Էթիլ սպիրտ

Էթիլսպիրտ (էթիլ սպիրտ, գինու սպիրտ, էթանոլ), միատոմ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է $C_{2}H_{5}OH$: Ստանդարտ պայմաններում այն թափանցիկ հեղուկ է, այրվում է, ունի բնորոշ սուր հոտ։ Այն հանդիսանում է ոչ դիպոլային միացությունների լուծիչ, օգտագործվում է որպես ախտահանող միջոց։

Էթիլ սպիրտ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	Էթանոլ
Ավանդական անվանում	Էթիլսպիրտ
Քիմիական բանաձև	C₂H₆O
Ռացիոնալ բանաձև	$CH_{3}CH_{2}OH$
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	հեղուկ
Մոլային զանգված	7,6E−26 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	790 ± 0 կգ/մ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	10,47 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	−173 ± 1 ℉ °C
Եռման ջերմաստիճան	173 ± 1 ℉ և 79 °C °C
Այրման ջերմաստիճան	55 ± 1 ℉ և 12 °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան	363 °C
Եռյակ կետ	-114, 3 °C
Կրիտիկական ճնշում	+241 °C, 63 բար մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն	1,197 Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա	−234, 8 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	44 ± 1 mm Hg և 58 hectopascal
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջր-ում	անսահմանափակ գ/100 մլ
pKa	16 ± 0,01
Բեկման ցուցիչ	1,3611
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածք	Մոնոցիկլիկ բյուրեղային համակարգ
Դիպոլ մոմենտ	(գազ) 1.69
Դասակարգում
CAS համար	64-17-5
PubChem	702
EINECS համար	200-578-6
SMILES	CCO
ЕС	200-578-6
RTECS	KQ6300000
ChEBI	682
IDLH	6237 ± 1 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ստուգաբանություն

Էթանոլ (Ethanol) համակարգված անունը սահմանվել է Միջազգային Միության տեսական և կիրառական քիմիայի (IUPAC) կողմից մոլեկուլի համար, որը կազմված է երկու ատոմ ածխածնից (նախածանց eth) որոնք կապված են մեկ դոմենով (կապով) (վերջածանց «- ane») և կից OH խմբով ( վերջածանց «ol»):

Էթիլ (ethyl) նախածանցը ստեղծվել է 1834 թվականին գերմանացի քիմիկոս Ջասթուս Լիբիգը։ Էթիլը (ethyl) գալիս է ֆրանսիական ether բառից (ցանկացած նյութ, որը գոլորշիանում կամ սուբլիմացվում է նորմալ սենյակային ջերմաստիճանում)։

Էթանոլ անունը հաստատվել է Ժնևում 1892 թվականին քիմիական անվանացանկի միջազգային գիտաժողովի ընթացքում։ Սպիրտի սիստեմատիկ օգտագործումը քիմիայում սկսվել է 1850 թվականից։

Քիմիական բանաձև

Էթանոլը երկու ածխածին պարունակող սպիրտ է։ Դրա մեկ այլ մոլեկուլային բանաձևն է CH₃CH₂OH է։ Այլընտրանքային նշում է CH₃-CH₂- OH, որը ցույց է տալիս, որ ածխածնի մի մեթիլ խմբի (CH₃-) կցվում է ածխածնի մի մեթիլ խմբի (- CH₂ -), որը կցվում է թթվածնի մի հիդրոքսիլ խմբի (-OH )։ Դա դիմեթիլ էթիլի իզոմեր է. Էթանոլը երբեմն կրճատ գործածվում է որպես էթ OH, օգտագործելով ընդհանուր օրգանական քիմիայի նշումները էթիլային խումբը ԷԹ-ի հետ ներկայացնելու համար ( C₂H₅ ):

Արտադրություն

Էթանոլը արտադրվում է և նավթաքիմիական (սինթետիկ)(Էթիլենի հիդրատացմամբ) և կենսաբանական գործընթացների (մանրէաբանություն)(ֆերմենտացնելով շաքարը խմորիչի հետ) միջոցով։

Ստացում

Էթանոլի ստացման համար գործում է հիմնականում երկու միջոց, միկրոկենսաբանական (սպիրտային խմորում) և սինթետի կ(էթիլենի հիդրատացիա)։

Խմորում

Խմորումը միջոցով էթանոլի ստացումը հայտնի է դեռևս հին ժամանակներից։ Մթերքների սպիրտային խմորումից, որոնք պարունակում են ածխաջրեր (օրինակ խաղող, տարբեր պտուղներ և այլն)։ Սպիրտային խմորումը բավական բարդ երևույթ է, բայց այն կարելի է ներկայացնել հետևյա ռեակցիայով։

• $C_{6}H_{12}O_{6}\rightarrow 2C_{2}H_{5}OH+2CO_{2}$

Այս ռեակցիայի արդյունքում էթանոլի ելքը կազմում է մոտ 15%։ Շատ հաճախ էթանոլ ստանալու պրոցեսը արագացնելու համար օգտագործում են դրոժասնկերի շտամբներ։ Այս եղանակով ստացված էթանոլը հարկավոր է վերամշակել և մեծացնել էթանոլի պարունակությունը խառնուրդում։

Հիդրոլիզային արտադրություն

Աշխարհում բավական շատ էթանոլ են ստանում ցելյուլոզա պարունակող հումքից (օրինակ բնափայտ), որը նախօրոք ենթարկում են հիդրոլիզի։ Այդ ընթացքում առաջացած հեքսոզի և պենտոզի խառնուրդը ենթարկվում է հիդրոլիզի։

Էթիլենի հիդրատացում

Արդյունաբերության մեջ էթանոլի ստացման ամենակիրառելի եղանակը էթիլենի հիդրատացումն է։ Հիդրատացումը կարելի է կատարել երկու եղանակով։

• Ուղիղ հիդրատացում, 300 °C ջերմաստիճանում, 7 ՄՊասկալ ճնշման և կատալիզատորի առկայության պայմաններում։

$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH$

• Միջանկյալ եթերի փուլում, ծծմբական թթվի առկայությամբ, 80-90 °C ջերմաստիճանում, 3, 5 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում, հաջորդող հիդրոլիզով էթանոլի ստացում։

$CH_{2}=CH_{2}+H_{2}SO_{4}\rightarrow CH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OHCH_{3}-CH_{2}-OSO_{2}OH+H_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}OH+H_{2}SO_{4}$

Էթանոլի մաքրում

Խմորման կամ հիդրատացման միջոցով ստացված էթանոլը իրենից ներկայացնում է ջրի, սպիրտի և այլ բաղադրիչների խառնուրդ։ Նրա արդյունաբերական, կենցաղային և այլ կարգի օգտագործման համար անհրաժեշտ է այն ենթարկել մաքրման։ Թորման հետևանքով ստացված էթիլ սպիրտում էթանոլը կազմում է 95, 6%, 4, 4%-ը ջուրն է։

Բացարձակ ալկոհոլ

Բացարձակ ալկոհոլի - էթիլսպիրտ, գրեթե ջուր չի պարունակում. Այն եռում է 78, 39 °C ջերմաստիճանի դեպքում, իսկ ռեկտիֆիկացված սպիրտը՝ պարունակող ոչ պակաս, քան 4.43 % ջուր եռում է 78, 15 °C. Ստանում են ջրային սպիրտի թորմամբ, որը պարունակում է բենզոլ։ Ստանում են նաև այլ տարբերակներով, օրինակ, ալկոհոը մշակում են նյութերով, որոնք արձագանքում են ջրով կամ կլանում են ջուրը, ինչպիսիք չհանգած CaO-ն է կամ պղնձի սուլֆատը CuSO₄:

Էթիլենի հիդրատացմամբ սինթետիկ սպիրտի ստացում Սինթետիկ սպիրտը ստացվում է գազային էթիլենի անմիջական հիդրատացմամբ։ Էթիլենն էժան հումք է և մեծ քանակներով առաջաբում է նավթի կրեկինգից.

CH₂= CH_2(գ) + H₂O _(գ) → C₂H₅OH_(գ) ΔH < 0

Ռեակցիան իրականանում է 300°С ջերմաստիճանում 7-8 ՄՊա ճնշման տակ՝ ելքը մեծացնելու համար, քանի որ ռեակցիան ընթանում է ծավալի կրճատումով։ Որպես կատլիզատոր օգտագործվում է օրթոֆոսֆորական թթու (H₃PO₄), որով պատում են հախճապակե մանր խողովակները, որոնք տեղադրում են հպումային սարքի մեջ։

Էթանոլի ստացումը փայտանյութից

Արտադրության հիմքում ընկած են բջջանյութի թթվային հիդրոլիզը (I փուլ) և գոյացող գլյուկոզի սպիրտային խմորումը (II փուլ)։ Փայտից գլյուկոզի ստացումն իրականացնում են 1, 2 ՄՊա (12 մթն) ճնշման տակ 180 °C ջերմաստիճանում։ Փայտաթեփով բեռնում են հիդրոլիզարար կոչվող սարքը, որտեղ ավելացնում են նաև ծծմբական թթվի 0, 5 %–անոց լուծույթ։ Հիդրոլիզի արգասիքներով ջրային լուծույթը տեղափոխում են չեզոքարարի մեջ, որում օգտագործվում է կրակաթ։ Ծծմբական թթուն փոխարկվում է կալցիումի սուլֆատի և նստվածքի ձևով հեռացվում պարզարանում.

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Նստվածքից ազատված և սարքում սառեցված լուծույթն անցնում է խմորման գուռ, առաջանում է էթիլսպիրտ։ Զատիչում անջատված սպիրտն ուղարկվում է թորման արտադրամաս։ Այս եղանակով ստացված սպիրտը կոչվում է հիդրոլիզային։ Հարկ է իմանալ, որ սինթետիկ և հիդրոլիզային սպիրտները կիրառելի են միայն տեխնիկական նպատակների համար, և չի կարելի օգտագործել ալկոհոլային խմիչքների արտադրությունում, քանի որ պարունակում են առողջության համար վնասակար նյութեր։

Հատկություններ

Ֆիզիկական հատկություններ

Սովորական պայմաններում էթանոլը իրենից ներկայացնում է անգույն, ցնդող, բնորոշ հոտով, այրող համով հեղուկ։ Էթանոլը ջրից թեթև է։ Հանդիսանում է լավ լուծիչ օրգանական նյութերի համար։

Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները

Մոլեկուլային զանգված	46, 069 զանգվածի ատոմային միավոր(զ․ա․մ․)
Հալման ջերմաստիճան	−114, 15 °C
Եռման ջերմաստիճան	78, 39 °C
Կրիտիկական կետ	241 °C ( 6, 3 ՄՊասկալ ճնշման պայմաններում)
Լուծելիություն	Լուծվում է բենզոլում, ջրում, գլիցերինում, դիէթիլեթերում, ացետոնում, մեթանոլում, քացախաթթվում, քլորոֆորմում
Բեկման ցուցիչ	1, 3611 (բեկման ջերմաստիճանային գործակից 4, 0×10−4, ճշմարիտ է հետևյալ ջերմաստիճաններում 10-30 °C)
Առաջացման էնթալպիա ΔH	−234, 8 կՋոուլ/մոլ (գ) ( 298 Կ-ում)
Առաջացման էնթրոպիա S	281, 38 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) ( 298 Կ-ում)
Ստանդարտ մոլային ջերմունակություն Cp	1, 197 Ջոուլ/մոլ·Կ (գ) (298 Կ-ում)
Լուծման էնթալպիա ΔHլուծ	4, 81 կՋոուլ/մոլ
Եռման էնթալպիա ΔHեռ	839, 3 կՋոուլ/մոլ

Քիմիական հատկություններ

Էթանոլի մոլեկուլի եռաչափ պատկերի անիմացիա

Միատոմ սպիրտների տիպիկ ներկայացուցիչ է։ Այրվում է։ Հեշտ բռնկվում է։ Բավարար օդի պայմաններում այրվում է երկնագույն բոցով։ Այրման արդյունքում առաջանում են ածխածնի քառավալենտ օքսիդ և ջուր։

$C_{2}H_{5}OH+3O_{2}\rightarrow 2CO_{2}+3H_{2}O$

Այս ռեակցիան ավելի բուռն է ընթանում մաքուր թթվածնի միջավայրում։ Անհրաժեշտ պայմաններում(ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր) կարելի է վերահսկել օքսիդացումը(ինչպես թթվածնով, այնպես էլ այլ օքսիդիչներով) մինչև քացախալդեհիդ, քացախաթթու և այլ միացություններ։ Օրինակ՝

$3C_{2}H_{5}OH+K_{2}Cr_{2}O_{7}+4H_{2}SO_{4}\rightarrow 3CH_{3}CHO+K_{2}SO_{4}+Cr_{2}(SO_{4})_{3}+7H_{2}O$

Ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ, փոխազդում է ալկալիական մետաղների, ալյումինի, մագնեզիումի և նրանց հիդրիդների հետ։ Ռեակցիայի արդյունքում առաջանում է համապատասխան մետաղի էթիլատը(աղանման միացություն) և անջատվում է ջրածին։

• $2C_{2}H_{5}OH+2K\rightarrow 2C_{2}H_{5}OK+H_{2}$
• $C_{2}H_{5}OH+NaH\rightarrow C_{2}H_{5}ONa+H_{2}$

Փոխազդում է կարբոնաթթուների և մի շարք անօրգանական թթուների հետ, առաջացնելով բարդ եթերներ։

• $C_{2}H_{5}OH+RCOOH\rightleftarrows RCOOC_{2}H_{5}+H_{2}O$
• $C_{2}H_{5}OH+HNO_{2}\rightleftarrows C_{2}H_{5}ONO+H_{2}O$

Հալոգենաջրածինների($HCl,HBr,HJ$) հետ ռեակցիան հանդիսանում է նուկլեոֆիլ տեղակալման ռեակցիա։

• $C_{2}H_{5}OH+HX\rightleftarrows C_{2}H_{5}X+H_{2}O$

Առանց կատալիզատորի քլորաջրածնի հետ ռեակցիան ընթանում է չափազանց դանդաղ։ Ռեակցիան անհամաեմատ ավելի արագ է ընթանում ցինկի քլորիդի և այլ Լույսի թթուների մասնակցությամբ։ Էթանոլը աչքի է ընկնում նուկլեոֆիլ հատկություններով։

• $C_{2}H_{5}OH+CH_{2}=CHCN\rightarrow C_{2}H_{5}OCH_{2}CH_{2}CN$

Էթանոլը փոխազդում է ալդեհիդների հետ։

• $RCHO+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OH)OC_{2}H_{5}$
• $RCH(OH)OC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH\rightarrow RCH(OC_{2}H_{5})_{2}+H_{2}O$

Չափավոր տաքացման դեպքում (120 °C ջերմաստիճանից ցածր) ծծմբական թթվի, կամ մեկ այլ ջուր խլող և թթվային հատկություններով օժտված միացության փոխազդեցությունից ստացվում է դիէթիլեթեր։

• $2C_{2}H_{5}OH\rightleftarrows C_{2}H_{5}-O-C_{2}H_{5}+H_{2}O$

Ավելի ուժգին տաքացման դեպքում, ծծմբական թթվի հետ, ալյումինի օքսիդի առկայությամբ, ընթանում է ավելի խորը դեհիդրատացիա և առաջանում է էթիլեն։

• $CH_{3}CH_{2}OH\rightleftarrows CH_{2}=CH_{2}+H_{2}O$

Կատալիզատորի առկայությամբ(ալյումինի օքսիդ, սիլիցիում, ցինկ, մագնեզիում), ենթարկվում է բարդ փոխարկումների, որի արդյունքում ստացվում է բութադիեն(Լեբեդևի ռեակցիա)։

• $2C_{2}H_{5}OH\rightarrow CH_{2}=CH-CH=CH_{2}+2H_{2}O+H_{2}$

1932 թվականին այս ռեակցիայի հիման վրա, ԽՍՀՄ-ն դարձավ աշխարհում առաջինը, ով սկսեց սինթետիկ կաուչուկի լայնածավալ արտադրությունը։ Թույլ հիմնային միջավայրում առաջանում է յոդոֆորմ։

• $C_{2}H_{5}OH+4I_{2}+6NaHCO_{3}\rightarrow CHI_{3}+HCOONa+5NaI+5H_{2}O+6CO_{2}$

Այս ռեակցիան ունի մի քանի կիրառական ոլորտ, որոնցից մեկը դա խառնուրդում նյութերի որակական և քանակական բաղադրությունը որոշելն է։

Հրավտանգ հատկություններ

Դյուրին բռնկվող անգույն հեղուկ է։ Այրման ջերմությունը 1408 կՋոուլ/մոլ է։ Առաջացման ջերմությունը -239.4 կՋուոլ/մոլ է։ Բռնկման ջերմաստիճանը 13°С (փակ անոթում), 16 °С (բաց անոթում)։ Ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը 400 °С: Պայթյունի մաքսիմալ ճնշումը 682 կՊասկալ։ Այրման մինիմալ էներգիան 0.246 ՄՋոուլ է։ Հրավտանգ է միավոր ծավալում 11.1 % թթվածնի պարունակության դեպքում։

Կիրառություն

Վառելանյութեր

Էթանոլը օգտագործվում է որպես վառելանյութ, այդ թվում հրթիռների շարժիչներում, ներքին այրման շարժիչներում և այլն։ Սահմանափակ քանակներով օգտագործում են նաև նավթային հեղուկ խառնուրդներում։

Քիմիական կիրառություն

• Հումք է հանդիսանում այլ կարևոր քիմիական նյութերի ստացման համար, օրինակ ացետալդեհիդ, դիէթիլեթեր, եռէթիլ կապար, քացախաթթու, քլորոֆորմ, էթիլացետատ, էթիլեն և այլն։
• Մեծ կիրառություն ունի որպես լուծիչ(օգտագործվում է ներկանյութերի, լականյութերի մեջ)։
• Օգտագործվում է ապակի մաքրելու հեղուկներում և անտիֆրիզներում։
• Կենցաղային քիմիայում էթանոլն օգտագործվում է մաքրող և լվացող միջոցներում, հատկապես ապակու և սանտեխնիկայի մաքրման համար։

Կիրառությունը բժշկությունում

Բժշկական գործիքներ

Էթանոլը կարելի է դասել անտիսեպտիկների դասին։ Այն օգտագործվում է տաքացնող կոմպրեսորներում։ Խտանյութերի և ոգեթուրմերի բաղադրամաս է։ Էթանոլը հանդիասանում է հակաթույն մի շարք թունավոր սպիրտների համար։ Լուծիչ է հանդիսանում մի շարք դեղամիջոցների համար։ Օգտագործվում է բժշկական սարքերի և գործիքների ախտահանման և մաքրման համար։

Կիրառությունը օծանելիքներում և կոսմետիկայում

Օծանելիք

Հանդիսանում է ունիվերսալ լուծիչ տարբեր նյութերի համար, հիմնական բաղադրամաս է կազմում օծանելիքների, դեզոդորանտների, աէրոզոլների և այլ անուշաբույրերի համար։ Օգտագործվում է մարմնի գելերում, շամպուններում, ատամի մածուկում և այլն։

Կիրառությունը սննդում

Հանդիսանում է հիմնական բաղադրամաս ալկոհոլային խմիչքներում(օղի, գինի, գարեջուր և այլն)։ Օգտագործվում է որպես լուծիչ բուրավետ հավելանյութերի համար։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1510: Էթանոլի էներգիական արժեքը-7.1 կկալ/գ։

Էթանոլի համաշխարհային արտադրություն

Էթանոլի համաշխարհային արտադրությունը՝ ըստ երկրի կամ տարածաշրջանի (միլիոն գալոն)

Աղբյուր՝ Alternative Fuels Data Center

Էթանոլի օգտագործումը ավտոմոբիլային վառելանյութերում

Դիզել, որը պարունակում է էթանոլ

Վառելանյութ էթանոլը բաժանվում է բիոէթանոլի և էթանոլի։ Բիոէթանոլը էթանոլ պարունակող հեղուկ վառելանյութ է։ Ստանում են հատուկ արդյունաբերական կենտրոններում, օսլայի, ցելյուլոզայի, շաքարային հումքից։ Պարունակում է մեթանոլ, որը դարձնում է նրան խմելու համար ոչ պիտանի։ Բիոէթանոլի արտադրությունը և սպառումը կիրառվում է տարբեր երկրներում, որպես էկոլոգիապես ավելի մաքուր վառելիք։ Էթանոլի և այլ վառելանյութերի խառնուրդի առավելությունը մաքուր էթանոլի նկատմամբ, նրա առավել դյուրավառ լինելն է, դա պայմանավորված է խոնավության ցածր մակարդակով։ Դիզելին կամ բենզինին էթանոլ ավելացնելիս նկատվում է շերտավորում։ Տարբեր երկրներում գործում են տարբեր պետական ծրագրեր, որոնք վերաբերում են ներքին այրման շարժիչների և փոխադրամիջոցների վառելանյութում էթանոլի քանակին։

Էթանոլի ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա

Ալկոհոլի ազդեցությունը ստամոքս-աղիքային համակարգի վրա

Ալկոհոլային խմիչքներում պարունակվող էթանոլը ունի քաղցկեղածին հատկություններ, որի շնորհիվ կարող է առաջացնել քաղցկեղ։ Կախված օգտագործման հաճախականությունից, օգտագործման ձևից, չափաբաժնից և կոնցենտրացիայից, էթանոլի հասցրած վնասի չափը տարբեր է լինում։ Էթանոլի մեծ չափաբաժինը կարող է հանգեցնել մահվան (4-12 գրամ մարդու զանգվածի յուրաքանչյուր գրամին)։

Գրականություն

• Boyce JM, Pittet D (2003)։ «Hand Hygiene in Healthcare Settings»։ Atlanta, Georgia, United States: Centers for Disease Control .
• Onuki S, Koziel JA, van Leeuwen J, Jenks WS, Grewell D, Cai L (June 2008)։ Ethanol production, purification, and analysis techniques: a review։ 2008 ASABE Annual International Meeting։ Providence, RI։ Վերցված է փետրվարի 16, 2013 
• «Explanation of US denatured alcohol designations»։ Sci-toys 

Արտաքին հղումներ

Էթիլ սպիրտ էջը Վիքիպահեստում

• Alcohol (Ethanol) at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)
• International Labour Organization ethanol safety information
• National Pollutant Inventory – Ethanol Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Ethyl Alcohol
• National Institute of Standards and Technology chemical data on ethanol
• Chicago Board of Trade news and market data on ethanol futures
• Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of ethanol
• Ethanol History A look into the history of ethanol
• ChemSub Online: Ethyl alcohol
• Industrial ethanol production process flow diagram using ethylene and sulphuric acid

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 7)։