Վիքիպեդիա

Ֆրուկտոզ

քիմիական միացություն
(Վերահղված է Լևուլոզից)

Ֆրուկտոզ (լատ.` fructus - «միրգ»), լևուլոզա[Ն 1] կամ մրգային շաքար (քիմիական բանաձևը` C6H12O6)[4], մոնոսախարիդ կետոգեքսոզ խմբից, գլյուկոզի իզոմեր։ Բնության մեջ ամենատարածված շաքարներից մեկն է: Հանդիպում է ինչպես առանձին, այնպես էլ դիսախարիդների (սախարոզ) և պոլիսախարիդների (ինուլին) բաղադրության մեջ։ Լայնորեն օգտագործվում է սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես քաղցրացուցիչ։ Կատարում է կարևոր կենսաքիմիական գործառույթներ մարդու օրգանիզմում։

Ֆրուկտոզ
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₆H₁₂O₆
Մոլային զանգված3,0E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան103 °C °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար57-48-7
PubChem5984
EINECS համար200-333-3
SMILESC(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O
ЕС200-333-3
ChEBI5764
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Պատմություն

խմբագրել

Ֆրուկտոզան հայտնաբերել է Օգուստեն Պիեռ Դյուբրունֆոյը 1847 թվականին՝ ինվերտ շաքարի կաթնաթթվային և սպիրտային խմորման համեմատական ուսումնասիրության ընթացքում։ Դյուբրունֆոն հայտնաբերել է, որ կաթնաթթվային խմորման ընթացքում խմորման հեղուկում առկա է շաքար, որի պտտման անկյունը տարբերվում է այն ժամանակ արդեն հայտնի գլյուկոզայից[5]։

1861 թվականին Ալեքսանդր Միխայլովիչ Բուտլերովը սինթեզեց շաքարների խառնուրդը՝ «ֆորմոզա», ֆորմալդեհիդների (մրջնալդեհիդ) խտացումով կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ Ba(OH)2 և Ca(OH)2 խառնուրդի բաղադրիչներից մեկը ֆրուկտոզան էր[6]։

Մոլեկուլի կառուցվածք

խմբագրել
 
D-ֆրուկտոզի կառուցվածքային բանաձևը(ձախից) և L-ֆրուկտոզի կառուցվածքային բանաձևը(աջից)

Ֆրուկտոզան մոնոսախարիդ է և պատկանում է կետոդեքսոզների դասին։ Այն պոլիհիդրոքսիկետոն է՝ կետոխմբով C-2 ատոմում և հինգ հիդրօքսիլ խմբերով։ Ֆրուկտոզայի կառուցվածքում կան երեք քիրալ ածխածնի ատոմներ, այդ իսկ պատճառով այս կառուցվածքին համապատասխանում են ութ տարածական իզոմեր (չորս զույգ էնանտիոմերներ)՝ ֆրուկտոզան ինքնին, ինչպես նաև իր տարածական իզոմերները՝ սորբոզի, տագատոզի և փսիկոզի [7]։

Պինդ վիճակում և լուծույթներում ֆրուկտոզան գոյություն ունի ոչ թե գծային տեսքով, այլ ցիկլային, կիսաացետալի տեսքով, որը ձևավորվել է C-5 կամ C-6 ատոմում կետոխմբին OH խմբերի ավելացման արդյունքում։ Հիմնական տարբերությունն այն է, որ այս կիսաացետալը կայուն է՝ լուծույթում բաց շղթայի ձևի մասնաբաժինը կազմում է ընդամենը 0,5 %, մինչդեռ մնացած 99,5%-ը ընկնում է ցիկլային ձևերի վրա։ Եթե ցիկլիզացմանը մասնակցում է հիդրոքսիլային խումբ C-5—ում, ապա ձևավորվում է հնգանդամ ցիկլ, որը կոչվում է ֆուրանոզ (ֆուրանի անունից՝ հինգ անդամով հետերոցիկլ մեկ թթվածնի ատոմով), իսկ ցիկլային D-ֆրուկտոզան կոչվում է D-ֆրուկտոֆուրանոզ։ Եթե D-5-ում հիդրոքսիլային խումբը ներգրավված է ցիկլացման մեջ, ապա ձևավորվում է հնգանդամ ցիկլ, որը կոչվում է ֆուրանոզ։ Եթե ցիկլիզացիան տեղի է ունենում հիդրոքսիլային խմբի հաշվին C-6-ում, ապա ձևավորվում է վեց անդամ, պիրանոզային ցիկլ, և այդպիսի ցիկլային D-ֆրուկտոզան կոչվում է D-ֆրուկտոպիրանոզ[7]։

 
D-ֆրուկտոզայի ցիկլիզացիա

Նկարագրված ցիկլիզացման ժամանակ C-2 կիսացետալ ածխածնի ատոմում առաջանում է նոր ստերեոկենտրոն, հետևաբար, D-ֆրուկտոզայի ֆուրանոզային և պիրանոզային ձևերը կարող են լրացուցիչ գոյություն ունենալ երկու դիաստերեոմերների տեսքով, որոնք կոչվում են անոմերներ՝ α-D-ֆրուկտոֆուրանոզ և β-D-ֆրուկտոֆուրանոզ։ Սովորաբար D-ֆրուկտոզայի ցիկլային ձևերը պատկերվում են Քեուորսի պրոյեկցիաների միջոցով՝ իդեալականացված վեցանդամ ցիկլեր՝ ցիկլի հարթության վերևում և ներքևում գտնվող փոխարինիչներով[7]։

D-ֆրուկտոզայի իզոմերացված բանաձևեր
Գծային բանաձև Ցիկլային բանաձևեր
   
α-D-ֆրուկտոֆուրանոզ 		 
β-D-ֆրուկտոֆուրանոզ
 
α-D-ֆրուկտոպիրանոզ 		 
β-D-ֆրուկտոպիրանոզ

Լուծույթում D-ֆրուկտոզայի այս ձևերը հավասարակշռության մեջ են։ Նրանց մեջ գերակշռում է պիրանոզային ձևը, բայց ջերմաստիճանի բարձրացման հետ մեկտեղ նրա մասնաբաժինը փոքր-ինչ նվազում է[8]։ β-D-ֆրուկտոպիրանոզի գերակշռությունը բացատրվում է C-1-ում և C-3-ում հիդրոքսիլային խմբերի միջև ջրածնային կապի առկայությամբ։ Սենյակային ջերմաստիճանում 10% լուծույթում D-ֆրուկտոզան ունի ցիկլային ձևերի հետևյալ բաշխումը․

  • α-D-ֆրուկտոֆուրանոզ -5,5%;
  • β-D-ֆրուկտոֆուրանոզ -22,3%;
  • α-D-ֆրուկտոպիրանոզ -0,5%;
  • β-D-ֆրուկտոպիրանոզ -71,4%[7]։

Բյուրեղային D-ֆրուկտոզան β-D-ֆրուկտոպիրանոզ է՝ այլ ցիկլային իզոմերները մեկուսացված են միայն որպես ածանցյալներ։ Այնպիսի միացություններում, ինչպիսիք են սախարոզը, ռաֆինոզը և ինուլինը, D-ֆրուկտոզան հայտնաբերվում է որպես β-D-ֆրուկտոֆուրանոզա[7]։

L-ֆրուկտոզան բնության մեջ չի հանդիպում, բայց այն կարող է քիմիապես սինթեզվել[7]։

Ֆիզիկական հատկություններ

խմբագրել

D-ֆրուկտոզան անգույն բյուրեղներ է պրիզմաների կամ ասեղների տեսքով, որոնց հալման ջերմաստիճանը 103-105 °C է։ Սովորաբար բյուրեղանում է անջուր տեսքով, բայց 20 °C-ից ցածր կայուն են նաև հեմիհիդրատը և դիհիդրատը[9]։

D-ֆրուկտոզան լուծելի է ջրի, պիրիդինի, քինոլինի, ացետոնի, մեթանոլի, էթանոլի, սառը քացախաթթվի մեջ։ Դրա լուծելիությունը ջրի մեջ ավելի բարձր է, քան մյուս շաքարներինտ և կազմում է 4 × 1 ջրի դիմաց 25 °C ջերմաստիճանում։ 20 °C ջերմաստիճանում ֆրուկտոզայի հագեցած լուծույթում չոր նյութի մասնաբաժինը կազմում է 78,9%, իսկ 55 °C-ում՝ 88,1%: 50 °C ջերմաստիճանում ֆրուկտոզայի հագեցած լուծույթի դինամիկ մածուցիկությունը 1630 ՄՊա*վ է, մինչդեռ սախարոզի համար այն հավասար է ընդամենը 96,5 ՄՊա*վ[10]։

Ֆրուկտոզան բնական շաքարներից ամենաքաղցրն է։ Բյուրեղային ֆրուկտոզան 1,8 անգամ ավելի քաղցր է, քան բյուրեղային սախարոզը։ Սա թույլ է տալիս ֆրուկտոզան դիտարկել որպես խոստումնալից քաղցրացուցիչ, որն ապահովում է նույն քաղցրությունը, ինչ սախարոզը, բայց դեռ ունի ավելի ցածր սննդային արժեք։ Լուծույթներում ֆրուկտոզայի քաղցրությունը կախված է ջերմաստիճանից, pH-ից և կոնցենտրացիայից` այն բարձրանում է, երբ լուծույթը սառչում է (դա բացատրվում է ավելի քաղցր պիրանոզային ձևերի մասնաբաժնի աճով[11]) և լուծույթի թթվայնացման ժամանակով[10]։

Ստացում

խմբագրել

Արտադրության հումք

խմբագրել

Ֆրուկտոզան բնության մեջ լայնորեն ներկայացված է ինչպես անհատական ձևով, այնպես էլ սախարոզի կազմով (որը D-ֆրուկտոզայի հետ միասին ներառում է D-գլյուկոզի մնացորդ)։ Շատ բույսերում հայտնաբերվում են D-ֆրուկտոզայի պոլիմերներ` ֆրուկտաններ։ Ֆրուկտոզայի մեծ մասը պարունակվում է մեղրի մեջ (40 գ 100 գ-ում), խնձորի (6-8 գ), տանձի (5-9 գ), սալորի (15 գ)[12]։

Տնտեսապես առավել նպատակահարմար է օգտագործել օսլա, սախարոզա և ինուլին ՝ որպես ֆրուկտոզայի արտադրության հումք։ Օսլան արտադրվում է հիմնականում եգիպտացորենից։ Դա պոլիսախարիդ է, որը բաղկացած է D-գլյուկոզի միավորներից։ Քանի որ ֆրուկտոզան օսլայի մեջ չի պարունակվում, անհրաժեշտ է ընտրել այնպիսի գործընթաց, որի ընթացքում գլյուկոզան հեշտությամբ կվերածվի ֆրուկտոզայի։ Սախարոզը խոշոր արդյունաբերական արտադրանք է, որը գրեթե իդեալական հումք է ֆրուկտոզայի արտադրության համար՝ շատ լավ մատչելիության, բարձր մաքրության և ֆրուկտոզայի բարձր սկզբնական պարունակության պատճառով սախարոզը կարելի է գտնել տարբեր ձևերով։ Ինուլինը՝ ֆրուկտան է, որը ստացվում է եղերդակի արմատներից (ընդհանուր զանգվածի 15-20%-ը) և արտիճուկի պալարներից[12]։

Արտադրություն օսլայից

խմբագրել
 
Օսլայի կառուցվածքային բանաձևը

Ֆրուկտոզայի ստացումը օսլայից տեղի է ունենում մի քանի փուլով․ օսլան հեղուկացվում է (միաժամանակ տեղի է ունենում դրա մասնակի հիդրոլիզ), այնուհետև այն քայքայում են մինչև գլյուկոզ, ստացված գլյուկոզը իզոմերացվում է ֆրուկտոզայի մեջ, ֆրուկտոզան անջատում են լուծույթից։ Ֆրուկտոզան ստացվում է օսլայից, քանի որ այն պարունակում է գլյուկոզա։ Մշակվել են այդ փոխակերպումների ֆերմենտային մեթոդներ։ Օրինակ՝ օսլան α-ամիլազի և գլյուկոամիլազի ազդեցության տակ վերածվում է գլյուկոզի, իսկ գլյուկոզը վերածվում է ֆրուկտոզի՝ գլյուկոզոիզոմերազի ազդեցությամբ։ Գլյուկոզոիզոմերազը իրականում կոչվում է քսիլոզոիզոմերազ, քանի որ այն նաև վերափոխում է D-քսիլոզը D-քսիլոլոզի, իսկ D-ռիբոզը՝ D-ռիբոլոզի։ Օսլայից ֆրուկտոզա ստանալու մեթոդը մշակվել է 1966 թվականին։ 1968 թվականից ի վեր 42% ֆրուկտոզի օշարակ է ստացվում։ Քրոմատագրական մաքրումը թույլ է տալիս բարձրացնել ֆրուկտոզայի մաքրությունը մինչև 90 %[12]։

Արտադրություն սախառոզից

խմբագրել
 
Սախառոզի կառուցվածքային բանաձևը

Սախարոզը հիդրոլիզացվել է, որից հետո ստացված ֆրուկտոզան և գլյուկոզան առանձնացվել են քրոմատոգրաֆիկորեն։ Արդյունքում ստացված ֆրուկտոզան և գլյուկոզան բաժանվել են երկու եղանակով՝ ժամանակակից մեթոդները թույլ են տալիս սախարոզայի հիդրոլիզացումը իրականացնել խիստ ընտրովի ֆերմենտային եղանակով (β-ֆրուկտոֆուրանոզիդազի գործողությամբ լատին․՝ Saccharomyces cerevisiae-ից) կամ հանքային թթուներով (հիդրոքլորային կամ ծծմբային):Առաջին մեթոդի թերությունը ֆերմենտի բարձր գինն է և շարունակական գործընթաց իրականացնելու անկարողությունը։ Մյուս կողմից, հանքային թթուներով հիդրոլիզում առաջանում են անցանկալի կողմանակի արտադրանյութեր։ Այն թույլ է տալիս հիդրոլիզացնել 50-60%-անոց սախարոզայի լուծույթները 30-45 °C ջերմաստիճանում գրեթե առանց կողմնակի արտադրանյութերի առաջացման։ Հիդրոլիզացումը կատարվում է միայն այն դեպքում, եթե այն իրականացվում է խիստ թթվային կատիոնիտների կողմից։ Ստացված շաքարերը բաժանվում են քրոմատագրությամբ՝ ստանալով 95%-ից բարձր մաքրությամբ երկու ֆրակցիա[13]։

Արտադրություն ինուլինից

խմբագրել
 
Ինուլինի կառուցվածքային բանաձևը

Ինուլինից ֆրուկտոզայի արտադրությունը, որն իր հերթին ստացվում է եղերդակից, կազմակերպվել է 1990-ականների կեսերին։ Այս մեթոդը հիմնված է նաև հիդրոլիզի վրա, որը կարող է իրականացվել ֆերմենտորեն կամ թթուների գործողությամբ։ Թթվային հիդրոլիզը միայն գիտական հետաքրքրություն է ներկայացնում, քանի որ փորձարկված տարբեր թթուներ (ծծմբային, հիդրոքլորային, ֆոսֆորային, կիտրոնաթթու, թրթնջակաթթու, գինեթթու) հանգեցրել են ֆրուկտոզայի տարրալուծմանը և կողմանկի արտադրանյութերի ձևավորմանը։ Այլ թթվային կատալիզատորների որոնում է իրականացվում, որոնց թվում ցեոլիթներն իրենց ավելի մեղմ են ցույց տվել[14]։

Ֆերմենտների շարքում լատին․՝ Aspergillus niger-ի էկզոինուլինազը և էնդոինուլինազը բարենպաստորեն համեմատվում են, որոնց խառնուրդը թույլ է տալիս ինուլինը ֆրուկտոզայի վերածել մեկ փուլի։ Օսլայից ֆրուկտոզայի արտադրությունը պահանջում է շատ ավելի ֆերմենտային փուլեր և տալիս է ֆրուկտոզայի ելք միայն 45%-ով։ Հիդրոլիզն իրականացվում է չեզոք կամ մի փոքր թթվային միջավայրում 60 °C ջերմաստիճանում և տևում է 12-24 ժամ։ Օշարակում ֆրուկտոզայի պարունակությունը 85-95% է; մնացածը գալիս է գլյուկոզայից (3-13%) և օլիգոսախարիդներից (1-2%)։ Ստացված օշարակը մաքրվում է անօրգանական կեղտերից, գունաթափվում և խտացվում[14]։

Բյուրեղային ֆրուկտոզայի ստացում

խմբագրել
 
Բյուրեղային ֆրուկտողա

Սինթեզից հետո ֆրուկտոզայի բյուրեղացումը բարդ փուլ է, ուստի անհրաժեշտ է, որ լուծույթը պարունակի լուծույթների ընդհանուր զանգվածի ֆրուկտոզայի նվազագույնը 90%-ը։ Օգտագործվում են պայմանների տարբեր համակցություններ, ներառյալ բյուրեղացումը մթնոլորտային կամ իջեցված ճնշման տակ, սառեցման տարբեր ռեժիմներ, շարունակական կամ պարբերական գործընթացներ, այնուամենայնիվ, ջուրը միշտ օգտագործվում է որպես լուծիչ, քանի որ լուծիչի տարանջատումը և վերականգնումը չափազանց մեծ ջանքեր են պահանջում։ Բյուրեղային արտադրանքը ցենտրիֆուգերում բաժանվում է հիմնական լուծույթից, այնուհետև չորանում։ Այն մեծացնում է ջրի մեջ ֆրուկտոզայի լուծելիությունը և նվազեցնում լուծույթի գերհագեցածությունը։ Գյուկոզայի բյուրեղացումը տեղի է ունենում այն ժամանակ, երբ գլյուկոզան լուծվում է ջրի մեջ։ Նաև բյուրեղացման գործընթացում առաջանում են ֆրուկտոզայի դիմերներ, որոնք բյուրեղանում են ֆրուկտոզայի հետ և խանգարում բյուրեղների աճին[15]։

Քիմիական հատկություններ

խմբագրել

Ֆրուկտոզան՝ բնորոշ մոնոսախարիդներին, մտնում է փոխազդեցության մեջ և առաջացնում եթերներ և էսթերներ, ինչպես նաև ացետալներ և գլիկոզիդներ։ Կարբոնային խմբերի առկայության շնորհիվ ֆրուկտոզան առաջացնում է նուկլեոֆիլային ռեակտիվների միացման նյութեր՝ ամիններ, ամինաթթուներ, պեպտիդներ և այլն։ Ֆենիլհիդրազինի հետ ելք է տալիս օզազոն, օզազոնին նման գլյուկոզներ և մաննոզներ[16][9]։

Ֆրուկտոզը կարելի վերականգնել, ներառյալ ֆերմենտորեն, մինչև մանիտոլի կամ սորբիտի։ Կատալիտիկ հիդրատացման ժամանակ ֆրուկտոզի կարբոնայն խմբերից նիկելե և պղնձե կատալիզատորների առկայությամբ կարելի է ստանալ մաննիտ, հենց այդպես էլ տեղի է ունենում մաննիտի ստացումը արդյունաբերության մեջ։ Արդյունաբերութան մեջ իրականացվում է նաև ֆրուկտոզի կատալիտիկ օքսիդացում օդում կամ թթվածնով, որի ժամանակ օգտագործվում են ազնիվ մետազները որպես կատալիզատոր։ Այդ ժամանակ առաջացած ելանյութերը 2-կետո-D-գլյուկոնաթթու և 5-կետո ֆրուկտոզ[16]։

Ի տարբերություն գլյուկոզի և այլ ալդոզների, ֆրուկտոզը կայուն չէ ինչպես հիմնային այնպես էլ թթվային լուծույթներում։ Հիմանյին միջավայրում ֆրուկտոզը իզոմերացվում է գլյուկոզի և մաննոզի։ Տաքացնելիս հիմանյին միջավայրում ֆրուկտոզը մասնատվում է, առաջացնելով գլիցերալդեհիդ, կաթնաթթու, մեթիլգլիոկսալ և այլն[16][9]}։

Պինդ ֆրուկտոզը կամ դրա հագեցած լուծույթը տաքացնելիս ֆրուկտոզը դեհիդացվում է և հանգեցնում է վերջնանյութերի խտացմանը։ Ամինաթթուների առկայությամբ տաքացումը բերում է Մաիյառի ռեակցիայի ներկարարական և հոտավետ նյութերի։ Տաքացումը թթուների առկայության դեպքում նույնպես հանգեցնում է դեհիդրատացման և առաջանում է 5-հիդրօքսիմեթիլֆուրֆուրոլ։ Այս հատկությունը հիմք է հանդիսանում ֆրուկտոզի որակական ռեակցիայի համար՝ Սելիվանովի փորձեր[16]։

 
5-հիդրօկսիմեթիլֆուրֆուրոլ

D-ֆրուկտոզայի մատչելիությունը և դրա ցածր գինը պայմանավորում են դրա օգտագործումը ստերեոսելեկտիվ սինթեզում՝ որպես քիրալային մեկնարկային միացություն։ Մասնավորապես, դրանից ստացվում են այնպիսի հազվագյուտ շաքարներ, ինչպիսիք են D-փսիկոզը[16]։

Կիրառում

խմբագրել

Որոշ հատուկ հատկությունների շնորհիվ ֆրուկտոզը լայնորեն օգտագործվում է որպես քաղցրացուցիչ։ Դրա ավելացված քաղցրությունն ու սիներգետիկ ազդեցությունը այլ քաղցրացուցիչների հետ թույլ են տալիս ավելի քիչ շաքար ավելացնել սննդամթերքներին, այդ իսկ պատճառով այն հաճախ օգտագործվում է ցածր կալորիականությամբ սննդի մեջ։ Այն նաև ի վիճակի է բարձրացնել մրգային համերը։ Ֆրուկտոզան բարձր լուծելիություն ունի ցածր ջերմաստիճանում և մեծապես իջեցնում է իր լուծույթների հալման կետը, ուստի դրա օգտագործումը հետաքրքրություն է առաջացնում պաղպաղակի արտադրության մեջ, որտեղ այդ հատկությունները կարևոր են արտադրանքի տեքստուրայի համար[17]։

Ֆրուկտոզան լայնորեն օգտագործվում է ըմպելիքների (գազավորված, սպորտային, ցածր կալորիականությամբ և այլն), սառեցված աղանդերի, խմորեղենի, պահածոյացված մրգերի, շոկոլադի, քաղցրավենիքի և կաթնամթերքի մեջ։ Էթանոլում լավ լուծելիության շնորհիվ այն կիրառվում է քաղցր լիկյորներում[17]։

Բժշկության մեջ

խմբագրել

Շաքարախտի դեպքում ավելի հեշտ են յուրացվում օրգանիզմի կողմից, քան դեքստրոզը (խաղողաշաքարը) և եղեգնաշաքարը։ Միաժամանակ լևուլոզը հազվադեպ է հանդիպում արյան մեջ։ Օրգանիզմի նյութափոխանակության արդյունքում լևուլոզը վերածվում է դեքստրոզի՝ արյան բաղադրության մաս հանդիսացող շաքարի։ Սակայն սննդային արժեքով դեքստրոզն ու լևուլոզը տարբերվում են. դեքստրոզը առավել կարևոր նշանակություն ունի շնչառական գործընթացում, իսկ լևուլոզը՝ հյուսվածքների։

Մեղվապահության մեջ

խմբագրել

Լևուլոզը ավելի անկայուն շաքար է, քան դեքստրոզը։ Մեղուներին ձմռանը կերակրելու համար մեղվապահները եղեգաշաքարից շաքարաջուր են պատրաստում, ավելացնելով թթու։ Պատրաստման ընթացքում նախնական թափանցիկ լուծույթը աստիճանաբար դեղին խեժի գույն է ստանում։ Այդ դեղին գունավորումը առաջանում է եռման ջերմաստիճանի ազդեցությամբ լևուլոզի մանրագույն մասնիկների քայքայման արդյունքում։ Որոշ մեղվապահներ նախորդ տարիների մեղրը պահելուց, նկատել են, որ տարին տարվա վրա մեղրի գույնը մգանում է։ Այդ գունափոխությունը տեղի է ունենում լույսի ազդեցությամբ լևուլոզի աստիճանական քայքայման արդյունքում։

Հետաքրքրական է, որ կալիֆորնիական սպիտակ եղեսպակի (շալֆեյ) մեղրը շատ բաց գույն ունի. ջրի նման զուլալ է։ Այն սովորական պայմաններում հազվադեպ է շաքարակալում։ Բայց հնանալով կորցնում է լևուլոզի որոշ քանակ և աստիճանաբար սկսում է բյուրեղանալ։ Ժամանակի ընթացքում բյուրեղները մեծանում են։ Օրինակ, 10 տարվա վաղեմության եղեսպակի մեղրի մեջ բյուրեղները մանր են ու ցրված և ընդամենը պղտոր են ցույց տալիս մեղրը, իսկ 30 տարվա ընթացքում եղեսպակի մեղրի մեջ առաջացած բյուրեղները այնքան են խոշորանում, որ ծավալի 1/3 -ն են կազմում։

Այսպիսով, լևուլոզը շաքար է, որը սովորաբար կանխում է մեղրի շաքարակալումը։ Լևուլոզի շնորհիվ մեղրը ավելի հոտավետ ու համեղ է լինում։

Կենսաբանական դեր

խմբագրել

Ֆրուկտոզայի ներծծումը տեղի է ունենում բարակ աղիքներում դիֆուզիայի միջոցով՝ GLUT5 կրող սպիտակուցի ազդեցության տակ։ Ֆրուկտոզան արյան մեջ մտնում է դռներակի միջոցով, այնուհետև տեղափոխվում է լյարդ, որտեղ այն հիմնականում կուտակվում է։ Բարձր պահանջարկի դեպքում այն մասնակիորեն նյութափոխանակվում է լակտատի արդեն աղիքային լորձաթաղանթում, որն այնուհետև լյարդում վերածվում է գլյուկոզի։ Ֆրուկտոզը մարմնում նյութափոխանակվում է ֆրուկտոկինազի ֆոսֆորիլացման միջոցով ֆրուկտոզա-1-ֆոսֆատ առաջացնելով։ Այն այնուհետև քայքայվում է դիհիդրոքսիացետոն ֆոսֆատի և D-գլիցերինի ալդեհիդի։ Այնուհետև տրիոզոկինազը վերջինս վերածում է գլիցերալդեհիդ-3-ֆոսֆատի։ Այսպիսով, ֆրուկտոզի նյութափոխանակությունը տալիս է հիմնականում գլյուկոզա, գլիկոգեն և լակտատ[18]։

Ֆրուկտոզայի ազդեցությունը արյան գլյուկոզի մակարդակի վրա շատ փոքր է։ Նրա գլիկեմիկ ինդեքսը 32 է, ինչը բացատրվում է լյարդում գլյուկոզայի մասնակի վերափոխմամբ։ Ֆրուկտոզան թույլ խթանում է ինսուլինի սեկրեցումը և կարող է ներթափանցել բջիջներ առանց դրա մասնակցության, ուստի այն խորհուրդ է տրվում որպես քաղցրացուցիչ դիաբետիկների համար[18]։

Ֆրուկտոզայի օգտագործումը կապված է այնպիսի հազվագյուտ գենետիկ խանգարման հետ, ինչպիսին է ֆրուկտոզի ժառանգական անհանդուրժողականությունը։ Դա պայմանավորված է ֆրուկտոզա-1-ֆոսֆատը քայքայող ֆերմենտի բացակայությամբ, որի պատճառով վերջինիս կուտակումը տեղի է ունենում լյարդում։ Սա հանգեցնում է գլիկոլիզի և գլյուկոնեոգենեզի արգելափակմանը, այնուհետև հիպոգլիկեմիայի[18]։

Ֆրուկտոզի թունայնության կենսաքիմիական մեխանիզմներ

խմբագրել

Էվոլյուցիոն նախադրյալներ

խմբագրել

Ենթադրվում է, որ ֆրուկտոզով հարուստ սննդամթերքի չափազանց մեծ օգտագործումը հանգեցնում է առողջության բացասական հետևանքների[19][20][21]:Ի տարբերություն գլյուկոզի, որի նյութափոխանակությունն ավելի սերտորեն կառավարվում է ֆոսֆոֆրուկտոկինազ-1 ֆերմենտի կողմից, ֆրուկտոզայի նյութափոխանակության և նյութափոխանակության կարգավորումը տեղի է ունենում ավելի քիչ բարդ ձևով։ Ֆրուկտոկինազ ֆերմենտը, որն ակտիվացնում է ֆրուկտոզը ներբջջային ֆոսֆորիլացման միջոցով՝ այն նյութափոխանակության ուղիներում ներառելու համար, չի ենթարկվում գլիկոլիզի, Կրեբսի ցիկլի կամ էներգիայի հետագա միջանկյալ միավորների բացասական վերահսկողության, ինչպես դա տեղի է ունենում գլյուկոզայի դեպքում[22][23][24]։ Սա կարող է հանգեցնել ճարպաթթուների կենսասինթեզի ռեակցիայի մեջ ֆրուկտոզայի նյութափոխանակության արդյունքում առաջացած մեծ քանակությամբ ացետիլ կոէնզիմի տարանջատմանը[25][26]։ ճարպաթթուների կենսասինթեզի ուղիների ակտիվացումը հանգեցնում է տարբեր ճարպերի առաջացման և կուտակման արագության զգալի աճի։ Ենթադրվում է, որ որոշ ձմեռող կաթնասունների մոտ ֆրուկտոզայի նման թույլ կարգավորվող օգտագործումը կարող է դրական հարմարվողական դեր ունենալ[27]:ճարպի արագ կուտակումը՝ հասունացած, բարձր քանակությամբ ֆրուկտոզով պտուղներ ուտելով, որոնք հասունացել են աշնանը, թույլ է տալիս նրանց կարճ ժամանակում ստեղծել էներգիայի զգալի պաշար։ Որոշ կենդանիների մոտ, որոնք ապրում են ընդգծված սեզոնայնություն ունեցող վայրերում, фյս մեխանիզմը կարող է նաև նպաստել ճարպի կուտակմանը՝ ձմռանը դիմացկունությունն ու գոյատևումը բարձրացնելու համար, երբ արդյունահանվող սննդի քանակը կտրուկ նվազում է[28]։ Ենթադրվում է, որ այս մեխանիզմը առկա է նաև պրիմատների, այդ թվում՝ մարդկանց մոտ։ Ավելին, դրա մնացորդային ազդեցությունները կարող են ավելի շատ վնաս պատճառել, քան օգուտ բերել, քանի որ այսօրվա հասարակության մեջ ձմեռումը ընտրության շարժիչ ուժ չէ, և մարդու նյութափոխանակությունը չի հարմարվել կալորիաների/ածխաջրերի չափազանց մեծ ընդունմանը[23][28]։

Նշումներ

խմբագրել
  1. ↑ Լևուլոզը գալիս է լատիներեն laevus, «ձախ» բառից: Լևուլոզը ֆրուկտոզայի ամենահայտնի իզոմերի նախկին անվանումն է: d (dextrorotary)-ֆրուկտոզը պտտում է հարթ բևեռացված լույսը դեպի ձախ, հետևաբար կոչվում է «Levulose»[2]: Ֆրուկտոզայի շատ քաղցր ձախապտույտ d-ձևը հանդիպում է հատկապես մրգային հյութերի և մեղրի մեջ, որը կոչվում է նաև մրգային շաքար, լևուլոզա[3]:

Ծանոթագրություններ

խմբագրել
  1. ↑ 1,0 1,1 D(-)-Fructose
  2. ↑ Levulose
  3. ↑ fructose
  4. ↑ «fructose | Etymology of fructose by etymonline». www.etymonline.com (անգլերեն). Վերցված է 2024-08-03-ին.
  5. ↑ «Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres» Արխիվացված 2014-06-27 Wayback Machine Annales de Chimie et de Physique, 21: 169—178.]
  6. ↑ Орлов Н.А. А. М. Бутлеров и его значение в современной химии. // 'Природа'. — 1928. — № 12.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 Ullmann, 2004, էջ 103–104
  8. ↑ Cockman M., Kubler D. G., Oswald A. S., Wilson L. The Mutarotation of Fructose and the Invertase Hydrolysis of Sucrose : [անգլ.] // Journal of Carbohydrate Chemistry. — 1987. — Vol. 6, no. 2. — P. 181–201. — doi:10.1080/07328308708058870.
  9. ↑ 9,0 9,1 9,2 Химическая энциклопедия, 1998
  10. ↑ 10,0 10,1 Ullmann, 2004, էջ 104–106
  11. ↑ Fontvieille A. M., Faurion A., Helal I., Rizkalla S. W., Falgon S., Letanoux M., Tchobroutsky G., Slama G. Relative Sweetness of Fructose Compared With Sucrose in Healthy and Diabetic Subjects : [անգլ.] // Diabetes Care. — 1989. — Vol. 12, no. 7. — P. 481–486. — doi:10.2337/diacare.12.7.481.
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 Ullmann, 2004, էջ 107
  13. ↑ Ullmann, 2004, էջ 108–109
  14. ↑ 14,0 14,1 Ullmann, 2004, էջ 109–110
  15. ↑ Ullmann, 2004, էջ 110
  16. ↑ 16,0 16,1 16,2 16,3 16,4 Ullmann, 2004, էջ 106–107
  17. ↑ 17,0 17,1 Ullmann, 2004, էջ 111
  18. ↑ 18,0 18,1 18,2 Ullmann, 2004, էջ 114–115
  19. ↑ Bray GA, Nielsen SJ, Popkin BM (Apr 2004). «Consumption of high-fructose corn syrup in beverages may play a role in the epidemic of obesity». Cell. 79 (4): 537–43. doi:10.1093/ajcn/79.4.537. PMID 15051594.
  20. ↑ Dornas WC, de Lima WG, Pedrosa ML, Silva ME (2015 թ․ նոյեմբերի 13). «Health implications of high-fructose intake and current research». Adv Nutr. 6 (6): 729–37. doi:10.3945/an.114.008144. PMID 26567197.
  21. ↑ Kroemer G, López-Otín C, Madeo F, de Cabo R (2018 թ․ հոկտեմբերի 18). «Carbotoxicity-Noxious Effects of Carbohydrates». Cell. 175 (3): 601–614. doi:10.1016/j.cell.2018.07.044. PMID 30340032.
  22. ↑ Kratzer JT, Lanaspa MA, Murphy MN, Cicerchi C, Graves CL, Tipton PA, Ortlund EA, Johnson RJ, Gaucher EA (2014 թ․ մարտի 11). «Evolutionary history and metabolic insights of ancient mammalian uricases». Proc Natl Acad Sci U S A. 111 (10): 3763–8. doi:10.1073/pnas.1320393111. PMID 24550457.
  23. ↑ 23,0 23,1 Tesz GJ, Bence KK (2020 թ․ հուլիսի 7). «Finding the Sweet Spot: Parsing Tissue-Specific Contributions of Fructose Metabolism». Cell Metab. 32 (1): 6–8. doi:10.1016/j.cmet.2020.06.009. PMID 32640246.
  24. ↑ Lim JS, Mietus-Snyder M, Valente A, Schwarz JM, Lustig RH (May 2010). «The role of fructose in the pathogenesis of NAFLD and the metabolic syndrome». Nat Rev Gastroenterol Hepatol. 7 (5): 251–64. doi:10.1038/nrgastro.2010.41. PMID 20368739.
  25. ↑ Douard V, Ferraris RP (2013 թ․ հունվարի 15). «The role of fructose transporters in diseases linked to excessive fructose intake». J Physiol. 591 (2): 401–14. doi:10.1113/jphysiol.2011.215731. PMID 23129794.
  26. ↑ Shapiro A, Mu W, Roncal C, Cheng KY, Johnson RJ, Scarpace PJ (Nov 2008). «Fructose-induced leptin resistance exacerbates weight gain in response to subsequent high-fat feeding». Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 295 (5): R1370-5. doi:10.1152/ajpregu.00195.2008. PMID 18703413.
  27. ↑ Stenvinkel P, Fröbert O, Anderstam B, Palm F, Eriksson M, Bragfors-Helin AC, Qureshi AR, Larsson T, Friebe A, Zedrosser A, Josefsson J, Svensson M, Sahdo B, Bankir L, Johnson RJ (2013 թ․ սեպտեմբերի 9). «Metabolic changes in summer active and anuric hibernating free-ranging brown bears (Ursus arctos)». PLoS One. 8 (9): e72934. doi:10.1371/journal.pone.0072934. PMID 24039826.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  28. ↑ 28,0 28,1 Johnson RJ, Stenvinkel P, Andrews P, Sánchez-Lozada LG, Nakagawa T, Gaucher E, Andres-Hernando A, Rodriguez-Iturbe B, Jimenez CR, Garcia G, Kang DH, Tolan DR, Lanaspa MA (Mar 2020). «Fructose metabolism as a common evolutionary pathway of survival associated with climate change, food shortage and droughts». J Intern Med. 287 (3): 252–262. doi:10.1111/joim.12993. PMID 31621967.
 Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Ֆրուկտոզ» հոդվածին։
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Ֆրուկտոզ&oldid=10066591» էջից