Ամիններ

Ամինները ամոնիակի օրգանական ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլներում ամոնիակի ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմներ տեղակալված են ածխաջրածնային ռադիկալներով.

RNH₃, R₂NH, R₃N

Հայտնի են մեծ թվով բնական և սինթետիկ օրգանական միացություններ, որոնց մոլեկուլում ազոտի ատոմներ են պարունակվում։ Դրանց թվին են պատկանում ամիններն ու ամինաթթուները։

Պարզագույն ներկայացուցիչը մեթիլամինն է. CH₃–NH₂

Կարելի է նաև ընդունել, որ առաջնային ամինները ածխաջրածնայինների ածանցյալներն են, որոնց մոլեկուլում ջրածնի ատոմը տեղակալված է NH₂ ամինային՝ խմբով։

Ամինների դասակարգում

1. Ըստ ազոտի ատոմին միացած ռադիկալների թվի տարբերում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամիններ։
2. Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ ամինները լինում են ալիֆատիկ, արոմատիկ և խառը։ Օրինակները բերված են աղյուսակում.

Ամիններ	Առաջնային	Երկրորդային	Երրորդային
Ալիֆատիկ	CH3NH2 մեթիլամին	(CH3)NH2 երկմեթիլամին	(CH3)3NH2 եռմեթիլամին
Արոմատիկ	C6H5NH2 ֆենիլամին (անիլին)	(C6H5)2NH երկֆենիլամին	(C6H5)3N եռֆենիլամին
Խառը	-	C6H5–NH–CH3 մեթիլֆենիլամին	C6H5–N(CH3)2 Երկմեթիլֆենիլամին

Այն ամինները, որոնց մոլեկուլում ամինային խումբն անմիջականորեն միացած է արոմատիկ օղակին, անվանում են արոմատիկ ամիններ։

Հայտնի են նաև ալիցիկլիկ և հետերոցիկլիկ ամիններ։

Ամինների իզոմերիա և անվանակարգ

Ամիններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիան.

• Ածխածնային կմախքի իզոմերիա.

CH₃ — CH₂ — CH₂ — CH₂ — NH₂ բութիլամին

CH₃ — CH — CH₂ — NH₂ իզոբութիլամին

       |
      CH3

• Ֆունկցիոնալ խմբի դիրքի իզոմերիա.

CH₃ — CH₂ — CH₂ — NH₂ պրոպիլամին

CH₃ — CH — CH₃ իզոպրոպիլամին

       |
      NH2

Առաջին, երկրորդային և երրորդային ամինները մեկը մյուսին կարող են իզոմերներ լինել (իզոմերիա ամինների դասերի միջև).

CH₃ — CH₂ — CH₂ — NH₂ պրոպիլամին

CH₃ - CH₂ — NH — CH₃ մեթիլէթիլամին

CH3 — NH — CH3 եռմեթիլամին

      |
     CH3

Ինչպես հասկացանք, որպեսզի ամինն անվանվի թվարկվում են ազոտի ատոմին միացած տեղակալիչները՝ ըստ մեծացման կարգի՝ ավելացնելով -ամին վերջածանցը։ Նույն տեղակալիչների առկայության դեպքում օգտագործում են երկ-(դի) և եռ-(տրի) նախամասնիկները.

• Մեթիլամին CH₃–NH₂
• Էթիլամին CH₃–CH₂–NH₂
• Մեթիլէթիլամին CH₃–CH₂–NH–CH₃
• Երկմեթիլամին (CH₃)₂NH

Ամիննների ստացում

1. Ամինները ստացվում են ալկիլհալոգենիդների և ամոնիակի փոխազդեցությունից։ Այս եղանակով ստացվում են առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինների խառնուրդ։

reaction

2. Ավելի ընդհանուր եղանակ է ալիֆատիկ և արոմատիկ նիտրոմիացությունների վերականգնումը։ Որպես վերականգնիչ է ծառայում ջրածինը «ծնման պահին», որը ստացվում է, օրինակ, երկաթի և աղաթթվի փոխազդեցությունից.

reaction 1

Արդյունաբերության մեջ անիլինը ստանում են նիտրոբենզոլի վերականգնումից՝ երկաթի առկայությամբ ջրային գոլորշում տաքացնելով.

reaction 2

Հիմնական հոդված՝ Նիկոլայ Զինին

Անիլինի ստացման եղանակն առաջարկել է ռուս քիմիկոս Նիկոլայ Զինինը։ Անիլին կարելի է ստանալ՝ նաև նիտրոբենզոլը ջրածնով կատալիզատորի առկայությամբ վերականգնելով։

Ֆիզիկական հատկություններ

Ամինների նմանությունն ամոնիակին միայն ձևական չէ։ Այս երկուսն ունեն ընդհանուր հատկություններ։ Սահմանային շարքի ամինների ստորին անդամները (մեթիլամին, երկմեթիլամին, եռմեթիլամին) գազային նյութեր են և ունեն ամոնիակի հոտ։ Փոքր մոլային զանգվածով մնացած ամինները հեղուկներ են և ջրում լավ լուծվում են։ Առաջնային և երկրորդային ամիններն առաջացնում են ջրածնային կապեր, ինչը նշանակալիորեն բարձրացնում է այդ ամինների եռման և հալման ջերմաստիճանները։

CH₃–CH₂–CH₂–NH₂ եռման ջերմաստիճանը՝ 49 ⁰C

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ եռման ջերմաստիճանը՝ -0,5 ⁰C

Անիլինը յուղանման հեղուկ է, ջրի հետ սահմանափակ խառնվող, եռում է 184 ⁰C ջերմաստիճանում։ Ավելի մեծ մոլային զանգվածով արոմատիկ ամինները պինդ նյութեր են։

Քիմիական հատկություններ

Ամինների քիմիական հատկությունները որոշվում են հիմնականում ազոտի ատոմի մոտ եղած չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգով։ Ամինների և ամոնիակի կառուցվածքները նման են և դրսևորում են նույնանման հատկություններ։

Ամինների մոդելներ

Ինչպես ամոնիակը, այնպես էլ ամինները ազոտի հիմքում չընդհանրացված էլեկտրոնային զույգի հաշվին դոնորակցեպտորային մեխանիզմով առաջացնում են չորրորդ կովալենտային կապը՝ հանդես գալով էլեկտրոնների դոնորի դերում։

Ամինները հաճախ անվանվում են օրգանական հիմքեր։

1. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթներն ունեն հիմնային ռեակցիա, քանի որ ջրի հետ ամինների փոխազդեցությունից առաջանում են ալկիլամոնիումի հիդրօքսիդներ՝ նման ամոնիումի հիդրօքսիդին։

2. Ամինները փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով ալկիլամոնիումի աղեր։

2CH₃–CH₂–NH₂ + H₂SO₄ $\rightarrow$ (CH₃–CH₂–NH₃)₂SO₄ Էթիլամոնիումի սուլֆատ

3. Ամիններն օդում այրվում են առաջացնելով՝ ածխածնի քառավալենտ օքսիդ, ջուր և ազոտ։

4CH₃NH₂ + 9O₂ $\rightarrow$ 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Ամիններ» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 1, էջ 319)։