Թրթնջակաթթու

Թրթնջկաթթու (Էթանդիթթու կամ օքսալաթթու)՝ HOOC-COOH, հագեցած երկհիմն պարզ օրգանական թթու։ Թրթնջկաթթուն որպես հոմոլոգ շարքի առաջին ներկայացուցիչ, մրջնաթթվի նման, իր կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով տարբերվում է մնացած թթուներից։

Թրթնջակաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	թրթնջակաթթու
Ավանդական անվանում	Էթանդիթթու, օքսալաթթու
Քիմիական բանաձև	C₂H₂O₄
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	բյուրեղային
Մոլային զանգված	1,5E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	1,9 ± 0,01 գ/սմ³ գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	189,5 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	365 °C °C
Տրոհման ջերմաստիճան	100-130 °C °C
Այրման ջերմաստիճան	166 °C
Գոյացան էնթալպիա	−817,38 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Սուբլիմացիայի էնթալպիա	90,58 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	0,001 ± 0,001 mm Hg
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում	10 գ/100գ (20 °C); 25 գ/100գ (44,5 °C); 120 գ/100գ (100 °C) գ/100 մլ
pKa	1,25; 4,14
Կառուցվածք
Բյուրեղային կառուցվածք	ասեղնաձև
Դիպոլ մոմենտ	0 Կլ·մ
Դասակարգում
CAS համար	144-62-7
PubChem	971, 3819775, 18676629
EINECS համար	205-634-3
SMILES	C(=O)(C(=O)O)O
ЕС	205-634-3
RTECS	RO2450000
ChEBI	946
Թունավորություն
ՄԲ50	0,2 մգ/լ
IDLH	500 ± 100 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կարբոնաթթուների բոլոր դասի ներկայացուցիչները տեղակայված են կարբօքսիլային խմբով, իսկ թրթնջկաթթվի սահմանում այն չի տարածվում։ Թրթնջկաթթուն կարելի է դիտել որպես իրար հետ կապված երկու կարբօքսիլային խմբեր։ Թրթնջկաթթուն առաջին անգամ սինթեզել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդրիխ Վյոլերը 1824 թվականին։

Ստացում

Թրթնջկաթթվի աղերն ստացվում են մրջնաթթվի աղերը 400 °C ում տաքացնելիս, ազատ վիճակում՝ աղերը թթուներով մշակելիս։ Թրթնջկաթթվի ստացման համար մշակված է նոր եղանակ՝ ածխածնի երկօքսիդից և ջրածնից։ Թրթնջկաթթուն բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ C₂H₂O₄•2H₂O. այն կարելի է ստանալ նաև հիդրոսկոպիկ բյուրեղների ձևով։

Թրթնջկաթթուն առաջանում է օրգանական շատ նյութերի օքսիդացման ժամանակ։ Նրա ստացման հիմնական եղանակը կայանում է փայտանյութի տաշեղները ալկալիներով մշակելու և առաջացած վերջանյութերը միաժամանակ օդի թթվածնով օքսիդացնելու մեջ։

Թրթնջկաթթվի ստացման առավել հայտնի եղանակներից է CO-ի և նատրիումի ֆորմիատի փոխազդեցությունը.

${\mathsf {NaOH+CO\ {\xrightarrow[{}]{}}\ HCOONa{\xrightarrow[{-H_{2}}]{}}\ NaOOC{\text{-}}COONa\ {\xrightarrow[{}]{H^{+}}}\ HOOC{\text{-}}COOH}}$

Ֆիզիկական հատկություններ

Ասեղնաձև բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 189,5 °C, խտությունը՝ 1653 կգ/մ³ (18,5 °C-ում)։ Բյուրեղանում է երկու մոլեկուլ ջրի հետ՝ HOOC—COOH·H₂O, անգույն բյուրեղներ են, հալման ջերմաստիճանը՝ 101,5 °C: 100 մ ջրում, 15 °C-ում լուծվում է 9,5 գրամ թրթնջկաթթու։ Առաջացնում է թթու և չեզոք աղեր, էսթերներ, ամիդներ են։ Բավականին ուժեղ թթու է. նրա էլեկտրոլիտիկ դիսոցման հաստատունը մոտավորապես 2000 անգամ ավելի մեծ է քացախաթթվի դիսոցման հաստատունից։

Քիմիական հատկություններ

Արագ տաքացնելիս թրթնջկաթթուն քայքայվում է.

${\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow HOOCH+CO_{2}\uparrow }}$

Եթե տաքացումը կատարվի ծծմբական թթվի ներկայությամբ, ապա ռեակցիային մասնակցող նյութերը կհանդիսանան միայն ածխաթթու գազը, ածխածնի օքսիդը և ջուրը.

${\mathsf {HCOOH-COOH\rightarrow CO+CO_{2}+H_{2}O\uparrow }}$

Թրթնջկաթթվի բնորոշ հատկությունն այն է, որ նա հեշտությամբ օքսիդանում է, որի դեպքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր։

Լաբորատորիայում թրթնջկաթթուն հաճախ օգտագործում են քլորաջրածնի և յոդաջրածնի ստացման համար։

${\mathsf {H_{2}C_{2}O_{4}+Cl_{2}\rightarrow 2HCl\uparrow +2CO_{2}\uparrow }}$

Ինչպես նաև թրթնջկաթթուն կիրառում են քլորի դիօքսիդի լաբորատոր սինթեզում.

${\mathsf {2KClO_{3}+H_{2}C_{2}O_{4}\rightarrow K_{2}CO_{3}+2ClO_{2}\uparrow +CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}$

Կիրառություն

Տարածված է բնության մեջ, նրա թթու կալիումական աղը՝ HCOO-COOK, գտնվում է թրթնջուկի և թթվառվույտի մեջ, թրթնջակաթթվական կալցիումը՝ (COO)₂Ca շատ բույսերում։

Թրթնջկաթթու տարածված է բույսերում, գլխավորապես կալցիումի աղի ձևով։ Աննշան քանակի թրթնջկաթթու կա կենդանիների և մարդու օրգանիզմում։ Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը կիրառվում են վերլուծական քիմիայում որպես վերականգնիչներ, ինչպես նաև արհեստական ներկերի արտադրության մեջ։

Թունավորություն

Թրթնջկաթթուն և նրա աղերը թունավոր են, ՍԹԿ ջրամբարի ջրերում 0,2 մգ/լ է։

Գրականություն

• Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
• Тутурин Н. Н., Щавелевая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Арциховский В. М., Щавелевая кислота в растениях // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Արտաքին հղումներ

• NIOSH Guide to Chemical Hazards (CDC)
• «Oxalic acid». ChemicalLand21.com. Արխիվացված է օրիգինալից 2012 թ․ հունվարի 30-ին. Վերցված է 2015 թ․ փետրվարի 17-ին.
• Table: Oxalic acid content of selected vegetables (USDA) Արխիվացված 2005-10-24 Wayback Machine
• Alternative link: Table: Oxalic Acid Content of Selected Vegetables (USDA)
• About rhubarb poisoning (The Rhubarb Compendium) Արխիվացված 2008-10-16 Wayback Machine
• Oxalosis & Hyperoxaluria Foundation (OHF) The Oxalate Content of Food 2008 (PDF) Արխիվացված 2011-09-02 Wayback Machine

Ծանոթագրություններ

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Թրթնջակաթթու» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 227)։