Բացել գլխավոր ցանկը

Ացետոն (դիմեթիլ կետոն, պրոպանոն-2)[5], օրգանական միացություն, որն ունի CH3—C(O)—CH3 բանաձևը, հագեցած կետոնների պարզագույն ներկայացուցիչը։

Ացետոն
Acetone-structural.png
Acetone-3D-vdW.png
Acetone ball-and-stick.png
Քիմիական բանաձևC₃H₆O
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված58,042 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն0,79±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Մակերեսային լարվածություն(20 °C)։ 23,7 մ Ն/մ
Իոնիզացման էներգիա9,69±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան-140±1 °F[2] °C
Եռման ջերմաստիճան133±1 °F[2] °C
Այրման ջերմաստիճան0±1 °F[2]
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան465±1 °C[3]
Կրիտիկական ճնշում46.385 մթն.
Գոյացան էնթալպիա−247,7 կՋ/մոլ
Հալման էնթալպիա5,69 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Եռման էնթալպիա29,1 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում180±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
pKa19,16±0,04[4]
Բեկման ցուցիչ1,3588
Դասակարգում
CAS համար67-64-1
PubChem180
EINECS համար200-662-2
SMILESCC(=O)C
ЕС200-662-2
RTECSAL3150000
ChEBI175
IDLH5950±10 milligram per cubic meter[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Իր անվանումն ացետոնը ստացել է լատիներեն acetum (քացախ) բառից։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ացետոնը հնում ստանում էին ացետատներից, որից հետո, ացետոնից ստանում էին սառցային քացախաթթու։

Բովանդակություն

ՀայտնագործումԽմբագրել

Պարզագույն, միևնույն ժամանակ կարևորագույն կետոններից մեկը՝ ացետոնը, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1595 թվականին գերմանացի գիտնական Անդրեաս Լիբիավուսի կողմից՝ կապարի ացետատի չոր թորման արդյունքում։ Սակայն ճիշտ պարզաբանել քիմիական հատկություները և դասակարգել հաջողվեց միայն 1832 թվականին Ժան-Բատիստ Դյումային և Յուստուս ֆոն Լիբիխին։ Մինչև 1914 թվականը ացետոնը ստանում էին փայտի կոկսացմամբ, սակայն մեծացած պահանջարքի պատճառով մշակվեցին ստացման նոր մեթոդներ։

Ֆիզիկական հատկություններԽմբագրել

Ացետոնը անգույն, շարժուն, հեշտ ցնդող հեղուկ է, բնութագրական սուր հոտով։ Ցանկացած հարաբերությամբ խառնվում է ջրի, էթիլ սպիրտի, մեթիլ սպիրտի, բենզոլի, դիէթիլ եթերի, և շատ այլ էստերների հետ և այլն։

Հիմնական թերմոդինամիկական բնոոթագրեր[6]

Թերմոքիմիական բնութագրեր

  • օդում բռնկման ջերմաստիճանը[7]՝ −17,778 °C (-18 °C)
  • օդում ինքնաբռնկման ջերմաստիճանը՝ 465 °C
  • պայթյունավտանգ կոնցենտրացիաների սահմանները՝ 2,6-12,8 %

Օպտիկական հատկություններ

Քիմիական հատկություններ

Ացետոնը հանդիսանում է առավել ակտիվ կետոններից, և տալիս է բիսուլֆիդային միացություն։

 

Հիմքերի ազդեցության տակ, մտնում է ալդոլ կոնդեսացիայի մեջ՝ առաջացնելով դիացետո սպիրտ։

 

վերականգնումը ցինկով մինչև պինակոին

 

բարձր ջերմաստիճանում (700 °C) առաջանում է կետեն

 

հեշտությամբ կապում է ցիանոջրածին առաջացնելով ացետոն ցիանհիդրին

 

Ացետոնում ջրածնի ատոմները տեղակալվում են հալոգենների ատոմներով։ Քլորի և յոդի ազդեցությամբ հիմնային միջավայրում առաջացնում է քլորոֆորմ և յոդֆորմ։

ՍտացումԽմբագրել

Ացետոնի համաշխարհային արտադրությունը հասնում է 6,9 տոննա տարեկան (2012 թ. տվյալներով) և շարունակում է աճել, արդյունաբերությունում ստացվում է ուղղակի ճանապարհով կամ անուղղակի պրոպենից։

Կումոլային եղանակ

Ացետոնի հիմնական մասը ստանում են կումոլային եղանակով երբ ացետոնը հանդիսանում է բենզոլի և ֆենոլի հետ միասին պրոդուկտ։

 
 
 

Ստացումը իզոպրոպիլենից

 

Պրոպենի օքսիդացումից

 
 

ԿիրառումԽմբագրել

Հանդիսանում է բազմաթիվ կարևոր քիմիական միացությունների սիթեզի համար. քացախաթթվի անհիդրիդի, կետենի, դիացետոնային սպիրտի, մեզիտիլի օքսիդի, մեթիլիզոբութիլկետոն, մեթիլմետակրիլատ, դիֆենիլպրոպոն և այլն։ Օրինակ՝

 

Վերջինի լայն կիրառություն ունի պոլիկարբոնատների, պոլիուրիտանների և էպօքսիդային խեժերի սինթեզում։ Հանդիսանում է նաև բևեռային լուծիչ, զգալիորեն տարբերվում է անվտանգության տեսանկյունից՝ բենզինից, սկիպիդարից և կերոսինից։ Մասնավորապես օգտագործվում է։

  • լաքերի արտադրությունում
  • պայթուցիկ նյութերի արտադրությունում
  • դեանյութերի սինթեզ
  • սոսինձներում որպես լուծիչ
  • տարբեր արտադրական պրոցեսներում, որպես լվացող միջոց
  • գործիքների լվացնելու միջոց

Առանց ացետոնի հնարավոր չէ պատկերացնել, ացետիլենի տեղափողությունը անհնար է պատկերացնել, հայտնի է, որ մաքուր ացետիլենը պայթյունավտանգ է։ Դրա համար էլ օգտագործվում է, պարզ տարաներ մեջը լցված ացետոն։ 1 լիտր ացետոնում լուծվում է մինչև 250 լիտր ացետիլեն։ Օգտագործվում է նաև բազմաթիվ բուսական միջոցների էքստրակցիայի համար։

Լաբորատոր կիրառումը

Օրգանական քիմիայում կիրառվում է, որպես ապրոտոն պոլյար լուծիչ ալկիլացման ռեակցիաների համար։

 

Ալյումինի ալկոհոլատի ներկայությամբ սպիրտների օքսիդցման համար

 

Օգտագործվում է սառցե բաղնիքների պատրաստման համար ՛՛չոր սառույցի՛՛ և հեղուկ ամոնյակի հետ միախառնելիս (մինչև −78 °C)։ Լաբորատորիայում օգտագործում են ամանները լվանալու, շուտ չորացնելու համար շնորհիվ ցածր գնի, քիչ տոկսիկության և հեշտ ցնդելու հետևանքով։ Լաբորատոր պայմաններում մաքրելու համար ացետոնը թորում են նոսր կալիումի պերմանգանատի լուծույթի ներկայությամբ։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

  1. 1,0 1,1 acetone
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0004.html
  3. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0087.html
  4. Chiang Y., A. Jerry Kresge, Tang Y. S. et al. The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1984. — Vol. 106, Iss. 2. — P. 460–462. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA00314A055
  5. Химическая энциклопедия. — М: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 230. — 625 с.
  6. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. — Издание 3-е, переработанное и дополненное. — Л.:: Химия, 1991. — С. 328-329. — 432 с. — ISBN 5-7245-0703-X.
  7. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed.. — Wiley-interscience, 2004. — С. 22-23