Օրգանական քիմիա

Օրգանական կոչվում են այն միացությունները, որոնց բաղադրության մեջ մտնում է ածխածին տարրը։ Ածխածնի բնական և սինթետիկ միացությունների մեծամասնությունը օրգանական է և դրանք ուսումնասիրում է օրգանական քիմիան։ Ածխածնի պարզագույն միացությունները՝ օքսիդները, ածխաթթուն ու իր աղերը և որոշ այլ միացություններ ընդունված է դասել անօրգանական միացություններին։

Օրգանական միացությունները, ածխածնից բացի, ավելի հաճախ պարունակում են ջրածին,թթվածին,ազոտ, ավելի քիչ՝ ծծումբ, ֆոսֆոր, հալոգեններ և որոշ մետաղներ (առանձին կամ տարբեր համակցություններով)։

Օրգանական քիմիան քիմիայի մեծ և ինքնուրույն բաժին է, որի առարկան հանդիսանում է ածխածնի միացությունների քիմիան և դրանց կառուցվածքը, հատկությունները, ստացման եղանակները, գործնական կիրառման հնարավորությունները։ Գործնականորեն անհնար է որոշակի սահման դնել օրգանական և անօրգանական քիմիաների միջև։

XIX դ. սկզբին օրգանական քիմիան առանձնացվել է որպես ինքնուրույն գիտություն։ Դրան նպաստել է մեծ քանակությամբ օրգանական նյութերի հայտնաբերումն ու ուսումնասիրումը, հատկապես այնպիսիք, որոնք անջատվել են բույսերից և կենդանիների օրգանիզմներից։ XIX դ. առաջին կեսին օրգանական նյութերը առաջին անգամ ստացվել են սինթետիկ եղանակով։

Օրգանական նյութերը մեծ դեր են խաղում մարդու կյանքում ու գործնական գործունեությունում։ Նշենք արդյունաբերական կարևորագույն ճյուղերը, որոնք արտադրում են օրգանական նյութեր կամ վերամշակում են օրգանական հումք, կաուչուկի, ռետինի, խեժերի, պլաստմասանների, մանրաթելերի արտադրություն, նավթատեխնիկական, սննդի, դեղագործական, լաքաներկերի արդյունաբերություն և այլն։ Մեր դարում բացառիկ մեծ նշանակություն է ստացել բարձրամոլեկուլային միացությունների՝ պոլիմերների, արտադրությունը։

Օրգանական միացությունների առանձնահատկությունները

Հիմնական հոդված՝ Օրգանական միացություններ

Ի տարբերություն անօրգանական նյութերի օրգանական նյութերն ունեն մի շարք բնորոշ առանձնահատկություններ։ Ամենից առաջ ածխածնի ատոմները ընդունակ են միանալու իրար հետ՝ առաջացնելով շղթաներ կամ օղակներ, որն այնքան էլ բնորոշ չէ անօրգանական միացություններին։ Դա օրգանական միացությունների բազմազանության պատճառներից մեկն է։

Օրգանական մոլեկուլներում ատոմների միջև կապը կովալենտային է։ Ուստի օրգանական նյութերը սովորաբար հանդիսանում են ոչ էլեկտրոլիտներ։

Եթե իոնային (անօրգանական) միացությունները հեշտությամբ ջրում դիսոցվում են իոնների և դրանց միջև ռեակցիաները ընթանում են շատ արագ, ապա պարզ (միակի) C-C և C-H կապեր պարունակող օրգանական նյութերը ռեակցում են իրար հետ մեծ դժվարությամբ կամ ընդհանրապես չեն փոխազդում։

Օրգանական միացությունները 400-600°С տաքացնելիս ամբողջապես քայքավում և ածխանում են, իսկ թթվածնի ներկայությամբ՝ այրվում։ Դա բացատրվում է ածխածնի ատոմների միջև կապերի համեմատաբար ոչ մեծ ամրությամբ (355,6 կջ/մոլ)։

Օրգանական միացությունների կարևոր առանձնահատկությունը հանդիսանում է այն, որ դրանց մոտ շատ տարածված է իզոմերիայի երևույթը։

Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր կառուցվածքով՝ այն ունի չորս արժեքական էլեկտրոններ։ Ածխածնի ատոմները այլ ատոմների, ինչպես նաև իրար հետ, առաջացնում են ընդհանուր էլեկտրոնային զույգեր։ Ընդ որում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի արտաքին մակարդակում գտնվում են ութ էլեկտրոններ, որոնցից չորսը միաժամանակ պատկանում են այլ ատոմների։

Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է։

Կառուցվածքային բանաձևերում կովալենտային կապը նշվում է գծիկով։ Ինչպես և անօրգական միացությունների կառուցվածքային բանաձևերում, յուրաքանչյուր գծիկ նշանակումէ ընդհանուր էլեկտրոնային զույգը, որով ատոմները կապված են մոլեկուլներում։ Օգտագործվում են նաև փորձային և էլեկտրոնային բանաձևեր։ Պատկերենք էթիլենի և ացետիլենի համար համապատասխան բանաձևերը.

Փորձային բանաձև	Էլեկտրոնային բանաձև	Կառուցվածքային բանաձև
C2H4	Էթիլեն	Էթիլեն
C2H2	H : C : : : C : H ացետիլեն	Ացետիլեն

Օրգանական քիմիայում օքսիդացման աստիճան հասկացության փոխարեն կիրառվում է արժեքականություն հասկացությունը։ Գրգռված վիճակում ածխածնի ատոմի արժեքականությունը միշտ հավասար է չորսի և այն առաջացնում է չորս կովալենտային կապ։

Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը

Օրգանական քիմիայի զարգացման ընթացքում խոշորագույն իրադարձություն էր անցած դարի 60-ական թվականներին ռուս մեծ գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովի կողմից ստեղծված օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը։ Այդ տեսությունը դրեց օրգական քիմիայի գիտական հիմքը և բացատրեց դրա կարևորագույն օրինաչափությունները։ Իր տեսության հիմնադրույթները Ա. Մ. Բուտլերովը շարադրել է 1861 թ. սեպտեմբերի 19-ին Շպեյերում կայացած բնախույզների և բժիշկների միջազգային համագումարում կարդացած «Քիմիական կառուցվածքի տեսության մասին» զեկուցման մեջ։ Հետագայում այն հաջողությամբ զարգացվել է ինչպես իր, այնպես էլ իր աշակերտների կողմից։

Կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները հանգում են հետևյալին.

1.Մոլեկուլներում ատոմները իրար հետ միացած են որոշակի հաջորդականությամբ՝ համապատասխան իրենց արժեքականությանը։ Ատոմների կապի կարգը կոչվում է քիմիական կառուցվածք։

2.Նյութի հատկությունները կախված են ոչ միայն նրանից, թե ինչ ատոմներ և ինչ քանակությամբ են մտնում դրա մոլեկուլի բաղադրության մեջ, այլ նաև նրանից, թե դրանք ինչ կարգով են միացած իրար հետ, այսինքն մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքից։

3.Մոլեկուլ առաջացնող ատոմները կամ ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են մեկը մյուսի վրա, որից և կախված է մոլեկուլի ռեակցիաունակությունը։

Պարզաբանենք այդ դրույթները։ Մինչ Ա. Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի կառուցվածքը՝ այսինքն ատոմների միջև քիմիական կապի կարգը ճանաչելը։ Շատ գիտնականներ նույնիսկ ժխտում էին ատոմների և մոլեկուլների իրական լինելը։ Ա.Մ. Բուտլերովը հերքեց այդ պատկերացումները։ Նա ելնում էր ատոմների և մոլեկուլների իրական գոյության մատերիալիստական և փիլիսոփայական ճիշտ պատկերացումներից, մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական կապերի ճանաչման հնարավորությունից։ Նա ցույց տվեց, որ մոլեկուլների կառուցվածքը կարելի է հաստատել փորձնական ճանապարհով՝ ուսումնասիրելվ նյութերի քիմիական փոխարկումները։ Եվ հակառակը, գիտենալով մոլեկուլների կառուցվածքը, կարելի է դուրս բերել միացության քիմիական հատկությունները։

Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում ածխածին տարրի առանձնահատկությունները։ Օրգանական միացությունների կառուցվածքի ուսումնասիրումը մնում է օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրը և մեր ժամանակներում։ Դրա համար, բացի քիմիականից, լայնորեն կիրառվում են հետազոտման ֆիզիկական եղանակներ, այնպիսիք, ինչպիսին են սպեկտրազննությունը, միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը, մասս-սպեկտրաչափությունը, դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը, ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը։ Իզոմերների գոյությունը բխում է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթներից։ Ա. Մ. Բուտլերովի մեծ հաջողությունը եղել է կառուցվածքի տեսության հիման վրա բութանի երկու իզոմերների կանխագուշակումը (ածխաջրածինների մոտ, սկսած բութանից, հնարավոր է մոլեկուլներում ատոմների միացման տարբեր կարգ)։ 1887 թ. Ա. Մ. Բուտլերովը սինթեզել է կանխատեսած իզոմերները, որը հանդիսացավ կառուցվածքի տեսության ճշտության փայլուն հաստատումը։ Դա իզոբութանն էր, որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով, չնայած երկուսն էլ ունեն C₄H₁₀ փորձային բանաձևը։

ն-բութան

իզոբութան

2-մեթիլ պրոպան

Բութան

Այսպիսով, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը։ Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ, միանալու այլ տարրերի ատոմներին, ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ։ Քիմիական կառուցվածքի տեսությունում մեծ ուշադրություն է դարձվում մոլեկուլում ատոմների և ատոմային խմբերի փոխադարձ ազդեցությանը։ Այն գոյություն ունի ցանկացած նյութի (օրգանական և անօրգանական) մոլեկուլում։ Դա պարզաբանենք հետևյալ միացությունների օրինակներով. NaOH, Al(OH)₃, C₂H₅OH, NO₂OH (ազոտական թթու), SO₂(OH)₂ (ծծմբական թթու)։ Դրանք բոլորը պարունակում են հիդրօքսիլ OH խումբ (հիդրօքսո կամ օքսիխումբ)։ Այնուամենայնիվ ջրային լուծույթում նյութերի հատկությունները հաջորդաբար փոխվում են. NaOH-ը ուժեղ հիմք է, Al(OH)₃-ը երկդիմի հիդրօքսիդ է, C₂H₅OH-ը գործնականորեն չեզոք նյութ է, ազոտական և ծծմբական թթուները առաջացնում են H⁺ իոններ։ OH խմբի տարբեր քիմիական բնույթի պատճառը պայմանավորված է իր հետ կապված ատոմների և ատոմային խմբերի ազդեցությամբ։ Կենտրոնական ատոմի ոչ մետաղական հատկությունների աճմամբ թուլանում է դիսոցումը ըստ հիմքի տեսակի և աճում է դիսուցումը ըստ թթվի տեսակի (Na,Al,C₂H₅,NO₂,SO₂ շարքում)։

Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես միմյանց հետ չկապված ատոմները։ Օրինակ, քլորի տարբեր ռեակցիոնունակությունը քլորէթանում CH₃-CH₂-Cl և քլորէթիլենում CH₂=CH-Cl պայմանավորված է քլորի ատոմի վրա էթիլենային (CH₃-CH₂-) և վինիլային (CH₂=CH-) խմբերի տարբեր ազդեցությամբ։ Քլորէթանի մոլեկուլում քլորը շատ ռեակցիոնունակ է, իսկ քլորէթիլենի մոլեկուլում՝ անտարբեր։ Մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության օրինաչափությունների բացահայտման մեջ մեծ ծառայություն ունի Ա.Մ. Բուտլերովի աշակերտ Վ.Վ. Մարկովնիկովը։

Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ կապված էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի հետ։ Այդ դեպքում կառուցվածքի հիմնադրույթերի 2 կետում պետք է ընդգծել, որ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են մոլեկուլների կառուցվածքով, ինչպես նաև իրենց քիմիական, տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով։

Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի տեսական հիմքի կարևորագույն մասը։ Ըստ նշանակության, այն կարելի է համեմատել Դ.Ի. Մենդելեևի տարրերի պարբերական համակարգի հետ։ Վերջինիս նման այն հնարավորություն տվեց կանոնակարգել (սիստեմավորել) հսկայական գործնական նյութ, նախապես կանխատեսել նոր նյութերի գոյությունը, ինչպես նաև ցույց տալ դրանց ստացման ճանապարհը։ Իսկ դա ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները։ Այժմ էլ քիմիական կառուցվածքի տեսությունը ծառայում է ուղենիշ օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտություններում։

Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը

Օրգանական միացությունների բազմազանության մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի խմբեր, որոնք քիմիական հատկություններով նման են և մեկը մյուսից տարբերվում են CH₂ խմբով։

Քիմիական հատկություններով համանման և մեկը մյուսից CH₂ խմբով տարբերվող միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ։ Հարաբերական մոլեկուլային զանգվածի աճման կարգով դասավորված հոմոլոգները առաջացնում են հոմոլոգիական շարք։CH₂ խումբը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն։

Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը։ Այդ շարքի պարզագույն ներկայացուցիչը մեթանն է։ Մեթանի հոմոլոգներն են՝ էթանը C₂H₆,պրոպանը C₃H₈, բութանը C₄H₁₀,պենտանը C₅H₁₂,հեքսանը C₆H₁₄,հեպտանը C₇H₁₆ և այլն։ Ցանկացած հաջորդ հոմոլոգի բանաձև կարելի է ստանալ նախորդ ածխաջրածնի բանաձևին ավելացնելով հոմոլոգիական տարբերությունը։

Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել միասնական ընդհանուր բանաձևով։ Սահմանային ածխաջրածինների դիտարկված հոմոլոգիական շարքի համար այդ բանաձևն է՝ C_nH_2n+2,որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։

Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների տարբեր դասերի համար։ Իմանալով հոմոլոգիական շարքի որևէ անդամի բաղադրությունը կարելի է հետևություն անել այդ շարքի ներկայացուցիչների հատկությունների մասին։ Դա պայմանավորված է հոմոլոգ հասկացության կարևորությունը օրգանական քիմիան ուսումնասիրելիս։

Գրականություն

• MIT.edu, OpenCourseWare: Organic Chemistry I
• HaverFord.edu, Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
• Organic-Chemistry.org, Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions
• Orgsyn.org, Organic Chemistry synthesis journal

Տես նաև

• Օրգանական միացություններ

Մեդիա ֆայլեր

Վիքիպահեստ նախագծում կարող եք այս նյութի վերաբերյալ հավելյալ պատկերազարդում գտնել Օրգանական քիմիա կատեգորիայում։