Բենզիլբենզոատ

Բենզիլբենզոատ
Նույնացուցիչներ
CAS համար	120-51-4
PubChem CID	2345
DrugBank	00676
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8029153 ;
ECHA InfoCard	100.004.003
	դ; ք; խ;

Բենզիլբենզոատ, վաճառվում է Սկաբանկա բրենդի անվան տակ, համարվում է բուժում և միջոց միջատների դեմ^[1]։ Որպես բուժման միջոց` այն օգտագործվում է քոսը և ոջիլը բուժելու համար^[2]։ Քոսի համար սովորաբար նախընտրելի է պերմետրինը կամ մալաթիոնը^[3]։ Այն օգտագործվում է մաշկի համար որպես լոսյոն^[2]։ Սովորաբար անհրաժեշտ է լինում կիրառել երկուսից երեք անգամ^[2]։

Կողմնակի ազդեցություն կարող է լինել մաշկի գրգռվածությունը^[2]։ Այն խորհուրդ չի տրվում օգտագործել երեխաների համար^[3]։ Այն նաև օգտագործվում է կենդանիների համար, սակայն այն համարվում է թունավոր նաև կատուների համար^[1], քանի որ նրա ազդման մեխանիզմը այնքան էլ պարզ չէ^[4]։

Բենզիլբենզոատը առաջին անգամ բժշկական տեսանկյունից ուսումնասիրվել է 1918 թվականին^[1]։ Այն գրանցված է Առողջապահության համաշխարհային կազմակերպության՝ հիմնական և արդյունավետ դեղամիջոցների ցանկում՝ որպես ամենաարդյունավետ և անվտանգ դեղամիջոց, որն անհրաժեշտ է առողջապահական համակարգում^[5]։ Բենզիլբենզոատը հասանելի է որպես ունիվերսալ բուժում^[3]։ Մեծածախ գնման դեպքում զարգացող երկրներում արժեքը կազմում է մոտավորպես 0.21 - 0.53 ԱՄՆ դոլար՝ 100 մլ-ի համար^[6]։ Միացյալ նահանգներում այն հասանելի չէ բժշկության մեջ^[1]։ Միացյալ թագավորությունում Առողջապահության պետական կազմակերպությունը դեղամիջոցի համար սահմանել է հետևյալ գինը՝ 500 մլ դեղաչափի համար 2.50 £^[3]։

Կիրառում Խմբագրել

Բժշկության մեջ Խմբագրել

Բենզիլբենզոատը մարդկանց համար արդյունավետ և մատչելի միջոց է՝ տեղային քոսի բուժման համար^[7]։ Այն ունի ընդլայնող ու հակասպազմատիկ ազդեցություն և մտնում է բրոնխիալ ասթմայի և կապույտ հազի համար նախատեսված դեղամիջոցների բաղադրության մեջ^[8]։ Ինչպես նաև օգտագործվում է հիպոգոնադիզմի բուժման ժամանակ՝ որոշ դեղամիջոցներում օգտագործելով որպես տեստոստերոնի փոխարինող^[9]։

Բենզիլբենզոատը անասնաբուժական հիվանդանոցներում օգտագործում են քոսի դեմ^[10]։

Ոչ բժշկական Խմբագրել

Բենզիլբենզոատը համարվում է վանող միջոց՝ տզերի, մժեղների համար^[10]։ Այն նաև օգտագործվում է երանգային նյութ, լուծողական նյութ ցելյուլոզի արտադրությունում, օծանելիքի արտադրությունում՝ որպես հոտը ֆիքսող նյութ^[11]։

Կողմնակի ազդեցություններ Խմբագրել

Բենզիլբենզոատն ունի ցածր տոքսիկություն լաբորատոր կենդանիների վրա։ Այն արագ հիդրոլիզվում է բենզոյաթթվի և բենզիլ սպիրտի հետ։ Բենզիլ սպիրտը հետագայում վերածվում է բենզոյաթթվի։ Կոնյուգացված բենզոյաթթուն (հիպուրոնաթթուն և գլյուկուրոնիդը բենզոյաթթվի) արագ անցնում է մեզի մեջ^[1]։ Մեծ դեղաչափերը լաբորատորիայի կենդանիների մոտ հանգեցնում է գերգրգռվածության, կոորդինացիայի կորստի, ատաքսիայի (համաչափ շարժումներ կատարելու կարողության կորուստ), ջղաձգության, շնչառական կաթվածի^[10]։

Քոսի դեմ պայքարելու համար, տեղային օգտագործման ժամանակ բենզիլբենզոատը կարող է առաջացնել մաշկի գրգռվածություն^[7]։ Դեղամիջոցի չարաշահման արդյունքում հնարավոր է դիտվի ալերգիկ ռեակցիա, նաև եղնջացանի առաջացում^[12]^[13]։

Որոշ դեղամիջողներում այն օգտագործում են որպես տեստոստերոնին փոխարինող, սակայն Ավստրալիայում բենզիլբենզոատը հայտարարել են անաֆիլաքսիայի պատճառ^[14]։ Բայերը այս տվյալը բժշկական աշխատողների համար ներառում է որպես տեղեկություն, որպեսզի բժիշկները իմանան «դեղի ալերգիկ լուրջ ռեակցիաներ առաջացնելու պոտենցիալի» մասին^[9]։

Քիմիա Խմբագրել

Բենզիլբենզոատը C₆H₅CH₂O₂CC₆H₅ բանաձևով օրգանական միացություն է։ Այն բարդ էսթեր է՝ կազմված բենզիլ սպիրտից և բենզոյաթթվից։ Այն մածուցիկ հեղուկի կամ կոշտ փաթիլների տեսքով է, քաղցր-բալզամիկային բույրով։ Այն առաջանում է բույսերի ծաղիկների մեծամասնության մոտ (օրինակ բրաբիոնի, հակինթի) և մտնում է բալզամների բաղադրության մեջ^[11]^[15]։

Արտադրություն Խմբագրել

Բենզիլբենզոատը ստանում են նատրիումի բենզոատի և բենզիլ սպիրտի փոխազդեցությունից, կամ մեթիլ բենզոատի և բենզիլ սպիրտի տրանսէսթերացման եղանակով^[8]։ Սա բենզոյաթթվի սինթեզի ռեակցիայի արդյունքն է՝ տոլուոլի օքսիդացման միջոցով^[11]։ Այն կարող է ստացվել նաև Տիշչենկոյի ռեակցիայի միջոցով, օգտագործելով բենզալդեհիդ և նատրիումի բենզիլատ(ստացվել է նատրիումից և բենզիլ սպիրտից)՝ որպես կատալիզատոր^[16]։

Ծանոթագրություններ Խմբագրել

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Knowles Charles O. (1991)։ «22.4.2 Benzyl Benzoate»։ in Hayes Wayland J., Laws Edward R.։ Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides։ Academic Press։ էջեր 1505–1508։ ISBN 0123341639
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 WHO Model Formulary 2008։ World Health Organization։ 2009։ էջ 311։ ISBN 9789241547659։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 British national formulary : BNF 69 (69 ed.)։ British Medical Association։ 2015։ էջ 836։ ISBN 9780857111562
↑ Bowman Dwight D. (2009)։ Georgis' Parasitology for Veterinarians (անգլերեն)։ Elsevier Health Sciences։ էջ 262։ ISBN 1416044124
↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)»։ World Health Organization։ April 2015։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016
↑ «Benzyl Benzoate»։ International Drug Price Indicator Guide։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016
↑ ^7,0 ^7,1 D.A. Burns (2010), «Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals», in Tony Burns, Rook's Textbook of Dermatology, 2 (8th տպ.), Wiley-Blackwell, p. 38.41
↑ ^8,0 ^8,1 Brühne Friedrich, Wright Elaine (հունիսի 15, 2000)։ «Benzyl Alcohol»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a04_001
↑ ^9,0 ^9,1 «Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls»։ Bayer։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016
↑ ^10,0 ^10,1 ^10,2 Shaikh Jamaluddin (2005)։ «Benzyl Benzoate»։ in Wexler Philip։ Encyclopedia of Toxicology 1 (2nd ed.)։ Elsevier։ էջեր 264–265
↑ ^11,0 ^11,1 ^11,2 Maki Takao, Takeda Kazuo (հունիսի 15, 2000)։ «Benzoic Acid and Derivatives»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_555
↑ «Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects»։ WebMD։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016
↑ «Benzyl Benzoate (Topical route)»։ PubMed Health at the United States National Library of Medicine։ հոկտեմբերի 1, 2016։ Արխիվացված օրիգինալից սեպտեմբերի 10, 2017-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016
↑ Ong G. S. Y., Somerville C. P., Jones T. W., Walsh J. P. (2012)։ «Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate»։ Case Rep Med 2012։ PMC 3261473։ PMID 22272209։ doi:10.1155/2012/384054։ 384054։ Արխիվացված է օրիգինալից 2016-10-19-ին։ Վերցված է 2019-02-16
↑ Fahlbusch Karl-Georg, Hammerschmidt Franz‐Josef, Panten Johannes, Pickenhagen Wilhelm, Schatkowski Dietmar, Bauer Kurt, Garbe Dorothea, Surburg Horst (հունվարի 15, 2003)։ «Flavors and Fragrances»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a11_141
↑ Brühne Friedrich, Wright Elaine (հոկտեմբերի 15, 2011)։ «Benzaldehyde»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2

[Jr20132-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Knowles Charles O. (1991)։ «22.4.2 Benzyl Benzoate»։ in Hayes Wayland J., Laws Edward R.։ Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides։ Academic Press։ էջեր 1505–1508։ ISBN 0123341639

[WHO2008-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 WHO Model Formulary 2008։ World Health Organization։ 2009։ էջ 311։ ISBN 9789241547659։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016

[BNF69-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 British national formulary : BNF 69 (69 ed.)։ British Medical Association։ 2015։ էջ 836։ ISBN 9780857111562

[4] Bowman Dwight D. (2009)։ Georgis' Parasitology for Veterinarians (անգլերեն)։ Elsevier Health Sciences։ էջ 262։ ISBN 1416044124

[WHO19th-5] «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)»։ World Health Organization։ April 2015։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016

[ERC2014-6] «Benzyl Benzoate»։ International Drug Price Indicator Guide։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016

[rook2-7] 7,0 ^7,1 D.A. Burns (2010), «Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals», in Tony Burns, Rook's Textbook of Dermatology, 2 (8th տպ.), Wiley-Blackwell, p. 38.41

[benzalc2-8] 8,0 ^8,1 Brühne Friedrich, Wright Elaine (հունիսի 15, 2000)։ «Benzyl Alcohol»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a04_001

[Nebido2-9] 9,0 ^9,1 «Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls»։ Bayer։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016

[tox2-10] 10,0 ^10,1 ^10,2 Shaikh Jamaluddin (2005)։ «Benzyl Benzoate»։ in Wexler Philip։ Encyclopedia of Toxicology 1 (2nd ed.)։ Elsevier։ էջեր 264–265

[benz3-11] 11,0 ^11,1 ^11,2 Maki Takao, Takeda Kazuo (հունիսի 15, 2000)։ «Benzoic Acid and Derivatives»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_555

[12] «Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects»։ WebMD։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016

[13] «Benzyl Benzoate (Topical route)»։ PubMed Health at the United States National Library of Medicine։ հոկտեմբերի 1, 2016։ Արխիվացված օրիգինալից սեպտեմբերի 10, 2017-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016

[14] Ong G. S. Y., Somerville C. P., Jones T. W., Walsh J. P. (2012)։ «Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate»։ Case Rep Med 2012։ PMC 3261473։ PMID 22272209։ doi:10.1155/2012/384054։ 384054։ Արխիվացված է օրիգինալից 2016-10-19-ին։ Վերցված է 2019-02-16

[frag-15] Fahlbusch Karl-Georg, Hammerschmidt Franz‐Josef, Panten Johannes, Pickenhagen Wilhelm, Schatkowski Dietmar, Bauer Kurt, Garbe Dorothea, Surburg Horst (հունվարի 15, 2003)։ «Flavors and Fragrances»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a11_141

[benzald-16] Brühne Friedrich, Wright Elaine (հոկտեմբերի 15, 2011)։ «Benzaldehyde»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]