Բենզիլբենզոատ

Բենզիլբենզոատ
Նույնացուցիչներ
CAS համար	120-51-4
PubChem CID	2345
DrugBank	DB00676
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8029153 ;
ECHA InfoCard	100.004.003
	դ; ք; խ;

Բենզիլբենզոատ, վաճառվում է Սկաբանկա բրենդի անվան տակ, համարվում է բուժում և միջոց միջատների դեմ^[1]։ Որպես բուժման միջոց` այն օգտագործվում է քոսը և ոջիլը բուժելու համար^[2]։ Քոսի համար սովորաբար նախընտրելի է պերմետրինը կամ մալաթիոնը^[3]։ Այն օգտագործվում է մաշկի համար որպես լոսյոն^[2]։ Սովորաբար անհրաժեշտ է լինում կիրառել երկուսից երեք անգամ^[2]։

Կողմնակի ազդեցություն կարող է լինել մաշկի գրգռվածությունը^[2]։ Այն խորհուրդ չի տրվում օգտագործել երեխաների համար^[3]։ Այն նաև օգտագործվում է կենդանիների համար, սակայն այն համարվում է թունավոր նաև կատուների համար^[1], քանի որ նրա ազդման մեխանիզմը այնքան էլ պարզ չէ^[4]։

Բենզիլբենզոատը առաջին անգամ բժշկական տեսանկյունից ուսումնասիրվել է 1918 թվականին^[1]։ Այն գրանցված է Առողջապահության համաշխարհային կազմակերպության՝ հիմնական և արդյունավետ դեղամիջոցների ցանկում՝ որպես ամենաարդյունավետ և անվտանգ դեղամիջոց, որն անհրաժեշտ է առողջապահական համակարգում^[5]։ Բենզիլբենզոատը հասանելի է որպես ունիվերսալ բուժում^[3]։ Մեծածախ գնման դեպքում զարգացող երկրներում արժեքը կազմում է մոտավորպես 0.21 - 0.53 ԱՄՆ դոլար՝ 100 մլ-ի համար^[6]։ Միացյալ նահանգներում այն հասանելի չէ բժշկության մեջ^[1]։ Միացյալ թագավորությունում Առողջապահության պետական կազմակերպությունը դեղամիջոցի համար սահմանել է հետևյալ գինը՝ 500 մլ դեղաչափի համար 2.50 £^[3]։

Կիրառում

Բժշկության մեջ

Բենզիլբենզոատը մարդկանց համար արդյունավետ և մատչելի միջոց է՝ տեղային քոսի բուժման համար^[7]։ Այն ունի ընդլայնող ու հակասպազմատիկ ազդեցություն և մտնում է բրոնխիալ ասթմայի և կապույտ հազի համար նախատեսված դեղամիջոցների բաղադրության մեջ^[8]։ Ինչպես նաև օգտագործվում է հիպոգոնադիզմի բուժման ժամանակ՝ որոշ դեղամիջոցներում օգտագործելով որպես տեստոստերոնի փոխարինող^[9]։

Բենզիլբենզոատը անասնաբուժական հիվանդանոցներում օգտագործում են քոսի դեմ^[10]։

Ոչ բժշկական

Բենզիլբենզոատը համարվում է վանող միջոց՝ տզերի, մժեղների համար^[10]։ Այն նաև օգտագործվում է երանգային նյութ, լուծողական նյութ ցելյուլոզի արտադրությունում, օծանելիքի արտադրությունում՝ որպես հոտը ֆիքսող նյութ^[11]։

Կողմնակի ազդեցություններ

Բենզիլբենզոատն ունի ցածր տոքսիկություն լաբորատոր կենդանիների վրա։ Այն արագ հիդրոլիզվում է բենզոյաթթվի և բենզիլ սպիրտի հետ։ Բենզիլ սպիրտը հետագայում վերածվում է բենզոյաթթվի։ Կոնյուգացված բենզոյաթթուն (հիպուրոնաթթուն և գլյուկուրոնիդը բենզոյաթթվի) արագ անցնում է մեզի մեջ^[1]։ Մեծ դեղաչափերը լաբորատորիայի կենդանիների մոտ հանգեցնում է գերգրգռվածության, կոորդինացիայի կորստի, ատաքսիայի (համաչափ շարժումներ կատարելու կարողության կորուստ), ջղաձգության, շնչառական կաթվածի^[10]։

Քոսի դեմ պայքարելու համար, տեղային օգտագործման ժամանակ բենզիլբենզոատը կարող է առաջացնել մաշկի գրգռվածություն^[7]։ Դեղամիջոցի չարաշահման արդյունքում հնարավոր է դիտվի ալերգիկ ռեակցիա, նաև եղնջացանի առաջացում^[12]^[13]։

Որոշ դեղամիջողներում այն օգտագործում են որպես տեստոստերոնին փոխարինող, սակայն Ավստրալիայում բենզիլբենզոատը հայտարարել են անաֆիլաքսիայի պատճառ^[14]։ Բայերը այս տվյալը բժշկական աշխատողների համար ներառում է որպես տեղեկություն, որպեսզի բժիշկները իմանան «դեղի ալերգիկ լուրջ ռեակցիաներ առաջացնելու պոտենցիալի» մասին^[9]։

Քիմիա

Բենզիլբենզոատը C₆H₅CH₂O₂CC₆H₅ բանաձևով օրգանական միացություն է։ Այն բարդ էսթեր է՝ կազմված բենզիլ սպիրտից և բենզոյաթթվից։ Այն մածուցիկ հեղուկի կամ կոշտ փաթիլների տեսքով է, քաղցր-բալզամիկային բույրով։ Այն առաջանում է բույսերի ծաղիկների մեծամասնության մոտ (օրինակ բրաբիոնի, հակինթի) և մտնում է բալզամների բաղադրության մեջ^[11]^[15]։

Արտադրություն

Բենզիլբենզոատը ստանում են նատրիումի բենզոատի և բենզիլ սպիրտի փոխազդեցությունից, կամ մեթիլ բենզոատի և բենզիլ սպիրտի տրանսէսթերացման եղանակով^[8]։ Սա բենզոյաթթվի սինթեզի ռեակցիայի արդյունքն է՝ տոլուոլի օքսիդացման միջոցով^[11]։ Այն կարող է ստացվել նաև Տիշչենկոյի ռեակցիայի միջոցով, օգտագործելով բենզալդեհիդ և նատրիումի բենզիլատ(ստացվել է նատրիումից և բենզիլ սպիրտից)՝ որպես կատալիզատոր^[16]։

Ծանոթագրություններ

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Knowles, Charles O. (1991). «22.4.2 Benzyl Benzoate». In Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (eds.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. էջեր 1505–1508. ISBN 0123341639.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. էջ 311. ISBN 9789241547659. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 2016 թ․ դեկտեմբերի 13-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. էջ 836. ISBN 9780857111562.
↑ Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (անգլերեն). Elsevier Health Sciences. էջ 262. ISBN 1416044124.
↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. April 2015. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 2016 թ․ դեկտեմբերի 13-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.
↑ «Benzyl Benzoate». International Drug Price Indicator Guide. Արխիվացված է օրիգինալից 2018-01-22-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.
↑ ^7,0 ^7,1 D.A. Burns (2010), «Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals», in Tony Burns; և այլք: (eds.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, էջ 38.41
↑ ^8,0 ^8,1 Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2000 թ․ հունիսի 15). «Benzyl Alcohol». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001.
↑ ^9,0 ^9,1 «Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls». Bayer. 2016. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.
↑ ^10,0 ^10,1 ^10,2 Shaikh, Jamaluddin (2005). «Benzyl Benzoate». In Wexler, Philip (ed.). Encyclopedia of Toxicology. Vol. 1 (2nd ed.). Elsevier. էջեր 264–265.
↑ ^11,0 ^11,1 ^11,2 Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000 թ․ հունիսի 15). «Benzoic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555.
↑ «Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects». WebMD. 2016. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.
↑ «Benzyl Benzoate (Topical route)». PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 2016 թ․ հոկտեմբերի 1. Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ սեպտեմբերի 10-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.
↑ Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). «Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate». Case Rep Med. 2012. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2019 թ․ փետրվարի 16-ին.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
↑ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003 թ․ հունվարի 15). «Flavors and Fragrances». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141.
↑ Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2011 թ․ հոկտեմբերի 15). «Benzaldehyde». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2.

[Jr20132-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Knowles, Charles O. (1991). «22.4.2 Benzyl Benzoate». In Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. (eds.). Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. էջեր 1505–1508. ISBN 0123341639.

[WHO2008-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. էջ 311. ISBN 9789241547659. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 2016 թ․ դեկտեմբերի 13-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.

[BNF69-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. էջ 836. ISBN 9780857111562.

[4] Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (անգլերեն). Elsevier Health Sciences. էջ 262. ISBN 1416044124.

[WHO19th-5] «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)» (PDF). World Health Organization. April 2015. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 2016 թ․ դեկտեմբերի 13-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.

[ERC2014-6] «Benzyl Benzoate». International Drug Price Indicator Guide. Արխիվացված է օրիգինալից 2018-01-22-ին. Վերցված է 2016 թ․ դեկտեմբերի 8-ին.

[rook2-7] 7,0 ^7,1 D.A. Burns (2010), «Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals», in Tony Burns; և այլք: (eds.), Rook's Textbook of Dermatology, vol. 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, էջ 38.41

[benzalc2-8] 8,0 ^8,1 Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2000 թ․ հունիսի 15). «Benzyl Alcohol». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a04_001.

[Nebido2-9] 9,0 ^9,1 «Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls». Bayer. 2016. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.

[tox2-10] 10,0 ^10,1 ^10,2 Shaikh, Jamaluddin (2005). «Benzyl Benzoate». In Wexler, Philip (ed.). Encyclopedia of Toxicology. Vol. 1 (2nd ed.). Elsevier. էջեր 264–265.

[benz3-11] 11,0 ^11,1 ^11,2 Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000 թ․ հունիսի 15). «Benzoic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_555.

[12] «Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects». WebMD. 2016. Արխիվացված օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.

[13] «Benzyl Benzoate (Topical route)». PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 2016 թ․ հոկտեմբերի 1. Արխիվացված օրիգինալից 2017 թ․ սեպտեմբերի 10-ին. Վերցված է 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին.

[14] Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). «Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate». Case Rep Med. 2012. doi:10.1155/2012/384054. PMC 3261473. PMID 22272209. 384054. Արխիվացված է օրիգինալից 2016 թ․ հոկտեմբերի 19-ին. Վերցված է 2019 թ․ փետրվարի 16-ին.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)

[frag-15] Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003 թ․ հունվարի 15). «Flavors and Fragrances». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a11_141.

[benzald-16] Brühne, Friedrich; Wright, Elaine (2011 թ․ հոկտեմբերի 15). «Benzaldehyde». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]