Բենզիլ սպիրտ

Բենզիլ սպիրտ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	բենզիլ սպիրտ
Քիմիական բանաձև	C₇H₈O
Մոլային զանգված	1,8E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	1,045 գ/սմ³ գ/սմ³
Հալման ջերմաստիճան	−15 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	205 °C °C
Քիմիական հատկություններ
pKa	15,4
Դասակարգում
CAS համար	100-51-6
PubChem	244
EINECS համար	202-859-9
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CO
ЕС	202-859-9
RTECS	DN3150000
ChEBI	13860335
	Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Բենզիլ սպիրտ, ֆենիլկարբինոլ, պարզ արոմատիկ սպիրտ է, քիմիական բանաձևն է՝ $C_{6}H_{5}CH_{2}OH$ ^[4]։

Ֆիզիկական հատկություններԽմբագրել

Անգույն հեղուկ է, թույլ հաճելի հոտով։ Եռում է 205,8 °C ջերմաստիճանում^[5]։ Խտությունը 1045,5 կգ/մ³(1,0455 գ/սմ³) է՝ 20 °C ջերմաստիճանում^[6]։ Բենզիլ սպիրտը լավ է լուծվում օրգանական լուծիչներում և հեղուկ ամոնիակում կամ հեղուկ ծծմբային գազում։ 100 գ ջրում լուծվում է 4 գ բենզիլ սպիրտ^[7]։

Քիմիական հատկություններԽմբագրել

Բենզիլ սպիրտը փոխազդում է ալկալիական և հողալկալիական մետաղների հետ^[8]^[9]։

2C₆H₅CH₂OH + 2Na → 2C₆H₅CH₂ONa + H₂↑

Առաջանում է նատրիումի բենզալատ^[10]։ Փոխազդում է ֆոսֆորի եռքլորիդի հետ, առաջացնելով բենզիլքլորիդ^[11]^[12]։

3C₆H₅CH₂OH + PCl₃ → 3C₆H₅CH₂Cl + H₃PO₃

Փոխազդում է քացախաթթվի անհիդրիդի հետ, առաջացնելով քացախաթթվի բենզիլ եթեր՝ բենզիլացետատ։

Տարածվածությունը բնության մեջԽմբագրել

Ազատ վիճակում կամ բարդ եթերների ձևով (սալիցիլաթթվի, բենզոյաթթվի, քացախաթթվի և այլն) բենզիլ սպիրտը գտնվում է եթերայուղերում, օրինակ՝ ժասմինի, պերուական բալզամի և այլ եթերայուղերի մեջ^[13]։

ԿիրառությունԽմբագրել

Բենզիլ սպիրտը կիրառվում է պարֆումերիայում, նաև որպես լուծիչ տարբեր ներկանյութերի համար^[14]։ Կիրառվում է դեղերի սինթեզում։ Հանդիսանում է սննդային հավելանյութ^[15]^[16]։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

↑ ^1,0 ^1,1 benzyl alcohol
↑ ^2,0 ^2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
↑ https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+100-51-6
↑ benzyl alcohol, արխիվացված օրիգինալից 2009-07-26-ին, https://web.archive.org/web/20090726101848/http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/en/Reports/953.htm, վերցված է 2015-07-10 .
↑ Benzyl alcohol, chemicalland21.com, http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/BENZYL%20ALCOHOL.htm .
↑ Prescribing Information for Ulesfia Lotion, Sciele Pharmaceuticals, Inc., April 2009, արխիվացված օրիգինալից 2017-08-09-ին, https://web.archive.org/web/20170809041510/http://www.ulesfialotion.com/pdf/Ulesfia_pi.pdf, վերցված է 2009-08-29 .
↑ The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
↑ A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects(չաշխատող հղում)", Nanotechnology 17, 4986–4990 (2006).
↑ Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, հոկտեմբերի 19, 2006, արխիվացված օրիգինալից 2010-10-28-ին, https://web.archive.org/web/20101028064134/http://nanotechweb.org/cws/article/lab/26192, վերցված է 2015-07-10 .
↑ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), «Benzyl Alcohol», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th տպ.), Wiley, pp. 7–8
↑ Carl R. Baum (2008), «Examples of mass exposures involving the pediatric population», in Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Poisoning and Toxicology Handbook (4th տպ.), Informa, p. 726
↑ Juan Gershanik et al. (1982), «The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.», N Engl J Med 307: 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206
↑ OrgSynth | last1 = Furuta | first1 = Kyoji | last2 = Gao | first2 = Qing-Zhi | last3 = Yamamoto | first3 = Hisashi | title = Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde | prep = cv9p0722 | volume = 72 | pages = 86 | year = 1995 | collvol = 9 | collvolpages = 722}}.
↑ Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), «Benzyl Alcohol», Encyclopedia of Toxicology, 1 (2nd տպ.), Elsevier, pp. 262–264
↑ E1519
↑ EJ Curry; EM Warshaw (2005), «Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.», Dermatitis (16): 203–8

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 2, էջ 391)։

[_ee9a0cf430c533cd-1] 1,0 ^1,1 benzyl alcohol

[_036821d90881be5e-2] 2,0 ^2,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

[_2f62a92ebbc53f9f-3] ttps://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+100-51-6

[4] benzyl alcohol, արխիվացված օրիգինալից 2009-07-26-ին, https://web.archive.org/web/20090726101848/http://sitem.herts.ac.uk/aeru/footprint/en/Reports/953.htm, վերցված է 2015-07-10 .

[5] Benzyl alcohol, chemicalland21.com, http://www.chemicalland21.com/industrialchem/solalc/BENZYL%20ALCOHOL.htm .

[Ulesfia-PI-6] Prescribing Information for Ulesfia Lotion, Sciele Pharmaceuticals, Inc., April 2009, արխիվացված օրիգինալից 2017-08-09-ին, https://web.archive.org/web/20170809041510/http://www.ulesfialotion.com/pdf/Ulesfia_pi.pdf, վերցված է 2009-08-29 .

[7] The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)

[8] A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects(չաշխատող հղում)", Nanotechnology 17, 4986–4990 (2006).

[9] Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, հոկտեմբերի 19, 2006, արխիվացված օրիգինալից 2010-10-28-ին, https://web.archive.org/web/20101028064134/http://nanotechweb.org/cws/article/lab/26192, վերցված է 2015-07-10 .

[ull-10] Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), «Benzyl Alcohol», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th տպ.), Wiley, pp. 7–8

[pth-11] Carl R. Baum (2008), «Examples of mass exposures involving the pediatric population», in Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek, Poisoning and Toxicology Handbook (4th տպ.), Informa, p. 726

[12] Juan Gershanik et al. (1982), «The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.», N Engl J Med 307: 1384–8, doi:10.1056/nejm198211253072206

[13] OrgSynth | last1 = Furuta | first1 = Kyoji | last2 = Gao | first2 = Qing-Zhi | last3 = Yamamoto | first3 = Hisashi | title = Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde | prep = cv9p0722 | volume = 72 | pages = 86 | year = 1995 | collvol = 9 | collvolpages = 722}}.

[tox-14] Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), «Benzyl Alcohol», Encyclopedia of Toxicology, 1 (2nd տպ.), Elsevier, pp. 262–264

[15] E1519

[16] EJ Curry; EM Warshaw (2005), «Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.», Dermatitis (16): 203–8

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]