Պիպերազին

քիմիական միացություն

Պիպերազին (հեքսահիդրոպիրազին, դիէթիլենդիամին), C4H10N2 բանաձևով օրգանական նյութ է, որը պատկանում է ալիֆատիկ ցիկլային ամիններին։

Պիպերազին
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₄H₁₀N₂
Մոլային զանգված1,4E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան110 °C[2] °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար110-85-0
PubChem4837
EINECS համար203-808-3
SMILESC1CNCCN1
ЕС203-808-3
ChEBI13835459
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Հատկություններ խմբագրել

Պիպերազինը անգույն, պինդ, հիգրոսկոպիկ բյուրեղ է՝ բնորոշ ամինային հոտով։ Լավ լուծվում է ջրի և գլիցերինի մեջ, ավելի վատ՝ էթանոլի մեջ։

Ջրի հետ այն հեշտությամբ ձևավորում է հեքսահիդրատ՝ 44 °C հալման ջերմաստիճանով։ Ջրային լուծույթներն ունեն հիմնական հատկություններ՝ pKa1 = 9,83, pKa2 = 5,56:

Պիպերազինն ունի երկրորդային ալիֆատիկ ամինների բոլոր հատկությունները. այն մտնում է ալկիլացման, նիտրոզացման և քլորացման ռեակցիաների մեջ՝ NH կապի միջոցով՝ ազոտի երկու ատոմներում։ Ջրային լուծույթները փոխազդում են թթուների հետ՝ առաջացնելով պիպերազինի աղեր։

Պիպերազինի ջրազրկումից ստացվում է պիրազին։

Ստացում խմբագրել

Պիպերազինի սինթեզն իրականացվում է էթիլենդիամինի և պոլիէթիլենպոլիամինների ցիկլացման ռեակցիայի միջոցով 175-200 oC ջերմաստիճանում՝ կատալիզատորների առկայությամբ (մետաղական նիկել, կոբալտ, պղինձ, պլատին); մոնո-, երկ- և տրիէթանոլամինի կամ դրանց խառնուրդների ջրազրկում ալկիլենդիամինի հետ՝ ցինկի քլորիդի, ֆոսֆորական թթվի, ալյումինի օքսիդի կամ նիկելի առկայության դեպքում, ալյումինի օքսիդի վրա, 150-300oC ջերմաստիճանում, 10-25 ՄՊա ամոնիակի հետ ջրածնի խառնուրդի ճնշման դեպքում, օրինակ․

300x300փքս

Բացի այդ, պիպերազինը ամոնիակից և 1,2-դիքլորէթանից էթիլենդիամինի սինթեզի կողմնակի արտադրանք է։

Կիրառում խմբագրել

Արդյունաբերության մեջ պիպերազինը օգտագործվում է որպես կոռոզիայի արգելակիչ, քլորոպրենի պոլիմերացման արագացուցիչ, ինչպես նաև որպես համապոլիմեր բարձր հալեցման պոլիամիդների արտադրության համար։

Պիպերազինը և նրա աղերը օգտագործվում են բժշկության և անասնաբուժության մեջ՝ որպես հակահելմինթային միջոց։

Պիպերազինային ցիկլը հանդիսանում է կառուցվածքային հատված է մի շարք դեղերի համար․ ցավազրկողներ, սպազմոլիտիկներ, հոգեմետ նյութեր (ֆրենոլոն, տրիֆտազին) և որոշ հակաուռուցքային դեղամիջոցներ (դիպին, պրոսպիդին, սպիրազիդին

Ծանոթագրություններ խմբագրել

Գրականություն խմբագրել

  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1