1,2-Դիքլորէթան

1,2-Դիքլորէթան ClCH₂—СН₂Cl, քլորօրգանական միացություն, անգույն, թափանցիկ հեղուկ, ունի բնորոշ հոտ, որը նման է քլորոֆորմի հոտին։ Ջրում գործնականորեն անլուծելի է։ Լավ լուծիչ է։ Դիքլորէթանը դասվում է թունավոր միացությունների դասին։

1,2-Դիքլորէթան
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	1,2-դիքլորէթան
Ավանդական անվանում	1,2-դիքլորէթան
Քիմիական բանաձև	C₂H₄Cl₂
Ռացիոնալ բանաձև	C2H4Cl2
Մոլային զանգված	1,6E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	1,24 ± 0,01 գ/սմ³ գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	11,05 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ և 1,8E−18 ջոուլ կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան	−32 ± 1 ℉, −35 °C և −35,5 °C °C
Եռման ջերմաստիճան	182 ± 1 ℉ և 83,5 °C °C
Այրման ջերմաստիճան	56 ± 1 ℉
Գոյացան էնթալպիա	−166,8 կՋ/մոլ կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	64 ± 1 mm Hg
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում	0,87 գ/100 մլ
Կառուցվածք
Դիպոլ մոմենտ	1,80
Դասակարգում
CAS համար	107-06-2
PubChem	11
EINECS համար	203-458-1
SMILES	C(CCl)Cl
ЕС	203-458-1
RTECS	KI0525000
ChEBI	13837650
IDLH	202,5 ± 0,1 mg/m³
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Արտադրություն

Ամեն տարի Ամերիկայի Միացյալ Նահանգները, Արևմտյան Եվրոպան և Ճապոնիան միասին արտադրում են 17,5 միլիոն տոննա դիքլորէթան. Հիմնական ստացման ռեակցիան երկաթի (III) քլորիդ կալիզատկատորի ներկայությամբ քլորի և էթիլենի միացման ռեակցիան է։

${\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {Cl_{2}}}\rightarrow {\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}$

Կա նաև մեկ այլ ռեակցիա, էթիլենի, թթվածնի և քլորաջրածնի փոխազդեցության ռեակցիան, որը կատալիզվում է պղնձի (II) քլորիդով։

${\mathsf {2H_{2}C\!\!=\!\!CH_{2}}}+{\mathsf {4HCl}}+{\mathsf {O_{2}}}\rightarrow {\mathsf {2Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2H_{2}O}}$

Քիմիական հատկություններ

Ջրի հետ տաքացնելիս, ստացվում է էթիլենգլիկոլ։

${\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Ca(OH)_{2}}}\rightarrow {\mathsf {HO\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!OH}}+{\mathsf {CaCl_{2}}}$

Ամոնիակի և դիքլորէթանի միաժամանակյա տաքացումից ստացվում է էթիլենդիամին. ${\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {4NH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}N\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!NH_{2}}}+{\mathsf {2NH_{4}Cl}}$ փոխազդում է նատրիումի ցիանիդի հետ.

${\mathsf {Cl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {2NaCN}}\rightarrow {\mathsf {NC\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CN}}+{\mathsf {2NaCl}}$

Առաջացնում է տիոկոլ.

${\mathsf {nCl\!\!-\!\!H_{2}C\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {Na_{2}S_{n}}}\rightarrow$${\mathsf {(\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_{n}}}+{\mathsf {2nNaCl}}$

Փոխազդում է ալյումինի հետ։

Կիրառություն

Վինիլքլորիդի ստացում

${\mathsf {Cl\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Cl}}\rightarrow {\mathsf {H_{2}C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl}}+{\mathsf {HCl}}$

Այլ կիրառություններ

Օգտագործվում է օրգանական նյութերի սինթեզում։ Օգտագործում են կոլորադյան բզեզների դեմ, որպես թունաքիմիկատ։ Օգտագործվում է նաև ռազմական նպատակներով։

Գրականություն

• Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.
• Ошин Л.А., Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М.: Химия, 1978.
• Дебу К. И., Этилен хлористый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «1,2-Դիքլորէթան» հոդվածին։

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 3, էջ 413)։