Գլիցերին

քիմիական միացություն

Գլիցերին, (1,2,3-տրիօքսիպրոպան, պրոպանտրիոլ-1,2,3), եռատոմ սպիրտների պարզ ներկայացուցիչ[5]։ Իրենից ներկայացնում է մածուցիկ, թափանցիկ հեղուկ[6]։

Գլիցերին
Изображение химической структуры
Glycerol-3D-vdW.png
Sample of Glycerine.jpg
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումպրոպանտրիոլ-1,2,3
Ավանդական անվանումգլիցերին
Քիմիական բանաձևC₃H₈O₃
Ռացիոնալ բանաձևC3H5(OH)3
Մոլային զանգված1,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն1,26 ± 0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Հալման ջերմաստիճան64 ± 1 ℉[2], 18,1 °C[3] և 18 °C[4] °C
Կազմալուծման ջերմաստիճան554 ± 1 ℉[2]
Եռման ջերմաստիճան290 °C °C
Այրման ջերմաստիճան320 ± 1 ℉[2] և 160 °C
Գոլորշու ճնշում0,003 ± 0,001 mm Hg[2]
Քիմիական հատկություններ
Օպտիկական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ1,4729
Դասակարգում
CAS համար56-81-5
PubChem753
EINECS համար200-289-5
SMILESC(C(CO)O)O
ЕС200-289-5
RTECSMA8050000
ChEBI733
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆիզիկական հատկություններԽմբագրել

Գլիցերինը անգույն, մածուցիկ, շատ հիգրոսկոպիկ հեղուկ է[7]։ Ունի քաղցր համ, այստեղից էլ ստացել է իր անվանումը(գլիկոս-քաղցր)[8]։

Քիմիական հատկություններԽմբագրել

Գլիցերինը ունի տիպիկ բազմատոմ սպիրտներին բնորոշ քիմիական հատկություններ[9]։ Գլիցերինի փոխազդեցությունը հալոգենաջրածինների կամ ֆոսֆորի հալոգենիդների հետ ընթանում է մոնո- և դիհալոգենացմամաբ[10]։ Գլիցերինը փոխազդում է կարբոնաթթուների և հանքային թթուների հետ[11]։ Օրինակ ազոտական թթվի հետ փոխազդելիս, գլիցերինն առաջացնում է եռնիտրատ-նիտրոգլիցերին(ստացել է Ասկանյո Սոբրերոն, 1847 թվականին), օգտագործվում է մեր ժամանակներում անծուխ վառոդ ստանալու նպատակով։ Գլիցերինը դեհիդրատացնելիս այն վեր է ածվում թունավոր ակրոլեինի[12][13].

  • HOCH2-CH(OH)-CH2OH   H2C=CH-CHO + 2 H2O

Այն օքսիդանում է մինչև գլիցերինային ալդեհիդ CH2OHCHOHCHO, դիհիդրօքսիացետոն CH2OHCOCH2OH կամ գլիցերինաթթու CH2OHCHOHCOOH։ Գլիցերինի և բարձրագույն կարբոնաթթուների եթերները՝ ճարպերը հանդիսանում են շատ կարևոր միացություններ մարդու համար, կարևոր կենսաբանական դեր են խաղում նաև ֆոսֆոլիպիդները[14]։

ՍտացումԽմբագրել

Գլիցերին առաջին անգամ ստացել է Շելեն 1779 թվականին, ճարպերի օճառացմամբ[15]։ Գլիցերինի հիմնական մասը ստանում են ճարպերի օճառացումից[16]։ Գլիցերինի ստացման սինթետիկ եղանակների հիմնական մասը հիմնված է պրոպիլենի օգտագործման վրա[17]։ 450-500 °C ջերմաստիճաններում պրոպիլենի քլորացումից ստանում են ալիլքլորիդ, HClO-ի հետ միանալիս առաջանում են քլորհիդրիններ, օրինակ՝ CH2ClCHOHCH2Cl, որը ալկալիով մշակելիս առաջանում է գլիցերին[18]։ Գլիցերին կարելի է ստանալ նաև օսլայի հիդրոլիզի միջոցով, առաջացած մոնոսախարիդների հիդրատացմամբ կամ շաքարների սպիրտային խմորումից[19][20]։

 
Գլիցերինի մոլեկուլը

Գլիցերինի ածանցյալներԽմբագրել

ԳլիցերիդներԽմբագրել

Եռգլիցերիդները հանդիսանում են գլիցերինի ածանցյալներ[21]։ Եռգլիցերիդները հանդիսանում են կարևոր բաղադրիչ՝ կենդանի օրգանիզմներում նյութափոխանակության գործընթացներում[22][23]։

Ճարպեր և յուղերԽմբագրել

Ճարպերը և յուղերը հիդրոֆոբ միացություններ են, ջրում անլուծելի, այնպես ինչպես գլիցերինի մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբերը փոխարինված են ճարպաթթուների մնացորդներով[24][25]։

ԿիրառությունԽմբագրել

Գլիցերինի կիրառության ոլորտները շատ բազմազան են։ Օգտագործվում է սննդային հավելանյութերում, լվացող և կոսմետիկ միջոցներում, պլաստմասսաների արտադրությունում, ներկանյութերի արտադրությունում, էլեկտրատեխնիկայում, ռադիոտեխնիկայում և այլն։ Համարակալված է որպես սննդային հավելում[26][27]։ Գլիցերինը օգտագործվում է նաև դինամիտի ստացման համար։

ԿայքերԽմբագրել

Ռուսերեն և անգլերեն լեզուներով.

Անգլերեն լեզվով.

ԾանոթագրություններԽմբագրել

  1. 1,0 1,1 glycerol
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
  3. 3,0 3,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics 88TH Edition 2007-2008. / David R. Lide, Jr.Boca Raton: CRC Press, 2007. — P. 3—268.
  4. 4,0 4,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  5. Datta Rasek Lal (1914)։ «The Preparation of Allyl Iodide»։ Journal of the American Chemical Society 36 (5): 1005–1007։ doi:10.1021/ja02182a023 
  6. Johnson Duane T., Taconi Katherine A. (2007)։ «The glycerin glut: Options for the value-added conversion of crude glycerol resulting from biodiesel production»։ Environmental Progress 26 (4): 338։ doi:10.1002/ep.10225 
  7. «Dow achieves another major milestone in its quest for sustainable chemistries» (Press release)։ Dow Chemical Company։ մարտի 15, 2007 
  8. Christoph Ralf, Schmidt Bernd, Steinberner Udo, Dilla Wolfgang, Karinen Reetta (2006)։ «Glycerol»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ ISBN 3527306730։ doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2 
  9. Sims, Bryan (հոկտեմբերի 25, 2011)։ «Clearing the Way for Byproduct Quality: Why quality for glycerin is just as important for biodiesel»։ Biodiesel Magazine 
  10. Yazdani, S. S. and Gonzalez, R. (2007)։ «Anaerobic fermentation of glycerol: a path to economic viability for the biofuels industry»։ Current Opinion in Biotechnology 18 (3): 213–219։ PMID 17532205։ doi:10.1016/j.copbio.2007.05.002։ lay summaryScienceDaily (հունիսի 27, 2007) 
  11. Yu Bin (2014)։ «Glycerol»։ Synlett 25 (4): 601։ doi:10.1055/s-0033-1340636 
  12. Walt Bogdanich (մայիսի 6, 2007)։ «From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine»։ New York Times։ Վերցված է մայիսի 8, 2007 
  13. «10 Biggest Medical Scandals in History»։ փետրվարի 20, 2013 
  14. Stevens, Alan։ «Preserving flowers and decorative foliages with glycerin and dye»։ Արխիվացված է օրիգինալից 2020-03-24-ին։ Վերցված է 2015-07-07 
  15. Nikolov, Ivan։ «Functional Food Design Rules» 
  16. «Chemicals in Film»։ Արխիվացված է օրիգինալից 2015-09-29-ին։ Վերցված է 2015-07-07 
  17. «Glycerin Enema»։ Drugs.com։ Վերցված է նոյեմբերի 17, 2012 
  18. «Glycerin (Oral Route)»։ Mayo Foundation for Medical Education and Research։ Վերցված է նոյեմբերի 17, 2012 
  19. Long, Walter S. (հունվարի 14, 1916 – 13 January 1917)։ «The Composition of Commercial Fruit Extracts»։ Transactions of the Kansas Academy of Science 28: 157–161։ JSTOR 3624347։ doi:10.2307/3624347 
  20. Does Alcohol Belong In Herbal Tinctures? Archived 2007-10-12 at the Wayback Machine. newhope.com
  21. Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) GLYCERIN – Its Industrial and Commercial Applications. Chemical Publishing Co., Inc., Brooklyn, NY.
  22. Lawrie, James W. (1928) GLYCEROL AND THE GLYCOLS – Production, Properties and Analysis. The Chemical Catalog Company, Inc., New York, NY.
  23. The Manufacture of GLYCEROL – Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., London, UK.
  24. Hudgens R. Douglas, Hercamp Richard D., Francis Jaime, Nyman Dan A., Bartoli Yolanda (2007)։ «An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base»։ doi:10.4271/2007-01-4000 
  25. Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin Archived 2012-11-20 at the Wayback Machine.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012.
  26. E422
  27. Formula E uses pollution-free glycerine to charge cars. fiaformulae.com. 13 September 2014
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 3, էջ 95