Բացել գլխավոր ցանկը

Ացետալդեհիդ

քիմիական միացություն

Ացետալդեհիդ (քացախալդեհիդ, էթանալ)՝ ալդեհիդների դասին պատկանող օրգանական միացություն է։ Քիմիական բանաձևը՝ СH3СHO, մոլեկուլը պարունակում է կարբոնիլային (կամ օքսո-) խումբ։ Ացետալդեհիդը մեծ քանակությամբ հանդիպում է բնության մեջ, մեծ քանակներով ստանում են արդյունաբերական եղանակով։ Ացետալդեհիդը հանդիպում է սուրճի, հասած մրգերի, հացի մեջ, սինթեզվում է բույսերի կողմից։ Ստանում են նաև էթանոլի օքսիդացումով։ Ացետալդեհիդով թունավորմամբ է պայմանավորվում նաև ալկոհոլի չարաշահումից հետո առաջացող գլխացավը և մյուս համախտանիշները։

Ացետալդեհիդ
Acetaldehyde-2D.png
Acetaldehyde-3D-balls.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումէթանալ
Ավանդական անվանումացետալդեհիդ, քացախալդեհիդ, մեթիլֆորմալդեհիդ
Քիմիական բանաձևC₂H₄O
Ռացիոնալ բանաձևС2H4O
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճականգույն հեղուկ է եթերային բույրով
Մոլային զանգված44,026 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Խտություն0,79±0,01 գ/սմ³[2] գ/սմ³
Դինամիկ մածուցիկություն~0,215 20 °C-ում Պա/վ
Իոնիզացման էներգիա10,22±0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան-190±1 °F[2], -123 °C[3] և -128 °C[4] °C
Եռման ջերմաստիճան69±1 °F[2] և 20,2 °C[3] °C
Այրման ջերմաստիճան-36±1 °F[2]
Բռնկման ջերմաստիճան234,15 K (−39 °C) °C
Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան185±1 °C[5]
Եռյակ կետ-114,3 °C
Կրիտիկական ճնշում192,85 մթն.
Մոլյար ջերմատարողություն1,197 Ջ/(մոլ•Կ)
Գոյացան էնթալպիա-166 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում740±1 Տոր[2]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջուր-ումՑանկացած հարաբերությամբ լուծվում է ջրում և էթանոլում գ/100 մլ
pKa13,57 (25 °C)
Օպտիկական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ1,3316
Կառուցվածք
Դիպոլ մոմենտ2,750 ± 0,006
Դասակարգում
CAS համար75-07-0
PubChem177
EINECS համար200-836-8
SMILESCC=O
ЕС200-836-8
RTECSAB1925000
ChEBI172
Թունավորություն
ՍԹԿ5 մգ/մ3
ՄԲ501232 մգ/կգ,
900 մգ/կգ (մկներ),
661 մգ/կգ (առնետներ)
Թունավորությունթունավոր է, քաղցկեղածին
GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-silhouette.svg GHS-pictogram-exclam.svg
IDLH2000±1 parts per million[2] և 3600±100 milligram per cubic meter[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆիզիկական հատկություններԽմբագրել

Ացետալդեհիդը եթերային ուժեղ հոտով, անգույն հեղուկ է, հեշտությամբ լուծվում է ջրում, սպիրտներում, եթերներում։ Շատ ցածր եռման ջերմաստիճանի (20,2 °C) պատճառով պահում և տեղափոխում են տրիմերների ձևով, որոնցից այն կարող են հետ ստանալ հանքային թթուների հետ տաքացնելով (հիմնականում ծծմբական թթվի)։

ՍտացումԽմբագրել

2003 թվականին համաշխարհային արտադրությունը 1 տարում կազմել է մոտ 1 միլիոն տոննա։ Ստացման հիմնական եղանակը էթիլենի օքսիդացումն է (Վագների եղանակ[6]

 

Այն ստանում են նաև Կուչերովի ռեակցիայով.

 

Ացետիլենի հիդրատացումով ստանում են նաև քացախաթթու, ռութենիումի աղերի առկայությամբ (Կուչերովի ռեակցիա).

 

Ստանում են նաև էթիլ սպիրտի դեհիդրումից կամ օքսիդացումից, պղնձի կամ արծաթի կատալիզատորների առկայությամբ.

 
 

ՀատկություններԽմբագրել

Կատալիզատորների, օրինակ մանգանի աղերի ներկայությամբ, ացետիլենը հեշտությամբ օքսիդանում է օդի թթվածնով և վերածվում քացախաթթվի՝

 

Քացախադեհիդի վրա մի քանի կաթիլ խիտ ծծմբական թթվով ազդելիս նա փոխարկվում է մի նյութի, որը եռում է 124 °C-ում, այսինքն՝ ավելի բարձր ջերմաստիճանում, քան քացախալդեհիդի եռման աստիճանն է։ Այդ նյութը կոչվում է պարալդեհիդ։

ՊարալդեհիդԽմբագրել

Պարալդեհիդի գոլորշիների խտությունը ըստ ջրածնի հավասար է 66-ի. հետևաբար, նրա մոլեկուլային կշիռը հավասար է 132-ի։ Քացախալդեհիդի երեք մոլեկուլները միանալով առաջացնում են մեկ մոլեկուլ պարալդեհիդ։

Պարալդեհիդը չի ցուցաբերում ալդեհիդներին բնորոշ ռեակցիաներ, չի վերականգնում արծաթի օքսիդի մոնիակային լուծույթը, ֆուքսինծծմբային թթվի հետ գունավորում չի առաջացնում։ Թույլ ծծմբական թթվի հետ տաքացնելիս պարալդեհիդը նորից վերածվում է հեշտ ցնդելի քացախալդեհիդ։ Քացախալդեհիդի մոլեկուլների միջև եղած կապը չունի առանձնահատուկ ամրություն։ Քանի որ ածխածնի ատոմների միջև եղած կապը բավական ամուր է և չի քայքայվում նյութը թույլ ծծմբական թթվի հետ տաքացնելիս։ Պարալդեհիդի առաջացման ժամանակ ճեղքվում է քացախալդեհիդի մոլեկուլում ածխածնի և թթվածնի ատոմների միջև եղած կրկնակի կապը և թթվածնի ու ածխածնի ատոմների մոտ ազատվում են վալենտականության մեկական միավորներ, որոնք փոխադարձ կերպով հագենում են քացախալդեհիդի երեք մոլեկուլներով։

Ցածր ջերմաստիճանում քացախալդեհիդի վրա ազդելով ծծմբական թթվով առաջանում է մի ուրիշ պոլիմեր՝ բյուրեղային մեթալդեհիդ (C2H4O)4։ Մեթիլալդեհիդը, պալալդեհիդի նման, նորից կարող է վերածվել քացախալդեհիդի։

Կոնդենսման ռեակցիաներԽմբագրել

Կարբոնիլի նկատմամբ α-տեղում շարժուն ջրածնի ատոմ ունեցող ալդեհիդներն ու կետոնները հիմնային միջավայրում հակում ունեն մտնելու կոնդենսման ռեակցիաների մեջ, որի արդյունքում երկարում է ածխաջրածնային շղթան։ Այդ ռեակցիաներից են ալդոլ- և կետոլկոնդենսումները, որոնց ժամանակ առաջանում են ալդոլ և կետոլ։ Ալդեհիդային և հիդրօքսիլային ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են ալդոլ, իսկ կետոնային և հիդրօքսիլային խմբեր պարունակողները՝ կետոլ։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

Արտաքին հղումներԽմբագրել

ԳրականությունԽմբագրել

  • Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև /Օրգանական քիմիայի դասընթաց/