Մալոնաթթու

Մալոնաթթու՝ НООС-СН₂-СООН, սահմանային երկհիմն կարբոնաթթու, հայտնաբերվել է շաղգամի հյութում։

Մալոնաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	մալոնաթթու
Քիմիական բանաձև	C₃H₄O₄
Մոլային զանգված	1,7E−25 կիլոգրամ գ/մոլ
Խտություն	1,6305 գ/սմ³ գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	135,6 °C °C
Տրոհման ջերմաստիճան	140-160 °C °C
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում	73,5 գ/100 մլ
pKa	1,40×10−3; 2,07×10−6
Դասակարգում
CAS համար	141-82-2
PubChem	867
EINECS համար	205-503-0
SMILES	C(C(=O)O)C(=O)O
ЕС	205-503-0
ChEBI	844
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Մալոնաթթվի աղերը և էսթերները անվանում են մալոնատներ։

Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ

Մալոնաթթուն լավ լուծվում է ջրում և էթանոլում։ Բենզոլում չի լուծվում։

Մալոնաթթուն հալման կետից քիչ բարձր ջերմաստիճանում տաքացնելիս անջատվում է CO₂ և փոխարկվում քացախաթթվի։

Նույն ձևով ալկիլմալոնաթթուները հալաման կետից բարձր ջերմաստիճանում տաքացնելիս կորցնելով CO₂ փոխարկվում են ալկիլքացախաթթու, այսինքն՝ պրոպիոնաթթու։

Մեթիլէթիլմալոնաթթուն փոխարկվում է մեթիլէթիլքացախաթթվի, այսինքն՝ վալերիանաթթվի իզոմերներից մեկի։

${\mathsf {C_{2}H_{5}OOCCH_{2}COOH+CH_{2}O+HN(CH_{3})_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}OOC(CH_{2})_{2}N(CH_{3})_{2}}}$

${\mathsf {CH_{2}(COOH)_{2}+RCHO\rightarrow RCH(OH)CH(COOH)_{2}+RCH{\text{=}}C(COOH)_{2}\rightarrow RCH{\text{=}}CHCOOH}}$

Ստացում և կիրառում

Սինթետիկ եղանակով մալոնաթթու ստանալու համար քացախաթթվի մոլեկուլում եղած ջրածնի ատոմներից մեկը տեղակալում են քլորով և ստանում քլորքացախաթթու։ Վերջինս փոխազդեցության մեջ դնելով կալիումի ցիանիդի հետ ստանում են ցիանքացախաթթու, որը օճառացումից հետո վերածվում է մալոնաթթվի՝

Մալոնաթթուն կիրառվում է չհագեցած թթուների, ամինաթթուների, վիտամիններ B1 և B6 սինթեզում։

Գրականություն

• Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5

Արտաքին հղումներ

• pH-Spectrum of Disodium Malonate Արխիվացված 2012-01-28 Wayback Machine
• pH-Spectrum of Malonate-copper-complex Արխիվացված 2016-03-13 Wayback Machine
• Calculator: Water and solute activities in aqueous malonic acid

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Մալոնաթթու» հոդվածին։