Սալիցիլաթթու

քիմիական միացություն

Սալիցիլաթթու, օքսիբենզոյական թթու (լատ.՝ salix «ուռենի», անունից է ծագել) պարզագույն արոմատիկ օքսիթթու։ Սալիցիլաթթու միաժամանակ թթու է և ֆենոլ։ Նրա մոլեկուլում հիդրօքսիլը և կարբօքսիլը գտնվում են միմյանց նկատմամաբ օրթո-դիրքերում։ Սալիցիլաթթվի ածանցյալները գտնվում են որոշ բույսերի մեջ. օրինակ ուռենու տերևներում և կեղևում։

Սալիցիլաթթու
Salicylic-acid-skeletal.svg
Salicylic-acid-3D-balls-B.png
Salicylic acid crystals (1).jpg
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում2-հիդրօքսոբենզոյական թթու
Ավանդական անվանումսալիցիլաթթու
Քիմիական բանաձևC₇H₆O₃
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակպինդ
Մոլային զանգված2,3E-25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն1,44 գ/սմ³ գ/սմ³
Հալման ջերմաստիճան159 °C[2] °C
Եռման ջերմաստիճան211 °C °C
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում0.2 գ/100 մլ
Դասակարգում
CAS համար69-72-7
PubChem338
EINECS համար200-712-3
SMILESC1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
ЕС200-712-3
RTECSVO0525000
ChEBI331
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆիզիկական հատկություններԽմբագրել

Անգույն բյուրեղներ են, ջրում վատ են լուծվում, օրգանական լուծիչներում՝ լավ։ Հալման ջերմաստիճանը 159 օС Է, եռմանը՝ 211°С։ Լայնորեն տարածված է բնության մեջ, հիմնականում գլիկոզիդի ձևով։ Արդյունաբերության մեջ ստացվում է ֆենոլի կարբօքսիլացմամբ։ Սալիցիլաթթուն օժտված է թույլ հականեխիչ, գրգռող և կերատոլիտիկ (եղջերալուծիչ) հատկություններով։ Օգտագործում են քսուքների, մածուկների, փոշիների և լուծույթների ձևով՝ մաշկային հիվանդությունների բուժման նպատակով։ Սալիցիլաթթուի նատրիումական աղը (նատրիումի սալիցիլատ), ամիդը (սալիցիլամիդ) և ացետիլսալիցիլաթթուն (ասպիրին) մարմնի ջերմաստիճանն իջեցնող, հակառևմատիկ, հակաբորբոքային և ցավը հանգըստացնող, պամինասալիցիլաթթուն ՝ հակաաուբերկուլոզային միջոցներ են։ Սալիցիլաթթուն օգտագործում են սննդամթերքները պահածոյացնելու, երկաթի և պղնձի գունաչափական որոշման, թորիումը այլ տարրերից անջատելու նպատակով, ինչպես նաև ազոներկերի և հոտավետ նյութերի արտադրության մեջ։

Քիմիական հատկություններԽմբագրել

Տեխնիկայում սալիցիլաթթուն ստանում են նատրիումի ֆենոլատը ածխաթթու գազի հետ ավտոկլավներում մինչև 130 °C տաքացնելով։ Այդ ժամանակ ստացվում է սալիցիլաթթվական նատրիում.

 

Ստացված աղը քայքայքայում են աղաթթվով.

 

Սալիցիլաթթուն բյուրեղական նյութ է, դժվար լուծելի է սառը ջրում, հալվում է 159 °C-ում, ֆենոլի նման երկաթի տրիքլորիդի հետ տալիս է մանուշակագույն գունավորում։

Սալիցիլաթթուն արագ տաքացնելիս նրանից պոկվում է CO2, իսկ ինքը փոխարինվում է ֆենոլի։ Սալիցիլաթթվի լուծույթին բրոմաջրով ազդելիս տեղի է ունենում կարբօքսիլ խմբի դուրս մղումը բրոմով և նստում է սպիտակ բյուրեղական, դժվարալուծ 2,4,6 - տրիբրոմֆենոլը.

 

Սալիցիլաթթուն էսթերներ է գոյացնում ինչպես սպիրտների և ֆենոլների, այնպես էլ թթուների հետ միանալիս։

Սալիցիլաթթվի էսթերները քացախաթթվի հետ հայտնի է ասպիրինի անունով։ Նա կարող է ստացվել սալիցիլաթթվի վրա ացետիլքլորիդ ազդելով։ Ասպիրինը լայն կիրառվող դեղանյութերից մեկն է։

ՍալոլԽմբագրել

Սալիցիլաթթվի էսթերը ֆենոլի հետ կոչվում է սալոլ: Սալոլն ստանալու համար տաքացնում են նատրիումի սալիցիլատի և ֆենոլի խառնուրդը ֆոսֆորի տրիքլորիդի հետ։ Այսպիսով, միջանկյալ նյութը հանդիսանում է սալիցիլաթթվի քլորանհիդրիդը։ Սալոլը կիրառվում է որպես ախտահանիչ նյութ աղիքային հիվանդությունների ժամանակ։ Նա առանց փոփոխություններ կրելու անցնում է ստամոքսով, բայց ենթարկվում է հիդրոլիզի աղիների հիմնային միջավայրում։   Սալիցիլաթթուն կանխում է խմորումն ու նեխումը։ Դրա համար էլ նրան օգտագործում են սննդամթերքները, խմիչքները կոնսերվացիայի ենթարկելիս։ Սալիցիլաթթուն կիսահումք է շատ ներկանյութերի պատրաստման համար։ Սալիցիլաթթվին համապատասխանում են սալիցիլալդեհիդը և սալիցիլալկոհոլը։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

ԳրականությունԽմբագրել

Արտաքին հղումներԽմբագրել

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 10, էջ 118