Ասպարագին

քիմիական միացություն

Ասպարագին, մեկուսացվել է ծնեբեկի հյութից (լատ.՝ Asparagus) 1806 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Լուի-Նիկոլա Վոկելենի և նրա օգնական Պիեռ Ժան Ռոբիկեի կողմից՝ դառնալով մարդու կողմից ստացված առաջին ամինաթթունը։ Ասպարագինը մեծ քանակությամբ հանդիպում է ծնեբեկի մեջ, այստեղից էլ նրա անվանումը։

Ասպարագին
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₄H₈N₂O₃
Մոլային զանգված2,2E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Դասակարգում
CAS համար3130-87-8
PubChem236
EINECS համար221-521-1
SMILESC(C(C(=O)O)N)C(=O)N
ЕС221-521-1
ChEBI231
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Մի քանի տարի անց՝ 1809 թվականին, Ռոբիկեն կրկին հայտնաբերեց ասպարագինին նման մի նյութ քաղցրարմատի արմատում, ապա Օգյուստ-Արթուր Պլիսոնը հաստատեց դա 1828 թվականին։

β-իոնային կառուցվածքԽմբագրել

Ասպարագինը հեշտությամբ ձևավորում է ներքին աղ՝ բետաին։

 
(S)-ասպարագին (ձախ) և (R)-ասպարագին (աջ) ցվիտերիոնային ձևով չեզոք pH-ում

Քիրալ կենտրոնի առկայության շնորհիվ սպիտակուցների կառուցման մեջ ներգրավված են երկու էնանտիոմեր (S) և (R) և դրանց խառնուրդները, այդ խառնուրդների հավասար քանակները առաջացնում են ՝ռացեմիկ խառնուրդներ։

Քանի որ ասպարագինում կողային ֆունկցիոնալ խմբերը կարբոքսամիդային են, դրանք կարող են ջրածնական կապեր ստեղծել պեպտիդային շղթայի հետ, այդ պատճառով ասպարագինի մնացորդները հաճախ հայտնաբերվում են պեպտիդային շղթայի սկզբում և վերջում, ինչը բնորոշ է ինչպես ալֆա պարույրին, այնպես էլ β -շղթաներին։

Ասպարագինի դերը կարելի է բնութագրել որպես ջրածնային կապերի «արգելափակում»՝ փոխազդելով վերջնական խմբերի հետ, որոնք այլ կերպ կարող են կապվել հիմնական պոլիպեպտիդային շղթայի հետ։ Լրացուցիչ մեթիլենային խումբ ունեցող գլուտամիններն ունեն ավելի բարձր կոնֆորմացիոն էնտրոպիա, ինչը նրանց դարձնում է ավելի քիչ օգտակար այս առումով։ Ասպարագինը նաև ապահովում է գլիկոզիլացման ռեակցիաներ՝ N-կապակցված գլիկանների ձևավորմամբ։

ՀատկություններԽմբագրել

Ասպարագինի երկու ձևերն էլ հայտնի են 19-րդ դարից։ L-ասպարագինը քաղցր է, մինչդեռ D-ասպարագինը դառն է։ Սննդի մեջ հայտնաբերված շաքարը, երբ տաքացվում է ասպարագինով, ձևավորում է ակրիլամիդ՝ պոտենցիալ քաղցկեղածին[2]։

Բնության մեջԽմբագրել

Ասպարագինը չի հանդիսանում անփոխարինելի ամինաթթու (չի պահանջվում սննդակարգում), ինչը նշանակում է, որ մարդը կարող է այն սինթեզել նյութափոխանակության հիմնական ուղիներով։ Այն զգալի քանակությամբ հայտնաբերված է կենդանական (կաթ, շիճուկ, միս, թռչնամիս, ձու, ձուկ, ծովամթերք) և բուսական (ծնեբեկ, լոլիկ, ընդեղեն, ընկույզ, սերմեր, սոյա, ամբողջական ձավարեղեն) աղբյուրներում։

Կենդանի բջիջներում այն ​​առկա է ազատ ձևով և որպես սպիտակուցների մաս։ Ասպարագինաթթվից ասպարագինի ձևավորմամբ թունավոր ամոնիակը կապվում է մարմնում։

ԿենսասինթեզԽմբագրել

Ասպարագինի պրեկուրսոր է հանդիսանում օքսալոացետատը։ Օքսալոացետատը փոխակերպվում է ասպարտատի տրանսամինազ ֆերմենտի միջոցով, որը ամինային խումբը տեղափոխում է գլուտամատից օքսալոացետատ, ինչի արդյունքում առաջանում է α-կետօգլուտարատ և ասպարտատ։ Իսկ ասպարագինի, AMP-ի, գլյուտամատի և պիրոֆոսֆատի ձևավորումը ասպարտատից, գլուտամինից և ATP-ից կատալիզացվում է ասպարագին սինթետազով։ Այս ռեակցիայի ժամանակ ATP-ն ակտիվացնում է ասպարտատը՝ ձևավորելով ֆորմիլ-β-ասպարտիլ-AMP, իսկ գլուտամինը տալիս է ամինո խումբ, որը փոխազդում է β-ասպարտիլ-AMP-ի հետ՝ ձևավորելով ասպարագին և ազատ AMP։

ՃեղքումԽմբագրել

L-ասպարագինազը հիդրոլիզացնում է ամիդային խումբը՝ առաջացնելով ասպարտատ և ամոնիակ։ Ասպարտատը գլյուկոգեն ամինաթթու է։ Տրանսամինազը ասպարտատը փոխակերպում է օքսալացետատի, որը հետագայում կարող է օգտագործվել Կրեբսի ցիկլում կամ գլյուկոնեոգենեզում։

Ծնեբեկ ուտելուց հետո որոշ մարդկանց մեզի բնորոշ հոտը վերագրվում է տարբեր ասպարագինի մետաբոլիտներին[3]։

ԳործառույթներԽմբագրել

Ասպարագինն անհրաժեշտ է նյարդային համակարգի բնականոն գործունեության համար։ Այն նաև կարևոր դեր է խաղում ամոնիակի սինթեզում։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

  1. 1,0 1,1 DL-Asparagine
  2. Вездесущая реакция Майара Archived 2015-05-30 at the Wayback Machine. // Химия и жизнь № 2, 2012.
  3. S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition 29: 539—534. Retrieved january 18, 2010.