Ազոտ պարունակող օրգանական միացություններ

Ազոտ պարունակող օրգանական միացություններ, օրգանական միացությունների մի դաս, որի կազմի մեջ մտնում է նաև ազոտը։ Ազոտ պարունակող միացությունները լայն տարածվածություն ունեն օրգանական քիմիայում և կենսաքիմիայում[1]։

Ազոտն ունի հինգ վալենտային էլեկտրոններ և առաջնային ամիններում եռավալենտ է, բացի այդ էլ ունի մեկ չզույգված էլեկտրոնային զույգ։ Այդ պատճառով հնարավոր է նոր կապի առաջացում ազոտի և ջրածնի ատոմների միջև, որը հանգեցնում է ամոնիումային աղերի առաջացմանը։ Բազմաթիվ ազոտ պարունակով միացություններ իրենց բնույթով հիմնային են, բայց հիմնայնության աստիճանը զգալիորեն կախված է նրանց տարածական կառուցվածքից։ Ամիդներում գտնվող ազոտի ատոմը հիմնային չէ, քանի որ տեղի է ունենում չզույգված էլեկտրոնային զույգի ապատեղայնացում կրկնակի կապի հետ, իսկ պիրոլում էլեկտրոնային զույգը հանդիսանում է արոմատիկ սեքստետի մաս։

Ածխածին-ածխածին քիմիական կապի նման հնարավոր է կրկնակի (իմիններ) և եռակի կապերի (նիտրիլներ) առաջացում[2]։

CN քիմիական կապը բևեռացված է դեպի ազոտի ատոմը (C և N-ի էլեկտրաբացասականությունները համապատասխանաբար կազմում են 2.55 և 3.04), և այդ պատճառով մոլեկուլն ունի մեծ մոլեկուլային դիպոլային մոմենտ։

Ազոտ պարունակող օրգանական միացություններ

խմբագրել
Միացության դաս Կապի կարգ Բանաձև Կառուցվածքային բանաձև Օրինակ C–N կապի միջին երկարություն (Å)[3]
Ամիններ
Ամինաթթուներ
1 R2C-NH2    
Մեթիլամին
1.469 (չեզոք ամին)
1.499 (ամոնիումային աղ)
Ազիրիդիններ 1 CH2NHCH2    
Միտոմիցին
1.472
Ազիդներ 1 R2C-N3    
Ֆենիլ ազիդ
Անիլիններ 1 Ph-NH2    
Անիզիդին
1.355 (sp2 N)
1.395 (sp3 N)
1.465 (ամոնիումային աղ)
Պիրոլներ 1    
Պորֆիրին
1.372
Ամիդներ
Պեպտիդներ
1.2 R-CO-NR2    
Ացետամիդ
1.325 (առաջնային)
1.334 (երկրորդային)
1.346 (երրորդային)
Պիրիդիններ 1.5 py    
Նիկոտինամիդ
1.337
Իմիններ 2 R2C=NR    
DBN
1.279 (C=N)
1.465 (C–N)
Նիտրիլներ 3 R-CN    
Բենզոնիտրիլ
1.136
Իզոնիտրիլներ 3 R-NC    
TOSMIC

Ծանոթագրություններ

խմբագրել
  1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 65Th Ed.
  3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.