Ալկաններ
Այս հոդվածը կարող է վիքիֆիկացման կարիք ունենալ Վիքիպեդիայի որակի չափանիշներին համապատասխանելու համար։ Դուք կարող եք օգնել հոդվածի բարելավմանը՝ ավելացնելով համապատասխան ներքին հղումներ և շտկելով բաժինների դասավորությունը, ինչպես նաև վիքիչափանիշներին համապատասխան այլ գործողություններ կատարելով։ |
Սահմանային կամ հագեցած են կոչվում այն ածխաջրածինները, որոնցում ածխածնի ատոմները իրար միացած են C-C կապով, իսկ մնացած վալենտային կապերը հագեցած են ջրածնի ատոմներով։ Ալկանների ընդհանուր բանաձև է Cn H2n+n։ Ինչպես բոլոր ածխաջրածինները, այնպես էլ սրանք ունեն հոմոլոգիական շարք, որում յուրաքանչյուր անդամ իր նախորդինից տարբերվում է CH2 խմբով, որը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն։ Միջազգային անունը՝ ալկաններ, պատմական անունը պարաֆիններ, լատիներենից՝ պակաս ակտիվ։ 25 °C ջերմաստիճանում և մթնոլորտային ճնշման տակ հոմոլոգիական շարքի առաջին չորս անդամը գազային նյութեր են, չճյուղավորված ալկանները՝ պենտանից մինչև հեպտադեկան, գտնվում են հեղուկ վիճակում, իսկ բարձր դասի ալկանները պինդ նյութեր են։
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/92/Methane-2D-stereo.svg/220px-Methane-2D-stereo.svg.png)
Այս դասի առաջին ներկայացուցիչը մեթանն է (CH4)։ Ամենաերկար ածխածնային շղթայով ածխաջրածինը՝ նոնակոնտատրիկտանը (C390H782), որը սինթեզվել է 1985 թվականին անգլիացի քիմիկոսներ Ի․ Բիլլի և Մ․ Կ․ Ուայտինգի կողմից։
Կառուցվածք
խմբագրելԱլկանների մոլեկուլում C-երը գտնվում են sp3-հիբ. վիճակում։ CH4-ի մոլեկուլում ջրածնի 4 ատոմները C-ի ատոմից գտնվում են միևնույն հեռավորության վրա և տարածության մեջ հեռացված են առավելագույնս դեպի քառանիստի գագաթները կապերի վալենտային անկյունը՝ 109°28' է։ C-C կապերը իրենցից σ-կապեր են ներկայացնում, որոնք ունեն ցածր բևեռայնություն և բևեռանալու ունակություն։ Մնացած ալկաներում կապերի միջև անկյունը նույնն է, իսկ ածխածնային շղթան ընդունում է զիգզագաձև կառուցվածք։ Բոլոր C-H կապերը հավասար են 0,1087 նմ (1 նմ= 10 մ−9), C-C միակ, պարզ կապի երկարությունը 0,154 նմ է։
Անվանակարգում
խմբագրելԱնվանակարգման համար ընտրում ենք ածխածնային ամենաերկար շղթան, համարակալում ենք այն ծայրից, որին մոտ է տեղակալիչը, իսկ եթե տեղակալիչները գտնվում են նույն հեռավորության վրա, ապա համարակալում ենք փոքր ռադիկալի կողմից, թվերի օգնությամբ տալիս ենք տեղակալիչի դիրքը, ապա ռադիկալի անվանումը և վերջում տալիս ենք ածխածնային շղթայի անվանումը։ Սակայն եթե կան մի քանի ռադիկալներ, ապա մինչև ռադիկալի անվանումը գրելը պետք է էնշել միևնույն ռադիկալների թիվը դի-, տրի-, տետրա- և այլ (լատիներեն թվերի օգնությամբ) Օրինակ՝ 2,3,6-տրիմեթիլ, 4-էթիլ, 5-բութիլ օկտան սրա բանաձևը կլինի C17H36։
Հիբրիդացում
խմբագրելԱծխածնի ատոմները օրգանական միացություններում քառավալենտ են, այսինքն՝ գտնվում են գրգռված վիճակում։ Այս վիճակում տեղի է ունենում հիբրիդացում, որի ընթացքում առաջանում են չորս համարժեք sp3 օրբիտալներ։ Մեթանի մոլեկուլում ջրածնի ատոմները ածխածնի ատոմից գտնվում են հավասար հեռավորության վրա։ Այս կառուցվածքի շնորհիվ այն ստանում է քառանիստ բրգի տեսք, որում անկյունը հավասար է 1090 28'։ Բոլոր ածխաջրածիններում ջրածինը և ածխածինը իրար միացած են սիգմա կապով, որը շատ ամուր կապ է, և քանի որ ալկաններում միայն սիգմա կապեր են, ապա այն շատ պասիվ և քիչ ռեակցունակ է։
Ստացում
խմբագրել- Մեթանը և իր հոմոլոգները, լինելով պասիվ և քիչ ռեակցունակ, հանդիպում են բնության մեջ ազատ վիճակում։ Հատկապես մեթանը բնական գազի հիմնական բաղադրիչն է, այն կա նաև նավթին ուղեկցող գազերի մեջ։
- Ստացման եղանակներից է ածխածնի և ջրածնի փոխազդեցությունը նիկելե կատալիզատորի առկայությամբ։
C + 2H2 = CH4
- Մեթանը և նրա հոմոլոգները կարելի է ստանալ համապատասխան կատալիզատորի առկայությամբ և համապատասխան հարաբերակցությամբ CO և H2 փոխազդեցությունից՝
CO + 3H2 = CH4 + H2O կամ 4CO + 9H2 = C4H10 + 4H2O
- Մեթանի և նրա ցանկացած հոմոլոգի ստացման կարևորագույն եղանակներից է Դյումայի ռեակցիան
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3 կամ CH3-CH2-CH2-COONa + NaOH = C3H8 + Na2CO3
- Սկսած էթանից ցանկացած ալկան կարելի է ստանալ Վյուրցի եղանակով։ Ռեակցիայի սկզբունքը այն է որ հալոգենածանցյալներից պոկելով հալոգենները ազատ կապերի միջոցով առաջացնել նոր կապ ածխածնային ռադիկալների միջև՝
2CH3-Br + 2 Na = C2H6 + 2 NaBrC5H11-Br + 2 Na + Br-CH3 = C6H14 + 2 NaBr
Հատկություններ
խմբագրելԱլկանները չեն տալիս միացման ռեակցիաներ, որովհետև նրանցում բոլոր վալենտային կապերը զբաղված են։
1) տալիս են այրման ռեակցիա՝ առաջացնելով ջուր և CO2
- CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
այս ռեակցիայի ընթացքում անջատվում է 880ԿՋ էներգիա, որի համար էլ այն լայն կիրառություն ունի կենցաղում։ Բոլոր ալկանների այրման ռեակցիաները կարելի է գրել հետևյալ ընդհանուր բանաձևով՝
- CnH2n+2 + (1.5n+0.5) O2 = n CO2 + (n+1) H2O
2) Սահմանային ածխաջրածինները առանց օդի մուտքի 12000 տաքացնելիս քայքայվում են՝ առաջացնելով ածխածին (մուր) և ջրածին
- CH4 = C + 2H2
3) իսկ 15000 պիրոլիզի՝
- 2 CH4 = C2H2 + 3 H2
4) Սահմանային երկու և ավելի ածխածին պարունակող ածխաջրածինները ենթարկվում են դեհիդրման
- C3H8 = C3H6 + H2
կամ ավելի խորը
- C3H8 = C3H4 + 2 H2
5) Ալկանները կարող են փոխազդել հալոգենների հետ, մասնավորապես քլորի հետ լույսի պայմաններում։ Այստեղ քլորի մոլեկուլը ճեղքվում է քլորի երկու ատոմների, որոնք շատ ակտիվ են, և ընթանում է շղթայական ռեակցիա, որի հետևանքով ջրածնի ատոմները տեղակլվում են քլորի ատոմներով, և անջատվում է քլորաջրածին։
- CH4 + Cl2 = CH3Cl
6) ալկանները, որոնք պարունակում 3 և ավելի ածխածնի ատոմներ, բարձր ջերմաստիճանում և կատալիզատորի ներկայությամբ կարող են ենթարկվել կրեկինգի։
Օրինակ՝ CH3-CH2-CH3 = CH4 + CH2=CH2
կամ
- CH3-CH2-CH2-CH3 = CH3-CH3 + CH2=CH2
Սա կոչվում է հոմոլիտիկ կրեկինգ, այսինքն՝ ածխաջրածինը կիսվում է մեջտեղից հավասար, բայց կա նաև հետերոլիտիկ ճեղքում, երբ ածխաջրածինը կիսվում է անհավասարաչափ։
Օրինակ՝ CH3-CH2-CH2-CH3 = CH4 + CH3-CH=CH2
7) Ալկանները որոշակի պայմաններում կարող են փոխազդել ազոտական թթվի հետ
- CH4 + HNO3 = CH3NO2 + H2O
8) արդյունաբերության մեջ մրջնալդեհիդը ստանում են մեթանի օքսիդացումից 4000-6000 C
- CH4 + O2 = HCHO + H2O
9) Երկու և ավելի ածխածին պարունակող ալկանները խորը օքսիդացնելիս կատալիզատորի առկայությամբ ստացվում է կարբոնաթթու։ Առանձնահատկությունը այն է, որ ալկանը կիսվում է մեջտեղից և առաջացնում համապատասխան թթուն։ Օրինակ՝
- 2 C4H10 + 5 O2 = 4 CH3COOH + 2 H2O
Աղբյուրներ
խմբագրելԳ. Պ. Խոմչենկո (2005). «գլուխ». In Մաշա Մնացականյան (ed.). Քիմիայի ձեռնարկ բուհ ընդունվողների համար. Ռոմիկ Հարությունյան, Գայանե Գրիգորյան, Լուսինե Հարությունյան. Երևան «Զանգակ 97»: Սոկրատ Մկրտչյան.{{cite book}}
: CS1 սպաս․ location (link)
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից (հ․ 6, էջ 40)։ |