Գազմանովը սովորել է Կալինիգրադի №8 միջնակարգ դպրոցում [[Լյուդմիլա Պուտինա]]յի և Լադա Դենսի հետ։
[[1973]] թվականին ավարտել է Կալինիգրադի բարձրակարգ ծովային ինժիներականինժեներական ուսումնարանը։ Երրորդ կուրսից զբաղվումե էր գիտությամբ և նավերով դւրս գալիս ծով։ Ուսումը վերջացնելուց հետո հրավիրվեց աշխատելու Կալինիգրադի բարձրակարգ ծովայի ինժիներականինժեներական ուսումնարանում, որպես ամբիոնի դասախոս, կարդում էր դասախոսություններ և գրում դիսերտացիաներ։ Երբ գիտական աշխատանքը վերջացավ՝ Օլեգը հասկացավ, որ իր կարողությունը որպես գիտնական հնարավոր չէ իրագործել։ [[1981]] թվականին ավարտեց Կալինիգրադի երաժշտական ուսումնարանը՝ կիթառի դասարանը։ Իր ստեղծագործական կարիերան սկսել է աշխատելով հյուրանոց-ռեստորան «Կալինիգրադ»-ում, որտեղ նրան օգնել էր ընդունվելու իր ընկերը՝ Միխաիլ Ռեինը։ Երգել է Կալինիգրադի ձայնա-ինստրումենտային ամսամբլերում՝ «Ատլանտիկ» և «Վիզիտ»:
[[1989]] թվականին ստեղծել է «Էսկադրոն» խումբը։ [[1980]] ական թվականների վերջին ելույթեր ունենում իր զավակ Ռոդիոնոմ Գազմանովի հետ։ Խմբի առաջին դաշնակահարը եղել է Գալինա Ռոմանովան։ Միաժամանակ Գալինա Ռոմանովան աշխատելով «Էսկադրոն» խմբի հետ կատարել է Գազմանովի որոշ երգեր («Վալերա», «Անմատչելի տղան», «Ձյունապատ աստղերը», «Իմ ծովահենը»:
