Օքսոթթուներ

Ընդհանուր բանաձևն է.

R-CO-(CH₂)_n-COOH R=H,Alk,Ar, n=0,1,2...

Առավել կարևոր կենսաբանական դեր ունեն հետևյալ օքսոթթուները՝

Գլիօքսալաթթու

Պիրոխաղողաթթու

3-օքսոբութանաթթու

Օքսալոքացախաթթու

2-օքսոպենտանդիթթու,α-կետոգլուտարաթթու

Օքսոթթուների ստացման հիմնական եղանակը հիդրօքսիթթուների օքսիդացումն է։

R-CH(OH)-COOH→R-CO-COOH

Պիրոխաղողաթթվի ստացումը կաթնաթթվից

Պիրոխաղողաթթուն մեծ քանակությամբ առաջանում է գլյուկոզի աերոբ օքսիդացման և ալանինի տրանսամիացման ժամանակ։

Պիրոխաղողաթթվի առաջացումը

Պիրոխաղողաթթու կարելի է ստանալ քացախաթթվի քլորանհիդրիդի և KCN-ի փոխազդեցությունը։

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Թրթնջկաքացախաօքսալաթթուն Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից մեկն է և առաջանում է օրգանիզմում ասպարագինաթթվի տրանսամինացման և պիրոխաղողաթթվի կարբօքսիլացման ժամանակ։α-Կետոգլուտարաթթուն նույնպես Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից է և առաջանում է գլուտամինաթթվի տրանսամինացումից։ Ացետոքացախաթթուն (β-կետոկարագաթթուն) առաջանում է β-հիդրօքսիկարագաթթվի օքսիդացումից, անկայուն միացություն է և անգամ սենյակային ջերմաստիճանում անջատում է CO₂,առաջացնելով ացետոն։

CH₃C(O)CH₂COOH → CH₃C(O)CH₃ + CO₂↑.

Նյութափոխանակության խանգարման հետևանքով, շաքարախտով հիվանդների մոտ այս երեք միացությունները (β-հիդրօքսիկարագաթթուն,β-կետոկարագաթթուն, ացետոնը) մեծ քանակությամբ են առաջանում և կոչվում են ացետոնային և կետոնային մարմիններ։

β-կետոթթուներում, ինչպես և այլ β-հետերոֆունկցիոնալ միացություններում, երկու կարբոնիլային խմբերի միջև գտնվող մեթիլենային խմբի (-CH₂-) ջրածինները էլեկտրաակցեպտոր խմբերի երկկողմանի ազդեցության շնորհիվ դառնում է ավելի շարժուն, և այդ խումբը ցուցաբերում է CH- թթվային կենտրոնի հատկություն։ Դա է β-կետոթթուների դինամիկ իզմորիայի՝ տաուտոմերիայի պատճառը, երբ միացությունը առաջացնում է միաժամանակ երկու տաուտոմեր ձևերի (կետոնային և ենոլային) հավասարակշռիչ խառնուրդ։

Գրականություն

• Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
• Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
• Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.
• Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.

Տես նաև

• Օրգանական քիմիա

Կետո-ենոլ տաուտոմերիա