Օքսոթթուներ
Ընդհանուր բանաձևն է.
R-CO-(CH2)n-COOH R=H,Alk,Ar, n=0,1,2...
Առավել կարևոր կենսաբանական դեր ունեն հետևյալ օքսոթթուները՝
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e8/Glyoxylic_acid_structure.svg/220px-Glyoxylic_acid_structure.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0c/Pyruvic_acid.svg/220px-Pyruvic_acid.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Acetoacetic_acid.png/220px-Acetoacetic_acid.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2a/2-oxosuccinic_acid_200.svg/220px-2-oxosuccinic_acid_200.svg.png)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/66/Alpha-ketoglutaric_acid.png/220px-Alpha-ketoglutaric_acid.png)
Օքսոթթուների ստացման հիմնական եղանակը հիդրօքսիթթուների օքսիդացումն է։
R-CH(OH)-COOH→R-CO-COOH
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e3/LDH_reaction.svg/220px-LDH_reaction.svg.png)
Պիրոխաղողաթթուն մեծ քանակությամբ առաջանում է գլյուկոզի աերոբ օքսիդացման և ալանինի տրանսամիացման ժամանակ։
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Pyruvate_reactions.png/220px-Pyruvate_reactions.png)
Պիրոխաղողաթթու կարելի է ստանալ քացախաթթվի քլորանհիդրիդի և KCN-ի փոխազդեցությունը։
- CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
- CH3COCN → CH3COCOOH
Թրթնջկաքացախաօքսալաթթուն Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից մեկն է և առաջանում է օրգանիզմում ասպարագինաթթվի տրանսամինացման և պիրոխաղողաթթվի կարբօքսիլացման ժամանակ։α-Կետոգլուտարաթթուն նույնպես Կրեբսի ցիկլի հիմնական սուբստրատներից է և առաջանում է գլուտամինաթթվի տրանսամինացումից։ Ացետոքացախաթթուն (β-կետոկարագաթթուն) առաջանում է β-հիդրօքսիկարագաթթվի օքսիդացումից, անկայուն միացություն է և անգամ սենյակային ջերմաստիճանում անջատում է CO2,առաջացնելով ացետոն։
CH3C(O)CH2COOH → CH3C(O)CH3 + CO2↑.
Նյութափոխանակության խանգարման հետևանքով, շաքարախտով հիվանդների մոտ այս երեք միացությունները (β-հիդրօքսիկարագաթթուն,β-կետոկարագաթթուն, ացետոնը) մեծ քանակությամբ են առաջանում և կոչվում են ացետոնային և կետոնային մարմիններ[1]։
β-կետոթթուներում, ինչպես և այլ β-հետերոֆունկցիոնալ միացություններում, երկու կարբոնիլային խմբերի միջև գտնվող մեթիլենային խմբի (-CH2-) ջրածինները էլեկտրաակցեպտոր խմբերի երկկողմանի ազդեցության շնորհիվ դառնում է ավելի շարժուն, և այդ խումբը ցուցաբերում է CH- թթվային կենտրոնի հատկություն։ Դա է β-կետոթթուների դինամիկ իզմորիայի՝ տաուտոմերիայի պատճառը, երբ միացությունը առաջացնում է միաժամանակ երկու տաուտոմեր ձևերի (կետոնային և ենոլային) հավասարակշռիչ խառնուրդ։
Գրականություն
խմբագրել- Бендер М., Бергерон Р., Комияма М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.
- Дюга Г., Пенни К. Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
- Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.
- Тюкавкина Н.A «Биоорганическая химия»,M 2004.
Ծանոթագրություններ
խմբագրել- ↑ Manfred T. Reetz: Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future, J. Am. Chem. Soc. 135 (2013) S. 12480−12496.