1996 թ.-ին Լեոն նկարահանվեց Բազ Լուրմանի [[Ռոմեո + Ջուլիետա]]<ref>{{cite web|url=http://www.boxofficemojo.com/movies/?id=romeoandjuliet.htm |title=Romeo + Juliet (1996) |publisher=Boxofficemojo.com |accessdate=հունվարի 13, 2009}}</ref> ֆիլմում [[Կլեր Դենս]]ի հետ, որը նկարահանված է [[Ուիլյամ Շեքսպիր]]ի համանուն պիեսի հիման վրա և հանդիսանում է ԴիԿապրիոյի հոր սիրած ֆիլմը։ [[Ռոմեո + Ջուլիետա]]ն Լեոյի առաջին ֆիլմն է, որը մեծ բյուջետ ունեցավ։
Ավելի ուշ նա կրկին նկարահանվեց [[Ռոբերտ Դե Նիրո]]յի հետ «Մարվինի սենյակը» [[դրամա]]յում: Ֆիլմում նկարահանվել են նաև [[Դայան Քիթոն]]ը և [[Մերիլ Սթրիփ]]ը:<br />Լեոն համաշխարհայինհամաշխարային ճանաչում ստացավ նկարահանվելով [[Ջեյմս Քեմերոն]]ի [[Տիտանիկ (ֆիլմ, 1997)|Տիտանիկ]] ֆիլմում՝ [[Քեյթ Ուինսլեթ]]ի հետ։ Սկզբնապես ԴիԿապրիոն ցանկանում էր հրաժարվել Ջեք Դոուսոնի դերից, սակայն Քեմերոնը նրա դերասանական տաղանդի վրա չէր կասկածում։<ref name="www.ew.com">{{cite news|title=''Titanic''. Man Overboard!|work=[[Entertainment Weekly]]|accessdate=հունվարի 24, 2010|date=նոյեմբերի 7, 1997|pages=1–7|url=http://www.ew.com/ew/article/0,,290182,00.html}}</ref> Ֆիլմը ունեցավ հսկայական հաջողություններ, դառնալով այդ տարվա մշակութային ամենաքննարկվող թեման։ Դրա շնորհիվ «People» ամսագիրը Լեոին ընդգրկեց աշխարհի 50 ամենագեղեցիկ մարդկանց ցուցակի մեջ և նա դարձավ [[Հոլիվուդ]]ի ամենաբարձր վարձատրվող դերասաններից մեկը։ Ֆիլմը ստացավ 11 [[Օսկար]], սակայն Լեոն ներկայացված չէր «Լավագույն դերասան» անվանակարգում, որն էլ դարձավ իսկական սկանդալ [[Օսկար|Օսկարի մրցանակաբաշխության]] համար։ Ավելի քան 200 երկրպագուներ բողոք ներկայացրեցին [[Օսկար|մրցանակաբաշխության]] կազմակերպիչներին, իսկ անձամբ Լեոն ներկա չգտնվեց այնտեղ։<ref name="busch19980306">{{cite news | url=http://www.ew.com/ew/article/0,,282088,00.html | title=Was Leonardo Robbed? | work=Entertainment Weekly | date=մարտի 6, 1998 | accessdate=նոյեմբերի 23, 2013 | author=Busch, Anita M.}}</ref> Չնայած դրա ԴիԿապրիոն ներկայացվել էր [[Ոսկե Գլոբուս]] մրցանակաբաշխությանը։<br /> 1998 թ.-ին Լեոն նկարահանվեց [[Վուդի Ալեն]]ի «Հայտնին» և «Երկաթե դիմակով մարդը» ֆիլմերում, որտեղ մարմնավորում էր ֆրանսիացի արքա [[Լյուդովիկոս XIV]]-ին և նրա երկվորյակ եղբորը՝ Ֆիլիպին։<br /> ԴիԿապրիոյի հաջորդ նախագիծը եղավ [[արկածային ֆիլմ|արկածային]] [[դրամա]] «Լողափը», որը նկարահանված է Ալեքսա Գարլենդայի համանուն վեպի հիման վրա։ Սակայն ֆիլմը հաջողություն չունեցավ ոչ միայն կինովարձույթում, այլև կինոքննադատների հարցում։
