Բացել գլխավոր ցանկը

Մեզոմեր էֆեկտ կամ զուգորդման էֆեկտ, էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումը զուգորդված համակարգում՝ համակարգին մասնակից տեղակալիչի ազդեցության տակ։

Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրկնակի կապ (π, π զուգորդում), կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p, π-զուգորդում)։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ, առանց մարելու։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M)։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M)։ Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ, հիդրօքսիլ խումբ և այլն)։ Այն դեպքերում, երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ, դրսևորվում են -M էֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը։ Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը[1]։

Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները։ Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M։ Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով, ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։ Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝

Վինիլքլորիդ +М-էֆեկտ

Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ։ Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ։ Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին։

Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը, բիոլոգիական ակտիվությունը, ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից, կոնֆիգուրացիայից, կապի բնույթից, մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից, հարձակվող ռեագենտի բնույթից, ռեակցիայի պայմաններից։

Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտներըԽմբագրել

Տեղակալիչ Էլեկտրոնային էֆեկտները Տեղակալիչների էլեկտրոնային (գումարային) ազդեցությունը զուգորդված և արոմատիկ համակարգերում
Ինդուկտիվ Մեզոմեր
Ալկիլ- (մեթիլ-, էթիլ- և այլն) +I - էլեկտրադոնոր
-NH2, (-NHAlK, -NAlK2 -I +M +M»-I էլեկտրադոնոր
-OH -I +M +M>-I էլեկտրադոնոր
Ալկօքսի-(մետօքսի-, էթօքսի- և այլն) -I +M +M>-I էլեկտրադոնոր
Հալոգեններ -I +M -I>+M, էլեկտրաակցեպտոր
-NO2 -I -M էլեկտրաակցեպտոր
-COOH -I -M , ,
-SO3H -I -M , ,
>C=O -I -M , ,

ԳրականությունԽմբագրել

ԾանոթագրություններԽմբագրել

  1. Гаммет Л. Основы физической органической химии. — М.: «Мир», 1972.

Տես նաևԽմբագրել