Չնայած նրան, որ Հենրի Հոլմսն իր ժամանակի մեծ մասն անցկացնում էր քաղաքում՝զբաղվելով բիզնեսով, նրա ընտանիքը գբնակվում էր Չիկագոյի ծայրամասում գտնվող հարգի Վոլմետ շրջանում: Երկրորդ ամուսնությունից հետո նա բաժանման դիմում խնդրեց առաջին կնոջից, բայց գործն այդպես էլ ավարտին չհասավ: 1894 թվականի հունվարի 9-ին Հոլմսը երրորդ անգամ ամուսնացավ Ջորջիանե Յոուկի (անգլ.՝ Georgiana Yoke) հետ: Նա նույնպես ամուսնացած էր իր ենթական Ջուլիա Սմիթի հետ (անգլ.՝ Julia Smythe), որը հետագայում անհետացավ Չիկագոյում՝ դառնալով Հոլմսի զոհերից մեկը:

1886 թվականին Մաջեթը իր համար ընտրեց «Հենրի Հովարդ Հոլմս» կեղծանունը: Այդ նույն տարվա ամռանը Չիկագոյում Հոլմսը ծանոթացավ բժիշկ Հոլտոնի հետ, որը դեղատուն ուներ Ինգլվուդ շրջանի հարևանությամբ: Հոլտոնը տառապում էր քաղցկեղով և խանութից հետո հետևում էր կնոջը: Հոլմսի բնածին հմայքի շնորհիվ նա աշխատանքի անցավ խանութում, իսկ ավելի ուշ բժշկի կնոջը համոզեց իրեն վաճառել խանութը: Այդ մասին նրանք համաձայնության եկան, սակայն Միսիս Հոլթոնը պետք է նույնիսկ ամուսնու մահվանից հետո ապրեր խանութի երկրորդ հարկում: Երբ բժիշկ Հոլթոնը մահացավ, բավականին տարօրինակ պայմաններում անհետացավ նրա կինը: Հոլմսը շրջապատողներին ասաց, որ նա հնագցել է կալիֆորնիա բարեկամներին տեսնելու: Որոշ ժամանակ անց մարդիկ սկսեցին հետաքրքրվել միսիս Հոլթոնի վերադարձով, որին Հոլմսը պատասխանեց, որ նրան այնքան է դուր եկել Կալիֆորնիան, որ նա որոշել է մնալ այնտեղ: Շուտով Հլոմսը ցԻնգլվուդ արվարձանում սկսեց աշխատել որպես դեղագործ: Սկսելով աշխատանքը, Հոլմսը սկսեց ակտիվորեն խաբեության ենթարկել հաճախորդներին:

Մաջեթը եղել է ակտիվ խաբեբա. սպանություններ կատարելուց հետո նա կապվում էր ապահովագրական ընկերությունների հետ, հաշիվ էր բացում հնարովի մարդու մասին և հետո հանձնում դիակը՝ ընկերությանը համոզելով , որ դա նույն մարդն է՝ արդյունքում ստանալով լավ վճարներ:

Հոլմսը գնել է դեղատան շրջակայքի գույքը, միավորել շենքերը և դրանից դարձրել հյուրանոց, որը տեղացիներն անմիջապես անվանեցին «Ամրոց»: Հյուրանոցը կառուցվել է 1893 թվականին Կոլումբիայի Համաշխարհային ցուցահանդեսի համար: Շենքի մի մասն օգտագործվել է մանրածախ տարածքի համար: «Ամրոց»-ի առաջին հարկում եղել է դեղատուն և տարբեր խանութներ, իսկ վերևի երկու հարկերում եղել է նրա գրասենյակը և լաբիրինթոս՝ բաղկացած մի քանի տասնյակ առանց պատուհանի սենյակներից, աղյուսե պատերով միջանցքներից, ոչ մի տեղ չտանող սանդուղքներից, դռներից, որոնք կարող էին միայն դրսից բացվել: «Ամրոցի» կառուցման ընթացքում Հոլմսը անընդհատ փոխում էր կապալառուներին, այս եղանակով միայն նա կարող էր լիովին հասկանալ շենքի դասավորությունը, դրանով նա նաև իջեցրեց ոստիկանության կողմից կասկածվելու հավանականությունը:

Երբ ավարտվեց հյուրանոցի շինարարությունը, Հոլմսը ամբողջությամբ ձեռնամուխ եղավ իր հանցավոր գործերին: Մեծամասամբ Հոլմսի զոհերը դառնում էին նրա մոտ աշխատող կանայք (նրանց մի մասն աշխատանքի է ընդունվել մահվան ապահովագրությամբ), նրանց սիրեկանները և հյուրանոցի հյուրերը, որոնց նա տանջում էր և սպանում: Որոշ զոհեր փակված են եղել գազի մատակարարման համակարգով պատրաստված ձայնամեկուսիչ սենյակներում, ինչը ցանկացած պահի թույլ էր տալիս խեղդել նրանց: Մնացածները փակված են եղել ձայնամեկուսիչ պահեստներում, որտեղ էլ մահացել են: Հոլմսը Մմրմինները խողովակով ցած է նետվել նկուղ, որտեղ նրանց դիահերձել է կմախքի մոդել ստանալու համար և վաճառել բժշկական դպրոցներին, որոնց հետաքրքիր չէին իրենց գնածի հետ կատարվածը: Որոշ զոհերի Հոլմսը դիակիզել է կամ նետել փոսը, որտեղ նրանք լիովին քայքայվել են: Հոլմսի զինանցում եղել են երկու հսկայական թթվային բաքերով վառարան, տարբեր թույներից բաղկացած շշեր և նույնիսկ պրկարան: Նա կմախքների և օրգանների վաճառքն իրականացնելու համար օգտագործում էր իր համալսարանական կապերը:

1893 թվականին Չիկագոյի տոնավաճառի ժամանակ Հոլմսը զբոսաշրջիկներին սենյակներ էր վարձով տալիս: Ապացույցներ կան, որ այդ ժամանակ անհայտ կորած են եղել մոտ 50 զբոսաշրջիկներ: