Վիքիպեդիա

Արախիդոնաթթու

քիմիական միացություն

Արախիդոնաթթու, օմեգա-6 պոլիչհագեցած ճարպաթթու 20:4(ω-6), կամ 20:4(5,8,11,14)[3]։ Այն կառուցվածքով նման է հագեցած արախիդոնաթթվին, որը հայտնաբերվում է cupuaçu բույսի յուղում[4]։

Արախիդոնաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
Այլ անվանումներ5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
Ավանդական անվանում(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
Քիմիական բանաձևC20H32O2
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված5,1E−25 կիլոգրամ[2] գ/մոլ
Խտություն0.922 g/cm3 գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան-49 °C
Եռման ջերմաստիճան169 to 171 °C
Այրման ջերմաստիճան113 °C
Քիմիական հատկություններ
pKa4.752
Դասակարգում
CAS համար506-32-1
PubChem444899
EINECS համար208-033-4
SMILESCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
ЕС208-033-4
RTECSCE6675000
ChEBI15843
ԳՀՀ պատկերագրեր«Բացականչական նշան»պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Քիմիա խմբագրել

 

Քիմիական կառուցվածքով արախիդոնաթթուն կարբոօքսիլ խումբ պարունակող թթու է։ Այն կազմված է ածխածնի 20 ատոմների շղթայից և պարունակում է 4 ցիս-կրկնակի կապեր։ Առաջին կրկնակի կապը գտնվում է օմեգա ծայրից հաշված 6-րդ ածխածնի մոտ։

քիմիայի բնագավառում որոշ աղբյուրներ որպես «արախիդոնաթթու» բնորոշում են ցանկացած էյկոզատետրաենոիկ թթու։ Այնուամենայնիվ կենսաբանության, բժշկության և սննդաբանության ոլորտներում ընդունված է «արախիդոնաթթու» անվանել միայն ցիս-5,8,11,14-էյկոզատետրաենոիկ թթուն։

Կենսաբանություն խմբագրել

Արախիդոնաթթուն բջջապատի կառուցվածքային տարր հանդիսացող ֆոսֆոլիպիդների (հատկապես ֆոսֆատիդիլէթանոլամին, ֆոսթատիդիլխոլին, ֆոսֆատիդիլինոսիտիդներ) բաղադրիչ պոլիչհագեցած ճարպաթթու է, որն առատորեն առկա է գլխուղեղում, մկաններում և լյարդում։ Կմախքային մկաններում այն հատկապես շատ տարածված է և կոպիտ հաշվարկներով կազմում է ֆոսֆոլիպիդների կազմում եղած ճարպաթթուների 10-20 %-ը[5]։

Բացի բջջապատում կառուցվածքային և ազդանշանային ֆունկցիայից, այն ներգրավված է որոշ ազդանշանային ֆերմենտների՝ ֆոսֆոլիպազա-γ և -δ, պրոտեինկինազա-α, -β, և -γ, կարգավորման մեջ։ Արախիդոնաթթուն շատ կարևոր բորբոքային միջնորդանյութ է և կարող է գործել որպես անոթալայնիչ[6]։

Պայմանական անփոխարինելի ճարպաթթու խմբագրել

 
Մարդու օրգանիզմում արախիդոնաթթվի հիմնական աղբյուրը կենդանական ծագման սննունդն է (Միս, ձու), ինչպես նաև այն սինթեզվում է բջիջներում լինոլաթթվից։

Արախիդոնաթթուն անփոխարինելոի ճարպաթթու չէ։ Այնուամենայնիվ, այն դառնում է անփոխարինելի, երբ առկա է լինոլաթթվի անբավարարություն կամ լինոլաթթվից արախիդոնաթթվի սինթեզի խնդիր։ Որոշ կաթնասունների մոտ արախիդոնաթթվի սինթեզի ունակությունն ավելի քիչ է արտահայտված։ Այդ պատճառով արախիդոնաթթու պարունակող սննունդը դառնում է նրանց սննդակարգի կարևոր մաս։ Շատ բույսերում արախիդոնաթթվի պարունակությունը բավական քիչ է, այդ պատճռով այս կենդանիները պարտադիր գիշատիչներ են։ Կատուները լավ օրինակ են, քանի որ դրանք զուրկ են արախիդոնաթթու սինթեզելու ունակությունից[7][8]։ Mortierella alpina տեսակի սունկը համարվում է արախիդոնաթթվի կոմերցիոն աղբյուր[9]։

Սինթեզը և կասկադը մարդու օրգանիզմում խմբագրել

 
Էյկոզանոիդների սինթեզը

Արախիդոնաթթուն ազատվում է ֆոսֆոլիպիդների կազմից ֆոսֆոլիպազա A2 ֆեմենտի շնորհիվ, ինչպես նաև սինթեզվում է դիացիլգլիցերոլից՝ դիացիլգլիցերոլ-լիպազա ֆերմենտի օգնությամբ[6]։

Ազդանշանային նպատակով արախիդոնաթթուն սինթեզվում է IV-A խմբի ցիտոպլազմատիկ ֆոսֆոլիպազա A2-ի (cPLA2, 85 կիլոդալտոն) մասնակցությամբ, այնինչ բորբոքային արախիդոնաթթուն սինթեզվում է ցածր մոլեկուլային զանգվածով սեկրետոր ֆոսֆոլիպազա A2-ի (sPLA2, 14-18 կիլոդալտոն)[6]։

Արախիդոնաթթուն ֆերմենտների մասնակցությամբ փոխակերպվում է կենսաբանորեն և կլինիկորեն կարևոր մի շարք էյկոզանոիդների և դրանց հետագա մետաբոլիտների.

  • Ցիկլոօքսիգենազա-1 և ցիկլոօքսիգենազա-2 ֆերմենտների օգնությամբ արախիդոնաթթվից սինթեզվում են պրոստագլանդին G2 և պրոստագլանդին H2, որոնցից էլ հետագայում սինթեզվում են մնացած պրոստագլանդինները, պրոստացիլինը, տրոմբոքսանները և պրոստագլանդին G2/H2-ի տրոմբոքսանային ուղու 17-ածխածնային մետաբոլիտ 12-հիդրօքսիհեպտադեկատրիենոաթթու (12-HHT)[10][11]:
  • 5-լիպօքսիգենազա ֆերմենտը արախիդոնաթթուն փոխակերպում է 5-հիդրոպերօքսիէյկոզատետրաենոաթթվի (5-HPETE), որն իր հերթին սկիզբ է տալիս տարբեր լեյկոտրիենների (լեյկոտրիեն B4, C4, D4) և մի շարք այլ մետաբոլիտների[12]։
  • 15-լիպօքսիգենազա-1 (ALOX15) և 15-լիպօքսիգենազա-2 (ALOX15B) ֆերմենտները արախիդոնաթթվից սինթեզում են 15-հիդրոպերօքսիէյկոզատետրաենոաթթվի (15-HPETE), որից էլ հետագայում սինթեզվում են 15-հիդրօքսիէյկոզատետրաենոաթթուն (15-HETE) և լիպոքսինները[13][14][15]։ 15-լիպօքսիգենազա-1-ը կարող է նաև 15-HPETE-ը փոխակերպել էոքսինների՝ այն մեխանիզմներով և ֆերմենտներով, որոնց միջոցով 5-HPETE-ից սինթեզվում են լեյկոտրիենները[16]։
  • 12-լիպօքսիգենազա (ALOX12) ֆերմենտը 12-հիդրոպերօքսիէյկոզատետրաենոաթթվի (12-HPETE), որը հետագայում կարող է փոխակերպվել 12-հիդրօքսիէյկոզատետրաենոաթթվի (12-HETE) և այնուհետև հեպոքսիլինների[17]։
  • Արախիդոնաթթուն օգտագործվում է նաև անանդամիդի կենսասինթեզի պրոցեսում[18]։
  • Արախիդոնաթթուն կարող է փոխակերպել հիդրօքսիէյկոզատետրաենոաթթուների (HETE-ներ) կամ էպօքսիէյկոզատետրաենոաթթուների (EET-ներ) էպօքսիգենազա ֆերմենտով[19]։

Այս մետաբոլիտներ առաջացումը և դրանց հետագա գործունեությունը մարդու օրգանիզմում կոչվում է «արախիդոնաթթվի կասկադ»։

Ֆոսթոլիպազա A2-ի ակտիվացում խմբագրել

PLA2-ը ակտիվանում է մի շարք նյութերի և ընկալիչների փոխազդեցությամբ, այդ թվում՝

  • 5-HT2 ընկալիչ[20]
  • mGLUR1[20]
  • bFGF ընկալիչ[20]
  • IFN-α ընկալիչ[20]
  • IFN-γ ընկալիչ[20]

Ավելին, ներբջջային կալցիումի ավելացումը, անկախ պատճառից, կարող է հանգեցնել մի շարք PLA2ների ակտիվացման[21]։

Ֆոսթոլիպազա C-ի ակտիվացում խմբագրել

Որպես այընտրանքային ճանապարհ, արախիդոնաթթուն կարող է պոսպոլիպիդներից առանձնանալ Ֆոսթոլիպազա C (PLC) ֆերմենտի օգնությամբ[20]։

Ճեղքման այս ճանապարհը կարող է ակտիվանալ մի շարք ընկալիչների դրդմամբ։

  • A1 ընկալիչ[21]
  • D2 ընկալիչ[21]
  • α-2 ադրենընկալիչ[21]
  • 5-HT1 ընկալիչ[21]

PLC-ը կարող է ակտիվանալ նաև միտոգեն-ակտիվացվող պրոտեինկինազայի (MAP-կինազա), թրոմբոցիտների աճի գործոնի (PDGF) և ֆիբրոբլաստներ աճի գործոնի (FGF) մասնակցությամբ[21]։

Մարմնում խմբագրել

Մկանային աճ խմբագրել

Արախիդոնաթթուն պրոստագլանդին F2 ալֆայի (PGF2α) փոխակերպմամբ նպաստում է ֆիզիկական ծանրաբեռնվածության ընթացքում և դրանից հետո մկանային աճին[22]։ PGF2α-ն հիմնականում Akt/mTOR ուղով նպաստում է մկանային սպիտակուցի սինթեզմանը[22]։

Գլխուղեղ խմբագրել

Արխիդոնաթթուն հարուստ ներկայացված է գլխուղեղում, որին հավասար քանակությամբ ներկայացված է նաև մեկ այլ ճարպաթթու՝ դոկոսզահեքսաենոաթթուն (DHA)։ Այս երկու ճարպաթթուները կազմում են գլխուղեղում առկա բոլոր ճարպաթթուների մոտ 20 %-ը[23]։ Գլխուղեղի ընդհանուր առողջությունը կապված է այս երկու ճարպաթթուների հետ։ Այլ բազմաթիվ ֆուկցիաների հետ, կարևոր է արախիդոնաթթվի ազդեցությունը հիպոկամպալ բջիջների թաղանթների հոսունության հարցում[24]։ Այն, ակտիվացնելով պերոքսիսոմ պրոլիֆերատոր-ակտիվացնող գամմա ընկալիչները, նաև օգնում է պաշտպանել բջջաթաղանթը օքսիդատիվ սթրեսից[25]։ Արախիդոնաթթուն ակտիվացնում է սինտաքսին-3, որն էլ կարևոր դերակատարում ունի նեյրոնների աճի և վերականգման պրոցեսում[26]։

Արախիդոնաթթուն ներգրավված է նաև վաղ նյարդաբանական զարգացման գործում։ Համաձայն մի հետազոտության՝ 18 ամսական երեխաներին 17 շաբաթ հավելյալ արախիդոնաթթու տալիս նկատվել է ինտելեկտի բարելավում՝ մտավոր զարգացման ինդեքսի բարձրացում[27]։ Այս էֆեկտն ավելի արտահայտված է եղել զուգահեռ DHA-ի կիրառման պարագայում։

Մեծահասակների մոտ արախիդոնաթթվի անբավարարությունը կարող է հանգեցնել մի շարք նյարդաբանական վիճակների զարգացման, օրինակ՝ Ալցհեյմերի հիվանդություն, երկբևեռ խանգարում[28]։ Այս հիվանդների մոտ նկատվել է արախիդոնաթթվից այլ բիոակտիվ մոլեկուլների փոխակերպման ակտիվացում (արախիդոնաթթվային կասկադի ֆերմենտների գերակտիվություն)։

Ալցհեյմերի հիվանդություն խմբագրել

Արախիդոնաթթվի դերը Ալցհեյմերի հիվանդության պաթոգենեզում ուսումնասիրող հետազոտությունները ցույց են տվել տարբեր, երբեմն միմյանց հակասող արդյունքներ։ Մի հետազոտությամբ երևում է, որ արախիդոնաթթուն կապ ունի հիվանդության առաջացման հետ[29], մեկ այլ հետազոտություն ապացուցում է, որ վաղ փուլերում արախիդոնաթթվի կիրառումը կարող է օգնել հիվանդության ընթացքի դանդաղեցմանը[30]։ Այս տվյալները հաստատելու համար նոր հետազոտություններ են անհրաժեշտ։ Մեկ այլ հետազոտության համաձայն հիվանդության պաթոգենեզում կարևոր դեր է խաղում մթնոլորտային օդի աղտոտվածությունը, և դրա պատճառով առաջանում է բջջի վնասում, իսկ արախիդոնաթթուն, հանդիսանալով ազդանշանային մոլեկուլ, նպաստում է վնասված բջջի շուրջը բորբոքման առաջացմանը[31]։

Բոդիբիլդինգի հավելում խմբագրել

Արխիդոնաթթուն կիրառվում է որպես բոդիբիլդինգի անաբոլիկ հավելում, քանի որ նպաստում է մկանների աճին։ Համաձայն հետազոտության՝ արախիդոնաթթվի կիրառումը 1500 մգ/օր չափաբաժնով 8 շաբաթների ընթացքում նպաստում է փորձառու մարզված անձանց մոտ մկանային զանգվածի զգալի մեծացմանը։ Այս տվյալները հատատվել էն պլացեբո-վերահսկված հետազոտությամբ[32]։

Ավելի վաղ ուսումնասիրվել էր 1000 մգ/օր չափաբաժնի կիրառումը 50 օրերի ընթացքում, և պարզվել էր, որ արախիդոնաթթուն նպաստում է մարզիկների անաերոբ հնարավորությունների և կատարողականության աճին։ Այս տվյալները վկայում են, որ արախիդոնաթթուն կարող է կիրառվել որպես աշխատունակությունը բարձրացնող միջոց[33]։

Սննդային արախիդոնաթթու և բորբոքում խմբագրել

Արախիդոնաթթվի մեծ քանակությունների օգտագործումն առողջ նյութափոխանակության պայմաններում չի բերում բորբոքման զարգացմանը, եթե զուգահեռ չեն կիրառվում լիպիդային պերօքսիդացման արգասիքներ։ Արախիդոնաթթուն ինքնին փոխակերպվում է ինչպես պրոբորբոքային, այնպես էլ հակաբորբոքային միջնորդանյութերի համապատասխանաբար բորբոքումից առաջ և հետո։ Պետք չէ շփոթել արտածին թույներից կամ խիստ բարձր ֆիզիկական ծանրաբեռնվածությունից հետո առաջացող քրոնիկ բորբոքումը հավասարակշռված ֆիզիկական ծանրաբեռնվածությունից և հանգստից հետո առաջացող սուր բորբոքման հետ, որն անհրաժեշտ է հյուսվածքների աճի և միկրովնասվածքների վերականգման համար[34]։ Այստեղ տվյալները նույնպես հակասական են։ Որոշ հետազոտողների պնդմամբ՝ օրական 840-2000 մգ արախիդոնաթթվի կիրառումը 50 օրերի ընթացքում կարող է բերել բորբոքման կամ դրա հետ կապված միջնորդանյութերի քանակի աճի[34][35][36][37]։ Կան նաև տվյալներ հակառակի մասին։ Այսպես, արախիդոնաթթվի բարձր քանակներն ասոցացվում են պրոբորբոքային մի շարք միջնորդանյութերի՝ IL-6, IL-1-ի պակասեցման և հակաբորբոքային ուռուցքի նեկրոտիկ գործոն բետտայի քանակի ավելացման հետ, ինչը կարող է նպաստել համակարգային բորբոքման նվազեցմանը[38]։

Արախիդոնաթթվի քանակը կարող է բաձրացած լինել քրոնիկ բորբոքային հիվանդություններով տառապող անձանց մոտ՝ պայմանավորված դրա ակտիվ մետաբոլիզմով բորբոքման պրոցեսում։ Այդ պատճառով խորհուրդ չի տրվում արախիդոնաթթվի հավելումների կիրառումը քրոնիկ բորբոքային հիվանդություններով և ռիսկային առողջությամբ անձանց։ Ի դեպ, չնայած արախիդոնաթթուն չունի որևէ պրոբորբոքային ազդեցություն առողջ օրգանիզմում, այնուամենայնիվ օմեգա-3 ճարպաթթուների կիրառումը կարող է ցուցաբերել որոշակի հակաբորբոքային ազդեցություն[39]։

Արախիդոնաթթվի հավելումների առողջական էֆեկտներ խմբագրել

Մի շարք կլինիկական հետազոտություններ ապացուցում են 50 օրերի ընթացքում արախիդոնաթթվի 1000-1500 մգ/օր չափաբաժնով կիրառման անվտանգությունը և լավ տանելիությունը։ Օգտագործման ընթացքում առողջական վիճակի ընդհանուր գնահատման արդյունքները (ներառյալ լյարդի, երիկամների ֆունկցիան[36], պլազմայի սպիտակուցները[40], իմունիտետը[41], թրոմբոցիտների ագրեգացիան[35]) բացասական փոփոխությունների չեն ենթարկվում։ Ավելին, արախիդոնաթթվի բարձր պարունակությունը մկանային հյուսվածքներում կարող է կորելացվել ինսուլինի նկատմամբ բարձր զգայունության հետ[42]։ Առողջ անհատների մոտ սննդակարգում արախիդոնաթթվի կիրառումը տոքսիկ էֆֆեկտներ կամ անվտանգության ռիսկեր չի պարունակում։

Քանի դեռ հետազոտությունները չեն գտնում արախիդոնաթթվի որևէ դրական էֆեկտ նստակյաց կենսակերպով անձանց մոտ, ակտիվ մարզիկների մոտ դա այլ ազդեցություն է ունենում։ Մի հետազոտություն ցույց է տվել բորբոքային մարկերների (IL-6) բազային մակարդակի իջեցում ակտիվ կենսակերպով ապրող երիտասարդ անձանց մոտ 50 օրերի ընթացքում 1000 մգ/օր չափաբաժնով արախիդոնաթթվի օգտագործման դեպքում[43]։

Պոլիչհագեցած ճարպաթթուների (օմեգա-3, օմեգա-6` այդ թվում արախիդոնաթթու) կիրառումը կարող է օգտակար լինել սրտային հիվանդություններ ռիսկի նվազեցման հարցում[44]։ Սրտաբանների ամերիկյան ասոցիացիան խորհուրդ է տալիս օրական էներգիայի 5-10 % ստանալ պոլիչհագեցած ճարպաթթուներից, այդ թվում արախիդոնաթթվից։ Դրանց կիրառումը անվտանգ է, սակայն կարող է դրական ազդեցություն ունենալ սիրտ-անոթային հիվանդությունների տեսանկյունից[34]։

Մի շարք հետազոտություններ ցույց են տալիս, որ արախիդոնաթթուն չունի որևէ ուռուցքածին ազդեցություն, սակայն ինչպես այլ սննդային հավելումներ, արախիդոնաթթուն նույնպես խորհուրդ չի տրվում օգտագործել չարորակ նորագոյացություններով տառապող անձանց[45][46][47][48]։ Այն հանդիսանում է բջջային աճի և վերականգման ակտիվատոր, իսկ այդ պրոցեսները խանգարված են նման հիվանդների մոտ։

Տես նաև խմբագրել

Ծանոթագրություններ խմբագրել

  1. ↑ Pubchem. «5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Վերցված է 2016 թ․ մարտի 31-ին.
  2. ↑ 2,0 2,1 arachidonic acid
  3. ↑ «IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids». www.sbcs.qmul.ac.uk.
  4. ↑ «Dorland's Medical Dictionary – 'A'». Արխիվացված օրիգինալից 2007 թ․ հունվարի 11-ին. Վերցված է 2007 թ․ հունվարի 12-ին.
  5. ↑ Smith, GI; Atherton, P; Reeds, DN; Mohammed, BS; Rankin, D; Rennie, MJ; Mittendorfer, B (Sep 2011). «Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperinsulinaemia-hyperaminoacidaemia in healthy young and middle-aged men and women». Clinical Science. 121 (6): 267–78. doi:10.1042/cs20100597. PMC 3499967. PMID 21501117.
  6. ↑ 6,0 6,1 6,2 Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. էջ 555. ISBN 0-7234-3341-0.
  7. ↑ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). «Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore». Annual Review of Nutrition. 4: 521–62. doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542.
  8. ↑ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). «Inability of the cat to desaturate essential fatty acids». Nature. 258 (5531): 171–3. Bibcode:1975Natur.258..171R. doi:10.1038/258171a0. PMID 1186900.
  9. ↑ Production of life'sARA™ Արխիվացված 2016-07-01 Wayback Machine, www.lifesdha.com/
  10. ↑ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). «On the organization and mechanism of prostaglandin synthetase». The Journal of Biological Chemistry. 248 (16): 5673–8. PMID 4723909.
  11. ↑ Smith, W. L.; Song, I (2002). «The enzymology of prostaglandin endoperoxide H synthases-1 and -2». Prostaglandins & other lipid mediators. 68–69: 115–28. doi:10.1016/s0090-6980(02)00025-4. PMID 12432913.
  12. ↑ Powell, W. S.; Rokach, J (Apr 2015). «Biosynthesis, biological effects, and receptors of hydroxyeicosatetraenoic acids (HETEs) and oxoeicosatetraenoic acids (oxo-ETEs) derived from arachidonic acid». Biochim Biophys Acta. 1851 (4): 340–355. doi:10.1016/j.bbalip.2014.10.008. PMC 5710736. PMID 25449650.
  13. ↑ Brash, A. R.; Boeglin, W. E.; Chang, M. S. (Jun 1997). «Discovery of a second 15S-lipoxygenase in humans». Proc Natl Acad Sci U S A. 94 (12): 6148–52. Bibcode:1997PNAS...94.6148B. doi:10.1073/pnas.94.12.6148. PMC 21017. PMID 9177185.
  14. ↑ Zhu, D; Ran, Y (May 2012). «Role of 15-lipoxygenase/15-hydroxyeicosatetraenoic acid in hypoxia-induced pulmonary hypertension». J Physiol Sci. 62 (3): 163–72. doi:10.1007/s12576-012-0196-9. PMID 22331435.
  15. ↑ Romano, M; Cianci, E; Simiele, F; Recchiuti, A (Aug 2015). «Lipoxins and aspirin-triggered lipoxins in resolution of inflammation». Eur J Pharmacol. 760: 49–63. doi:10.1016/j.ejphar.2015.03.083. PMID 25895638.
  16. ↑ Feltenmark, S; Gautam, N; Brunnström, A; Griffiths, W; Backman, L; Edenius, C; Lindbom, L; Björkholm, M; Claesson, H. E. (Jan 2008). «Eoxins are proinflammatory arachidonic acid metabolites produced via the 15-lipoxygenase-1 pathway in human eosinophils and mast cells». Proc Natl Acad Sci U S A. 105 (2): 680–5. Bibcode:2008PNAS..105..680F. doi:10.1073/pnas.0710127105. PMC 2206596. PMID 18184802.
  17. ↑ Porro, B; Songia, P; Squellerio, I; Tremoli, E; Cavalca, V (Aug 2014). «Analysis, physiological and clinical significance of 12-HETE: A neglected platelet-derived 12-lipoxygenase product». J Chromatogr B. 964: 26–40. doi:10.1016/j.jchromb.2014.03.015. PMID 24685839.
  18. ↑ Ueda, Natsuo; Tsuboi, Kazuhito; Uyama, Toru (May 2013). «Metabolism of endocannabinoids and related N -acylethanolamines: Canonical and alternative pathways». FEBS J. 280 (9): 1874–94. doi:10.1111/febs.12152. PMID 23425575.
  19. ↑ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. էջ 108. ISBN 1-4160-2328-3.
  20. ↑ 20,0 20,1 20,2 20,3 20,4 20,5 Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. էջ 103. ISBN 1-4160-2328-3.
  21. ↑ 21,0 21,1 21,2 21,3 21,4 21,5 Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. էջ 104. ISBN 1-4160-2328-3.
  22. ↑ 22,0 22,1 Trappe TA, Liu SZ (2013). «Effects of prostaglandins and COX-inhibiting drugs on skeletal muscle adaptations to exercise». J. Appl. Physiol. 115 (6): 909–19. doi:10.1152/japplphysiol.00061.2013. PMC 3764617. PMID 23539318.
  23. ↑ Crawford, MA; Sinclair, AJ (1971). «Nutritional influences in the evolution of mammalian brain. In: lipids, malnutrition & the developing brain». Ciba Foundation symposium: 267–92. PMID 4949878.
  24. ↑ Fukaya, T.; Gondaira, T.; Kashiyae, Y.; Kotani, S.; Ishikura, Y.; Fujikawa, S.; Kiso, Y.; Sakakibara, M. (2007). «Arachidonic acid preserves hippocampal neuron membrane fluidity in senescent rats». Neurobiology of Aging. 28 (8): 1179–1186. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2006.05.023. PMID 16790296.
  25. ↑ Wang, ZJ; Liang, CL; Li, GM; Yu, CY; Yin, M (2006). «Neuroprotective effects of arachidonic acid against oxidative stress on rat hippocampal slices». Chemico-Biological Interactions. 163 (3): 207–17. doi:10.1016/j.cbi.2006.08.005. PMID 16982041.
  26. ↑ Darios, F; Davletov, B (2006). «Omega-3 and omega-6 fatty acids stimulate cell membrane expansion by acting on syntaxin 3». Nature. 440 (7085): 813–7. Bibcode:2006Natur.440..813D. doi:10.1038/nature04598. PMID 16598260.
  27. ↑ Birch, Eileen E; Garfield, Sharon; Hoffman, Dennis R; Uauy, Ricardo; Birch, David G (2007). «A randomized controlled trial of early dietary supply of long-chain polyunsaturated fatty acids and mental development in term infants». Developmental Medicine & Child Neurology. 42 (3): 174–181. doi:10.1111/j.1469-8749.2000.tb00066.x.
  28. ↑ Rapoport, SI (2008). «Arachidonic acid and the brain». The Journal of Nutrition. 138 (12): 2515–20. PMC 3415870. PMID 19022981.
  29. ↑ Amtul, Z.; Uhrig, M.; Wang, L.; Rozmahel, R. F.; Beyreuther, K. (2012). «Detrimental effects of arachidonic acid and its metabolites in cellular and mouse models of Alzheimer's disease: Structural insight». Neurobiology of Aging. 33 (4): 831.e21–31. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2011.07.014. PMID 21920632.
  30. ↑ Schaeffer, EL; Forlenza, OV; Gattaz, WF (2009). «Phospholipase A2 activation as a therapeutic approach for cognitive enhancement in early-stage Alzheimer disease». Psychopharmacology. 202 (1–3): 37–51. doi:10.1007/s00213-008-1351-0. PMID 18853146.
  31. ↑ Calderón-Garcidueñas, L; Reed, W; Maronpot, R. R.; Henríquez-Roldán, C; Delgado-Chavez, R; Calderón-Garcidueñas, A; Dragustinovis, I; Franco-Lira, M; Aragón-Flores, M; Solt, A. C.; Altenburg, M; Torres-Jardón, R; Swenberg, J. A. (2004). «Brain inflammation and Alzheimer's-like pathology in individuals exposed to severe air pollution». Toxicologic Pathology. 32 (6): 650–8. doi:10.1080/01926230490520232. PMID 15513908.
  32. ↑ Ormes, Jacob. «Effects of Arachidonic Acid Supplementation on Skeletal Muscle Mass, Strength, and Power». NSCA ePoster Gallery. National Strength and Conditioning Association. Արխիվացված է օրիգինալից 2018 թ․ սեպտեմբերի 9-ին. Վերցված է 2020 թ․ հունվարի 26-ին.
  33. ↑ Roberts, MD; Iosia, M; Kerksick, CM; Taylor, LW; Campbell, B; Wilborn, CD; Harvey, T; Cooke, M; Rasmussen, C; Greenwood, Mike; Wilson, Ronald; Jitomir, Jean; Willoughby, Darryn; Kreider, Richard B (2007). «Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males». Journal of the International Society of Sports Nutrition. 4: 21. doi:10.1186/1550-2783-4-21. PMC 2217562. PMID 18045476.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  34. ↑ 34,0 34,1 34,2 Harris, WS; Mozaffarian, D; Rimm, E; Kris-Etherton, P; Rudel, LL; Appel, LJ; Engler, MM; Engler, MB; Sacks, F (2009). «Omega-6 fatty acids and risk for cardiovascular disease: a science advisory from the American Heart Association Nutrition Subcommittee of the Council on Nutrition, Physical Activity, and Metabolism; Council on Cardiovascular Nursing; and Council on Epidemiology and Prevention». Circulation. 119 (6): 902–7. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.108.191627. PMID 19171857.
  35. ↑ 35,0 35,1 Nelson, GJ; Schmidt, PC; Bartolini, G; Kelley, DS; Kyle, D (1997). «The effect of dietary arachidonic acid on platelet function, platelet fatty acid composition, and blood coagulation in humans». Lipids. 32 (4): 421–5. doi:10.1007/s11745-997-0055-7. PMID 9113631.
  36. ↑ 36,0 36,1 Changes in whole blood and clinical safety markers over 50 days of concomitant arachidonic acid supplementation and resistance training Արխիվացված 2011-07-07 Wayback Machine. Wilborn, C, M Roberts, C Kerksick, M Iosia, L Taylor, B Campbell, T Harvey, R Wilson, M. Greenwood, D Willoughby and R Kreider. Proceedings of the International Society of Sports Nutrition (ISSN) Conference June 15–17, 2006.
  37. ↑ Pantaleo, P; Marra, F; Vizzutti, F; Spadoni, S; Ciabattoni, G; Galli, C; La Villa, G; Gentilini, P; Laffi, G (2004). «Effects of dietary supplementation with arachidonic acid on platelet and renal function in patients with cirrhosis». Clinical Science. 106 (1): 27–34. doi:10.1042/CS20030182. PMID 12877651.
  38. ↑ Ferrucci, L; Cherubini, A; Bandinelli, S; Bartali, B; Corsi, A; Lauretani, F; Martin, A; Andres-Lacueva, C; Senin, U; Guralnik, JM (2006). «Relationship of plasma polyunsaturated fatty acids to circulating inflammatory markers». The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 91 (2): 439–46. doi:10.1210/jc.2005-1303. PMID 16234304.
  39. ↑ Li, B; Birdwell, C; Whelan, J (1994). «Antithetic relationship of dietary arachidonic acid and eicosapentaenoic acid on eicosanoid production in vivo». Journal of Lipid Research. 35 (10): 1869–77. PMID 7852864.
  40. ↑ Nelson, GJ; Schmidt, PC; Bartolini, G; Kelley, DS; Phinney, SD; Kyle, D; Silbermann, S; Schaefer, EJ (1997). «The effect of dietary arachidonic acid on plasma lipoprotein distributions, apoproteins, blood lipid levels, and tissue fatty acid composition in humans». Lipids. 32 (4): 427–33. doi:10.1007/s11745-997-0056-6. PMID 9113632.
  41. ↑ Kelley, DS; Taylor, PC; Nelson, GJ; MacKey, BE (1998). «Arachidonic acid supplementation enhances synthesis of eicosanoids without suppressing immune functions in young healthy men» (PDF). Lipids. 33 (2): 125–30. doi:10.1007/s11745-998-0187-9. PMID 9507233.
  42. ↑ Borkman, M; Storlien, LH; Pan, DA; Jenkins, AB; Chisholm, DJ; Campbell, LV (1993). «The relation between insulin sensitivity and the fatty-acid composition of skeletal-muscle phospholipids». The New England Journal of Medicine. 328 (4): 238–44. doi:10.1056/NEJM199301283280404. PMID 8418404.
  43. ↑ Roberts, MD; Iosia, M; Kerksick, CM; Taylor, LW; Campbell, B; Wilborn, CD; Harvey, T; Cooke, M; Rasmussen, C; Greenwood, M; Wilson, R; Jitomir, J; Willoughby, D; Kreider, RB (2007 թ․ նոյեմբերի 28). «Effects of arachidonic acid supplementation on training adaptations in resistance-trained males». Journal of the International Society of Sports Nutrition. 4: 21. doi:10.1186/1550-2783-4-21. PMC 2217562. PMID 18045476.{{cite journal}}: CS1 սպաս․ չպիտակված ազատ DOI (link)
  44. ↑ Chowdhury, R; Warnakula, S; Kunutsor, S; Crowe, F; Ward, HA; Johnson, L; Franco, OH; Butterworth, AS; Forouhi, NG; Thompson, SG; Khaw, KT; Mozaffarian, D; Danesh, J; Di Angelantonio, E (2014 թ․ մարտի 18). «Association of dietary, circulating, and supplement fatty acids with coronary risk: a systematic review and meta-analysis». Annals of Internal Medicine. 160 (6): 398–406. doi:10.7326/M13-1788. PMID 24723079.
  45. ↑ Schuurman, AG; Van Den Brandt, PA; Dorant, E; Brants, HA; Goldbohm, RA (1999). «Association of energy and fat intake with prostate carcinoma risk: results from The Netherlands Cohort Study». Cancer. 86 (6): 1019–27. doi:10.1002/(SICI)1097-0142(19990915)86:6<1019::AID-CNCR18>3.0.CO;2-H. PMID 10491529.
  46. ↑ Leitzmann, MF; Stampfer, MJ; Michaud, DS; Augustsson, K; Colditz, GC; Willett, WC; Giovannucci, EL (2004). «Dietary intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of prostate cancer». The American Journal of Clinical Nutrition. 80 (1): 204–16. PMID 15213050.
  47. ↑ Astorg, P (2005). «Dietary fatty acids and colorectal and prostate cancers: epidemiological studies». Bulletin du cancer. 92 (7): 670–84. PMID 16123006.
  48. ↑ Whelan, J; McEntee, MF (2004). «Dietary (n-6) PUFA and intestinal tumorigenesis». The Journal of Nutrition. 134 (12 Suppl): 3421S–3426S. PMID 15570048.

Արտաքին հղումներ խմբագրել

 Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Արախիդոնաթթու» հոդվածին։
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Արախիդոնաթթու&oldid=9380252» էջից