«Ֆենոլ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Առանց խմբագրման ամփոփման
{{Տեղեկաքարտ Նյութ
| պատկեր = Phenol2.svg
| պատկեր 3D = Phenol-3D-balls.png
| քիմիական անվանում = Հիդրօքսիբենզոլ
| ավանդական անվանում = Ֆենոլ, կարբոլաթթու
| քիմիական բանաձև = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
| ռացիոնալ բանաձև = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O
| մոլային զանգված = 94,11
| խտություն = 1,07
| վիճակ = անգույն բյուրեղներ
| հալման ջերմ. = 40,9
| եռման ջերմ. = 181,84
| բռնկման ջերմ. = 79 (փակ տիգելում); 85 (բացում)
| ջերմատողություն = 2,35
| ձևավորման էնթալպիա = -162,944
| լուծելիություն = 6,5
| հիբրիդիզացիա = sp<sup>2</sup>²
| CAS = 108-95-2
| EINECS =
| SMILES = OC1=CC=CC=C1
| ЕС =
| RTECS =
| ԳՀՀ = {{ԳՀՀ պատկերագրեր|կոռոզիա|գանգ|վտանգ}}
}}
 
== Քիմիական հատկություններ ==
Ֆենոլի [[մոլեկուլ]]ում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ [[բենզոլ]]ային օղակում՝ մեծանում։ O–H կապի բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով
ազդելիս (ի տարբերություն [[միատոմ սպիրտներ]]ի), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու. Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.
բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով
ազդելիս (ի տարբերություն [[միատոմ սպիրտներ]]ի), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու.
Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.
: <math>~\mathsf{C_6H_5ONa CO_2 + H_2O\ \longrightarrow \C_6H_5OH + NaHCO \uparrow}</math>
Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը [[էսթեր]] չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարμոնաթթվի հետ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է [[քլորանհիդրիդ]].
 
[[Պատկեր:Phenol-phenolate equilibrium.svg|700px|մինի|կենտրոն|Ռեզոնանսային կառույցներ]]
Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային [[կատալիզատոր]]ի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհի։
առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհի։
[[Պատկեր:Phenol tautomers.svg|մինի|450px|կենտրոն]]
 
== Ֆենոլի կիրառում ==
Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842 թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան [[դեղանյութեր]]ի, [[ներկանյութեր]]ի ու [[թունաքիմիկատներ]]ի ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է [[ֆենոպլաստներ]]ի ([[ֆենոլֆորմալդեհիդ]]ային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես [[բենզոլ]]ից։
 
Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան [[դեղանյութեր]]ի, [[ներկանյութեր]]ի ու [[թունաքիմիկատներ]]ի ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է [[ֆենոպլաստներ]]ի ([[ֆենոլֆորմալդեհիդ]]ային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։
Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես [[բենզոլ]]ից։
== Ֆենոլի թունավորություն ==
[[Պատկեր:Phenol-elpot-3D-vdW.png|մինի|ձախից|մաքուր ֆենոլ]]
Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու [[օրգանիզմ]]։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել [[մեզ]]ի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբարատոր հետազոտություններ։
===== Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ =====
Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ [[բերան]]ի շրջանում, [[կոկորդ]]ում, [[ստամոքս]]ում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։
; Առաջին օգնություն.
հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է [[կենտրոնական նյարդային համակարգ]]ը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և հյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։
Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։
Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է [[կենտրոնական նյարդային համակարգ]]ը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։
Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։
Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։
Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և հյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։
 
== Տրանսպորտը և շրջանառություն ==
Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, [[ատամ]]ի ցավը մեղմացնող, քթի և [[ականջ]]ի համար նախատեսվաշ կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտաըին արտանետումներում, ծխածոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։
Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր՝ որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։
Լաբարատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, [[երիկամներ]]ին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է [[քաղցկեղածին հիվանդություններ]], որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ [[Քաղցկեղ]]ի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։
 
Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։
== Ծանոթագրություններ ==
{{ծանցանկ}}
 
== Արտաքին հղումներ ==
163 358

edits