չ
clean up, փոխարինվեց: → (1171) oգտվելով ԱՎԲ
Content deleted Content added
չ փոխարինվեց: ` → ՝ (2) oգտվելով ԱՎԲ |
չ clean up, փոխարինվեց: → (1171) oգտվելով ԱՎԲ |
||
Տող 2.
{{main|Օրգանական քիմիա}}
Ի տարբերություն անօրգանական նյութերի օրգանական
Օրգանական մոլեկուլներում ատոմների միջև կապը կովալենտային է։ Ուստի օրգանական նյութերը սովորաբար հանդիսանում են ոչ էլեկտրոլիտներ։<ref name=Reetz>[[Manfred T. Reetz]]: ''Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future'', [[J. Am. Chem. Soc.]] 135 (2013) S. 12480−12496.</ref>
Եթե իոնային (անօրգանական) միացությունները հեշտությամբ ջրում դիսոցվում են իոնների
Օրգանական միացությունները 400-600°С տաքացնելիս ամբողջապես քայքավում և ածխանում են, իսկ թթվածնի ներկայությամբ՝ այրվում։ Դա բացատրվում է ածխածնի ատոմների միջև կապերի համեմատաբար ոչ մեծ ամրությամբ (355,6 կջ/մոլ)։<ref>D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. {{DOI|10.1021/cen-v071n032.p022}}</ref>
Տող 12.
Օրգանական միացությունների կարևոր առանձնահատկությունը հանդիսանում է այն, որ դրանց մոտ շատ տարածված է [[իզոմերիա]]յի երևույթը։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15"/><ref>C. Elschenbroich "Organometallics," 3rd Ed., (Wiley-VCH, 2006).</ref><ref>Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, ''Organic Chemistry'', 6th edition, Benjamin Cummings, 1992.</ref>
Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր
Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է։<ref>Roberts, L. The Telegraph History of Aspirin Retrieved 1 december 2012 from http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html</ref>
Տող 28.
|}
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման աստիճան հասկացության փոխարեն կիրառվում է արժեքականություն հասկացությունը։ Գրգռված վիճակում ածխածնի ատոմի արժեքականությունը միշտ
== Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը ==
Օրգանական քիմիայի զարգացման ընթացքում խոշորագույն իրադարձություն էր անցած դարի 60-ական թվականներին ռուս մեծ գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովի կողմից ստեղծված օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը։ Այդ տեսությունը դրեց օրգական քիմիայի գիտական հիմքը և բացատրեց դրա կարևորագույն օրինաչափությունները։ Իր տեսության հիմնադրույթները Ա.Մ. Բուտլերովը շարադրել է 1861 թ. սեպտեմբերի 19-ին Շպեյերում կայացած բնախույզների և բժիշկների միջազգային համագումարում կարդացած «Քիմիական կառուցվածքի տեսության մասին» զեկուցման մեջ։ Հետագայում այն հաջողությամբ զարգացվել է ինչպես
Կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները հանգում են հետևյալին.
# Մոլեկուլներում ատոմները իրար հետ միացած
# Նյութի հատկությունները կախված են ոչ միայն նրանից, թե ինչ ատոմներ և ինչ քանակությամբ են
# Մոլեկուլ առաջացնող ատոմները կամ ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են մեկը մյուսի վրա, որից և կախված է մոլեկուլի ռեակցիաունակությունը։
Պարզաբանենք այդ դրույթները։ Մինչ Ա.Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի
Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում
ինչպիսին են սպեկտրազննությունը, միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը, մասս-սպեկտրաչափությունը, դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը, ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը։ Իզոմերների
իզոբութանն էր, որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով, չնայած երկուսն էլ ունեն C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> փորձային բանաձևը։
Տող 49.
[[Պատկեր:3 Butan.svg|thumb|Բութան]]
Այսպիսով, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը։ Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ, միանալու այլ տարրերի ատոմներին, ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ։ Քիմիական կառուցվածքի
Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես
Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ
իրենց քիմիական, տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով։
Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի
հետ։ Վերջինիս նման այն հնարավորություն
ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները։ Այժմ էլ քիմիական
== Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը ==
Օրգանական միացությունների բազմազանության մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի
Քիմիական հատկություններով համանման և մեկը մյուսից CH<sub>2</sub> խմբով տարբերվող միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ։ Հարաբերական մոլեկուլային զանգվածի աճման կարգով դասավորված հոմոլոգները առաջացնում
Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը։ Այդ շարքի
Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է
Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների
== Օրգանական միացությունների դասակարգումը ==
Տող 77.
=== Դասակարգումը ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի ===
Ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի օրգանական միացությունները բաժանվում են
[[Պատկեր:GruppenformelPropanH1 (1).svg|thumb|Պրոպան]]
Տող 84.
[[Պատկեր:2-methyl-propane 2.GIF|thumb|Մեթիլպրոպան]]
Ցիկլիկ միացությունները, կախված ցիկլի կազմի մեջ մտնող ատոմների բնույթից, բաժանվում
[[Պատկեր:Cyclopropaan.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
Տող 94.
=== Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի ===
Ֆունկցիոնալ խմբերը մտնում են միացության կազմի մեջ որպես
Աղյուսակից երևում է, որ առաջին չորս դասերի ներկայացուցիչները պարունակում են միայն ածխածնի և
Հաջորդ դասերում [[ածխածին]]ը կապված է պարզ կապեր ունեցող, ֆունկցոնալ խմբերի
Մնացած դասերի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերը պարունակում են կրկնակի կապ ածխածնի և թթվածնի միջև՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոնաթթուներ, անհիդրիդներ, էսթերներ, ամիդներ։
Տող 107.
! Ֆունկցիոնալ խմբեր !!Ֆունկցիոնալ խմբերի անվանումը !! Դասի անունը !! Դասի ընդհանուր բանաձևը
|-
| պարունակում է միայն C-C և C-H կապեր ||
|-
| [[Պատկեր:Alken mit Alkireste.svg|thumb|Ալկեն]] ||
|-
| [[Պատկեր:Ethin.svg|thumb|Ալկին]] ||
|-
| [[Պատկեր:Benzene 200.svg|thumb|Ֆենիլ]] || Ֆենիլ || Ֆենիլածանցյալներ || C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-R
Տող 137.
| -COOH || Կարբօքսիլ || [[Կարբոնաթթուներ]] ||[[Պատկեր:Carboxylic-acid.svg|thumb|150px|Կարբոնաթթուներ]]
|-
| -COOR || Ալկօքսիկարբոնիլ || [[Բարդ եթերներ]]
|-
| -CONH<sub>2</sub> || Կարբօքսիամիդային || [[Ամիդներ]] ||[[Պատկեր:Amide-general.png|right|thumb|180px]]
Տող 155.
== Օրգանական միացությունների անվանակարգը ==
[[Օրգանական քիմիա]]յում օգտագործվում են միացությունների տրիվիալ կամ գործածական անունները, որոնք տրվում էին միացությունների օրգանական քիմիայի զարգացման առաջին փուլում և հիմնականում արտահայտում
Որոշ միացությունների համար այդ անվանումները պահպանվել և կիրառվում են մինչ
=== Սիստեմատիկ տեղակալիչային անվանակարգ ===
IUPAC-ի սիստեմատիկ անվանակարգից օգտվելու համար անհրաժեշտ է ծանոթանալ հետևյալ
Ածխածնի ատոմները, կախված ածխածնի այլ ատոմների հետ ունեցած կապերի քանակից, կարող են
[[Պատկեր:2,3,4,6-Tetrametil-4-propilheptan.jpeg|thumb|2,3,4,6-տետրամեթիլ-4-պրոպիլհեպտան]]
Օրգանական ռադիկալներ են կոչվում մոլեկուլների մնացորդները, որոնք առաջանում
Օրինակ՝
Տող 199.
*-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- տրիմեթիլեն
Այլ օրգանական միացությունների համար նույնպես օգտվում են ռադիկալների
ռադիկալները կոչվում են ացիլ ռադիկալներ։ Օրինակ՝
*CH<sub>3</sub>-CO- ≡CH<sub>3</sub>C(O)-
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO-
Հիմնական կառուցվածքը տվյալ միացության հիմքը
Բնութագրիչ խումբ են կոչվում այն ֆունկցիոնալ խմբերը, որոնք կապված են հիմնական
Տեղակալիչ են համարվում ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խմբեր, որոնք տեղակալվում են
Տեղակալիչների ավագության կարգը.
Տող 256.
=== Միջազգային տեղակալիչային (սիստեմատիկ) անվանակարգի կանոնները ===
Օրգանական միացության անվանումը կազմվում է հետևյալ կանոնակարգով՝
*1.Ընտրվում է հիմնական կառուցվածքը, որը իրենից ներկայացնում է ամենաերկար
*ա) տեղակալիչների ու բ) չհագեցած կապերի ամենամեծ քանակը։
*2.Համարակալվում են հիմնական շղթայի ածխածիններն այնպես, որ ավագ
դասը
*3.Հավասար պայմանների դեպքում որպես հիմնական կառուցվածք ընտրվում է ավելի
*4.Հագեցվածությունը արտահատվում է վերջածանցներով (ան-հագեցած, են-կրկնակի կապ, ին-եռակի կապ)։
*5.Մնացած տեղակալիչները նշվում են այբբենական կարգով (նշվում են ածխածնի համարները)։
Տող 266.
[[Պատկեր:2-methyl-1-butene.png|thumb|2-մեթիլ-1-բութեն]]
*HC≡C-CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>
*CH<sub>2</sub>=CCl-CH=CH<sub>2</sub>
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(OH)-COOH
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(SH)-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH
=== Ռադիկալա-ֆունկցիոնալային անվանակարգ ===
[[Սպիրտներ]]ի,[[կետոններ]]ի,[[պարզ եթերներ]]ի անվանման համար
[[Պատկեր:2-Chloro-2-methylpropane.png|100px|Երրորդ բութիլքլորիդ (երրորդային բութիլքլորիդ)]]
*CH<sub>3</sub>
*| ▲*N-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> N,N-դիմեթիլէթանամին
*|
*CH<sub>3</sub>
*CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub>
Ավելի բարդ միացությունների դեպքում տեղակալիչների դիրքերը նշվում են թվերով, օրթո-,մետա-,պարա- նախածանցներով կամ հունական տառերով՝α,β,γ,δ և այլն։
*
*H<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH
== Քիմիական կապերը օրգանական միացություններում ==
Օրգանական մոլեկուլը քիմիական կապերի որոշակի հաջորդականությամբ ատոմների
Հիբրիդացումով է բացատրվում կապերի առաջացումը այն դեպքերում, երբ
համար հնարավոր են երեք հիբրիդացման տեսակներ՝ sp<sup>3</sup></tt>,sp<sup>2</sup></tt>,sp։Հիմնական
*1.sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմի գրգռման հետևանքով էլեկտրոնը 2s
*2.sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից
*3.sp հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից
[[Պատկեր:Carbono em Estado Natural.PNG|Ածխածնի ատոմը]]
Տող 306.
=== Կովալենտ կապերի առաջացում ===
*1.Ալիֆատիկ միացություններում [[ածխածին]]ները գտնվում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված վիճակում
*2.Կրկնակի կապը
[[Պատկեր:Pi-Bond.svg|thumb|right|250px|π կապ]]
Եթե էլեկտրոնային խտությունը տարածվում
Կովալենտ կապը բնութագրվում է կապի էներգիայով, երկարությամբ, բևեռայնությամբ, բևեռունակությամբ։
=== Զուգորդում,մեզոմերիա ===
Եթե երկու կրկնակի կապերը բաժանված են միմյանցից պարզ կապով, կամ ընդհանուր դեպքում, կրկնակի կապի
զուգորդված։ Օրինակ, բութադիեն-1,3 և վինիլքլորիդ։
Տող 324.
1.π,π-զուգորդում
Պարզագույն զուգորդված համակարգի օրինակ է հանդիսանում բութադիեն-1,3-ը։ Այս
Հետևաբար բոլոր [[ածխածին]]ների չհիբրիդացված P<sub>z</sub>
[[Պատկեր:Budova molekuly buta-1,3-dijenu.png|thumb|π,π-զուգորդում]]
[[Պատկեր:13butadiene resonance.gif|thumb|բութադիեն-1,3]]
Այսինքն, վերածածկումը կատարվում է ոչ միայն C-1 և C-2,C-3 և C-4 զույգերի միջև, այլ նաև
*1.CH<sub>2</sub>=CH-COH
*2.CH<sub>2</sub>=CH-COOH
2.p,π-զուգորդում
p,π-զուգորդումը տեղի է ունենում այն դեպքերում, երբ կրկնակի կապի հարևան X ատոմը p-օրբիտալի
C=C-X
Օրինակ, դիվինիլ եթեր, վինիլքլորիդ
Տող 348.
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա, Նատան-Բեյկերի էֆեկտ)։Զուգորդման այս ձևը
առաջանում է, երբ մեթիլ խումբը
Ռեզոնանսի տեսություն։
Համաձայն այս տեսության (Լ.Պոլինգ, Ջ.Ուելանդ) իրական մոլեկուլը կամ մասնիկը նկարագրվում է մի
*CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup></tt>↔<sup>+</sup></tt>CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>
Տող 363.
(երկկողմանի սլաքը ռեզոնանսի պատկերման հատուկ նշանն է)։
Իրական էլեկտրոնային բաշխումը կարելի է ստանալ սահմանային կանոնիկ կառուցվածքների
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության
[[Պատկեր:Аллил-катион -М-эффект.gif|thumb|Ալիլ-կատիոն]]
Տող 375.
[[Պատկեր:anionaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-անիոն]]
Բազմաթիվ օրգանական ռեակցիաները հնարավոր են
[[Պատկեր:Sulfonate.png|thumb|right|Սուլֆոնատ-իոն]]
Տող 386.
Թերմոդինամիկական կայունության աստիճանը արտահայտվում է տեղայնացված կապերով համակարգի և զուգորդված π-էլեկտրոնային համակարգի էներգիաների տարբերությամբ։ Էներգիաների այդ տարբերությունը կոչվում է զուգորդման
էներգիա։ Որքան երկար է զուգորդման շղթան, այնքան մեծ է
=== Փակ շղթայով զուգորդված համակարգեր ===
Արոմատիկություն։ Այս տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից [[բենզոլ]]ի և նրա
[[Պատկեր:Benzen.svg|thumb|Բենզոլ]]
Տող 395.
[[Պատկեր:Benzene-2D-full.svg|thumb|Բենզոլ]]
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ։ Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր
Կոնդեսացված
<gallery widths="200">
Տող 408.
*1.մոլեկուլը ունի ցիկլիկ կառուցվածք,
*2.ցիկլի բոլոր ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր ցիկլերը հարթ են,
*3.ապատեղայնացված π-էլեկտրոնային համակարգի առաջացմանը մասնակցում
Արոմատիկ միացություններ են ցիկլոպրոպենիլ-կատիոնը (2 π-էլեկտրոն,n=0),բենզոլը (6 π էլեկտրոն,n=1),նավթալինը (n=2)`
Տող 424.
[[Պատկեր:Furan-2D-numbered.svg|thumb|Ֆուրան]]
[[Պատկեր:Thiophene-2D-numbered.svg|thumb|Թիոֆեն]]
Քանի որ ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը և չի
Պիրոլ>ֆուրան>թիոֆեն»բենզոլ
Տող 432.
[[Պատկեր:Chinolin.svg|thumb|Խինոլին]]
[[Պատկեր:Acridin.svg|thumb|Ակրիդին]]
Պիրիդինի մոլեկուլում ազոտի ատոմը գտնվում է
=== Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլներում ===
Ոչ բևեռային կապեր։ Կովալենտ σ և π կապերի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ
Օրինակ՝ CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>,CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>։
Բևեռային կապեր։ Եթե կապ առաջացնող ատոմները տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ, ապա կապի էլեկտրոնները շեղվում են դեպի ավելի էլեկտրաբացասական
{| class="wikitable"
Տող 448.
|}
Քանի որ Hal,O,N ատոմները ածխածնի համեմատությամբ օժտված
ապա
C<sup>δ+</sup></tt>→Cl<sup>δ-</sup></tt>
Ածխածնի ատոմները տարբեր հիբրիդացման վիճակներում տարբերվում են
sp<sup>3</sup></tt> < sp<sup>2</sup></tt> < sp
Տող 460.
=== Ինդուկտիվ էֆեկտ ===
Կովալենտ կապերի էլեկտրոնային
կոչվում է ինդուկտիվ էֆեկտ - I։ Այդ էֆեկտը
բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտորներ։ Այն
H<sub>3</sub>C→CH=CH<sub>2</sub>
Տող 474.
տակ կոչվում է մեզոմեր էֆեկտ, «M»։
Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրնակի կապ
դրսևորվում են -M էֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են
Նման ազդեցություն ունեն
[[Պատկեր:Винилхлорид +М-эффект.gif|right|thumb|Վինիլքլորիդ +М-էֆեկտ]]
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները.
Տող 489.
{| class="wikitable"
|-
! Տեղակալիչ !! Էլեկտրոնային էֆեկտները
|-
|
|-
| Ալկիլ- (մեթիլ-,էթիլ- և այլն) || +I || - || էլեկտրադոնոր
Տող 513.
== Իզոմերիա ==
[[Օրգանական քիմիա]]յին բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող, բայց
*1.կառուցվածքային և 2.տարածական (ստերեոիզոմերներ)։
Տող 534.
*4.Մետամերիա։ Իզոմերիայի այս տեսակը պայմանավորված է ֆունկցիոնալ խմբի պոլիվալենտ ատոմի հետ կապված նույն հոմոլոգիական շարքին պատկանող տարբեր ալիլ ռադիկալներով։
Օրինակ՝ C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
*Տաուտոմերիա։ Իզոմերիայի այս ձևը իրականանում է շնորհիվ շարժուն ջրածնի և կոչվում է դինամիկ իզոմերիա։ Տաուտոմերները անընդհատ կարող են անցնել մեկը մյուսի։ Օրինակ ացետոքացախաթթվային էսթերը փոխազդում է և որպես կետո միացություն և որպես չհագեցած հիդրօքսիմիացություն։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ տվյալ միացությունը հանդես է գալիս երկու իզոմեր ձևերով՝ ացետոքացախաթթվային եթերի կետո- և ենոլային ձևերով՝
Տող 546.
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական դասավորվածությամբ։
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի։«Կոնֆիգուրացիա» տերմինը նշանակում է, որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն, որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ, օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները, ցիս- և տրանս-բութենները։
Տող 562.
Հայտնի են բազմազան օրինակներ, երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր, օրինակ, աջ և ձախ ձեռքը, աջ և ձախ բյուրեղը և այլն։«Խիրալություն» տերմինը օգտագործում են այն դեպքում, երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ։ Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ։ Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են, որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները։ Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը, սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը։
Մոլեկուլները, որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք, հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են
<gallery>
Տող 577.
=== Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա ===
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L։Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ
Օրինակ՝
Տող 584.
[[Պատկեր:DL-Milchsäure.svg|thumb|DL-կաթնաթթու]]
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով։ Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2<sup>n</sup></tt> բանաձևով, որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է։
Տող 598.
=== Կոնֆորմացիոն իզոմերներ։Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները ===
Ինչպես վերը նշեցինք, ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով, որը առաջանում է
հավասար 60°։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են միմյանց դիմաց (պտտման աստիճանը 0°,կամ 360°),առավել մոտ դիրքում, օժտված են բարձր
էներգիայով և կոչվում են «ծածկված»։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են առավել մեծ հեռավորության վրա (պտտման անկյունը 180°),գտնվում են ցածր էներգետիկ մակարդակի վրա և կոչվում են «արգելակված»։
Տող 640.
[[Պատկեր:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|Նավակ ըստ Նյումենի]]
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն
== Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնային հատկությունները ==
Բազմաթիվ օրգանական միացությունների ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական
Օրգանական քիմիայում թթուների և հիմքերի մի քանի տեսություններից (Արենիուսի, Բրեստեդ-Լոուրիի, Լյուիսի),առավել կիրառելի է 1923 թվականին դանիացի քիմիկոս Յոհան Բրենստեդի և անգլիացի քիմիկոս Թոմաս Լոուրիի կողմից առաջադրվածը, որն անվանում են Բրեստեդ-Լոուրիի տեսություն։ Ըստ այս տեսության, թթուներ են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք քիմիական ռեակցիաներում կարող են տրամադրել պրոտոն (պրոտոնների դոնորներ),իսկ հիմքեր՝ այն նյութերը, որոնք կարող են
Տող 650.
A-H(թթու)+։B(հիմք)↔A<sup>-</sup></tt>(զուգորդված հիմք)+BH<sup>+</sup></tt>(զուգորդված թթու)
Այն թթուները, որոնք ռեակցիայում տրամադրում են մեկ պրոտոն, օրինակ HCl կամ HNO<sub>3</sub>,մոնոպրոտիկ
Քացախաթթուն (CH<sub>3</sub>COOH)՝ օրգանական թթուների ներկայացուցիչը, իր կազմում ունի չորս ջրածնի ատոմ, բայց միայն մեկը, որը կապված է թթվածնի հետ,
թթվային է։ Ածխածնի հետ կապված ջրածինները դժվար են պոկվում։ Այդ առումով բազմաթիվ օրգանական թթուները նման են միմյանց.նրանք պարունակում են մեծ թվով
Տող 658.
Օրգանական միացությունների մեծամասնությունը կարելի է դիտարկել որպես թթուներ, քանի որ նրանք պարունակում են զանազան տարրերի հետ (O,N,C,S) կապված ջրածնի ատոմներ։ Համապատասխանաբար օրգանական թթուները դասակարգվում են ըստ թթվային կենտրոնի՝ C-H,N-H,O-H,S-H թթուների։ Համաձային Բրեստեդ-Լոուրիի տեսության թթուներ են հանդիսանում ոչ միայն չեզոք մոլեկուլները, այլ նաև իոնները։
Օրգանական միացությունների իոնացման ունակությունները փոխվում են լայն սահմաններում։ Թթվայնությունը գնահատվում է
*1.թթվային կենտրոնում գտնվող տարրի բնույթով՝ էլեկտրաբացասականությամբ և բևեռունակությամբ,
*2.անիոնում բացասական լիցքի ապատեղայնացման աստիճանով,
Տող 666.
Էլեկտրաբացասականության աճի հետ մեծանում է տարրի բացասական լիցք կրելու հնարավորությունը և առաջացող անիոնի կայունությունը։
Ալիֆատիկ թթուների թթվայնությանը համեմատական գնահատական տալու համար կարելի է համեմատել միայն այն թթուները, որոնց
CH<NH<OH
SH-թթուների մոտ գերակշռում է բևեռունակության գործոնը՝ ծծմբի ատոմը ունի ազատ օրբիտալ, և բացասական լիցքը հնարավորություն ունի
2R-OH+2Na→2RONa+H<sub>2</sub>↑
Տող 685.
SH>OH>NH>CH
Թթվայնության հարաբերական մեծությունը որոշվում է անիոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացումով և սոլվատացման աստիճանով։ Անիոնի կայունությունը աճում է, երբ զուգորդման հետևանքով տեղի է ունենում բացասական լիցքի ապատեղայնացում։ Դրանով է բացատրվում սպիրտների համեմատությամբ
[[Պատկեր:Phenol-phenolate equilibrium.svg|thumb|Ֆենօքսիդ-իոն]]
Տող 700.
*HCOOH>CH<sub>3</sub>COOH>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-COOH
Էլեկտրաակցեպտոր տեղակալիչները նպաստում են թթվային կենտրոնի
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH-պրոպանաթթու pK<sub>a</sub> 4,9
Տող 712.
Եվ այս շարքում աջից ձախ մեծանում է թթվայնությունը։
Կարբոնաթթուների և նրանց ածանցյալների դերը մեծ է ոչ միայն նյութափոխանակության համար, այլ նաև բազմաթիվ այլ
=== Օրգանական միացությունների հիմնայնությունը ===
Ըստ Բրեստեդ-Լոուրիի հիմքեր են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն։ Օրգանական
Գոյություն ունի ևս մեկ խումբ՝ π-հիմքեր, որոնցում հիմնայնության կենտրոն են հանդիսանում տեղայնացված π-կապի
Հիմնային հատկությունների համեմատական արժեքը։
Որպես քանակական բնութագիր օգտագործում են զուգորդված
CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>(մեթիլամին(հիմք))+HOH=CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>(pK<sub>a</sub>=10,62 մեթիլամոնիումի կատիոն (թթու))+OH<sup>-</sup></tt>
Տող 729.
Որքան ավելի մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան ավելի ուժեղ է ատոմը պահում չբաշխված էլեկտրոնային զույգը և ավելի փոքր է պրոտոնի հետ կապ հաստատելու հնարավորությունը։
Հիմայնության ուժը կախված է նույն գործոններից, ինչ որ թթվայնությունը, բայց էլեկտրադոնոր և էլեկտրաակցեպտոր խմբերի ազդեցությունը հակառակն է։ Հետևաբար, նույն ռադիկալի դեպքում,O-հիմքերն ավելի թույլ են, քան N-հիմքերը։S-հիմքերում ատոմի էլեկտրոնային խտությունը ցրված է ավելի մեծ ծավալում և լիցքի խտությունն ավելի փոքր է (բևեռայնացման գործոն)։Այդ պատճառով S-հիմքերն ընդունակ չեն պրոտոնի հետ ամուր կապեր ստեղծելու և այդ
Օրգանական միացություններից ամենաբարձր հիմնայնություն ունեն ամինները։ Ալիֆատիկ ամինները լուծվելով նոսր թթուներում, առաջացնում են տեղակալված ամոնիումի աղեր.
Տող 745.
Դա բացատրվում է և պայմանավորված է զուգորդված թթվի կատիոնի վրա ռադիկալների կայունացնող ազդեցությամբ (+I)։
Ցիկլիկ ամինները (օր.անիլին),ավելի թույլ հիմքեր են, քան ացիկլիկ ամինները, քանի որ ազոտի էլեկտրոնային զույգը
== Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը ==
Տող 780.
[[Պատկեր:Dareaction.png|thumb|Դիլս-Այդերի ռեակցիան]]
Ըստ գումարային պրոցեսի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) փուլին մասնակցող
Հաշվի առնելով վերջնական արդյունքը ռեակցիաները դասակարգվում են հետևյալ կերպ՝
Տող 794.
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ ===
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման ռեակցիաներ են հանդիսանում այն ռեակցիաները, որոնց ընթացքում տեղի է ունենում ջրածնի
Ածխածնի օքսիացման աստիճանը օքսիդավերականգնման ռեակցիաների ընթացքում փոխվում է։ Ածխաջրածինների այրման ժամանակ օքսիդացումը գնում է
CH<sub>4</sub>(մեթան)→CH<sub>3</sub>OH(մեթանոլ)→HCHO(մեթանալ)→HCOOH(մեթանաթթու)→CO<sub>2</sub>(ածխաթթու գազ)
Տող 832.
=== Չհագեցած և արոմատիկ միացությունների օքսիդացում ===
Կրկնակի կապ պարունակող միացությունների օքսիդացման ժամանակ որպես միջանկյալ պրոդուկտներ առաջանում են էպօքսիդներ, որոնց
:7 H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + 6 O<sub>2</sub> → 6 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
Տող 845.
=== Վերականգնման ռեակցիաներ ===
Օքսիդավերականգնման երկակիության շնորհիվ ալդեհիդների
R-NO<sub>2</sub>→R-N=O(նիտրոզոածանցյալ)→R-NH-OH(հիդրօքսիլ-ամինածանցյալ)→R-NH<sub>2</sub>(ամինածանցյալ)
=== Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր ===
Այս համակարգերը բավականին հեշտ վերականգնվելու և օքսիդանալու հատկության շնորհիվ մասնակցում են
:[[Պատկեր:Hydrochinon Chinon.svg|300px]]
Տող 877.
<math>\mathsf{-\stackrel{|}{C}\!\!=\!\!\stackrel{|}{C}\!\!-+\ X^+}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^+}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-}</math> A<sub>E</sub>-1
<math>\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^+}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-\!+\ Y^-}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{CY}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-}</math>
[[Պատկեր:Addition reaction to ethene.svg|thumb|Սինխրոն միացում (A-2)]]
=== Էլեկտրաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>E</sub>-1) ===
Առաջին եղանակի դեպքում պրոցեսը ընթանում է երկու փուլով։ Էլեկտաֆիլ ռեագենտը իր էլեկտրաֆիլ մասով փոխազդեցության մեջ է մտնում կրկնակի կապի էլեկտրոնների հետ, առաջացնելով π-կոմպլեքս, այնուհետև անկայուն σ-կոմպլեքս կարբկատիոն (C<sup>+</sup></tt>),որը կայունանում է անիոնի միացումով։ Առաջին
[[Պատկեր:Markovnikov's rule.png|thumb|Մարկովնիկովի կանոնը]]
Նկարից երևում է, որ առավել տեղակալվածը
Ալկենների հալոգենացումը կատարվում է A<sub>E</sub>1 մեխանիզմով.հալոգենի մոլեկուլի (օրինակ բրոմի) հետերոլիտիկ ճեղքման արդյունքում առաջանում է դրական լիցքավորված հալոգենի ատոմ, որը ալկենի π-կապի էլեկտրոնների հետ առաջացնում է π-կոմպլեքս։
Տող 898.
Ալկենների հիդրատացումը (ջրի միացումը) օրգանիզմում ընթացող առավել կարևոր ռեակցիաներից մեկն է։ Քանի որ ջուրը նուկլեաֆիլ է, որպես կատալիզատոր,H<sup>+</sup></tt> դոնոր (էլեկտրաֆիլ ռեագենտ) օգտագործում են ուժեղ թթու (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>)։Քննարկենք այդ մեխանիզմը էթենի օրինակի վրա։ Պրոտոնը էթենի π-կապի հետ առաջացնում է նախ π-կոմպլեքս, հետո-σ-կոմպլեքս, այսինքն կարբկատիոն։
Կարբկատիոնը, ունենալով ուժեղ էլեկտրաֆիլ կենտրոն, հեշտությամբ փոխազդում է նուկլեաֆիլի (ջրի) հետ
=== Նուկլեաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>N</sub>) ===
Մասնավոր դեպքում, երբ միացումը գնում է HX տիպի միացության և այնպիսի սուբստրատների միջև, որտեղ կրկնակի
Այսպիսով, ռեակցիաների ուղղությունը պայմանավորված է ինչպես ստատիկ գործոններով՝ էլեկտրոնային խտության բաշխումով մինչ
Նուկլեաֆիլ միացման մեխանիզմով է տեղի ունենում կարբոնիլ խումբ պարունակող միացությունների
[[Պատկեր:adn2hetero.png|500 px]]
Տող 930.
[[Պատկեր:Mechanismus Sn 1 V1-Seite001.svg|thumb|Sn1 ռեակցիայի մեխանիզմը]]
Որպես կանոն, ռեակցիաներում առաջին փուլը ընթանում է դանդաղ և
=== Բիմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>2 ===
Տող 974.
=== Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում ===
Քննարկենք բենզոլի ցիկլում արդեն ներկա գտնվող տեղակալիչի ազդեցությունը ռեագենտի գրոհի ուղղության վրա (մուտք գործող
Արոմատիկ ցիկլում գտնվող տեղակալիչները (օրիենտանտները) բաժանվում են երկու խմբի՝ 1-ն կարգի և 2-րդ կարգի։
Տող 981.
[[Պատկեր:ElectrophilicAromaticSubstitutionOrthoDirectors.svg|thumb|Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում]]
Ալկիլ ռադիկալների դեպքում Z-ը ավելի ցածր էլեկտրաբացասականություն ունեցող խումբն է, քան հարևան
[[Պատկեր:Benzene nomenclature positions.png|thumb|Բենզոլի օրթո,մետա և պարա դիրքերը]]
Հաջորդ տարբերակը, երբ Z-ն
Կանոնիկ կառուցվածքների թվի աճը նշանակում է միջանկյալ կարբկատիոնի առաջացման էներգիայի իջեցում, նվազում։ Նշված տարբերակներում մեծանում է էլեկտրոնային ամպի խտությունը օրթո (օ) և պարա (պ) դիրքերում և ներմուծվող էլեկտրաֆիլ տեղակալիչները զբաղեցնում են o և պ դիրքերը (օր.անիլինի, տոլուոլի հետ փոխազդելիս)։
Տող 1038.
բացառվում է նման ապակայունացումը։ Երկրորդ կարգի օրիենտանտները կոչվում են մետա-օրիենտանտներ։
Նրանք իջեցնում են (աղքատացնում են) էլեկտրոնային ամպի խտությունը օ և պ դիրքերում
Այս ռեակցիաների ընթացքը հուշում է մեզ, որ դրական լիցք ունեցող խմբերը (իոնները),օրինակ՝ կարբկատիոնները, հեշտությամբ
=== Էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E) ===
Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ալկեններ. տեղի է ունենում պարզ կապերի քայքայում
[[Պատկեր:-Seite001.svg|thumb|Էլիմինացման ռեակցիա]]
Տող 1059.
Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն։ Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում, երբ պրոցեսը E1 և S<sub>N</sub>1
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է։ Դա է պատճառը, որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ, քիչ քանակությամբ, որպես կողմնակի նյութեր, առաջանում են նաև ալկեններ։S<sub>N</sub>2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի
R-Hal→R-OH+Hal (S<sub>N</sub>1)
R-Hal→R-CH=CH<sub>2</sub>+HHal
Սպիրտների դեհիդրատացման ունակությունը կախված է միջանկյալ կարբկատիոնի կայունությունից և նվազում է հետևյալ շարքում։
Տող 1069.
Երրորդային>երկրորդային>առաջնային
Օրինակ, նույն կատալիզատորի (ուժեղ թթվի H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) ներկայությամբ էթիլ սպիրտի դեհիդրատացումը կատարվում է
Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում, երբ C-H և C-X կապերը «անտիպերիպլանար» են, այսինքն գտնվում են մեկ հարթության
Անհրաժեշտ է նաև նշել, որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն։
|