«Օրգանական միացություններ»–ի խմբագրումների տարբերություն

չ
clean up, փոխարինվեց: → (1171) oգտվելով ԱՎԲ
Content deleted Content added
չ փոխարինվեց: ` → ՝ (2) oգտվելով ԱՎԲ
չ clean up, փոխարինվեց: → (1171) oգտվելով ԱՎԲ
Տող 2.
{{main|Օրգանական քիմիա}}
 
Ի տարբերություն անօրգանական նյութերի օրգանական նյութերն ունեն մի շարք բնորոշ առանձնահատկություններ։ Ամենից առաջ ածխածնի ատոմները ընդունակ են միանալու իրար հետ՝ առաջացնելով շղթաներ կամ օղակներ, որն այնքան էլ բնորոշ չէ անօրգանական միացություններին։ Դա օրգանական միացությունների բազմազանության պատճառներից մեկն է։<ref name="hrono1600">Философия науки под ред. А. И. Липкина М.: Эксмо, 2007</ref>
 
Օրգանական մոլեկուլներում ատոմների միջև կապը կովալենտային է։ Ուստի օրգանական նյութերը սովորաբար հանդիսանում են ոչ էլեկտրոլիտներ։<ref name=Reetz>[[Manfred T. Reetz]]: ''Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future'', [[J. Am. Chem. Soc.]] 135 (2013) S.&nbsp;12480−12496.</ref>
 
Եթե իոնային (անօրգանական) միացությունները հեշտությամբ ջրում դիսոցվում են իոնների և դրանց միջև ռեակցիաները ընթանում են շատ արագ, ապա պարզ (միակի) C-C և C-H կապեր պարունակող օրգանական նյութերը ռեակցում են իրար հետ մեծ դժվարությամբ կամ ընդհանրապես չեն փոխազդում։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15">J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "Organic Chemistry" (Oxford University Press, 2012), pp. 1-15.</ref>
 
Օրգանական միացությունները 400-600°С տաքացնելիս ամբողջապես քայքավում և ածխանում են, իսկ թթվածնի ներկայությամբ՝ այրվում։ Դա բացատրվում է ածխածնի ատոմների միջև կապերի համեմատաբար ոչ մեծ ամրությամբ (355,6 կջ/մոլ)։<ref>D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. {{DOI|10.1021/cen-v071n032.p022}}</ref>
Տող 12.
Օրգանական միացությունների կարևոր առանձնահատկությունը հանդիսանում է այն, որ դրանց մոտ շատ տարածված է [[իզոմերիա]]յի երևույթը։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15"/><ref>C. Elschenbroich "Organometallics," 3rd Ed., (Wiley-VCH, 2006).</ref><ref>Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, ''Organic Chemistry'', 6th edition, Benjamin Cummings, 1992.</ref>
 
Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր կառուցվածքով՝ այն ունի չորս արժեքական էլեկտրոններ։ Ածխածնի ատոմները այլ ատոմների, ինչպես նաև իրար հետ, առաջացնում են ընդհանուր էլեկտրոնային զույգեր։ Ընդ որում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի արտաքին մակարդակում գտնվում են ութ էլեկտրոններ, որոնցից չորսը միաժամանակ պատկանում են այլ ատոմների։
 
Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է։<ref>Roberts, L. The Telegraph History of Aspirin Retrieved 1 december 2012 from http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html</ref>
Տող 28.
|}
 
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման աստիճան հասկացության փոխարեն կիրառվում է արժեքականություն հասկացությունը։ Գրգռված վիճակում ածխածնի ատոմի արժեքականությունը միշտ հավասար է չորսի և այն առաջացնում է չորս կովալենտային կապ։
 
== Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը ==
Օրգանական քիմիայի զարգացման ընթացքում խոշորագույն իրադարձություն էր անցած դարի 60-ական թվականներին ռուս մեծ գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովի կողմից ստեղծված օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը։ Այդ տեսությունը դրեց օրգական քիմիայի գիտական հիմքը և բացատրեց դրա կարևորագույն օրինաչափությունները։ Իր տեսության հիմնադրույթները Ա.Մ. Բուտլերովը շարադրել է 1861 թ. սեպտեմբերի 19-ին Շպեյերում կայացած բնախույզների և բժիշկների միջազգային համագումարում կարդացած «Քիմիական կառուցվածքի տեսության մասին» զեկուցման մեջ։ Հետագայում այն հաջողությամբ զարգացվել է ինչպես իր, այնպես էլ իր աշակերտների կողմից։
 
Կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները հանգում են հետևյալին.
 
# Մոլեկուլներում ատոմները իրար հետ միացած են որոշակի հաջորդականությամբ՝ համապատասխան իրենց արժեքականությանը։ Ատոմների կապի կարգը կոչվում է քիմիական կառուցվածք։
# Նյութի հատկությունները կախված են ոչ միայն նրանից, թե ինչ ատոմներ և ինչ քանակությամբ են մտնում դրա մոլեկուլի բաղադրության մեջ, այլ նաև նրանից, թե դրանք ինչ կարգով են միացած իրար հետ, այսինքն մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքից։
# Մոլեկուլ առաջացնող ատոմները կամ ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են մեկը մյուսի վրա, որից և կախված է մոլեկուլի ռեակցիաունակությունը։
 
Պարզաբանենք այդ դրույթները։ Մինչ Ա.Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի կառուցվածքը՝ այսինքն ատոմների միջև քիմիական կապի կարգը ճանաչելը։ Շատ գիտնականներ նույնիսկ ժխտում էին ատոմների և մոլեկուլների իրական լինելը։ Ա.Մ. Բուտլերովը հերքեց այդ պատկերացումները։ Նա ելնում էր ատոմների և մոլեկուլների իրական գոյության մատերիալիստական և փիլիսոփայական ճիշտ պատկերացումներից, մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական կապերի ճանաչման հնարավորությունից։ Նա ցույց տվեց, որ մոլեկուլների կառուցվածքը կարելի է հաստատել փորձնական ճանապարհով՝ ուսումնասիրելվ նյութերի քիմիական փոխարկումները։ Եվ հակառակը, գիտենալով մոլեկուլների կառուցվածքը, կարելի է դուրս բերել միացության քիմիական հատկությունները։<ref name=Ullmann>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>
 
Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում ածխածին տարրի առանձնահատկությունները։ Օրգանական միացությունների կառուցվածքի ուսումնասիրումը մնում է օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրը և մեր ժամանակներում։ Դրա համար, բացի քիմիականից, լայնորեն կիրառվում են հետազոտման ֆիզիկական եղանակներ, այնպիսիք,
ինչպիսին են սպեկտրազննությունը, միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը, մասս-սպեկտրաչափությունը, դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը, ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը։ Իզոմերների գոյությունը բխում է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթներից։ Ա.Մ. Բուտլերովի մեծ հաջողությունը եղել է կառուցվածքի տեսության հիման վրա [[բութան]]ի երկու իզոմերների կանխագուշակումը (ածխաջրածինների մոտ, սկսած բութանից, հնարավոր է մոլեկուլներում ատոմների միացման տարբեր կարգ)։1887 թ. Ա.Մ. Բուտլերովը սինթեզել է կանխատեսած իզոմերները, որը հանդիսացավ կառուցվածքի տեսության ճշտության փայլուն հաստատումը։ Դա
իզոբութանն էր, որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով, չնայած երկուսն էլ ունեն C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> փորձային բանաձևը։
 
Տող 49.
[[Պատկեր:3 Butan.svg|thumb|Բութան]]
 
Այսպիսով, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը։ Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ, միանալու այլ տարրերի ատոմներին, ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ։ Քիմիական կառուցվածքի տեսությունում մեծ ուշադրություն դարձվում մոլեկուլում ատոմների և ատոմային խմբերի փոխադարձ ազդեցությանը։ Այն գոյություն ունի ցանկացած նյութի (օրգանական և անօրգանական) մոլեկուլում։ Դա պարզաբանենք հետևյալ միացությունների օրինակներով. NaOH,Al(OH)<sub>3</sub>,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH,NO<sub>2</sub>OH (ազոտական թթու),SO<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub> (ծծմբական թթու)։Դրանք բոլորը պարունակում են հիդրօքսիլ OH խումբ (հիդրօքսո կամ օքսիխումբ)։Այնուամենայնիվ ջրային լուծույթում նյութերի հատկությունները հաջորդաբար փոխվում են.NaOH-ը ուժեղ հիմք է,Al(OH)<sub>3</sub>-ը երկդիմի հիդրօքսիդ է,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-ը գործնականորեն չեզոք նյութ է, ազոտական և ծծմբական թթուները առաջացնում են H<sup>+</sup></tt> իոններ։OH խմբի տարբեր քիմիական բնույթի պատճառը պայմանավորված է իր հետ կապված ատոմների և ատոմային խմբերի ազդեցությամբ։ Կենտրոնական ատոմի ոչ մետաղական հատկությունների աճմամբ թուլանում է դիսոցումը ըստ հիմքի տեսակի և աճում է դիսուցումը ըստ թթվի տեսակի (Na,Al,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,NO<sub>2</sub>,SO<sub>2</sub> շարքում)։
 
Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես միմյանց հետ չկապված ատոմները։ Օրինակ,[[քլոր]]ի տարբեր ռեակցիոնունակությունը քլորէթանում CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl և քլորէթիլենում CH<sub>2</sub>=CH-Cl պայմանավորված է քլորի ատոմի վրա էթիլենային (CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-) և վինիլային (CH<sub>2</sub>=CH-) խմբերի տարբեր ազդեցությամբ։ Քլորէթանի մոլեկուլում քլորը շատ ռեակցիաունակ է, իսկ քլորէթիլենի մոլեկուլում՝ անտարբեր։ Մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության օրինաչափությունների բացահայտման մեջ մեծ ծառայություն ունի Ա.Մ. Բուտլերովի աշակերտ Վ.Վ. Մարկովնիկովը։
 
Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ կապված էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի հետ։ Այդ դեպքում կառուցվածքի հիմնադրույթերի 2 կետում պետք է ընդգծել, որ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են մոլեկուլների կառուցվածքով, ինչպես նաև
իրենց քիմիական, տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով։
 
Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի տեսական հիմքի կարևորագույն մասը։ Ըստ նշանակության, այն կարելի է համեմատել Դ.Ի. Մենդելեևի տարրերի պարբերական համակարգի
հետ։ Վերջինիս նման այն հնարավորություն տվեց կանոնակարգել (սիստեմավորել) հսկայական գործնական նյութ, նախապես կանխատեսել նոր նյութերի գոյությունը, ինչպես նաև ցույց տալ դրանց ստացման ճանապարհը։ Իսկ դա
ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները։ Այժմ էլ քիմիական կառուցվածքի տեսությունը ծառայում է ուղենիշ օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտություններում։
 
== Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը ==
 
Օրգանական միացությունների բազմազանության մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի խմբեր, որոնք քիմիական հատկություններով նման են և մեկը մյուսից տարբերվում են CH<sub>2</sub> խմբով։
 
Քիմիական հատկություններով համանման և մեկը մյուսից CH<sub>2</sub> խմբով տարբերվող միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ։ Հարաբերական մոլեկուլային զանգվածի աճման կարգով դասավորված հոմոլոգները առաջացնում են հոմոլոգիական շարք։CH<sub>2</sub> խումբը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն։
 
Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը։ Այդ շարքի պարզագույն ներկայացուցիչը [[մեթան]]ն է։ Մեթանի հոմոլոգներն են՝ [[էթան]]ը C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>,պրոպանը C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>, բութանը C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>,պենտանը C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>,հեքսանը C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>,հեպտանը C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> և այլն։ Ցանկացած հաջորդ հոմոլոգի բանաձև կարելի է ստանալ նախորդ ածխաջրածնի բանաձևին ավելացնելով հոմոլոգիական տարբերությունը։
 
Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել միասնական ընդհանուր բանաձևով։ Սահմանային ածխաջրածինների դիտարկված հոմոլոգիական շարքի համար այդ բանաձևն է՝ C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>,որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։
 
Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների տարբեր դասերի համար։ Իմանալով հոմոլոգիական շարքի որևէ անդամի բաղադրությունը կարելի է հետևություն անել այդ շարքի ներկայացուցիչների հատկությունների մասին։ Դա պայմանավորված է հոմոլոգ հասկացության կարևորությունը օրգանական քիմիան ուսումնասիրելիս։
 
== Օրգանական միացությունների դասակարգումը ==
Տող 77.
 
=== Դասակարգումը ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի ===
Ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի օրգանական միացությունները բաժանվում են երկու խմբի՝ ացիկլիկ (բաց շղթայով) և ցիկլիկ։ Ացիկլիկ միացությունների կարևորագույն ներկայացուցիչներն են ալիֆատիկ ածխաջրածինները, որոնք կազմված են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից և կարող են լինել հագեցած և չհագեցած, ճյուղավորված և չճյուղավորված, օրինակ՝
 
[[Պատկեր:GruppenformelPropanH1 (1).svg|thumb|Պրոպան]]
Տող 84.
[[Պատկեր:2-methyl-propane 2.GIF|thumb|Մեթիլպրոպան]]
 
Ցիկլիկ միացությունները, կախված ցիկլի կազմի մեջ մտնող ատոմների բնույթից, բաժանվում են կարբոցիկլիկ և հետերոցիկլիկ խմբերի։ Կարբոցիկլիկ միացությունների ցիկլերը կազմված են միայն ածխածնի ատոմներից և բաժանվում են երկու խմբի՝ ալիֆատիկ ցիկլիկ (ալիցիկլիկ) և արոմատիկ։ Ալիցիկլիկ միացությունների ներկայացուցիչներն են [[ցիկլոպրոպան]]ը և [[ցիկլոբութեն]]ը։Արոմատիկ ածխաջրածինները պարունակում են բենզոլի օղակ՝
 
[[Պատկեր:Cyclopropaan.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
Տող 94.
 
=== Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի ===
Ֆունկցիոնալ խմբերը մտնում են միացության կազմի մեջ որպես ածխածնային շղթայի տեղակալիչներ և պայմանավորում են տվյալ միացության պատկանելիությունը որոշակի դասի։ Նույն դասին պատկանող, այսինքն միևնույն ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունները ցուցաբերում են նման քիմիական հատկություններ։ Աղյուսակում բերված է օրգանական միացությունների դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի։
 
Աղյուսակից երևում է, որ առաջին չորս դասերի ներկայացուցիչները պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ, այսինքն ածխաջրածիններ են։ Ալկանները չեն պարունակում ֆունկցիոնալ խմբեր, միացության մեջ տարրերը կապված են պարզ կովալենտ կապերով։ Ֆունկցիոնալ խմբերի բացակայությունը պայմանավորում է ալկանների ցածր ռեակտիվությունը։ Ալկենները որպես ֆունկցոնալ խումբ պարունակում են կրկնակի կապ, ալկինները՝ եռակի կապ, իսկ արենները՝ երեք կրկնակի կապ ունեցող վեցանդամանի ցիկլ։
 
Հաջորդ դասերում [[ածխածին]]ը կապված է պարզ կապեր ունեցող, ֆունկցոնալ խմբերի կազմի մեջ մտնող էլեկտրաբացասական ատոմի հետ։ Հալոգենածանցյալները պարունակում են ածխածին-հալեգոն կապ, եթերները՝ երկու ածխածին կապված նույն թթվածնի հետ, ալկոհոլները՝ ածխածին-[[թթվածին]],ամինները՝ ածխածին-[[ազոտ]],թիոլները՝ ածխածին-[[ծծումբ]] և այլն։
 
Մնացած դասերի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերը պարունակում են կրկնակի կապ ածխածնի և թթվածնի միջև՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոնաթթուներ, անհիդրիդներ, էսթերներ, ամիդներ։
Տող 107.
! Ֆունկցիոնալ խմբեր !!Ֆունկցիոնալ խմբերի անվանումը !! Դասի անունը !! Դասի ընդհանուր բանաձևը
|-
| պարունակում է միայն C-C և C-H կապեր || || [[Ալկաններ]] || C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>
|-
| [[Պատկեր:Alken mit Alkireste.svg|thumb|Ալկեն]] || || [[Ալկեններ]] || R-CH=CH-R'
|-
| [[Պատկեր:Ethin.svg|thumb|Ալկին]] || || [[Ալկիններ]] ||[[Պատկեր:Alkyne general.svg|thumb|Ալկին]]
|-
| [[Պատկեր:Benzene 200.svg|thumb|Ֆենիլ]] || Ֆենիլ || Ֆենիլածանցյալներ || C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-R
Տող 137.
| -COOH || Կարբօքսիլ || [[Կարբոնաթթուներ]] ||[[Պատկեր:Carboxylic-acid.svg|thumb|150px|Կարբոնաթթուներ]]
|-
| -COOR || Ալկօքսիկարբոնիլ || [[Բարդ եթերներ]] ||[[Պատկեր:Ester-general.png|thumb|right|Բարդ եթերներ]]
|-
| -CONH<sub>2</sub> || Կարբօքսիամիդային || [[Ամիդներ]] ||[[Պատկեր:Amide-general.png|right|thumb|180px]]
Տող 155.
 
== Օրգանական միացությունների անվանակարգը ==
[[Օրգանական քիմիա]]յում օգտագործվում են միացությունների տրիվիալ կամ գործածական անունները, որոնք տրվում էին միացությունների օրգանական քիմիայի զարգացման առաջին փուլում և հիմնականում արտահայտում են նրանց ստացման աղբյուրները, եղանակը կամ առավել աչքի ընկնող հատկությունները և կիրառման ասպարեզները ([[մրջնաթթու]],[[քացախաթթու]],[[գլիցերին]],[[պիրոխաղողաթթու]] և այլն)։
 
Որոշ միացությունների համար այդ անվանումները պահպանվել և կիրառվում են մինչ այսօր ([[ամինաթթու]]ներ,[[ածխաջրեր]],[[ալկալոիդներ]],[[ստերոիդներ]]),սակայն, օրգանական քիմիայի բուռն զարգացման շնորհիվ, այժմ նկարագրված է մոտ 12 միլիոն բնական և արհեստական ծագում ունեցող օրգանական միացություն, և այդ բազմության մեջ կողմնորոշվելու համար այժմ կիրառվում է տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միության կողմից (IUPAC-տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն) առաջարկված անվանակարգը։ Դա կանոնների համակարգ է, որը հնարավորություն է տալիս յուրաքանչյուր միացության տալ միանշանակ անվանում։ Այլ կերպ ասած, անվանակարգը՝ դա քիմիական լեզուն է, որն օգտագործվում է միացությունների կառուցվածքը անվան միջոցով արտահայտելու համար։
 
=== Սիստեմատիկ տեղակալիչային անվանակարգ ===
IUPAC-ի սիստեմատիկ անվանակարգից օգտվելու համար անհրաժեշտ է ծանոթանալ հետևյալ հասկացությունների հետ՝ օրգանական ռադիկալ, հիմնական կառուցվածք, բնութագրիչ խումբ, տեղակալիչ։
 
Ածխածնի ատոմները, կախված ածխածնի այլ ատոմների հետ ունեցած կապերի քանակից, կարող են լինել առաջնային (մեկ ածխածնի ատոմի հետ),երկրորդային (երկու ածխածնի ատոմի հետ),երրորդային (երեք ածխածնի ատոմների հետ),չորրորդային (չորս ածխածնի ատոմների)։
 
[[Պատկեր:2,3,4,6-Tetrametil-4-propilheptan.jpeg|thumb|2,3,4,6-տետրամեթիլ-4-պրոպիլհեպտան]]
 
Օրգանական ռադիկալներ են կոչվում մոլեկուլների մնացորդները, որոնք առաջանում են (մեր երևակայության մեջ, իրականում նման ձևով գոյություն չունեն) մոլեկուլներից մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմ հեռանալու արդյունքում և համապատասխանաբար ունեն մեկ կամ մի քանի ազատ վալենտականություն։ Միավալենտ ռադիկալների անվանումը կազմելիս «ան» վերջածանցը փոխարինվում է «իլ»-ով.
 
Օրինակ՝
Տող 199.
*-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- տրիմեթիլեն
 
Այլ օրգանական միացությունների համար նույնպես օգտվում են ռադիկալների հասկացությունից։ Կարբոնաթթուների
ռադիկալները կոչվում են ացիլ ռադիկալներ։ Օրինակ՝
 
*CH<sub>3</sub>-CO- ≡CH<sub>3</sub>C(O)- ացետիլ
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO- ≡C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)- բենզոիլ
 
Հիմնական կառուցվածքը տվյալ միացության հիմքը կազմող քիմիական կառուցվածքն է։ Օրինակ, ացիկլիկ միացություններում հիմնական կառուցվածք է հանդիսանում գլխավոր ածխածնային շղթան, իսկ ցիկլիկ միացություններում՝ ցիկլը։
 
Բնութագրիչ խումբ են կոչվում այն ֆունկցիոնալ խմբերը, որոնք կապված են հիմնական կառուցվածքի հետ և որոշ դեպքերում մասամբ մտնում են նրա կազմի մեջ։
 
Տեղակալիչ են համարվում ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խմբեր, որոնք տեղակալվում են հիմնական կառուցվածքի ջրածնի ատոմները։ Այսինքն, տեղակալիչ կարող է լինել ցանկացած բնութագրիչ խումբ կամ ածխաջրածնային ռադիկալ։
 
Տեղակալիչների ավագության կարգը.
Տող 256.
=== Միջազգային տեղակալիչային (սիստեմատիկ) անվանակարգի կանոնները ===
Օրգանական միացության անվանումը կազմվում է հետևյալ կանոնակարգով՝
*1.Ընտրվում է հիմնական կառուցվածքը, որը իրենից ներկայացնում է ամենաերկար շղթան և պարունակում է՝
*ա) տեղակալիչների ու բ) չհագեցած կապերի ամենամեծ քանակը։
*2.Համարակալվում են հիմնական շղթայի ածխածիններն այնպես, որ ավագ բնութագրիչ խումբը ստանա ամենափոքր համարը կամ գտնվի ամենափոքր համարը կրող ածխածնի մոտ։ Ավագ բնութագրիչ խումբը պայմանավորում է միացության
դասը անվան վերջավորությունը։
*3.Հավասար պայմանների դեպքում որպես հիմնական կառուցվածք ընտրվում է ավելի մեծ թվով տեղակալիչ կրող շղթան։
*4.Հագեցվածությունը արտահատվում է վերջածանցներով (ան-հագեցած, են-կրկնակի կապ, ին-եռակի կապ)։
*5.Մնացած տեղակալիչները նշվում են այբբենական կարգով (նշվում են ածխածնի համարները)։
Տող 266.
[[Պատկեր:2-methyl-1-butene.png|thumb|2-մեթիլ-1-բութեն]]
 
*HC≡C-CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub> պենտեն-4-ին-1
*CH<sub>2</sub>=CCl-CH=CH<sub>2</sub> 2-քլորբութադիեն-1,3
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(OH)-COOH 2-հիդրօքսի 3-մեթիլբութանաթթու
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(SH)-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH 2-ամինա-3-մերկապտո-4-մեթիլպենտանաթթու
 
=== Ռադիկալա-ֆունկցիոնալային անվանակարգ ===
[[Սպիրտներ]]ի,[[կետոններ]]ի,[[պարզ եթերներ]]ի անվանման համար նշված երկու անվանակարգումներից բացի, կիրառվում է նաև ռադիկալաֆունկցիոնալային անվանակարգը։ Մեկ տեղակալիչ ունեցող միացությունների անվանումը այս դեպքում կազմվում է ածխաջրածնի ռադիկալի անունից, իսկ բնութագրիչ խմբի առկայությունը արտահայտվում է դասի անվանումով՝ [[էթիլ սպիրտ]],վինիլմեթիլկետոն և այլն։ Օրինակ՝
 
[[Պատկեր:2-Chloro-2-methylpropane.png|100px|Երրորդ բութիլքլորիդ (երրորդային բութիլքլորիդ)]]
*CH<sub>3</sub>
*|
*N-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> N,N-դիմեթիլէթանամին
*|
*N-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> N,N-դիմեթիլէթանամին
*|
*CH<sub>3</sub>
*CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH պրոպիլ սպիրտ
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub> մեթիլֆենիլկետոն
 
Ավելի բարդ միացությունների դեպքում տեղակալիչների դիրքերը նշվում են թվերով, օրթո-,մետա-,պարա- նախածանցներով կամ հունական տառերով՝α,β,γ,δ և այլն։
 
* γ β α
*H<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH γ-ամինակարագաթթու
 
== Քիմիական կապերը օրգանական միացություններում ==
 
Օրգանական մոլեկուլը քիմիական կապերի որոշակի հաջորդականությամբ ատոմների համակցություն է։ Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում հանդիպում են պարզ, կրկնակի և եռակի կապեր, այսինքն հանդիպում են σ և π կապեր։ Նշված կապերի առաջացման համար կարևոր նշանակություն ունի ատոմի հիբրիդացման տեսակը։
 
Հիբրիդացումով է բացատրվում կապերի առաջացումը այն դեպքերում, երբ հիմնական վիճակում չզույգված էլեկտրոնների թիվը փոքր է նրա առաջացրած քիմիական կապերի թվից։ Ենթադրվում է, որ տարբեր ատոմային օրբիտալները, որոնք մոտ են էներգիայի մակարդակով, փոխազդելով միմյանց հետ, առաջացնում են հիբրիդային օրբիտալներ՝ միանման ձևի և հավասար էներգիայով։ Ըստ հիբրիդացմանը մասնակցող օրբիտալների թվի, ածխածնի ատոմի
համար հնարավոր են երեք հիբրիդացման տեսակներ՝ sp<sup>3</sup></tt>,sp<sup>2</sup></tt>,sp։Հիմնական վիճակում ածխածնի ատոմի էլեկտրոնները բաշխված են հետևյալ կերպ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2s<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>։
*1.sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմի գրգռման հետևանքով էլեկտրոնը 2s օրբիտալից տեղափոխվում է 2p օրբիտալ, առաջացնելով 2s2p<sup>3</sup></tt>։Այս չորս օրբիտալների փոխազդեցությունից առաջանում է չորս հավասար sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդային օրբիտալներ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)<sup>4</sup></tt>,որոնց միջև անկյունները հավասար են 109,5°,իսկ ատոմի տարածական կառուցվածքը քառանիստ (տետրաէդրիկ) է։sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկաններ]]ին,ալկիլ ռադիկալների և նրանց ածանցյալների կազմի մեջ գտնվող ածխածնի ատոմների համար, օրինակ.[[մեթան]]ի,տետրաքլորմեթանի և այլն։
*2.sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)2p-ի, երեք հիբրիդացված օրբիտալների միջև վալենտային անկյունները հավասար են 120°,նրանք գտնվում են մեկ հարթության մեջ, իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցող P<sub>z</sub> օրբիտալը ուղղահայաց է հարթությանը։sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկեններ]]ի,նրանց ռադիկալների և ածանցյալների, որոշ ֆունկցիոնալ խմբերի (կարբոնիլ, կարբօքսիլ) կազմի մեջ մտնող ածխածնի ատոմների համար և այլն։
*3.sp հիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>(2sp)<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>,գոյանում են երկու հավասարազոր օրբիտալներ, որոնց միջև անկյունը հավասար է 180°,իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցած երկու օրբիտալները ուղղահայած են միմյանց։ Նման կառուցվածքը բնորոշ է եռակի կապ ունեցող միացություններին՝ [[ալկիններ]]ին,[[նիտրիլներ]]ին։
 
[[Պատկեր:Carbono em Estado Natural.PNG|Ածխածնի ատոմը]]
Տող 306.
 
=== Կովալենտ կապերի առաջացում ===
*1.Ալիֆատիկ միացություններում [[ածխածին]]ները գտնվում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված վիճակում և միմյանց հետ կապված են սիգմա (σ) կապերով։σ կապերը կարող են առաջանալ հիբրիդացված և չհիբրիդացված ատոմային օրբիտալների փոխազդեցությունից՝ օրինակ,[[էթան]]ում,ածխածինների միջև (-C-C-) σ կապերը առաջանում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված օրբիտալների վերածածկումից, իսկ ածխածին-[[ջրածին]] կապերը՝ ածխածնի sp<sup>3</sup></tt> և ջրածնի s-օրբիտալների միջև։σ կապերը առաջանում են երկու ատոմների միջուկները կապող գծի վրա (առավել կարճ տարածությունը)։
*2.Կրկնակի կապը ներկայացնում է իրենից σ և π կապերի համակցություն և բնորոշ է չհագեցած միացություններին,[[ալկեններ]]ին։Այդ դասերի օրգանական միացություններում կրկնակի կապ կարող է գոյանալ ինչպես ածխածնային ռադիկալներում, այնպես էլ ածխածնի և այլ ատոմների՝ O,N,S միջև։ Այս դեպքում կրկնակի կապի գոյացմանը մասնակցող ատոմը նույնպես ենթարկվում է sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացման։π կապը իրենից ներկայացնում է σ-կապերի հարթությանը ուղղահայած P<sub>z</sub> օրբիտալների կողմնային վերածածկման արդյունք՝
 
[[Պատկեր:Pi-Bond.svg|thumb|right|250px|π կապ]]
 
Եթե էլեկտրոնային խտությունը տարածվում է միայն երկու ատոմների միջուկների միջև, դա երկկենտրոնային, տեղայնացված (լոկալիզացված) կապ է։ Այդպիսի տեղայնացված կապեր շատ են հանդիպում բնական ծագում ունեցող միացություններում, օրինակ, չհագեցած ճարպաթթուներում, և այլն։
 
Կովալենտ կապը բնութագրվում է կապի էներգիայով, երկարությամբ, բևեռայնությամբ, բևեռունակությամբ։
 
=== Զուգորդում,մեզոմերիա ===
Եթե երկու կրկնակի կապերը բաժանված են միմյանցից պարզ կապով, կամ ընդհանուր դեպքում, կրկնակի կապի հարևան ատոմի p<sub>z</sub> օրբիտալի վրա գտնվում է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ, կամ օրբիտալը ազատ է, ապա նրանք նույնպես վերածածկվում են, առաջացնելով ընդհանուր π էլեկտրոնային համակարգ։ Այդպիսի համակարգերը կոչվում են
զուգորդված։ Օրինակ, բութադիեն-1,3 և վինիլքլորիդ։
 
Տող 324.
1.π,π-զուգորդում
 
Պարզագույն զուգորդված համակարգի օրինակ է հանդիսանում բութադիեն-1,3-ը։ Այս մոլեկուլում բոլոր ածխածնի ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր σ-կապերը գտնվում են մեկ հարթության վրա։
Հետևաբար բոլոր [[ածխածին]]ների չհիբրիդացված P<sub>z</sub> օրբիտալները ուղղահայած լինելով σ-կապերի հարթությանը, զուգահեռ են միմյանց և ունեն կողմնային վերածածկման հնարավորություն։
 
[[Պատկեր:Budova molekuly buta-1,3-dijenu.png|thumb|π,π-զուգորդում]]
[[Պատկեր:13butadiene resonance.gif|thumb|բութադիեն-1,3]]
 
Այսինքն, վերածածկումը կատարվում է ոչ միայն C-1 և C-2,C-3 և C-4 զույգերի միջև, այլ նաև մասնակիորեն C-2 և C-3 միջև և տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների ընդհանրացում՝ չորս p<sub>z</sub>-էլեկտրոններ միաժամանակ գտնվում են չորս ածխածինների միջուկների դաշտում, առաջացնելով ընդհանուր π-էլեկտրոնային ամպ։ Այսպիսով π-կապերը տեղայնացված չեն (տեղի է ունեցել ապատեղայնացում, դելոկալիզացիա) և առաջացած համակարգը կոչվում է π,π-զուգորդված համակարգ։π,π զուգորդում կարող է տեղի ունենալ նաև հետերոածխածնային մոլեկուլներում, երբ զուգորդված կրկնակի կապը առաջացել է ածխածնի և այլ հետերոատոմի միջև, օրինակ,-C=O։Նման զուգորդմանը հանդիպում ենք α,β չհագեցած կարբոնիլ միացություններում՝
 
*1.CH<sub>2</sub>=CH-COH պրոպենալ (ակրոլեին)
*2.CH<sub>2</sub>=CH-COOH պրոպենաթթու (ակրիլաթթու)
 
2.p,π-զուգորդում
 
p,π-զուգորդումը տեղի է ունենում այն դեպքերում, երբ կրկնակի կապի հարևան X ատոմը p-օրբիտալի վրա ունի կովալենտ կապի առաջացմանը չմասնակցող էլեկտրոնային զույգ։ Հիմնականում, դա լինում է հալոգենների, թթվածնի, ազոտի դեպքում։ Այդ ատոմների p-օրբիտալների վրա գտնվում են երկու էլեկտրոններ (չբաշխված էլեկտրոնային զույգ),որոնք π-կապ առաջացնող օրբիտալների հետ մտնում են զուգորդման մեջ՝
 
C=C-X X=O,Hal,S
 
Օրինակ, դիվինիլ եթեր, վինիլքլորիդ
Տող 348.
 
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա, Նատան-Բեյկերի էֆեկտ)։Զուգորդման այս ձևը
առաջանում է, երբ մեթիլ խումբը միացած է կրկնակի կապ ունեցող ածխածնի հետ, օրինակ՝ քացախաթթվում, տոլուոլում։ Զուգորդմանը մասնակցում են σ-կապի և կրկնակի (-C=O) կապի էլեկտրոնները, որի շնորհիվ մեթիլ խմբի ջրածինները դառնում են ավելի շարժուն և հեշտությամբ տեղակալվում են հալոգեններով։ Զուգորդում առաջանում է ոչ միայն չեզոք մոլեկուլներում, այլ նաև լիցքավորված մասնիկներում և ռադիկալներում։
 
Ռեզոնանսի տեսություն։
 
Համաձայն այս տեսության (Լ.Պոլինգ, Ջ.Ուելանդ) իրական մոլեկուլը կամ մասնիկը նկարագրվում է մի քանի, այսպես կոչված, ռեզոնանսային կամ կանոնիկ (սահմանային),կառուցվածքներով, որոնք միմյանցից տարբերվում են միայն էլեկտրոնների բաշխումով և իրականում գոյություն չունեն՝
 
*CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup></tt>↔<sup>+</sup></tt>CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>
Տող 363.
(երկկողմանի սլաքը ռեզոնանսի պատկերման հատուկ նշանն է)։
 
Իրական էլեկտրոնային բաշխումը կարելի է ստանալ սահմանային կանոնիկ կառուցվածքների վերածածկումից և պատկերել ռեզոնանսային հիբրիդի ձևով։ Եթե ածխածնի p-օրբիտալի վրա գտնվում են մեկ չզույգված էլեկտրոն, ապա այդպիսի մասնիկը կոչվում է ազատ ռադիկալ։ Հարևան դիրքում կրկնակի կապ լինելու դեպքում առաջանում է զուգորդում։ Ածխածնի ատոմի p-օրբիտալը ազատ լինելու դեպքում մասնիկը կոչվում է կարբկատիոն։ Լիցքավորված ատոմի հարևան դիրքում գտնվող π-կապի օրբիտալների և ազատ օրբիտալների միջև առաջանում է զուգորդում։
 
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության մասնակի հավասարում։π-էլեկտրոնների ապատեղայնացումը ուղեկցվում է էներգիայի անջատումով։ Համակարգի էներգիան նվազում է, այն դառնում է ավելի կայուն։ Օրինակ, բութադիեն 1,3-ի զուգորդումը ուղեկցվում է 15 կՋ/մոլ էներգիայի անջատումով։ Դրանով է բացատրվում ալիլային բնույթի իոնների և ռադիկալների, ացիլ ռադիկալների կայունությունը։
 
[[Պատկեր:Аллил-катион -М-эффект.gif|thumb|Ալիլ-կատիոն]]
Տող 375.
[[Պատկեր:anionaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-անիոն]]
 
Բազմաթիվ օրգանական ռեակցիաները հնարավոր են շնորհիվ թթուների անիոնների (կարբօքսիլատ-իոն, ֆոսֆատ-իոն, սուլֆոնատ-իոն) հարաբերական կայունության, որը նույնպես էլեկտրոնների զուգորդման և ապատեղայնացման արդյունք է.
 
[[Պատկեր:Sulfonate.png|thumb|right|Սուլֆոնատ-իոն]]
Տող 386.
 
Թերմոդինամիկական կայունության աստիճանը արտահայտվում է տեղայնացված կապերով համակարգի և զուգորդված π-էլեկտրոնային համակարգի էներգիաների տարբերությամբ։ Էներգիաների այդ տարբերությունը կոչվում է զուգորդման
էներգիա։ Որքան երկար է զուգորդման շղթան, այնքան մեծ է էներգիայի շահույթը և ավելի կայուն միացությունը։ Բնական ծագում ունեցող բազմաթիվ միացությունների կազմում հանդիպում ենք երկար զուգորդված շղթաների, որոնց շնորհիվ այդ միացությունները կրում են «պոլիեններ» ընդհանուր անունը և(կարոտինոիդներ, վիտամին A և այլն)։Օրգանական թթուների կայունությունը նույնպես պայմանավորված է զուգորդումով։
 
=== Փակ շղթայով զուգորդված համակարգեր ===
Արոմատիկություն։ Այս տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից [[բենզոլ]]ի և նրա ածանցյալների դասակարգման համար և պայմանավորված է որոշ ներկայացուցիչների բուրավետությամբ։ Կառուցվածքային տեսության զարգացումը հնարավորություն տվեց բացատրել արոմատիկ միացությունների քիմիական կայունությունը նրանց յուրահատուկ կառուցվածքով։ Քննարկենք բենզոլի կառուցվածքը։ Բենզոլի մոլեկուլում ցիկլ կազմող ածխածնի վեց ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և առաջացնում են 12 σ-կապերի (C-C,C-H)։Բոլոր σ-կապերը գտնվում են նույն հարթության վրա։ Վեց ածխածինների p<sub>z</sub>-օրբիտալները դասավորվում են σ-կապերի հարթությանը ուղղահայաց և վերածածկվում են միմյանց հետ կողմնային հատվածներում։π-էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկ ձևով տարածվում է σ-կապերի հարթության երկու կողմերում(վերևում և ներքևում),այսինքն ապատեղայնացված է։ Այսպիսի համակարգը փակ զուգորդված համակարգ է և կոչվում է արոմատիկ։
 
[[Պատկեր:Benzen.svg|thumb|Բենզոլ]]
Տող 395.
[[Պատկեր:Benzene-2D-full.svg|thumb|Բենզոլ]]
 
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ։ Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր թերմոդինամիկական կայունությունը։
 
Կոնդեսացված զուգորդված համակարգերի ([[նավթալին]], [[անտրացեն]], [[ֆենանտրեն]]) թերմոդինամիկական կայունությունը ավելի ցածր է, քան բենզոլինը, ինչը պայմանավորված է կոնդեսացված արեններում էլեկտրոնային խտության ոչ լրիվ հավասար բաշխումով։
 
<gallery widths="200">
Տող 408.
*1.մոլեկուլը ունի ցիկլիկ կառուցվածք,
*2.ցիկլի բոլոր ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր ցիկլերը հարթ են,
*3.ապատեղայնացված π-էլեկտրոնային համակարգի առաջացմանը մասնակցում են (4n+2) թվով էլեկտրոններ, որտեղ n=0,1,2,3,...։
 
Արոմատիկ միացություններ են ցիկլոպրոպենիլ-կատիոնը (2 π-էլեկտրոն,n=0),բենզոլը (6 π էլեկտրոն,n=1),նավթալինը (n=2)`
Տող 424.
[[Պատկեր:Furan-2D-numbered.svg|thumb|Ֆուրան]]
[[Պատկեր:Thiophene-2D-numbered.svg|thumb|Թիոֆեն]]
Քանի որ ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը և չի կարող միացնել պրոտոն, պիրոլը հիմնային հատկություններ չի ցուցաբերում։ Ընդհակառակը, պիրոլը, ըստ կառուցվածքի լինելով ամին, ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ։ Նման միացությունները տալիս են էլեկտրաֆիլ տեղակալման և միացման ռեակցիաներ։ Զուգորդման էներգիան աճում է, իսկ ռեակցիոնունակությունը ընկնում է հետևյալ շարքում՝
 
Պիրոլ>ֆուրան>թիոֆեն»բենզոլ
Տող 432.
[[Պատկեր:Chinolin.svg|thumb|Խինոլին]]
[[Պատկեր:Acridin.svg|thumb|Ակրիդին]]
Պիրիդինի մոլեկուլում ազոտի ատոմը գտնվում է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդային վիճակում, արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը տրամադրում է մեկ էլեկտրոն։ Հետևաբար պիրիդինի արոմատիկ համակարգը առաջանում է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում գտնվող վեց ատոմների σ-կապերի առաջացմանը չմասնակցող p<sub>z</sub>-օրբիտալների վրա գտնվող մեկական էլեկտրոններից (բենզոլի նման)։ Ի տարբերություն պիրոլի, պիրիդինի ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը չի մասնակցում զուգորդմանը, և շնորհիվ ազոտի բարձր էլեկտրաբացասականության էլեկտրոնային խտությունը շեղված է դեպի ազոտի ատոմը։ Նման համակարգերը հանդիսանում են էլեկտրոնդեֆիցիտային (էլեկտրոնպակասորդային), իսկ ազոտը կոչվում է «պիրիդինային ազոտ»։ Պիրիդինը ավելի թույլ հիմք է, քան տրիմեթիլամինը, սակայն կարող է փոխազդել հանքային թթուների հետ աղերի առաջացումով։
 
=== Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլներում ===
Ոչ բևեռային կապեր։ Կովալենտ σ և π կապերի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ է բաշխված երկու ատոմների միջև միայն այն դեպքերում, երբ այդ ատոմների էլեկտրաբացասականությունները մոտ կամ հավասար են։ Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային։
 
Օրինակ՝ CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>,CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>։
 
Բևեռային կապեր։ Եթե կապ առաջացնող ատոմները տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ, ապա կապի էլեկտրոնները շեղվում են դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմը։ Այդպիսի կապը բևեռացված է։ Բևեռային կապերով կապված ատոմները կրում են մասնակի լիցքեր δ<sup>-</sup></tt>,δ<sup>+</sup></tt> (դելտա)։Օրգանական մոլեկուլներում հաճախ հանդիպող տարրերի էլեկտրաբացասականություններն են՝
 
{| class="wikitable"
Տող 448.
|}
 
Քանի որ Hal,O,N ատոմները ածխածնի համեմատությամբ օժտված են ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ,
ապա ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ, ապա հալոգենածանցյալներում, սպիրտներում, ամիններում կապերը բևեռացված են։ Հետերոատոմների էլեկտրաակցեպտոր ազդեցության հետևանքով ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է և գոյանում մասնակի դրական լիցք.
 
C<sup>δ+</sup></tt>→Cl<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→O<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→N<sup>δ-</sup></tt>
 
Ածխածնի ատոմները տարբեր հիբրիդացման վիճակներում տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ։ Այդ պատճառով sp<sup>3</sup></tt> և sp<sup>2</sup></tt> վիճակում գտնվող ածխածինների միջև կապը բևեռացված է՝
 
sp<sup>3</sup></tt> < sp<sup>2</sup></tt> < sp
Տող 460.
 
=== Ինդուկտիվ էֆեկտ ===
Կովալենտ կապերի էլեկտրոնային խտության տեղաշարժը σ-կապերի շղթայով տեղակալիչների ազդեցության հետևանքով
կոչվում է ինդուկտիվ էֆեկտ - I։ Այդ էֆեկտը ունի էլեկտրաստատիկ բնույթ և մարում է 3-4 կապ հետո (աստիճանաբար նվազում է)։ Տեղակալիչները, որոնք իրենց կողմ են ձգում էլեկտրոնային խտությունը, ցուցաբերում են
բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտորներ։ Այն տեղակալիչները, որոնց ազդեցության տակ էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է դեպի σ-կապերի շղթան, ցուցաբերում են դրական ինդուկտիվ էֆեկտ՝ +I և կոչվում են էլեկտրադոնոր։ Մեկուսացված π-կապը, կամ միասնական π-էլեկտրոնային ամպը (բաց և փակ զուգորդված համակարգերում) կարող են հեշտությամբ բևեռանալ էլեկտրաակցեպտոր կամ էլեկտրադոնոր տեղակալիչների ազդեցության տակ։ Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը տարածվում է π-կապի վրա, և այդ ազդեցությունը նշում ենք I<sub>π</sub>։ Օրինակ՝ մեթիլ խումբը ցուցաբերում է +I<sub>π</sub> էֆեկտ, երբ կապված է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմի հետ.
 
H<sub>3</sub>C→CH=CH<sub>2</sub>
Տող 474.
տակ կոչվում է մեզոմեր էֆեկտ, «M»։
 
Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրնակի կապ (π,π զուգորդում),կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p,π-զուգորդում)։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ, առանց մարելու։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M)։Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M)։Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ, հիդրօքսիլ խումբ և այլն)։Այն դեպքերում, երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ,
դրսևորվում են -M էֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը։ Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։
 
Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները։ Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M։Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով, ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։ Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝
 
[[Պատկեր:Винилхлорид +М-эффект.gif‎|right|thumb|Վինիլքլորիդ +М-էֆեկտ]]
 
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ։ Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ։ Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին։
 
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը, բիոլոգիական ակտիվությունը, ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից, կոնֆիգուրացիայից, կապի բնույթից, մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից, հարձակվող ռեագենտի բնույթից, ռեակցիայի պայմաններից։
 
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները.
Տող 489.
{| class="wikitable"
|-
! Տեղակալիչ !! Էլեկտրոնային էֆեկտները !! !! Տեղակալիչների էլեկտրոնային (գումարային) ազդեցությունը զուգորդված և արոմատիկ համակարգերում
|-
| || Ինդուկտիվ || Մեզոմեր ||
|-
| Ալկիլ- (մեթիլ-,էթիլ- և այլն) || +I || - || էլեկտրադոնոր
Տող 513.
 
== Իզոմերիա ==
[[Օրգանական քիմիա]]յին բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող, բայց հատկություններով տարբերվող միացությունների գոյությունը։ Այս երևույթը իր բացատարությունը գտավ Բուտլերովի օրգանական միացությունների կառուցվածքային տեսության մեջ և պայմանավորված է ածխածնի յուրահատուկ կառուցվածքով և կապեր հաստատելու ունակությամբ։ Հաստատվեց միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող, բայց ատոմների և կապերի հաջորդականությամբ կամ տարածական դասավորվածությամբ տարբերվող միացությունների գոյության հնարավորությունը։ Այդպիսի միացությունները կոչվեցին իզոմերներ։ Համաձայն IUPAC-ի կանոնների, տարբերում են երկու տեսակի իզոմերներ՝
*1.կառուցվածքային և 2.տարածական (ստերեոիզոմերներ)։
 
Տող 534.
*4.Մետամերիա։ Իզոմերիայի այս տեսակը պայմանավորված է ֆունկցիոնալ խմբի պոլիվալենտ ատոմի հետ կապված նույն հոմոլոգիական շարքին պատկանող տարբեր ալիլ ռադիկալներով։
 
Օրինակ՝ C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
*Տաուտոմերիա։ Իզոմերիայի այս ձևը իրականանում է շնորհիվ շարժուն ջրածնի և կոչվում է դինամիկ իզոմերիա։ Տաուտոմերները անընդհատ կարող են անցնել մեկը մյուսի։ Օրինակ ացետոքացախաթթվային էսթերը փոխազդում է և որպես կետո միացություն և որպես չհագեցած հիդրօքսիմիացություն։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ տվյալ միացությունը հանդես է գալիս երկու իզոմեր ձևերով՝ ացետոքացախաթթվային եթերի կետո- և ենոլային ձևերով՝
 
Տող 546.
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական դասավորվածությամբ։
 
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի։«Կոնֆիգուրացիա» տերմինը նշանակում է, որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն, որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների պտույտով պարզ C-C կապերի շուրջը։ Կոնֆիգուրացիան տվյալ մոլեկուլում ատոմների որոշակի տարածական դասավորությունն է, օրինակ՝ sp<sup>3</sup></tt>-քառանիստ կոնֆիգուրացիա,sp <sup>2</sup></tt>-հարթ կոնֆիգուրացիա։
 
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ, օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները, ցիս- և տրանս-բութենները։
Տող 562.
Հայտնի են բազմազան օրինակներ, երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր, օրինակ, աջ և ձախ ձեռքը, աջ և ձախ բյուրեղը և այլն։«Խիրալություն» տերմինը օգտագործում են այն դեպքում, երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ։ Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ։ Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են, որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները։ Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը, սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը։
 
Մոլեկուլները, որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք, հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ։ Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում։ Օրինակ, մեզոգինեթթուն։ Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ։ Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
 
<gallery>
Տող 577.
 
=== Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա ===
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L։Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ կենտրոնի շուրջը, որը որոշվում է ճշգրիտ, մասնավորապես ռենտգենոկառուցվածքային անալիզի եղանակով։ Սակայն, որոշելով մի շարք հանգուցային միացությունների, որոնք հայտնի են այժմ որպես էտանոլային միացությունների, բացարձակ կոնֆիգուրացիաները, ապա համեմատելով անհայտ կոնֆիգուրացիա ունեցող միացության հետ, կարելի է որոշել վերջինիս հարաբերական կոնֆիգուրացիան։ Մինչ ճշգրիտ եղանակների ի հայտ գալը, որպես կոնֆիգուրացիոն էտալոն էին ընդունվել D(+) և L(-)-գլիցերինային ալդեհիդները։D-ստերեոքիմիական շարքին են պատկանում խիրալ կենտրոնի այնպիսի կոնֆիգուրացիա ունեցող միացությունները, որոնցում ֆունկցիոնալ խմբերը (OH,NH<sub>2</sub>,հալոգենները) Ֆիշերի պրոյեկցիաներում գտնվում են ուղղահայաց գծից աջ, իսկ L-շարքին-ձախ։
 
Օրինակ՝
Տող 584.
[[Պատկեր:DL-Milchsäure.svg|thumb|DL-կաթնաթթու]]
 
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը, որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով)։
 
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով։ Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2<sup>n</sup></tt> բանաձևով, որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է։
Տող 598.
 
=== Կոնֆորմացիոն իզոմերներ։Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները ===
Ինչպես վերը նշեցինք, ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով, որը առաջանում է պարզ կապերի շուրջ կատարվող պտույտի ժամանակ, առաջանում են կոնֆորմացիոն իզոմերներ (կոնֆորմերներ)։Կոնֆորմացիոն իզոմերները ընդունված է պատկերել Նյումենի բանաձևերով, որոնց վրա նշվում են տեղակալիչների դիրքերը C-C կապերի շուրջ պտույտ կատարելու դեպքում։ Էթանի օրինակի վրա քննարկենք հնարավոր կոնֆորմերների թիվը, ընդունելով մինիմալ պտույտը
հավասար 60°։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են միմյանց դիմաց (պտտման աստիճանը 0°,կամ 360°),առավել մոտ դիրքում, օժտված են բարձր
էներգիայով և կոչվում են «ծածկված»։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են առավել մեծ հեռավորության վրա (պտտման անկյունը 180°),գտնվում են ցածր էներգետիկ մակարդակի վրա և կոչվում են «արգելակված»։
Տող 640.
[[Պատկեր:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|Նավակ ըստ Նյումենի]]
 
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է, ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում, իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում։ Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ, ցիկլի լարվածությունը մեծ է։ Հետևաբար, բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է։
 
== Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնային հատկությունները ==
Բազմաթիվ օրգանական միացությունների ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական դերը պայմանավորված է այդ միացությունների թթվահիմնային հատկություններով։ Նյութափոխանակությանը մասնակից օրգանական միացությունները հիմնականում թույլ թթուներ կամ թույլ հիմքեր են։
 
Օրգանական քիմիայում թթուների և հիմքերի մի քանի տեսություններից (Արենիուսի, Բրեստեդ-Լոուրիի, Լյուիսի),առավել կիրառելի է 1923 թվականին դանիացի քիմիկոս Յոհան Բրենստեդի և անգլիացի քիմիկոս Թոմաս Լոուրիի կողմից առաջադրվածը, որն անվանում են Բրեստեդ-Լոուրիի տեսություն։ Ըստ այս տեսության, թթուներ են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք քիմիական ռեակցիաներում կարող են տրամադրել պրոտոն (պրոտոնների դոնորներ),իսկ հիմքեր՝ այն նյութերը, որոնք կարող են
Տող 650.
A-H(թթու)+։B(հիմք)↔A<sup>-</sup></tt>(զուգորդված հիմք)+BH<sup>+</sup></tt>(զուգորդված թթու)
 
Այն թթուները, որոնք ռեակցիայում տրամադրում են մեկ պրոտոն, օրինակ HCl կամ HNO<sub>3</sub>,մոնոպրոտիկ թթուներ են։H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>՝ դիպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երկու պրոտոն իսկ H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>՝ եռպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երեք պրոտոն։
Քացախաթթուն (CH<sub>3</sub>COOH)՝ օրգանական թթուների ներկայացուցիչը, իր կազմում ունի չորս ջրածնի ատոմ, բայց միայն մեկը, որը կապված է թթվածնի հետ,
թթվային է։ Ածխածնի հետ կապված ջրածինները դժվար են պոկվում։ Այդ առումով բազմաթիվ օրգանական թթուները նման են միմյանց.նրանք պարունակում են մեծ թվով
Տող 658.
Օրգանական միացությունների մեծամասնությունը կարելի է դիտարկել որպես թթուներ, քանի որ նրանք պարունակում են զանազան տարրերի հետ (O,N,C,S) կապված ջրածնի ատոմներ։ Համապատասխանաբար օրգանական թթուները դասակարգվում են ըստ թթվային կենտրոնի՝ C-H,N-H,O-H,S-H թթուների։ Համաձային Բրեստեդ-Լոուրիի տեսության թթուներ են հանդիսանում ոչ միայն չեզոք մոլեկուլները, այլ նաև իոնները։
 
Օրգանական միացությունների իոնացման ունակությունները փոխվում են լայն սահմաններում։ Թթվայնությունը գնահատվում է թթվի դիսոցման հաստատունով՝ K<sub>a</sub>,կամ նրա բացասական լոգարիթմով՝ pK<sub>a</sub>։Որքան փոքր է pK<sub>a</sub>-ն, այնքան ավելի բարձր է թթվայնությունը։ Թթվային հատկությունները բնութագրելու համար պետք է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով.թթվի ուժը որոշվում է տվյալ թթվից առաջացած անիոնի կայունությամբ՝ որքան ավելի կայուն է անիոնը, այնքան ավելի ուժեղ է թթուն։ Անիոնի կայունությունը պայմանավորված է մի քանի գործոններով՝
*1.թթվային կենտրոնում գտնվող տարրի բնույթով՝ էլեկտրաբացասականությամբ և բևեռունակությամբ,
*2.անիոնում բացասական լիցքի ապատեղայնացման աստիճանով,
Տող 666.
Էլեկտրաբացասականության աճի հետ մեծանում է տարրի բացասական լիցք կրելու հնարավորությունը և առաջացող անիոնի կայունությունը։
 
Ալիֆատիկ թթուների թթվայնությանը համեմատական գնահատական տալու համար կարելի է համեմատել միայն այն թթուները, որոնց թթվային կենտրոնում նույն պարբերության տարրերն են, և գործնականում չի փոխվում բևեռունակությունը.
 
CH<NH<OH
 
SH-թթուների մոտ գերակշռում է բևեռունակության գործոնը՝ ծծմբի ատոմը ունի ազատ օրբիտալ, և բացասական լիցքը հնարավորություն ունի ապատեղայնացվելու ավելի մեծ ծավալում, որը և նպաստում է անիոնի բարձր կայունությունը։ Թիոլները որպես ավելի ուժեղ թթուներ, փոխազդում են ալկալիների, ծանր մետաղների օքսիդների, հիդրօքսիդների և աղերի հետ։ Սպիրտները, որպես ավելի թույլ թթուներ, կարող են փոխազդել միայն ակտիվ մետաղների հետ՝
 
2R-OH+2Na→2RONa+H<sub>2</sub>↑
Տող 685.
SH>OH>NH>CH
 
Թթվայնության հարաբերական մեծությունը որոշվում է անիոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացումով և սոլվատացման աստիճանով։ Անիոնի կայունությունը աճում է, երբ զուգորդման հետևանքով տեղի է ունենում բացասական լիցքի ապատեղայնացում։ Դրանով է բացատրվում սպիրտների համեմատությամբ ֆենոլների ավելի բարձր թթվայնությունը.ֆենօքսիդ-իոնը ավելի կայուն է, քանի ալկօքսիդ-իոնը՝
 
[[Պատկեր:Phenol-phenolate equilibrium.svg|thumb|Ֆենօքսիդ-իոն]]
Տող 700.
*HCOOH>CH<sub>3</sub>COOH>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-COOH
 
Էլեկտրաակցեպտոր տեղակալիչները նպաստում են թթվային կենտրոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացմանը և, հետևաբար թթվային հատկությունների ուժեղացմանը։ Օրինակ, պրոպանաթթվի pK<sub>a</sub> հավասար է 4,9,իսկ կաթնաթթվի (2-հիդրօքսիպրոպանաթթվի) թթվայնությունը մեկ կարգով բարձր է՝
 
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH-պրոպանաթթու pK<sub>a</sub> 4,9
Տող 712.
Եվ այս շարքում աջից ձախ մեծանում է թթվայնությունը։
 
Կարբոնաթթուների և նրանց ածանցյալների դերը մեծ է ոչ միայն նյութափոխանակության համար, այլ նաև բազմաթիվ այլ ասպարեզներում։ Օրինակ, ի տարբերություն ֆենոլի ագրեսիվ, տոքսիկ ազդեցության, որը օգտագործվում է որպես հակաախթահանիչ, հզոր անիտեսպթիկ միջոց, նրա որոշ ածանցյալներ ունեն կարևոր նշանակություն սննդարդյունաբերության մեջ։ Այժմ հացահատիկներից պատրաստված զանազան թխվածքների, մթերքների փաթեթների վրա նշվում են բաղադրամասերը և բավականին հաճախ այնտեղ հանդիպում են BHT և BHA հապավումները։ Նշված միացությունները ֆենոլի ածանցյալներն են, որոնք փոխազդելով ազատ ռադիկալների հետ դրսևորում են բարձր հակաօքսիդանտային ակտիվություն։
 
=== Օրգանական միացությունների հիմնայնությունը ===
Ըստ Բրեստեդ-Լոուրիի հիմքեր են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն։ Օրգանական հիմքեր են հանդիսանում բացասական լիցքավորված իոնները (անիոնները) և այն չեզոք մոլեկուլները, որոնց հետերոատոմը ունի չբաշխված էլեկտրոնային զույգ (n-հիմքեր) և կարող են կովալենտ կապ հաստատել պրոտոնի հետ։
 
Գոյություն ունի ևս մեկ խումբ՝ π-հիմքեր, որոնցում հիմնայնության կենտրոն են հանդիսանում տեղայնացված π-կապի էլեկտրոնները կամ զուգորդված համակարգի π-էլեկտրոնային ամպը։ Այս հիմքերը պրոտոնի հետ առաջացնում են ոչ թե կովալենտ կապ, այլ կարճատև գոյություն ունեցող π-կոմպլեքսներ։
 
Հիմնային հատկությունների համեմատական արժեքը։
 
Որպես քանակական բնութագիր օգտագործում են զուգորդված թթվի (BH<sup>+</sup></tt>) pK<sub>a</sub>-ի (pK<sub>BH</sub><sup>+</sup></tt>) մեծությունը։ Օրինակ՝ մեթիլամինի հիմնայնությունը որոշվում է իր զուգորդված թթվի-մեթիլամոնիումի իոնի pK<sub>a</sub>-ով (pK<sub>BH</sub></sub><sup>+</sup></tt>)։
 
CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>(մեթիլամին(հիմք))+HOH=CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>(pK<sub>a</sub>=10,62 մեթիլամոնիումի կատիոն (թթու))+OH<sup>-</sup></tt>
Տող 729.
Որքան ավելի մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան ավելի ուժեղ է ատոմը պահում չբաշխված էլեկտրոնային զույգը և ավելի փոքր է պրոտոնի հետ կապ հաստատելու հնարավորությունը։
 
Հիմայնության ուժը կախված է նույն գործոններից, ինչ որ թթվայնությունը, բայց էլեկտրադոնոր և էլեկտրաակցեպտոր խմբերի ազդեցությունը հակառակն է։ Հետևաբար, նույն ռադիկալի դեպքում,O-հիմքերն ավելի թույլ են, քան N-հիմքերը։S-հիմքերում ատոմի էլեկտրոնային խտությունը ցրված է ավելի մեծ ծավալում և լիցքի խտությունն ավելի փոքր է (բևեռայնացման գործոն)։Այդ պատճառով S-հիմքերն ընդունակ չեն պրոտոնի հետ ամուր կապեր ստեղծելու և այդ հիմքերն ավելի թույլ են, քան O-հիմքերը։ Հետերոցիկլիկ միացություններում հիմնային կենտրոն է հանդիսանում պիրիդինային բնույթի [[ազոտ]]ի ատոմը։
 
Օրգանական միացություններից ամենաբարձր հիմնայնություն ունեն ամինները։ Ալիֆատիկ ամինները լուծվելով նոսր թթուներում, առաջացնում են տեղակալված ամոնիումի աղեր.
Տող 745.
Դա բացատրվում է և պայմանավորված է զուգորդված թթվի կատիոնի վրա ռադիկալների կայունացնող ազդեցությամբ (+I)։
 
Ցիկլիկ ամինները (օր.անիլին),ավելի թույլ հիմքեր են, քան ացիկլիկ ամինները, քանի որ ազոտի էլեկտրոնային զույգը ընդգրկվում է արոմատիկ համակարգում՝ մասնակցում է զուգորդմանը։
 
== Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը ==
Տող 780.
[[Պատկեր:Dareaction.png|thumb|Դիլս-Այդերի ռեակցիան]]
 
Ըստ գումարային պրոցեսի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) փուլին մասնակցող մոլեկուլների թվի, տարբերում են մոնոմոլեկուլյար և բիմոլեկուլյար ռեակցիաներ։
 
Հաշվի առնելով վերջնական արդյունքը ռեակցիաները դասակարգվում են հետևյալ կերպ՝
Տող 794.
 
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ ===
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման ռեակցիաներ են հանդիսանում այն ռեակցիաները, որոնց ընթացքում տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների հեռացում մոլեկուլից չհագեցած (կրկնապատիկ) կապերի առաջացումով կամ բևեռացված կապերի առաջացումով ջրածնից ավելի էլեկտրաբացասականություն ունեցող հետերոատոմի հետ։ Օքսիդացման պրոցեսը ընդգրկում է նաև էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից ռեագենտ։ Քիմիական ռեակցիաները, որոնց ընթացքում տեղի է ունենում էլեկտրոնների փոխանցում մեկ մոլեկուլից մյուսին, կոչվում են օքսիդավերականգնման։ Օքսիդացում-էլեկտրոնների կորուստ, վերականգնում-էլեկտրոնների ընդունում, էլեկտրոնների դոնորները-վերականգնիչ են, ակցեպտորները-օքսիդիչ։ Օքսիդիչները և վերականգնիչները գործում են որպես զուգորդված օքսիդավերականգնվող զույգեր։
 
Ածխածնի օքսիացման աստիճանը օքսիդավերականգնման ռեակցիաների ընթացքում փոխվում է։ Ածխաջրածինների այրման ժամանակ օքսիդացումը գնում է մինչև վերջ և առաջանում է ածխածնի դիօքսիդ, իսկ ոչ լրիվ օքսիդացման պայմաններում առաջանում է տարբեր միացությունների խառնուրդ, օրինակ՝
 
CH<sub>4</sub>(մեթան)→CH<sub>3</sub>OH(մեթանոլ)→HCHO(մեթանալ)→HCOOH(մեթանաթթու)→CO<sub>2</sub>(ածխաթթու գազ)
Տող 832.
 
=== Չհագեցած և արոմատիկ միացությունների օքսիդացում ===
Կրկնակի կապ պարունակող միացությունների օքսիդացման ժամանակ որպես միջանկյալ պրոդուկտներ առաջանում են էպօքսիդներ, որոնց հիդրոլիզից առաջանում են դիոլներ՝
 
:7 H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + 6 O<sub>2</sub> → 6 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
Տող 845.
 
=== Վերականգնման ռեակցիաներ ===
Օքսիդավերականգնման երկակիության շնորհիվ ալդեհիդների վերականգնումից առաջանում են առաջնային սպիրտներ, կետոնների վերականգնումից՝ երկրորդային սպիրտներ։ Նիտրոմիացությունների վերականգնումը մի փոքր այլ կերպ է ընթանում.
 
R-NO<sub>2</sub>→R-N=O(նիտրոզոածանցյալ)→R-NH-OH(հիդրօքսիլ-ամինածանցյալ)→R-NH<sub>2</sub>(ամինածանցյալ)
 
=== Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր ===
Այս համակարգերը բավականին հեշտ վերականգնվելու և օքսիդանալու հատկության շնորհիվ մասնակցում են մեծ թվով կենսաբանական պրոցեսների։ Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր են հիդրոխինոն-խինոնային, սուլֆիդ-դիսուլֆիդային համակարգերը։
 
:[[Պատկեր:Hydrochinon Chinon.svg|300px]]
Տող 877.
<math>\mathsf{-\stackrel{|}{C}\!\!=\!\!\stackrel{|}{C}\!\!-+\ X^+}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^+}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-}</math> A<sub>E</sub>-1
 
<math>\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^+}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-\!+\ Y^-}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{CY}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-}</math> A<sub>N</sub>-1
 
[[Պատկեր:Addition reaction to ethene.svg|thumb|Սինխրոն միացում (A-2)]]
 
=== Էլեկտրաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>E</sub>-1) ===
Առաջին եղանակի դեպքում պրոցեսը ընթանում է երկու փուլով։ Էլեկտաֆիլ ռեագենտը իր էլեկտրաֆիլ մասով փոխազդեցության մեջ է մտնում կրկնակի կապի էլեկտրոնների հետ, առաջացնելով π-կոմպլեքս, այնուհետև անկայուն σ-կոմպլեքս կարբկատիոն (C<sup>+</sup></tt>),որը կայունանում է անիոնի միացումով։ Առաջին փուլը ռեակցայի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) դանդաղ փուլն է։ Ալկեններից կարող են առաջանալ երկու տիպի կարբկատիոններ, բայց միշտ առաջանում է առավել տեղակալված, և,հետևաբար, առավել կայուն կարբկատիոնը։
 
[[Պատկեր:Markovnikov's rule.png|thumb|Մարկովնիկովի կանոնը]]
 
Նկարից երևում է, որ առավել տեղակալվածը կարբկատիոն I-ն է։ Այս օրինաչափությունը, երբ ջրածինը միանում է առավել հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, հայտնի է որպես Մարկովնիկովի կանոն և հնարավորություն է տալիս կանխատեսել միացման դիրքը։ Երկրորդ փուլը՝ X<sup>-</sup></tt> նուկլեաֆիլ մասնիկի արագ միացումն է կարբկատիոնին։
 
Ալկենների հալոգենացումը կատարվում է A<sub>E</sub>1 մեխանիզմով.հալոգենի մոլեկուլի (օրինակ բրոմի) հետերոլիտիկ ճեղքման արդյունքում առաջանում է դրական լիցքավորված հալոգենի ատոմ, որը ալկենի π-կապի էլեկտրոնների հետ առաջացնում է π-կոմպլեքս։
Տող 898.
Ալկենների հիդրատացումը (ջրի միացումը) օրգանիզմում ընթացող առավել կարևոր ռեակցիաներից մեկն է։ Քանի որ ջուրը նուկլեաֆիլ է, որպես կատալիզատոր,H<sup>+</sup></tt> դոնոր (էլեկտրաֆիլ ռեագենտ) օգտագործում են ուժեղ թթու (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>)։Քննարկենք այդ մեխանիզմը էթենի օրինակի վրա։ Պրոտոնը էթենի π-կապի հետ առաջացնում է նախ π-կոմպլեքս, հետո-σ-կոմպլեքս, այսինքն կարբկատիոն։
 
Կարբկատիոնը, ունենալով ուժեղ էլեկտրաֆիլ կենտրոն, հեշտությամբ փոխազդում է նուկլեաֆիլի (ջրի) հետ առաջացնելով էթիլօքսոնիումի իոն։ Էթիլօքսոնիումի, որպես ուժեղ թթու, անջատում է պրոտոն, ինչը հավասարազոր է կատալիզատորի վերականգնման։ Ոչ սիմետրիկ ալկենների հիդրատացումը կատարվում է ըստ Մարկովնիկովի կանոնի։
 
=== Նուկլեաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>N</sub>) ===
Մասնավոր դեպքում, երբ միացումը գնում է HX տիպի միացության և այնպիսի սուբստրատների միջև, որտեղ կրկնակի կապի հարևան դիրքում գտնվում է Z-էլեկտրաակցեպտոր բնույթի տեղակալիչ (Z=CHO,COR,ներառյալ խինոնները),նշված մեխանիզմներից գործում է երկրորդը։ Տեղի է ունենում նուկլեաֆիլ գրոհ, որի ընթացքում նա տրամադրում է իր զույգ էլեկտրոնները կրկնակի կապի առաջացմանը մասնակից ածխածնին։ Արդյունքում π-էլեկտրոնները տեղայնացվում են հաջորդ ածխածնի ատոմի վրա, առաջացնելով կարբանիոն։ Նշված մեխանիզմը պարզ էլեկտրաֆիլ միացման մեխանիզմից տարբերվուիմ է միայն նրանով, որ լիցքերի արժեքները հակառակն են։ Այդ մեխանիզմով են կատարվում, օրինակ,α,β-չհագեցած կարբոնիլային միացություններին HX տիպի մոլեկուլների միացումը՝ C=C կրկնակի կապի դիրքով։
 
Այսպիսով, ռեակցիաների ուղղությունը պայմանավորված է ինչպես ստատիկ գործոններով՝ էլեկտրոնային խտության բաշխումով մինչ ռեակցիան և տարածական գործոնով, այնպես էլ դինամիկ գործոններով՝ միջանկյալ կարբկատիոնների հարաբերական կայունությամբ։
 
Նուկլեաֆիլ միացման մեխանիզմով է տեղի ունենում կարբոնիլ խումբ պարունակող միացությունների (ալդեհիդների կամ կետոնների) փոխազդեցությունը HX կառուցվածքի մոլեկուլների հետ։
 
[[Պատկեր:adn2hetero.png|500 px]]
Տող 930.
[[Պատկեր:Mechanismus Sn 1 V1-Seite001.svg|thumb|Sn1 ռեակցիայի մեխանիզմը]]
 
Որպես կանոն, ռեակցիաներում առաջին փուլը ընթանում է դանդաղ և պայմանավորում ռեակցիայի ընդհանուր արագությունը։ Կարբկատիոնը ունի հարթ կառուցվածք, նուկլեաֆիլի (Y<sup>-</sup></tt>) գրոհը կատարվում է հարթության երկու կողմից և խիրալ կենտրոնի առկայության դեպքում առաջանում է ռացեմատ։
 
=== Բիմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>2 ===
Տող 974.
 
=== Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում ===
Քննարկենք բենզոլի ցիկլում արդեն ներկա գտնվող տեղակալիչի ազդեցությունը ռեագենտի գրոհի ուղղության վրա (մուտք գործող տեղակալիչի դիրք ընտրելու վրա)։Երբ բենզոլի օղակ մուտք է գործում երկրորդ տեղակալիչը, նա կարող է զբաղեցնել երեք դիրք՝ օրթո, մետա, պարա։ Յուրաքանչյուրի համար գոյություն ունեն կանոնիկ կառուցվածք։ Տեղակալիչի փոխազդեցությունը σ-կոմպլեքսի դրական լիցքի հետ պայմանավորում է տեղակալման դիրքը։
 
Արոմատիկ ցիկլում գտնվող տեղակալիչները (օրիենտանտները) բաժանվում են երկու խմբի՝ 1-ն կարգի և 2-րդ կարգի։
Տող 981.
 
[[Պատկեր:ElectrophilicAromaticSubstitutionOrthoDirectors.svg|thumb|Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում]]
Ալկիլ ռադիկալների դեպքում Z-ը ավելի ցածր էլեկտրաբացասականություն ունեցող խումբն է, քան հարևան ածխածնի ատոմը, չունի ազատ էլեկտրոնային զույգ։Z-տեղակալիչը կայունացնում է կառուցվածքը էլեկտրոնների ինդուկտիվ տեղաշարժով դեպի հարևան ածխածնի ատոմը։
 
[[Պատկեր:Benzene nomenclature positions.png|thumb|Բենզոլի օրթո,մետա և պարա դիրքերը]]
 
Հաջորդ տարբերակը, երբ Z-ն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ։ Այս դեպքում, անկախ Z-ի էլեկտրաբացասականությունից, առաջանում է մեզոմեր փոխազդեցություն։ Դրական մեզոմեր (+M) էֆեկտի դեպքում, կարբկատիոնը կարող է հանդես գալ լրացուցիչ ռեզոնանսային կամ կանոնիկ կառուցվածքներով, որտեղ մեծ է էլեկտրոնային խտությունը օ և պ դիրքերում, և, հետևաբար տեղակալումը կկատարվի օրթո և պարա դիրքերում։
 
Կանոնիկ կառուցվածքների թվի աճը նշանակում է միջանկյալ կարբկատիոնի առաջացման էներգիայի իջեցում, նվազում։ Նշված տարբերակներում մեծանում է էլեկտրոնային ամպի խտությունը օրթո (օ) և պարա (պ) դիրքերում և ներմուծվող էլեկտրաֆիլ տեղակալիչները զբաղեցնում են o և պ դիրքերը (օր.անիլինի, տոլուոլի հետ փոխազդելիս)։
Տող 1038.
բացառվում է նման ապակայունացումը։ Երկրորդ կարգի օրիենտանտները կոչվում են մետա-օրիենտանտներ։
 
Նրանք իջեցնում են (աղքատացնում են) էլեկտրոնային ամպի խտությունը օ և պ դիրքերում և ներմուծվող տեղակալիչները ուղղում են մետա (մ) դիրքերը։ Օրինակ, բենզոաթթվի բրոմացման ժամանակ առաջանում են մ-բրոմբենզոաթթու (S<sub>E</sub>)։
 
Այս ռեակցիաների ընթացքը հուշում է մեզ, որ դրական լիցք ունեցող խմբերը (իոնները),օրինակ՝ կարբկատիոնները, հեշտությամբ մուտք կգործեն արոմատիկ համակարգ, այսինքն՝ հալոգենալկանները Լյուիսի թթուների ներկայությամբ (Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա),ալկենները և սպիրտները թթու միջավայրում լավ ալկիլացվող ագենտներ են։ Նույն մեխանիզմով է ընթանում տեղակալման ռեակցիան հետերոցիկլիկ միացություններում։ Օրինակ՝ պիրոլի սուլֆատացումը։
 
=== Էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E) ===
Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ալկեններ. տեղի է ունենում պարզ կապերի քայքայում և գոյանում են կրկնակի կապ՝ սպիրտների դեհիդրատացում, հալոգենածանցյալներից հալոգենաջրածնի անջատում, ամինաթթուներից ամոնիակի անջատում և այլն։ Սխեմատիկ կարելի է պատկերել։
 
[[Պատկեր:-Seite001.svg|thumb|Էլիմինացման ռեակցիա]]
Տող 1059.
 
Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն։ Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում, երբ պրոցեսը E1 և S<sub>N</sub>1
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է։ Դա է պատճառը, որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ, քիչ քանակությամբ, որպես կողմնակի նյութեր, առաջանում են նաև ալկեններ։S<sub>N</sub>2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի նկատվում։ Այսինքն, նուկլեաֆիլ տեղակալման և էլիմինացման ռեակցիաները կախված միջավայրից, մրցակից (կոնկուրենտ) ռեակցիաներին են և ընթանում են S<sub>N</sub>1 (հիմքի ջրային լուծույթում-I) և E1 ( հիմքի սպիրտային լուծույթով-II) մեխանիզմով։
 
R-Hal→R-OH+Hal (S<sub>N</sub>1) I տիպ
 
R-Hal→R-CH=CH<sub>2</sub>+HHal II տիպ
 
Սպիրտների դեհիդրատացման ունակությունը կախված է միջանկյալ կարբկատիոնի կայունությունից և նվազում է հետևյալ շարքում։
Տող 1069.
Երրորդային>երկրորդային>առաջնային
 
Օրինակ, նույն կատալիզատորի (ուժեղ թթվի H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) ներկայությամբ էթիլ սպիրտի դեհիդրատացումը կատարվում է 200°С-ում, իսկ եռբութիլ սպիրտինը՝ 80°С-ում։
 
Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում, երբ C-H և C-X կապերը «անտիպերիպլանար» են, այսինքն գտնվում են մեկ հարթության մեջ, բայց ընդհանուր ածխածնային շղթայի հակառական կողմերում։
 
Անհրաժեշտ է նաև նշել, որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն։
1 105 242

edits