Քլայնը ծնվել է [[Բրոնքս շրջան (Նյու Յորք)|Բրոնքս շրջանում (Նյու Յորք)]]՝ [[հրեաներ]]ի ընտանիքում<ref name=HouseofKlein>Marsh, Lisa [https://books.google.comam/books?id=7RLw63appZsC&pg=PA10&lpg=PA10&dq=Leo+Klein+and+Flore+Stern&source=bl&ots=EkTRZbcZti&sig=4jS6LxBCBf6JLX1r5L31iJsyn0c&hl=en&sa=X&ei=nhFiVb3OIM2wsAThr4DwBQ&ved=0CCkQ6AEwAg#v=onepage&q=Leo%20Klein%20and%20Flore%20Stern&f=false The House of Klein: Fashion, Controversy, and a Business Obsession] ISBN 9780471478959 | Publisher: Wiley \ Publication date: 5/4/2004</ref>։ Նրա հայրը [[Հունգարացիներ|հունգարացի]] էմիգրանտ է, իսկ մայրը [[Ավստրիացիներ|ավստրիացի]] և [[Ամերիկացիներ|ամերիկացի]] գաղթականների դուստր է<ref name=HouseofKlein />։ Քլայնը հաճախել է ''Արվեստի և դիզայնի ավագ դպրոցը'' և ստացել բարձրագույն ուսուցում, սակայն չի ավարտել այն։ Չնայած դրան, նա ''Fashion Institute of Technology'' համալսարանի կողմից [[2003]] թվականին ստացավ պատվավոր դոկտորի կոչում։ [[1962]] թվականին աշխատել է Դան Միլսթեյնի համար, ով վերարկուներ և կոստյումներ արտադրող էր և աշխատել նաև [[Նյու Յորք]]ի այլ խանութներում։ Իսկ արդեն [[1968]] թվականին նա և իր մանկության ընկեր<ref name="Luxury">{{cite book | title=Luxury Brand Management | publisher=John Wiley & Sons | author=Chevalier, Michel | year=2012 | location=Singapore | isbn=978-1-118-17176-9}}</ref> [[Բերի Շվարթզ]]ը ստեղծեցին իրենց առաջին կաղմակերպությունը<ref name="Luxury"/><ref name="citylife">{{cite web|url=http://cityfile.com/profiles/calvin-klein|title=Calvin j|publisher=Citylife.com|accessdate=հունվարի 28, 2010}}</ref>։ Նա միանգամից հայտնի դարձավ [[Նյու Յորք]]ի նորաձևության շաբաթվա ժամանակ՝ իր ստեղծած հագուստի «մաքուր» արտադրության համար։
