«Օրգանական միացություններ»–ի խմբագրումների տարբերություն

չ
կետադրություն և բացատներ, փոխարինվեց: ր,ո → ր, ո (738) oգտվելով ԱՎԲ
Content deleted Content added
չ →‎Կոնֆորմացիոն իզոմերներ։Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները: վերջակետների ուղղում, փոխարինվեց: ր: → oգտվելով [[Վիքիպեդիա:Ավտո...
չ կետադրություն և բացատներ, փոխարինվեց: ր,ո → ր, ո (738) oգտվելով ԱՎԲ
Տող 2.
{{main|Օրգանական քիմիա}}
 
Ի տարբերություն անօրգանական նյութերի օրգանական նյութերն ունեն մի շարք բնորոշ առանձնահատկություններ։ Ամենից առաջ ածխածնի ատոմները ընդունակ են միանալու իրար հետ՝ առաջացնելով շղթաներ կամ օղակներ, որն այնքան էլ բնորոշ չէ անօրգանական միացություններին։Դամիացություններին։ Դա օրգանական միացությունների բազմազանության պատճառներից մեկն է։<ref name="hrono1600">Философия науки под ред. А. И. Липкина М.: Эксмо, 2007</ref>
 
Օրգանական մոլեկուլներում ատոմների միջև կապը կովալենտային է։ Ուստի օրգանական նյութերը սովորաբար հանդիսանում են ոչ էլեկտրոլիտներ։<ref name=Reetz>[[Manfred T. Reetz]]: ''Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future'', [[J. Am. Chem. Soc.]] 135 (2013) S.&nbsp;12480−12496.</ref>
 
Եթե իոնային (անօրգանական) միացությունները հեշտությամբ ջրում դիսոցվում են իոնների և դրանց միջև ռեակցիաները ընթանում են շատ արագ, ապա պարզ (միակի) C-C և C-H կապեր պարունակող օրգանական նյութերը ռեակցում են իրար հետ մեծ դժվարությամբ կամ ընդհանրապես չեն փոխազդում։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15">J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "Organic Chemistry" (Oxford University Press, 2012), pp. 1-15.</ref>
 
Օրգանական միացությունները 400-600°С տաքացնելիս ամբողջապես քայքավում և ածխանում են, իսկ թթվածնի ներկայությամբ՝ այրվում։ Դա բացատրվում է ածխածնի ատոմների միջև կապերի համեմատաբար ոչ մեծ ամրությամբ (355,6 կջ/մոլ)։<ref>D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. {{DOI|10.1021/cen-v071n032.p022}}</ref>
 
Օրգանական միացությունների կարևոր առանձնահատկությունը հանդիսանում է այն, որ դրանց մոտ շատ տարածված է [[իզոմերիա]]յի երևույթը։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15"/><ref>C. Elschenbroich "Organometallics," 3rd Ed., (Wiley-VCH, 2006).</ref><ref>Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, ''Organic Chemistry'', 6th edition, Benjamin Cummings, 1992.</ref>
 
Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր կառուցվածքով՝ այն ունի չորս արժեքական էլեկտրոններ։Ածխածնիէլեկտրոններ։ Ածխածնի ատոմները այլ ատոմների, ինչպես նաև իրար հետ, առաջացնում են ընդհանուր էլեկտրոնային զույգեր։ Ընդ որում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի արտաքին մակարդակում գտնվում են ութ էլեկտրոններ, որոնցից չորսը միաժամանակ պատկանում են այլ ատոմների։
 
Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է։<ref>Roberts, L. The Telegraph History of Aspirin Retrieved 1 december 2012 from http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html</ref>
 
Կառուցվածքային բանաձևերում կովալենտային կապը նշվում է գծիկով։ Ինչպես և անօրգական միացությունների կառուցվածքային բանաձևերում, յուրաքանչյուր գծիկ նշանակում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգը, որով ատոմները կապված են մոլեկուլներում։Օգտագործվումմոլեկուլներում։ Օգտագործվում են նաև փորձային և էլեկտրոնային բանաձևեր։ Պատկերենք [[էթիլեն]]ի և [[ացետիլեն]]ի համար համապատասխան բանաձևերը.
 
{| class="wikitable"
Տող 36.
 
# Մոլեկուլներում ատոմները իրար հետ միացած են որոշակի հաջորդականությամբ՝ համապատասխան իրենց արժեքականությանը։ Ատոմների կապի կարգը կոչվում է քիմիական կառուցվածք։
# Նյութի հատկությունները կախված են ոչ միայն նրանից, թե ինչ ատոմներ և ինչ քանակությամբ են մտնում դրա մոլեկուլի բաղադրության մեջ, այլ նաև նրանից, թե դրանք ինչ կարգով են միացած իրար հետ, այսինքն մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքից։
# Մոլեկուլ առաջացնող ատոմները կամ ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են մեկը մյուսի վրա, որից և կախված է մոլեկուլի ռեակցիաունակությունը։
 
Պարզաբանենք այդ դրույթները։Մինչդրույթները։ Մինչ Ա.Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի կառուցվածքը՝ այսինքն ատոմների միջև քիմիական կապի կարգը ճանաչելը։Շատճանաչելը։ Շատ գիտնականներ նույնիսկ ժխտում էին ատոմների և մոլեկուլների իրական լինելը։Ալինելը։ Ա.Մ. Բուտլերովը հերքեց այդ պատկերացումները։Նապատկերացումները։ Նա ելնում էր ատոմների և մոլեկուլների իրական գոյության մատերիալիստական և փիլիսոփայական ճիշտ պատկերացումներից, մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական կապերի ճանաչման հնարավորությունից։Նահնարավորությունից։ Նա ցույց տվեց, որ մոլեկուլների կառուցվածքը կարելի է հաստատել փորձնական ճանապարհով՝ ուսումնասիրելվ նյութերի քիմիական փոխարկումները։Եվփոխարկումները։ Եվ հակառակը, գիտենալով մոլեկուլների կառուցվածքը, կարելի է դուրս բերել միացության քիմիական հատկությունները։<ref name=Ullmann>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>
 
Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում ածխածին տարրի առանձնահատկությունները։Օրգանականառանձնահատկությունները։ Օրգանական միացությունների կառուցվածքի ուսումնասիրումը մնում է օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրը և մեր ժամանակներում։Դրաժամանակներում։ Դրա համար, բացի քիմիականից, լայնորեն կիրառվում են հետազոտման ֆիզիկական եղանակներ, այնպիսիք,
ինչպիսին են սպեկտրազննությունը, միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը, մասս-սպեկտրաչափությունը, դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը, ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը։Իզոմերներիէլեկտրոնագրությունը։ Իզոմերների գոյությունը բխում է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթներից։Ահիմնադրույթներից։ Ա.Մ. Բուտլերովի մեծ հաջողությունը եղել է կառուցվածքի տեսության հիման վրա [[բութան]]ի երկու իզոմերների կանխագուշակումը (ածխաջրածինների մոտ, սկսած բութանից, հնարավոր է մոլեկուլներում ատոմների միացման տարբեր կարգ)։1887 թ. Ա.Մ. Բուտլերովը սինթեզել է կանխատեսած իզոմերները, որը հանդիսացավ կառուցվածքի տեսության ճշտության փայլուն հաստատումը։Դահաստատումը։ Դա
իզոբութանն էր, որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով, չնայած երկուսն էլ ունեն C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> փորձային բանաձևը։
 
[[Պատկեր:Butan Lewis.svg|thumb|ն-բութան]]
Տող 49.
[[Պատկեր:3 Butan.svg|thumb|Բութան]]
 
Այսպիսով, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը։Այնբազմազանությունը։ Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ, միանալու այլ տարրերի ատոմներին, ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ։Քիմիականառկայությամբ։ Քիմիական կառուցվածքի տեսությունում մեծ ուշադրություն դարձվում մոլեկուլում ատոմների և ատոմային խմբերի փոխադարձ ազդեցությանը։Այնազդեցությանը։ Այն գոյություն ունի ցանկացած նյութի (օրգանական և անօրգանական) մոլեկուլում։Դամոլեկուլում։ Դա պարզաբանենք հետևյալ միացությունների օրինակներով. NaOH,Al(OH)<sub>3</sub>,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH,NO<sub>2</sub>OH (ազոտական թթու),SO<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub> (ծծմբական թթու)։Դրանք բոլորը պարունակում են հիդրօքսիլ OH խումբ (հիդրօքսո կամ օքսիխումբ)։Այնուամենայնիվ ջրային լուծույթում նյութերի հատկությունները հաջորդաբար փոխվում են.NaOH-ը ուժեղ հիմք է,Al(OH)<sub>3</sub>-ը երկդիմի հիդրօքսիդ է,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-ը գործնականորեն չեզոք նյութ է, ազոտական և ծծմբական թթուները առաջացնում են H<sup>+</sup></tt> իոններ։OH խմբի տարբեր քիմիական բնույթի պատճառը պայմանավորված է իր հետ կապված ատոմների և ատոմային խմբերի ազդեցությամբ։Կենտրոնականազդեցությամբ։ Կենտրոնական ատոմի ոչ մետաղական հատկությունների աճմամբ թուլանում է դիսոցումը ըստ հիմքի տեսակի և աճում է դիսուցումը ըստ թթվի տեսակի (Na,Al,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,NO<sub>2</sub>,SO<sub>2</sub> շարքում)։
 
Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես միմյանց հետ չկապված ատոմները։Օրինակատոմները։ Օրինակ,[[քլոր]]ի տարբեր ռեակցիոնունակությունը քլորէթանում CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl և քլորէթիլենում CH<sub>2</sub>=CH-Cl պայմանավորված է քլորի ատոմի վրա էթիլենային (CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-) և վինիլային (CH<sub>2</sub>=CH-) խմբերի տարբեր ազդեցությամբ։Քլորէթանիազդեցությամբ։ Քլորէթանի մոլեկուլում քլորը շատ ռեակցիաունակ է, իսկ քլորէթիլենի մոլեկուլում՝ անտարբեր։Մոլեկուլումանտարբեր։ Մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության օրինաչափությունների բացահայտման մեջ մեծ ծառայություն ունի Ա.Մ. Բուտլերովի աշակերտ Վ.Վ. Մարկովնիկովը։
 
Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ կապված էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի հետ։Այդհետ։ Այդ դեպքում կառուցվածքի հիմնադրույթերի 2 կետում պետք է ընդգծել, որ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են մոլեկուլների կառուցվածքով, ինչպես նաև
իրենց քիմիական, տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով։
 
Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի տեսական հիմքի կարևորագույն մասը։Ըստմասը։ Ըստ նշանակության, այն կարելի է համեմատել Դ.Ի. Մենդելեևի տարրերի պարբերական համակարգի
հետ։Վերջինիսհետ։ Վերջինիս նման այն հնարավորություն տվեց կանոնակարգել (սիստեմավորել) հսկայական գործնական նյութ, նախապես կանխատեսել նոր նյութերի գոյությունը, ինչպես նաև ցույց տալ դրանց ստացման ճանապարհը։Իսկճանապարհը։ Իսկ դա
ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները։Այժմհաջողությունները։ Այժմ էլ քիմիական կառուցվածքի տեսությունը ծառայում է ուղենիշ օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտություններում։
 
== Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը ==
 
Օրգանական միացությունների բազմազանության մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի խմբեր, որոնք քիմիական հատկություններով նման են և մեկը մյուսից տարբերվում են CH<sub>2</sub> խմբով։
 
Քիմիական հատկություններով համանման և մեկը մյուսից CH<sub>2</sub> խմբով տարբերվող միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ։Հարաբերականհոմոլոգներ։ Հարաբերական մոլեկուլային զանգվածի աճման կարգով դասավորված հոմոլոգները առաջացնում են հոմոլոգիական շարք։CH<sub>2</sub> խումբը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն։
 
Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը։Այդշարքը։ Այդ շարքի պարզագույն ներկայացուցիչը [[մեթան]]ն է։Մեթանիէ։ Մեթանի հոմոլոգներն են՝ [[էթան]]ը C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>,պրոպանը C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>, բութանը C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>,պենտանը C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>,հեքսանը C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>,հեպտանը C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> և այլն։Ցանկացածայլն։ Ցանկացած հաջորդ հոմոլոգի բանաձև կարելի է ստանալ նախորդ ածխաջրածնի բանաձևին ավելացնելով հոմոլոգիական տարբերությունը։
 
Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել միասնական ընդհանուր բանաձևով։Սահմանայինբանաձևով։ Սահմանային ածխաջրածինների դիտարկված հոմոլոգիական շարքի համար այդ բանաձևն է՝ C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>,որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է։
 
Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների տարբեր դասերի համար։Իմանալովհամար։ Իմանալով հոմոլոգիական շարքի որևէ անդամի բաղադրությունը կարելի է հետևություն անել այդ շարքի ներկայացուցիչների հատկությունների մասին։Դամասին։ Դա պայմանավորված է հոմոլոգ հասկացության կարևորությունը օրգանական քիմիան ուսումնասիրելիս։
 
== Օրգանական միացությունների դասակարգումը ==
Տող 77.
 
=== Դասակարգումը ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի ===
Ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի օրգանական միացությունները բաժանվում են երկու խմբի՝ ացիկլիկ (բաց շղթայով) և ցիկլիկ։Ացիկլիկցիկլիկ։ Ացիկլիկ միացությունների կարևորագույն ներկայացուցիչներն են ալիֆատիկ ածխաջրածինները, որոնք կազմված են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից և կարող են լինել հագեցած և չհագեցած, ճյուղավորված և չճյուղավորված, օրինակ՝
 
[[Պատկեր:GruppenformelPropanH1 (1).svg|thumb|Պրոպան]]
Տող 84.
[[Պատկեր:2-methyl-propane 2.GIF|thumb|Մեթիլպրոպան]]
 
Ցիկլիկ միացությունները, կախված ցիկլի կազմի մեջ մտնող ատոմների բնույթից, բաժանվում են կարբոցիկլիկ և հետերոցիկլիկ խմբերի։Կարբոցիկլիկխմբերի։ Կարբոցիկլիկ միացությունների ցիկլերը կազմված են միայն ածխածնի ատոմներից և բաժանվում են երկու խմբի՝ ալիֆատիկ ցիկլիկ (ալիցիկլիկ) և արոմատիկ։Ալիցիկլիկարոմատիկ։ Ալիցիկլիկ միացությունների ներկայացուցիչներն են [[ցիկլոպրոպան]]ը և [[ցիկլոբութեն]]ը։Արոմատիկ ածխաջրածինները պարունակում են բենզոլի օղակ՝
 
[[Պատկեր:Cyclopropaan.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
Տող 91.
[[Պատկեր:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|thumb|Նավթալին]]
 
[[Հետերոցիկլիկ միացություններ]]ի ցիկլի կազմի մեջ բացի ածխածնի ատոմներից մտնում են նաև մեկ կամ մի քանի այլ տարրերի ատոմներ։Հետերոցիկլիկատոմներ։ Հետերոցիկլիկ միացությունները կարող են լինել հագեցած, չհագեցած, արոմատիկ.օրինակ.
 
=== Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի ===
Ֆունկցիոնալ խմբերը մտնում են միացության կազմի մեջ որպես ածխածնային շղթայի տեղակալիչներ և պայմանավորում են տվյալ միացության պատկանելիությունը որոշակի դասի։Նույնդասի։ Նույն դասին պատկանող, այսինքն միևնույն ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունները ցուցաբերում են նման քիմիական հատկություններ։Աղյուսակումհատկություններ։ Աղյուսակում բերված է օրգանական միացությունների դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի։
 
Աղյուսակից երևում է, որ առաջին չորս դասերի ներկայացուցիչները պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ, այսինքն ածխաջրածիններ են։Ալկաններըեն։ Ալկանները չեն պարունակում ֆունկցիոնալ խմբեր, միացության մեջ տարրերը կապված են պարզ կովալենտ կապերով։Ֆունկցիոնալկապերով։ Ֆունկցիոնալ խմբերի բացակայությունը պայմանավորում է ալկանների ցածր ռեակտիվությունը։Ալկեններըռեակտիվությունը։ Ալկենները որպես ֆունկցոնալ խումբ պարունակում են կրկնակի կապ, ալկինները՝ եռակի կապ, իսկ արենները՝ երեք կրկնակի կապ ունեցող վեցանդամանի ցիկլ։
 
Հաջորդ դասերում [[ածխածին]]ը կապված է պարզ կապեր ունեցող, ֆունկցոնալ խմբերի կազմի մեջ մտնող էլեկտրաբացասական ատոմի հետ։Հալոգենածանցյալներըհետ։ Հալոգենածանցյալները պարունակում են ածխածին-հալեգոն կապ, եթերները՝ երկու ածխածին կապված նույն թթվածնի հետ, ալկոհոլները՝ ածխածին-[[թթվածին]],ամինները՝ ածխածին-[[ազոտ]],թիոլները՝ ածխածին-[[ծծումբ]] և այլն։
 
Մնացած դասերի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերը պարունակում են կրկնակի կապ ածխածնի և թթվածնի միջև՝ ալդեհիդներ, կետոններ, կարբոնաթթուներ, անհիդրիդներ, էսթերներ, ամիդներ։
 
Օրգանական միացությունների հիմնական դասերը.
Տող 131.
| -NO<sub>2</sub> || Նիտրո || [[Նիտրոմիացություններ]] || R-NO<sub>2</sub>
|-
| -C≡N || Ցիանո, նիտրիլ || [[Նիտրիլներ]] ||[[Պատկեր:Nitrile Structural Formulae V.1.png|thumb|Նիտրիլ]]
|-
| >C=O || Կարբոնիլ || [[Ալդեհիդներ]],[[Կետոններ]] ||[[Պատկեր:Aldehyd - Aldehyde.svg|thumb|150px|right|Ալդեհիդ]],[[Պատկեր:ketone-displayed.png|150px|right|thumb|Կետոն]]
Տող 142.
|}
 
Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են մոնոֆունկցիոնալ, նույն խմբի երկու և ավելի դեպքում՝ պոլիֆունկցոնալ, տարբեր ֆունկցոնալ խմբերի դեպքում՝ հետերոֆունկցիոնալ։
 
Օրինակ՝
Տող 151.
[[Պատկեր:Pyrrol2.svg|thumb|Պիրոլ (արոմատիկ)]]
 
*HO—CH<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>—OH (էթանդիոլ, պոլիֆունկցիոնալ)
*HOСН<sub>2</sub>—CH<sub>2</sub>Cl (2-քլոր-էթանոլ, հետերոֆունկցիոնալ)
 
== Օրգանական միացությունների անվանակարգը ==
[[Օրգանական քիմիա]]յում օգտագործվում են միացությունների տրիվիալ կամ գործածական անունները, որոնք տրվում էին միացությունների օրգանական քիմիայի զարգացման առաջին փուլում և հիմնականում արտահայտում են նրանց ստացման աղբյուրները, եղանակը կամ առավել աչքի ընկնող հատկությունները և կիրառման ասպարեզները ([[մրջնաթթու]],[[քացախաթթու]],[[գլիցերին]],[[պիրոխաղողաթթու]] և այլն)։
 
Որոշ միացությունների համար այդ անվանումները պահպանվել և կիրառվում են մինչ այսօր ([[ամինաթթու]]ներ,[[ածխաջրեր]],[[ալկալոիդներ]],[[ստերոիդներ]]),սակայն, օրգանական քիմիայի բուռն զարգացման շնորհիվ, այժմ նկարագրված է մոտ 12 միլիոն բնական և արհեստական ծագում ունեցող օրգանական միացություն, և այդ բազմության մեջ կողմնորոշվելու համար այժմ կիրառվում է տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միության կողմից (IUPAC-տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն) առաջարկված անվանակարգը։Դաանվանակարգը։ Դա կանոնների համակարգ է, որը հնարավորություն է տալիս յուրաքանչյուր միացության տալ միանշանակ անվանում։Այլանվանում։ Այլ կերպ ասած, անվանակարգը՝ դա քիմիական լեզուն է, որն օգտագործվում է միացությունների կառուցվածքը անվան միջոցով արտահայտելու համար։
 
=== Սիստեմատիկ տեղակալիչային անվանակարգ ===
IUPAC-ի սիստեմատիկ անվանակարգից օգտվելու համար անհրաժեշտ է ծանոթանալ հետևյալ հասկացությունների հետ՝ օրգանական ռադիկալ, հիմնական կառուցվածք, բնութագրիչ խումբ, տեղակալիչ։
 
Ածխածնի ատոմները, կախված ածխածնի այլ ատոմների հետ ունեցած կապերի քանակից, կարող են լինել առաջնային (մեկ ածխածնի ատոմի հետ),երկրորդային (երկու ածխածնի ատոմի հետ),երրորդային (երեք ածխածնի ատոմների հետ),չորրորդային (չորս ածխածնի ատոմների)։
 
[[Պատկեր:2,3,4,6-Tetrametil-4-propilheptan.jpeg|thumb|2,3,4,6-տետրամեթիլ-4-պրոպիլհեպտան]]
 
Օրգանական ռադիկալներ են կոչվում մոլեկուլների մնացորդները, որոնք առաջանում են (մեր երևակայության մեջ, իրականում նման ձևով գոյություն չունեն) մոլեկուլներից մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմ հեռանալու արդյունքում և համապատասխանաբար ունեն մեկ կամ մի քանի ազատ վալենտականություն։Միավալենտվալենտականություն։ Միավալենտ ռադիկալների անվանումը կազմելիս «ան» վերջածանցը փոխարինվում է «իլ»-ով.
 
Օրինակ՝
Տող 180.
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>- բենզիլ
 
Իզոմեր ռադիկալների դեպքում անհրաժեշտ է նշել ազատ վալենտականության դիրքը, ղեկավարվելով հետևյալ կանոններով.
 
ն-տառը ռադիկալի անվան առջև ցույց է տալիս, որ ազատ վալենտականությունը գտնվում է չճյուղավորված շղթայի ծայրով.
 
[[Պատկեր:Grupo butilo--butyl group.png|thumb|ն-բութիլ]]
Տող 189.
[[Պատկեր:Tert-butyl-group-2D-skeletal.png|thumb|right|80px|երրորդ-բութիլ]]
 
Երկրորդ.(երկրորդային) նախածանցը նշանակում է, որ ազատ վալենտականությունը գտնվում է երկրորդային ածխածնի մոտ, երրորդ.(երրորդային) նախածանցը՝ երրորդային ածխածնի մոտ։
 
Լայն տարածում ունեն նաև վինիլ (CH<sub>2</sub>=CH-),ալիլ (CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-),ֆենիլ (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-),բենզիլ (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>-) ռադիկալները։Ալիֆատիկռադիկալները։ Ալիֆատիկ շարքի ռադիկալների ընդհանուր անուններն են
ալկիլ, ալկենիլ, ալկինիլ, արոմատիկ շարքինը՝ արիլ։Երկվալենտարիլ։ Երկվալենտ ռադիկալների համար, որոնց ազատ վալենտականությունը
գտնվում են մոլեկուլի ծայրերին, օգտագործվում է վերջածանց «իլեն»,եթե նույն ածխածնի մոտ «իլիդեն».
 
*-CH- մեթիլեն
Տող 199.
*-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- տրիմեթիլեն
 
Այլ օրգանական միացությունների համար նույնպես օգտվում են ռադիկալների հասկացությունից։Կարբոնաթթուներիհասկացությունից։ Կարբոնաթթուների
ռադիկալները կոչվում են ացիլ ռադիկալներ։Օրինակ՝ռադիկալներ։ Օրինակ՝
 
*CH<sub>3</sub>-CO- ≡CH<sub>3</sub>C(O)- ացետիլ
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO- ≡C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)- բենզոիլ
 
Հիմնական կառուցվածքը տվյալ միացության հիմքը կազմող քիմիական կառուցվածքն է։Օրինակէ։ Օրինակ, ացիկլիկ միացություններում հիմնական կառուցվածք է հանդիսանում գլխավոր ածխածնային շղթան, իսկ ցիկլիկ միացություններում՝ ցիկլը։
 
Բնութագրիչ խումբ են կոչվում այն ֆունկցիոնալ խմբերը, որոնք կապված են հիմնական կառուցվածքի հետ և որոշ դեպքերում մասամբ մտնում են նրա կազմի մեջ։
 
Տեղակալիչ են համարվում ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խմբեր, որոնք տեղակալվում են հիմնական կառուցվածքի ջրածնի ատոմները։Այսինքնատոմները։ Այսինքն, տեղակալիչ կարող է լինել ցանկացած բնութագրիչ խումբ կամ ածխաջրածնային ռադիկալ։
 
Տեղակալիչների ավագության կարգը.
Տող 239.
<sup>1</sup></tt>(C)-փակագծում նշված ածխածնի ատոմը մտնում է հիմնական շղթայի մեջ։
 
Բնութագրիչ խմբեր, որոնք նշվում են միայն նախածանցի ձևով.
 
{| class="wikitable"
Տող 256.
=== Միջազգային տեղակալիչային (սիստեմատիկ) անվանակարգի կանոնները ===
Օրգանական միացության անվանումը կազմվում է հետևյալ կանոնակարգով՝
*1.Ընտրվում է հիմնական կառուցվածքը, որը իրենից ներկայացնում է ամենաերկար շղթան և պարունակում է՝
*ա) տեղակալիչների ու բ) չհագեցած կապերի ամենամեծ քանակը։
*2.Համարակալվում են հիմնական շղթայի ածխածիններն այնպես, որ ավագ բնութագրիչ խումբը ստանա ամենափոքր համարը կամ գտնվի ամենափոքր համարը կրող ածխածնի մոտ։Ավագմոտ։ Ավագ բնութագրիչ խումբը պայմանավորում է միացության
դասը անվան վերջավորությունը։
*3.Հավասար պայմանների դեպքում որպես հիմնական կառուցվածք ընտրվում է ավելի մեծ թվով տեղակալիչ կրող շղթան։
*4.Հագեցվածությունը արտահատվում է վերջածանցներով (ան-հագեցած, են-կրկնակի կապ, ին-եռակի կապ)։
*5.Մնացած տեղակալիչները նշվում են այբբենական կարգով (նշվում են ածխածնի համարները)։
 
Տող 273.
 
=== Ռադիկալա-ֆունկցիոնալային անվանակարգ ===
[[Սպիրտներ]]ի,[[կետոններ]]ի,[[պարզ եթերներ]]ի անվանման համար նշված երկու անվանակարգումներից բացի, կիրառվում է նաև ռադիկալաֆունկցիոնալային անվանակարգը։Մեկանվանակարգը։ Մեկ տեղակալիչ ունեցող միացությունների անվանումը այս դեպքում կազմվում է ածխաջրածնի ռադիկալի անունից, իսկ բնութագրիչ խմբի առկայությունը արտահայտվում է դասի անվանումով՝ [[էթիլ սպիրտ]],վինիլմեթիլկետոն և այլն։Օրինակ՝այլն։ Օրինակ՝
 
[[Պատկեր:2-Chloro-2-methylpropane.png|100px|Երրորդ բութիլքլորիդ (երրորդային բութիլքլորիդ)]]
Տող 287.
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub> մեթիլֆենիլկետոն
 
Ավելի բարդ միացությունների դեպքում տեղակալիչների դիրքերը նշվում են թվերով, օրթո-,մետա-,պարա- նախածանցներով կամ հունական տառերով՝α,β,γ,δ և այլն։
 
* γ β α
Տող 294.
== Քիմիական կապերը օրգանական միացություններում ==
 
Օրգանական մոլեկուլը քիմիական կապերի որոշակի հաջորդականությամբ ատոմների համակցություն է։Օրգանականէ։ Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում հանդիպում են պարզ, կրկնակի և եռակի կապեր, այսինքն հանդիպում են σ և π կապեր։Նշվածկապեր։ Նշված կապերի առաջացման համար կարևոր նշանակություն ունի ատոմի հիբրիդացման տեսակը։
 
Հիբրիդացումով է բացատրվում կապերի առաջացումը այն դեպքերում, երբ հիմնական վիճակում չզույգված էլեկտրոնների թիվը փոքր է նրա առաջացրած քիմիական կապերի թվից։Ենթադրվումթվից։ Ենթադրվում է, որ տարբեր ատոմային օրբիտալները, որոնք մոտ են էներգիայի մակարդակով, փոխազդելով միմյանց հետ, առաջացնում են հիբրիդային օրբիտալներ՝ միանման ձևի և հավասար էներգիայով։Ըստէներգիայով։ Ըստ հիբրիդացմանը մասնակցող օրբիտալների թվի, ածխածնի ատոմի
համար հնարավոր են երեք հիբրիդացման տեսակներ՝ sp<sup>3</sup></tt>,sp<sup>2</sup></tt>,sp։Հիմնական վիճակում ածխածնի ատոմի էլեկտրոնները բաշխված են հետևյալ կերպ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2s<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>։
*1.sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացում։Ածխածնիհիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմի գրգռման հետևանքով էլեկտրոնը 2s օրբիտալից տեղափոխվում է 2p օրբիտալ, առաջացնելով 2s2p<sup>3</sup></tt>։Այս չորս օրբիտալների փոխազդեցությունից առաջանում է չորս հավասար sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդային օրբիտալներ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)<sup>4</sup></tt>,որոնց միջև անկյունները հավասար են 109,5°,իսկ ատոմի տարածական կառուցվածքը քառանիստ (տետրաէդրիկ) է։sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկաններ]]ին,ալկիլ ռադիկալների և նրանց ածանցյալների կազմի մեջ գտնվող ածխածնի ատոմների համար, օրինակ.[[մեթան]]ի,տետրաքլորմեթանի և այլն։
*2.sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացում։Ածխածնիհիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)2p-ի, երեք հիբրիդացված օրբիտալների միջև վալենտային անկյունները հավասար են 120°,նրանք գտնվում են մեկ հարթության մեջ, իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցող P<sub>z</sub> օրբիտալը ուղղահայաց է հարթությանը։sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկեններ]]ի,նրանց ռադիկալների և ածանցյալների, որոշ ֆունկցիոնալ խմբերի (կարբոնիլ, կարբօքսիլ) կազմի մեջ մտնող ածխածնի ատոմների համար և այլն։
*3.sp հիբրիդացում։Ածխածնիհիբրիդացում։ Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>(2sp)<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>,գոյանում են երկու հավասարազոր օրբիտալներ, որոնց միջև անկյունը հավասար է 180°,իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցած երկու օրբիտալները ուղղահայած են միմյանց։Նմանմիմյանց։ Նման կառուցվածքը բնորոշ է եռակի կապ ունեցող միացություններին՝ [[ալկիններ]]ին,[[նիտրիլներ]]ին։
 
[[Պատկեր:Carbono em Estado Natural.PNG|Ածխածնի ատոմը]]
Տող 309.
 
=== Կովալենտ կապերի առաջացում ===
*1.Ալիֆատիկ միացություններում [[ածխածին]]ները գտնվում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված վիճակում և միմյանց հետ կապված են սիգմա (σ) կապերով։σ կապերը կարող են առաջանալ հիբրիդացված և չհիբրիդացված ատոմային օրբիտալների փոխազդեցությունից՝ օրինակ,[[էթան]]ում,ածխածինների միջև (-C-C-) σ կապերը առաջանում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված օրբիտալների վերածածկումից, իսկ ածխածին-[[ջրածին]] կապերը՝ ածխածնի sp<sup>3</sup></tt> և ջրածնի s-օրբիտալների միջև։σ կապերը առաջանում են երկու ատոմների միջուկները կապող գծի վրա (առավել կարճ տարածությունը)։
*2.Կրկնակի կապը ներկայացնում է իրենից σ և π կապերի համակցություն և բնորոշ է չհագեցած միացություններին,[[ալկեններ]]ին։Այդ դասերի օրգանական միացություններում կրկնակի կապ կարող է գոյանալ ինչպես ածխածնային ռադիկալներում, այնպես էլ ածխածնի և այլ ատոմների՝ O,N,S միջև։Այսմիջև։ Այս դեպքում կրկնակի կապի գոյացմանը մասնակցող ատոմը նույնպես ենթարկվում է sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացման։π կապը իրենից ներկայացնում է σ-կապերի հարթությանը ուղղահայած P<sub>z</sub> օրբիտալների կողմնային վերածածկման արդյունք՝
 
[[Պատկեր:Pi-Bond.svg|thumb|right|250px|π կապ]]
 
Եթե էլեկտրոնային խտությունը տարածվում է միայն երկու ատոմների միջուկների միջև, դա երկկենտրոնային, տեղայնացված (լոկալիզացված) կապ է։Այդպիսիէ։ Այդպիսի տեղայնացված կապեր շատ են հանդիպում բնական ծագում ունեցող միացություններում, օրինակ, չհագեցած ճարպաթթուներում, և այլն։
 
Կովալենտ կապը բնութագրվում է կապի էներգիայով, երկարությամբ, բևեռայնությամբ, բևեռունակությամբ։
 
=== Զուգորդում,մեզոմերիա ===
Եթե երկու կրկնակի կապերը բաժանված են միմյանցից պարզ կապով, կամ ընդհանուր դեպքում, կրկնակի կապի հարևան ատոմի p<sub>z</sub> օրբիտալի վրա գտնվում է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ, կամ օրբիտալը ազատ է, ապա նրանք նույնպես վերածածկվում են, առաջացնելով ընդհանուր π էլեկտրոնային համակարգ։Այդպիսիհամակարգ։ Այդպիսի համակարգերը կոչվում են
զուգորդված։Օրինակզուգորդված։ Օրինակ, բութադիեն-1,3 և վինիլքլորիդ։
 
*CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub>
Տող 327.
1.π,π-զուգորդում
 
Պարզագույն զուգորդված համակարգի օրինակ է հանդիսանում բութադիեն-1,3-ը։Այսը։ Այս մոլեկուլում բոլոր ածխածնի ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր σ-կապերը գտնվում են մեկ հարթության վրա։
Հետևաբար բոլոր [[ածխածին]]ների չհիբրիդացված P<sub>z</sub> օրբիտալները ուղղահայած լինելով σ-կապերի հարթությանը, զուգահեռ են միմյանց և ունեն կողմնային վերածածկման հնարավորություն։
 
[[Պատկեր:Budova molekuly buta-1,3-dijenu.png|thumb|π,π-զուգորդում]]
[[Պատկեր:13butadiene resonance.gif|thumb|բութադիեն-1,3]]
 
Այսինքն, վերածածկումը կատարվում է ոչ միայն C-1 և C-2,C-3 և C-4 զույգերի միջև, այլ նաև մասնակիորեն C-2 և C-3 միջև և տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների ընդհանրացում՝ չորս p<sub>z</sub>-էլեկտրոններ միաժամանակ գտնվում են չորս ածխածինների միջուկների դաշտում, առաջացնելով ընդհանուր π-էլեկտրոնային ամպ։Այսպիսովամպ։ Այսպիսով π-կապերը տեղայնացված չեն (տեղի է ունեցել ապատեղայնացում, դելոկալիզացիա) և առաջացած համակարգը կոչվում է π,π-զուգորդված համակարգ։π,π զուգորդում կարող է տեղի ունենալ նաև հետերոածխածնային մոլեկուլներում, երբ զուգորդված կրկնակի կապը առաջացել է ածխածնի և այլ հետերոատոմի միջև, օրինակ,-C=O։Նման զուգորդմանը հանդիպում ենք α,β չհագեցած կարբոնիլ միացություններում՝
 
*1.CH<sub>2</sub>=CH-COH պրոպենալ (ակրոլեին)
Տող 340.
2.p,π-զուգորդում
 
p,π-զուգորդումը տեղի է ունենում այն դեպքերում, երբ կրկնակի կապի հարևան X ատոմը p-օրբիտալի վրա ունի կովալենտ կապի առաջացմանը չմասնակցող էլեկտրոնային զույգ։Հիմնականումզույգ։ Հիմնականում, դա լինում է հալոգենների, թթվածնի, ազոտի դեպքում։Այդդեպքում։ Այդ ատոմների p-օրբիտալների վրա գտնվում են երկու էլեկտրոններ (չբաշխված էլեկտրոնային զույգ),որոնք π-կապ առաջացնող օրբիտալների հետ մտնում են զուգորդման մեջ՝
 
C=C-X X=O,Hal,S
 
Օրինակ, դիվինիլ եթեր, վինիլքլորիդ
 
[[Պատկեր:Vinyl-chloride-molecule.png|thumb|200 px|left|Վինիլքլորիդ]]
Տող 350.
CH<sub>2</sub>=CH-O-CH=CH<sub>2</sub>
 
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա, Նատան-Բեյկերի էֆեկտ)։Զուգորդման այս ձևը
առաջանում է, երբ մեթիլ խումբը միացած է կրկնակի կապ ունեցող ածխածնի հետ, օրինակ՝ քացախաթթվում,տոլուոլում։Զուգորդմանը տոլուոլում։ Զուգորդմանը մասնակցում են σ-կապի և կրկնակի (-C=O) կապի էլեկտրոնները, որի շնորհիվ մեթիլ խմբի ջրածինները դառնում են ավելի շարժուն և հեշտությամբ տեղակալվում են հալոգեններով։Զուգորդումհալոգեններով։ Զուգորդում առաջանում է ոչ միայն չեզոք մոլեկուլներում, այլ նաև լիցքավորված մասնիկներում և ռադիկալներում։
 
Ռեզոնանսի տեսություն։
 
Համաձայն այս տեսության (Լ.Պոլինգ, Ջ.Ուելանդ) իրական մոլեկուլը կամ մասնիկը նկարագրվում է մի քանի, այսպես կոչված, ռեզոնանսային կամ կանոնիկ (սահմանային),կառուցվածքներով, որոնք միմյանցից տարբերվում են միայն էլեկտրոնների բաշխումով և իրականում գոյություն չունեն՝
 
*CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub><sup>+</sup></tt>↔<sup>+</sup></tt>CH<sub>2</sub>-CH=CH<sub>2</sub>
Տող 366.
(երկկողմանի սլաքը ռեզոնանսի պատկերման հատուկ նշանն է)։
 
Իրական էլեկտրոնային բաշխումը կարելի է ստանալ սահմանային կանոնիկ կառուցվածքների վերածածկումից և պատկերել ռեզոնանսային հիբրիդի ձևով։Եթեձևով։ Եթե ածխածնի p-օրբիտալի վրա գտնվում են մեկ չզույգված էլեկտրոն, ապա այդպիսի մասնիկը կոչվում է ազատ ռադիկալ։Հարևանռադիկալ։ Հարևան դիրքում կրկնակի կապ լինելու դեպքում առաջանում է զուգորդում։Ածխածնիզուգորդում։ Ածխածնի ատոմի p-օրբիտալը ազատ լինելու դեպքում մասնիկը կոչվում է կարբկատիոն։Լիցքավորվածկարբկատիոն։ Լիցքավորված ատոմի հարևան դիրքում գտնվող π-կապի օրբիտալների և ազատ օրբիտալների միջև առաջանում է զուգորդում։
 
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության մասնակի հավասարում։π-էլեկտրոնների ապատեղայնացումը ուղեկցվում է էներգիայի անջատումով։Համակարգիանջատումով։ Համակարգի էներգիան նվազում է, այն դառնում է ավելի կայուն։Օրինակկայուն։ Օրինակ, բութադիեն 1,3-ի զուգորդումը ուղեկցվում է 15 կՋ/մոլ էներգիայի անջատումով։Դրանովանջատումով։ Դրանով է բացատրվում ալիլային բնույթի իոնների և ռադիկալների, ացիլ ռադիկալների կայունությունը։
 
[[Պատկեր:Аллил-катион -М-эффект.gif|thumb|Ալիլ-կատիոն]]
Տող 378.
[[Պատկեր:anionaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-անիոն]]
 
Բազմաթիվ օրգանական ռեակցիաները հնարավոր են շնորհիվ թթուների անիոնների (կարբօքսիլատ-իոն, ֆոսֆատ-իոն, սուլֆոնատ-իոն) հարաբերական կայունության, որը նույնպես էլեկտրոնների զուգորդման և ապատեղայնացման արդյունք է.
 
[[Պատկեր:Sulfonate.png|thumb|right|Սուլֆոնատ-իոն]]
Տող 388.
Զուգորդման էներգիա։
 
Թերմոդինամիկական կայունության աստիճանը արտահայտվում է տեղայնացված կապերով համակարգի և զուգորդված π-էլեկտրոնային համակարգի էներգիաների տարբերությամբ։Էներգիաներիտարբերությամբ։ Էներգիաների այդ տարբերությունը կոչվում է զուգորդման
էներգիա։Որքանէներգիա։ Որքան երկար է զուգորդման շղթան, այնքան մեծ է էներգիայի շահույթը և ավելի կայուն միացությունը։Բնականմիացությունը։ Բնական ծագում ունեցող բազմաթիվ միացությունների կազմում հանդիպում ենք երկար զուգորդված շղթաների, որոնց շնորհիվ այդ միացությունները կրում են «պոլիեններ» ընդհանուր անունը և(կարոտինոիդներ, վիտամին A և այլն)։Օրգանական թթուների կայունությունը նույնպես պայմանավորված է զուգորդումով։
 
=== Փակ շղթայով զուգորդված համակարգեր ===
Արոմատիկություն։ԱյսԱրոմատիկություն։ Այս տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից [[բենզոլ]]ի և նրա ածանցյալների դասակարգման համար և պայմանավորված է որոշ ներկայացուցիչների բուրավետությամբ։Կառուցվածքայինբուրավետությամբ։ Կառուցվածքային տեսության զարգացումը հնարավորություն տվեց բացատրել արոմատիկ միացությունների քիմիական կայունությունը նրանց յուրահատուկ կառուցվածքով։Քննարկենքկառուցվածքով։ Քննարկենք բենզոլի կառուցվածքը։Բենզոլիկառուցվածքը։ Բենզոլի մոլեկուլում ցիկլ կազմող ածխածնի վեց ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և առաջացնում են 12 σ-կապերի (C-C,C-H)։Բոլոր σ-կապերը գտնվում են նույն հարթության վրա։Վեցվրա։ Վեց ածխածինների p<sub>z</sub>-օրբիտալները դասավորվում են σ-կապերի հարթությանը ուղղահայաց և վերածածկվում են միմյանց հետ կողմնային հատվածներում։π-էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկ ձևով տարածվում է σ-կապերի հարթության երկու կողմերում(վերևում և ներքևում),այսինքն ապատեղայնացված է։Այսպիսիէ։ Այսպիսի համակարգը փակ զուգորդված համակարգ է և կոչվում է արոմատիկ։
 
[[Պատկեր:Benzen.svg|thumb|Բենզոլ]]
Տող 398.
[[Պատկեր:Benzene-2D-full.svg|thumb|Բենզոլ]]
 
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ։Դրանովմոլ։ Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր թերմոդինամիկական կայունությունը։
 
Կոնդեսացված զուգորդված համակարգերի ([[նավթալին]], [[անտրացեն]], [[ֆենանտրեն]]) թերմոդինամիկական կայունությունը ավելի ցածր է, քան բենզոլինը, ինչը պայմանավորված է կոնդեսացված արեններում էլեկտրոնային խտության ոչ լրիվ հավասար բաշխումով։
 
<gallery widths="200">
Տող 408.
 
=== Արոմատիկության չափանիշները ===
Ըստ Հյուկելի, համակարգը համարվում է արոմատիկ, եթե՝
*1.մոլեկուլը ունի ցիկլիկ կառուցվածք,
*2.ցիկլի բոլոր ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր ցիկլերը հարթ են,
*3.ապատեղայնացված π-էլեկտրոնային համակարգի առաջացմանը մասնակցում են (4n+2) թվով էլեկտրոններ, որտեղ n=0,1,2,3,...։
 
Արոմատիկ միացություններ են ցիկլոպրոպենիլ-կատիոնը (2 π-էլեկտրոն,n=0),բենզոլը (6 π էլեկտրոն,n=1),նավթալինը (n=2)`
Տող 431.
Պիրոլ>ֆուրան>թիոֆեն»բենզոլ
 
Վեցանդամանի հետերոցիկլերը կարող են պարունակել մեկից ավելի հետերոատոմ։Մեկհետերոատոմ։ Մեկ հետերոատոմով ցիկլերից առավել կարևոր նշանակություն ունեն պիրիդինը և կոնդեսացված ցիկլեր խինոլինը և ակրիդինը՝
[[Պատկեր:Pyridine-2D-Skeletal.png|miniatur|80px|Պիրիդին]]
[[Պատկեր:Chinolin.svg|thumb|Խինոլին]]
Տող 438.
 
=== Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլներում ===
Ոչ բևեռային կապեր։Կովալենտկապեր։ Կովալենտ σ և π կապերի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ է բաշխված երկու ատոմների միջև միայն այն դեպքերում, երբ այդ ատոմների էլեկտրաբացասականությունները մոտ կամ հավասար են։Նմանեն։ Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային։
 
Օրինակ՝ CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>,CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>։
 
Բևեռային կապեր։Եթեկապեր։ Եթե կապ առաջացնող ատոմները տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ, ապա կապի էլեկտրոնները շեղվում են դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմը։Այդպիսիատոմը։ Այդպիսի կապը բևեռացված է։Բևեռայինէ։ Բևեռային կապերով կապված ատոմները կրում են մասնակի լիցքեր δ<sup>-</sup></tt>,δ<sup>+</sup></tt> (դելտա)։Օրգանական մոլեկուլներում հաճախ հանդիպող տարրերի էլեկտրաբացասականություններն են՝
 
{| class="wikitable"
Տող 452.
 
Քանի որ Hal,O,N ատոմները ածխածնի համեմատությամբ օժտված են ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ,
ապա ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ, ապա հալոգենածանցյալներում, սպիրտներում, ամիններում կապերը բևեռացված են։Հետերոատոմներիեն։ Հետերոատոմների էլեկտրաակցեպտոր ազդեցության հետևանքով ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է և գոյանում մասնակի դրական լիցք.
 
C<sup>δ+</sup></tt>→Cl<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→O<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→N<sup>δ-</sup></tt>
 
Ածխածնի ատոմները տարբեր հիբրիդացման վիճակներում տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ։Այդէլեկտրաբացասականությամբ։ Այդ պատճառով sp<sup>3</sup></tt> և sp<sup>2</sup></tt> վիճակում գտնվող ածխածինների միջև կապը բևեռացված է՝
 
sp<sup>3</sup></tt> < sp<sup>2</sup></tt> < sp
Տող 465.
Կովալենտ կապերի էլեկտրոնային խտության տեղաշարժը σ-կապերի շղթայով տեղակալիչների ազդեցության հետևանքով
կոչվում է ինդուկտիվ էֆեկտ - I։ Այդ էֆեկտը ունի էլեկտրաստատիկ բնույթ և մարում է 3-4 կապ հետո (աստիճանաբար նվազում է)։ Տեղակալիչները, որոնք իրենց կողմ են ձգում էլեկտրոնային խտությունը, ցուցաբերում են
բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտորներ։ Այն տեղակալիչները, որոնց ազդեցության տակ էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է դեպի σ-կապերի շղթան, ցուցաբերում են դրական ինդուկտիվ էֆեկտ՝ +I և կոչվում են էլեկտրադոնոր։ Մեկուսացված π-կապը, կամ միասնական π-էլեկտրոնային ամպը (բաց և փակ զուգորդված համակարգերում) կարող են հեշտությամբ բևեռանալ էլեկտրաակցեպտոր կամ էլեկտրադոնոր տեղակալիչների ազդեցության տակ։ Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը տարածվում է π-կապի վրա, և այդ ազդեցությունը նշում ենք I<sub>π</sub>։ Օրինակ՝ մեթիլ խումբը ցուցաբերում է +I<sub>π</sub> էֆեկտ, երբ կապված է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմի հետ.
 
H<sub>3</sub>C→CH=CH<sub>2</sub>
Տող 477.
տակ կոչվում է մեզոմեր էֆեկտ, «M»։
 
Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրնակի կապ (π,π զուգորդում),կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p,π-զուգորդում)։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ, առանց մարելու։Զուգորդվածմարելու։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M)։Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M)։Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ, հիդրօքսիլ խումբ և այլն)։Այն դեպքերում, երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ,
դրսևորվում են -M էֆեկտ։Առավելէֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը։Նրանքխմբերը։ Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։
 
Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները։Այդպիսիռադիկալները։ Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M։Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով, ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։Այդպիսիխտությունը։ Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝
 
[[Պատկեր:Винилхлорид +М-эффект.gif‎|right|thumb|Վինիլքլորիդ +М-էֆեկտ]]
 
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ։Արդյունքումմիաժամանակ։ Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ։Ընդհանուրէֆեկտ։ Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին։
 
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը, բիոլոգիական ակտիվությունը, ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից, կոնֆիգուրացիայից, կապի բնույթից, մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից, հարձակվող ռեագենտի բնույթից, ռեակցիայի պայմաններից։
 
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները.
Տող 516.
 
== Իզոմերիա ==
[[Օրգանական քիմիա]]յին բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող, բայց հատկություններով տարբերվող միացությունների գոյությունը։Այսգոյությունը։ Այս երևույթը իր բացատարությունը գտավ Բուտլերովի օրգանական միացությունների կառուցվածքային տեսության մեջ և պայմանավորված է ածխածնի յուրահատուկ կառուցվածքով և կապեր հաստատելու ունակությամբ։Հաստատվեցունակությամբ։ Հաստատվեց միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող, բայց ատոմների և կապերի հաջորդականությամբ կամ տարածական դասավորվածությամբ տարբերվող միացությունների գոյության հնարավորությունը։Այդպիսիհնարավորությունը։ Այդպիսի միացությունները կոչվեցին իզոմերներ։Համաձայնիզոմերներ։ Համաձայն IUPAC-ի կանոնների, տարբերում են երկու տեսակի իզոմերներ՝
*1.կառուցվածքային և 2.տարածական (ստերեոիզոմերներ)։
 
=== Կառուցվածքային իզոմերիա ===
Մոլեկուլի կառուցվածքը որոշվում է ատոմների միջև եղած կապերի բնույթով և հաջորդականությամբ։Մոլեկուլներըհաջորդականությամբ։ Մոլեկուլները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը, բայց տարբեր կառուցվածքային բանաձևեր, կոչվում են կառուցվածքային իզոմերներ։
 
Կառուցվածքային իզոմերիայի տեսակներից են.
Տող 529.
*CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-բութան
*CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-2-մեթիլպրոպան
*2.Տեղակալիչի դիրքի իզոմերիա։Օրինակ՝իզոմերիա։ Օրինակ՝ C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>J
*CH<sub>3</sub>CJHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-2-յոդբութան
*JCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-1-յոդբութան
*3.Ֆունկցիոնալ իզոմերիա, որը պայմանավորված է տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությամբ՝ օրինակ, դիմեթիլեթեր և էթանոլ,C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
*CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>-դիմեթիլեթեր
*C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-էթանոլ
*4.Մետամերիա։ԻզոմերիայիՄետամերիա։ Իզոմերիայի այս տեսակը պայմանավորված է ֆունկցիոնալ խմբի պոլիվալենտ ատոմի հետ կապված նույն հոմոլոգիական շարքին պատկանող տարբեր ալիլ ռադիկալներով։
 
Օրինակ՝ C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
*Տաուտոմերիա։ԻզոմերիայիՏաուտոմերիա։ Իզոմերիայի այս ձևը իրականանում է շնորհիվ շարժուն ջրածնի և կոչվում է դինամիկ իզոմերիա։Տաուտոմերներըիզոմերիա։ Տաուտոմերները անընդհատ կարող են անցնել մեկը մյուսի։Օրինակմյուսի։ Օրինակ ացետոքացախաթթվային էսթերը փոխազդում է և որպես կետո միացություն և որպես չհագեցած հիդրօքսիմիացություն։Դահիդրօքսիմիացություն։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ տվյալ միացությունը հանդես է գալիս երկու իզոմեր ձևերով՝ ացետոքացախաթթվային եթերի կետո- և ենոլային ձևերով՝
 
CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CO-O-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-կետո ձև
Տող 547.
 
=== Ստերեոիզոմերիա,կոնֆիգուրացիա,կոնֆորմացիա ===
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական դասավորվածությամբ։
 
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի։«Կոնֆիգուրացիա» տերմինը նշանակում է, որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն, որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների պտույտով պարզ C-C կապերի շուրջը։Կոնֆիգուրացիանշուրջը։ Կոնֆիգուրացիան տվյալ մոլեկուլում ատոմների որոշակի տարածական դասավորությունն է, օրինակ՝ sp<sup>3</sup></tt>-քառանիստ կոնֆիգուրացիա,sp <sup>2</sup></tt>-հարթ կոնֆիգուրացիա։
 
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ, օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները, ցիս- և տրանս-բութենները։
 
[[Պատկեր:L-D isomerism.svg|thumb|L-D Իզոմերիա]]
Տող 557.
[[Պատկեր:Cis-2-Buten.svg|thumb|Ցիս-2-բութեն]]
 
«Կոնֆորմացիա» տերմինը նշանակում է հայտնի կոնֆիգուրացիա ունեցող մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական զանազան դիրքորոշում, որը պայմանավորված է պտույտով մեկ կամ մի քանի պարզ կապերի շուրջը, օրինակ, բութանի շեղված (գոշ) և արգելակված (անտի) կոնֆորմացիաները։
 
[[Պատկեր:Newman Projektion 2.png|thumb|Բութանի արգելակված և ծածկված կոնֆորմացիաները]]
Տող 563.
Խիրալություն։
 
Հայտնի են բազմազան օրինակներ, երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր, օրինակ, աջ և ձախ ձեռքը, աջ և ձախ բյուրեղը և այլն։«Խիրալություն» տերմինը օգտագործում են այն դեպքում, երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ։Մոլեկուլներիմեջ։ Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ։Մոլեկուլներըէնանթիոմերներ։ Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են, որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները։Սիմետրիայիհատկությունները։ Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը, սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը։
 
Մոլեկուլները, որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք, հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ։Այդպիսիախիրալ։ Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում։Օրինակցուցաբերում։ Օրինակ,մեզոգինեթթուն։Սիմետրիայի մեզոգինեթթուն։ Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ։Այսխիրալ։ Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
 
<gallery>
Տող 573.
</gallery>
 
Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների, կամ խիրալ կենտրոնների,առկայությամբ։Այդպես առկայությամբ։ Այդպես են անվանում ածխածնի այն ատոմները, որոնց չորս կապերը առաջացած են տարբեր ռադիկալների հետ։Ասիմետրիկհետ։ Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հարթության վրա պատկերելու համար օգտագործում են Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը։Այսբանաձևերը։ Այս բանաձևերում ածխածնային շղթան հարթության վրա տեղադրվում է ուղղահայած դիրքով այնպես, որ ավագ խումբը գտնվի վերևում։Ուղղահայածվերևում։ Ուղղահայած և հորիզոնական գծերի հատման կետերը համապատասխանում են ասիմետրիկ ածխածիններին, այդ ածխածինները չեն գրվում։Օրինակգրվում։ Օրինակ.
 
[[Պատկեր:DL Nomenclature of Sugars.png|400px|Գլիցերինային ալդեհիդները]]
 
Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հիմնականում օպտիկապես ակտիվ են։Օպտիկապեսեն։ Օպտիկապես ակտիվ են կոչվում այն միացությունները, որոնք պտտում են բևեռացված լույսի հարթությանը։Անհրաժեշտհարթությանը։ Անհրաժեշտ է նշել, որ ոչ բոլոր ասիմետրիկ կենտրոն ունեցող միացություններն են խիրալ և օժտված օպտիկական ակտիվությամբ։Այնակտիվությամբ։ Այն դեպքում, երբ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացություններում գոյություն ունի սիմետրիայի հարթություն, մոլեկուլը ախիրալ է (մեզոգինեթթու, ցիստին և այլն)։
 
=== Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա ===
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L։Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ կենտրոնի շուրջը, որը որոշվում է ճշգրիտ, մասնավորապես ռենտգենոկառուցվածքային անալիզի եղանակով։Սակայնեղանակով։ Սակայն, որոշելով մի շարք հանգուցային միացությունների, որոնք հայտնի են այժմ որպես էտանոլային միացությունների, բացարձակ կոնֆիգուրացիաները, ապա համեմատելով անհայտ կոնֆիգուրացիա ունեցող միացության հետ, կարելի է որոշել վերջինիս հարաբերական կոնֆիգուրացիան։Մինչկոնֆիգուրացիան։ Մինչ ճշգրիտ եղանակների ի հայտ գալը, որպես կոնֆիգուրացիոն էտալոն էին ընդունվել D(+) և L(-)-գլիցերինային ալդեհիդները։D-ստերեոքիմիական շարքին են պատկանում խիրալ կենտրոնի այնպիսի կոնֆիգուրացիա ունեցող միացությունները, որոնցում ֆունկցիոնալ խմբերը (OH,NH<sub>2</sub>,հալոգենները) Ֆիշերի պրոյեկցիաներում գտնվում են ուղղահայաց գծից աջ, իսկ L-շարքին-ձախ։
 
Օրինակ՝
Տող 587.
[[Պատկեր:DL-Milchsäure.svg|thumb|DL-կաթնաթթու]]
 
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը, որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով)։
 
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով։Ստերեոիզոմերներիձևով։ Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2<sup>n</sup></tt> բանաձևով, որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է։
 
Կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանթիոմերների և դիաստերեոմերների։
 
Մոլեկուլները, որոնք ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևերը, իսկ բոլոր խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիաները հակառակն են (միմյանց հայելապատկերն են),կոչվում են էնանթիոմերներ։
 
Էնանթիոմերներ են D(+) և L(-) գլիցերինային ալդեհիդները,D և L կաթնաթթուները,D և L գլյուկոզները և այլն։Էնանթիոմերներըայլն։ Էնանթիոմերները ունեն նույն քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները, բացառությամբ բևեռացված լույսի հարթության պտտման ուղղությունից (պտտման անկյունը նույնն է)։Աջ պտտող էնանթիոմերները ստանում են (+),իսկ ձախ պտտողները՝ (-) նշանը։Էնանթիոմերներինշանը։ Էնանթիոմերների էկվիմոլային խառնուրդը կոչվում է ռացեմատ։Ռացեմատներըռացեմատ։ Ռացեմատները օպտիկապես ակտիվ չեն, քանի որ երկու էնանթիոմերների էֆեկտները կոմպեսում (մարում) են միմյանց։Պտտմանմիմյանց։ Պտտման ուղղությունը (նշանը) և աստիճանը (մեծությունը) որոշվում է փորձնական ճանապարհով։
 
Դիաստերեոմերներ։ԲոլորԴիաստերեոմերներ։ Բոլոր ստերեոիզոմերները, որոնք էնանթիոմեր չեն, կոչվում են դիաստերեոմերներ, որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը, բայց տարբերվում են միմյանցից
խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով։Դիաստերեոմերիայիկոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան, երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով։Դիաստերեոմերներըկոնֆիգուրացիայով։ Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով։
 
=== Կոնֆորմացիոն իզոմերներ։Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները ===
Ինչպես վերը նշեցինք, ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով, որը առաջանում է պարզ կապերի շուրջ կատարվող պտույտի ժամանակ, առաջանում են կոնֆորմացիոն իզոմերներ (կոնֆորմերներ)։Կոնֆորմացիոն իզոմերները ընդունված է պատկերել Նյումենի բանաձևերով, որոնց վրա նշվում են տեղակալիչների դիրքերը C-C կապերի շուրջ պտույտ կատարելու դեպքում։Էթանիդեպքում։ Էթանի օրինակի վրա քննարկենք հնարավոր կոնֆորմերների թիվը, ընդունելով մինիմալ պտույտը
հավասար 60°։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են միմյանց դիմաց (պտտման աստիճանը 0°,կամ 360°),առավել մոտ դիրքում, օժտված են բարձր
էներգիայով և կոչվում են «ծածկված»։Կոնֆորմացիաները, որոնցում տեղակալիչները գտնվում են առավել մեծ հեռավորության վրա (պտտման անկյունը 180°),գտնվում են ցածր էներգետիկ մակարդակի վրա և կոչվում են «արգելակված»։
 
[[Պատկեր:Lilpscomb-ethane-barrier.png|thumb|Էթանի կոնֆորմացիաները]]
[[Պատկեր:Newman projection ethane.png|thumb|Էթանի ծածկված և արգելակվաշ կոնֆորմացիաները]]
 
Էթանի ծածկված կոնֆոմացիայի պոտենցիալ էներգիան 12կՋ/մոլ-ով բարձր է, քան արգելակվածինը։Դաարգելակվածինը։ Դա պայմանավորված է հարևան դիրքերում գտնվող կապերի էլեկտրոնների միջև առաջացող վանող ուժերով, որի հետևանքով զարգանում է այսպես կոչված տորսիոն լարվածություն։Էթանիլարվածություն։ Էթանի տարբեր կոնֆորմերների էներգետիկ մակարդակների տարբերությունը մեծ չէ և սովորական պայմաններում մեկ կոնֆերմերը հեշտությամբ անցնում է մյուսի։Բութանիմյուսի։ Բութանի մոտ տորսիոն լարվածությանը գումարվում է ևս մեկը, որը առաջանում է մեթիլ խմբերի փոխադարձ վանման հետևանքով և կոչվում է Վան-դեր-Վալսի լարվածություն։Այսլարվածություն։ Այս դեպքում համակարգի լարվածությունը ավելի մեծ է։Հետևաբարէ։ Հետևաբար մոլեկուլները ձգտում են ընդունել այնպիսի կոնֆորմացիա, որի դեպքում առավել կայուն են։
 
[[Պատկեր:Butane sc.png|thumb|Բութանի շեղված (գոշ կոնֆորմացիա)]]
 
Էներգետիկ առումով միջին դիրք գրավող կոնֆորմացիաները կոչվում են շեղված, կամ գոշ-կոնֆորմացիաներ։
 
=== Ցիկլիկ միացությունների կոնֆորմացիաներ ===
Ցիկլոալկաններում, տորսիոն և Վան-դեր-Վալսի լարվածությանը գումարվում է Բայերի անկյունային լարվածությունը։Վերջինսլարվածությունը։ Վերջինս պայմանավորված է ցիկլում վալենտային անկյունների շեղումով՝ նորմալ տետրաէդրի անկյունից։Օրինականկյունից։ Օրինակ, առավել պարզ ներկայացուցչի, ցիկլոպրոպանի վալենտային անկյունները կազմում են 60°,որի հետևանքով առաջանում է մեծ լարվածություն։
 
[[Պատկեր:C3str.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
[[Պատկեր:Cyclobutane skeletal.png|thumb|Ցիկլոբութան]]
 
Ցիկլոպրոպանում պտույտ C-C կապերի շուրջ չի կատարվում, և ջրածնի բոլոր ատոմները գտնվում են ծածկված դիրքում։Հետևաբարդիրքում։ Հետևաբար, ցիկլոպրոպանը չունի կոնֆորմերներ։
Ելնելով վերը նշվածից, հասկանալի է, որ եռանդամ ցիկլը անկայուն է։Հաջորդէ։ Հաջորդ ներկայացուցիչը ցիկլոբութանն է, որի վալենտային անկյունները հավասար են 90°։Ջրածնի ատոմները գտնվում են ծածկված դիրքում։Բարձրդիրքում։ Բարձր տորսիոն և անկյունային լարվածության հետևանքով քառանդամ ցիկլը նույնպես անկայուն է։
 
Ցիկլոպենտանի համար հայտնի է երկու կոնֆորմեր, հարթ ձևի մոտ բացակայում է անկյունային լարվածությունը, քանի որ վալենտային անկյունները հավասար են 108°,որը
մոտ է նորմալ արժեքին։Սակայնարժեքին։ Սակայն հարթ ձևի մոտ ուժեղ է դրսևորվում տորսին լարվածությունը (ծածկման լարվածությունը),որը ծրարի կոնֆորմացիայի դեպքում ավելի ցածր է։
 
[[Պատկեր:Cyclopentane.svg|thumb|Ցիկլոպենտան]]
Տող 633.
Պատկեր:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ
</gallery>
Ցիկլոհեքսանում անկյունները հավասար են 120°։Սրա համար հայտնի են մի շարք կոնֆորմերներ, որոնցից ավելի ցածր լարվածություն ունեն մի քանի որ հարթ, այսպես կոչված, նավակ, բազկաթոռ և զեթաձև կոնֆորմերները։
 
[[Պատկեր:Cicloesano howtodraw.jpg|thumb|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ]]
[[Պատկեր:C6 Newman.svg|thumb|Բազկաթոռ ըստ Նյումենի]]
Նյումենի պրոյեկցիոն բանաձևերը հնարավորություն են տալիս հստակ պատկերացնել ատոմների փոխադարձ դիրքը։Առանցքինդիրքը։ Առանցքին զուգահեռ կապերը կոչվում են աքսիալ, իսկ 109,28° անկյան տակ գտնվողներինը՝ էկվատորիալ։
 
[[Պատկեր:Cyclohexan-Sessel-schwarz.svg|thumb|Նավակ]]
Տող 643.
[[Պատկեր:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|Նավակ ըստ Նյումենի]]
 
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է, ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում, իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում։Նավակկոնֆորմացիայում։ Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ, ցիկլի լարվածությունը մեծ է։Հետևաբարէ։ Հետևաբար, բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է։
 
== Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնային հատկությունները ==
Բազմաթիվ օրգանական միացությունների ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական դերը պայմանավորված է այդ միացությունների թթվահիմնային հատկություններով։Նյութափոխանակությանըհատկություններով։ Նյութափոխանակությանը մասնակից օրգանական միացությունները հիմնականում թույլ թթուներ կամ թույլ հիմքեր են։
 
Օրգանական քիմիայում թթուների և հիմքերի մի քանի տեսություններից (Արենիուսի, Բրեստեդ-Լոուրիի, Լյուիսի),առավել կիրառելի է 1923 թվականին դանիացի քիմիկոս Յոհան Բրենստեդի և անգլիացի քիմիկոս Թոմաս Լոուրիի կողմից առաջադրվածը, որն անվանում են Բրեստեդ-Լոուրիի տեսություն։Ըստտեսություն։ Ըստ այս տեսության, թթուներ են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք քիմիական ռեակցիաներում կարող են տրամադրել պրոտոն (պրոտոնների դոնորներ),իսկ հիմքեր՝ այն նյութերը, որոնք կարող են
ընդունել պրոտոն (պրոտոնների ակցեպտորներ)։Ընդհանուր ձևով թթվա-հիմնային փոխազդեցությունը կարելի է ներկայացնել հետևյալ հավասարումով՝
 
A-H(թթու)+։B(հիմք)↔A<sup>-</sup></tt>(զուգորդված հիմք)+BH<sup>+</sup></tt>(զուգորդված թթու)
 
Այն թթուները, որոնք ռեակցիայում տրամադրում են մեկ պրոտոն, օրինակ HCl կամ HNO<sub>3</sub>,մոնոպրոտիկ թթուներ են։H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>՝ դիպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երկու պրոտոն իսկ H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>՝ եռպրոտիկ թթու է, քանի որ կարող է տրամադրել երեք պրոտոն։
Քացախաթթուն (CH<sub>3</sub>COOH)` օրգանական թթուների ներկայացուցիչը, իր կազմում ունի չորս ջրածնի ատոմ, բայց միայն մեկը, որը կապված է թթվածնի հետ,
թթվային է։Ածխածնիէ։ Ածխածնի հետ կապված ջրածինները դժվար են պոկվում։Այդպոկվում։ Այդ առումով բազմաթիվ օրգանական թթուները նման են միմյանց.նրանք պարունակում են մեծ թվով
ջրածնի ատոմներ, բայց միայն -COOH խմբի մեջ մտնողն է թթվային։
 
=== Օրգանական միացությունների թթվայնությունը ===
Օրգանական միացությունների մեծամասնությունը կարելի է դիտարկել որպես թթուներ, քանի որ նրանք պարունակում են զանազան տարրերի հետ (O,N,C,S) կապված ջրածնի ատոմներ։Համապատասխանաբարատոմներ։ Համապատասխանաբար օրգանական թթուները դասակարգվում են ըստ թթվային կենտրոնի՝ C-H,N-H,O-H,S-H թթուների։Համաձայինթթուների։ Համաձային Բրեստեդ-Լոուրիի տեսության թթուներ են հանդիսանում ոչ միայն չեզոք մոլեկուլները, այլ նաև իոնները։
 
Օրգանական միացությունների իոնացման ունակությունները փոխվում են լայն սահմաններում։Թթվայնությունըսահմաններում։ Թթվայնությունը գնահատվում է թթվի դիսոցման հաստատունով՝ K<sub>a</sub>,կամ նրա բացասական լոգարիթմով՝ pK<sub>a</sub>։Որքան փոքր է pK<sub>a</sub>-ն, այնքան ավելի բարձր է թթվայնությունը։Թթվայինթթվայնությունը։ Թթվային հատկությունները բնութագրելու համար պետք է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով.թթվի ուժը որոշվում է տվյալ թթվից առաջացած անիոնի կայունությամբ՝ որքան ավելի կայուն է անիոնը, այնքան ավելի ուժեղ է թթուն։Անիոնիթթուն։ Անիոնի կայունությունը պայմանավորված է մի քանի գործոններով՝
*1.թթվային կենտրոնում գտնվող տարրի բնույթով՝ էլեկտրաբացասականությամբ և բևեռունակությամբ,
*2.անիոնում բացասական լիցքի ապատեղայնացման աստիճանով,
Տող 669.
Էլեկտրաբացասականության աճի հետ մեծանում է տարրի բացասական լիցք կրելու հնարավորությունը և առաջացող անիոնի կայունությունը։
 
Ալիֆատիկ թթուների թթվայնությանը համեմատական գնահատական տալու համար կարելի է համեմատել միայն այն թթուները, որոնց թթվային կենտրոնում նույն պարբերության տարրերն են, և գործնականում չի փոխվում բևեռունակությունը.
 
CH<NH<OH
 
SH-թթուների մոտ գերակշռում է բևեռունակության գործոնը՝ ծծմբի ատոմը ունի ազատ օրբիտալ, և բացասական լիցքը հնարավորություն ունի ապատեղայնացվելու ավելի մեծ ծավալում, որը և նպաստում է անիոնի բարձր կայունությունը։Թիոլներըկայունությունը։ Թիոլները որպես ավելի ուժեղ թթուներ, փոխազդում են ալկալիների, ծանր մետաղների օքսիդների, հիդրօքսիդների և աղերի հետ։Սպիրտներըհետ։ Սպիրտները, որպես ավելի թույլ թթուներ, կարող են փոխազդել միայն ակտիվ մետաղների հետ՝
 
2R-OH+2Na→2RONa+H<sub>2</sub>↑
 
Թիոլների համեմատաբար բարձր թթվայնության վրա է հիմնված մի շարք դեղամիջոցների ազդման մեխանիզմը։Օրինակմեխանիզմը։ Օրինակ, ունիթիոլը, բրիտանական անտիլյուիզիտը (ԲԱԼ) օգտագործվում են As,Hg,Cr,Bi և այլ մետաղների միացություններով, թիոլային թույներով թունավորումների ժամանակ որպես անտիդոտ։
*ClCH=CHAsCl<sub>2</sub>-լյուիզիտ
*CH<sub>2</sub>SH-CHSH-CH<sub>2</sub>OH-ԲԱԼ
*CH<sub>2</sub>SH-CHSH-CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>Na-ունիթիոլ
 
Թիոլային թույներ են կոչվում այն միացությունները (օր՝ լյուիզիտ),որոնք փոխազդելով ֆերմենտների, սպիտակուցների SH-խմբերի հետ ինակտիվացնում են նրանց։
 
Նույն ռադիկալի դեպքում, ըստ թթվայնության նվազման օրգանական թթուները կարելի է դասավորել հետևյալ հաջորդականությամբ՝
 
SH>OH>NH>CH
 
Թթվայնության հարաբերական մեծությունը որոշվում է անիոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացումով և սոլվատացման աստիճանով։Անիոնիաստիճանով։ Անիոնի կայունությունը աճում է, երբ զուգորդման հետևանքով տեղի է ունենում բացասական լիցքի ապատեղայնացում։Դրանովապատեղայնացում։ Դրանով է բացատրվում սպիրտների համեմատությամբ ֆենոլների ավելի բարձր թթվայնությունը.ֆենօքսիդ-իոնը ավելի կայուն է, քանի ալկօքսիդ-իոնը՝
 
[[Պատկեր:Fenossido.jpg|thumb|Ֆենօքսիդ-իոն]]
Տող 698.
Կարբոնաթթուների բարձր թթվայնությունը պայմանավորված է անիոնի ռեզոնանսային կայունությամբ՝ բացասական լիցքի հավասարաչափ բաշխումով թթվածնի էլեկտրաբացասական ատոմների միջև։
 
Թթվային կենտրոնի նույն ատոմի դեպքում, թթվայնությունը կախված է ռադիկալի բնույթից՝ էլեկտրադոնոր տեղակալիչները նվազեցնում են թթվայնությունը՝
 
*CH<sub>3</sub>OH>C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHOH>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>-OH
*HCOOH>CH<sub>3</sub>COOH>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-COOH
 
Էլեկտրաակցեպտոր տեղակալիչները նպաստում են թթվային կենտրոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացմանը և, հետևաբար թթվային հատկությունների ուժեղացմանը։Օրինակուժեղացմանը։ Օրինակ, պրոպանաթթվի pK<sub>a</sub> հավասար է 4,9,իսկ կաթնաթթվի (2-հիդրօքսիպրոպանաթթվի) թթվայնությունը մեկ կարգով բարձր է՝
 
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH-պրոպանաթթու pK<sub>a</sub> 4,9
[[Պատկեր:Acide lactique.PNG|thumb|Կաթնաթթթու pK<sub>a</sub> 3,9]]
 
Այսպիսով,α-հիդրօքսիթթուները ավելի ուժեղ թթուներ են, քան համապատասխան կարբոնաթթուները։Էլեկտրոաակցեպտորկարբոնաթթուները։ Էլեկտրոաակցեպտոր տեղակալիչները զգալիորեն բարձրացնում են և CH
թթվայնությունը, օրինակ՝ քլորոֆորմի (CHCl<sub>3</sub>) pK<sub>a</sub>=15,7,իսկ մեթանի (CH<sub>4</sub>) pK<sub>a</sub>=40,մոնոքլորքացախաթթվի ուժն ավելի մեծ է, քան պրոպիոնաթթվինը՝
 
Cl←CH<sub>2</sub>←COOH(մոնոքլորքացախաթթու)>CH<sub>3</sub>→CH<sub>2</sub>→COOH(պրոպանաթթու)
Տող 715.
Եվ այս շարքում աջից ձախ մեծանում է թթվայնությունը։
 
Կարբոնաթթուների և նրանց ածանցյալների դերը մեծ է ոչ միայն նյութափոխանակության համար, այլ նաև բազմաթիվ այլ ասպարեզներում։Օրինակասպարեզներում։ Օրինակ, ի տարբերություն ֆենոլի ագրեսիվ, տոքսիկ ազդեցության, որը օգտագործվում է որպես հակաախթահանիչ, հզոր անիտեսպթիկ միջոց, նրա որոշ ածանցյալներ ունեն կարևոր նշանակություն սննդարդյունաբերության մեջ։Այժմմեջ։ Այժմ հացահատիկներից պատրաստված զանազան թխվածքների, մթերքների փաթեթների վրա նշվում են բաղադրամասերը և բավականին հաճախ այնտեղ հանդիպում են BHT և BHA հապավումները։Նշվածհապավումները։ Նշված միացությունները ֆենոլի ածանցյալներն են, որոնք փոխազդելով ազատ ռադիկալների հետ դրսևորում են բարձր հակաօքսիդանտային ակտիվություն։
 
=== Օրգանական միացությունների հիմնայնությունը ===
Ըստ Բրեստեդ-Լոուրիի հիմքեր են հանդիսանում այն միացությունները, որոնք կարող են ընդունել պրոտոն։Օրգանականպրոտոն։ Օրգանական հիմքեր են հանդիսանում բացասական լիցքավորված իոնները (անիոնները) և այն չեզոք մոլեկուլները, որոնց հետերոատոմը ունի չբաշխված էլեկտրոնային զույգ (n-հիմքեր) և կարող են կովալենտ կապ հաստատել պրոտոնի հետ։
 
Գոյություն ունի ևս մեկ խումբ՝ π-հիմքեր, որոնցում հիմնայնության կենտրոն են հանդիսանում տեղայնացված π-կապի էլեկտրոնները կամ զուգորդված համակարգի π-էլեկտրոնային ամպը։Այսամպը։ Այս հիմքերը պրոտոնի հետ առաջացնում են ոչ թե կովալենտ կապ, այլ կարճատև գոյություն ունեցող π-կոմպլեքսներ։
 
Հիմնային հատկությունների համեմատական արժեքը։
 
Որպես քանակական բնութագիր օգտագործում են զուգորդված թթվի (BH<sup>+</sup></tt>) pK<sub>a</sub>-ի (pK<sub>BH</sub><sup>+</sup></tt>) մեծությունը։Օրինակ՝մեծությունը։ Օրինակ՝ մեթիլամինի հիմնայնությունը որոշվում է իր զուգորդված թթվի-մեթիլամոնիումի իոնի pK<sub>a</sub>-ով (pK<sub>BH</sub></sub><sup>+</sup></tt>)։
 
CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>(մեթիլամին(հիմք))+HOH=CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>(pK<sub>a</sub>=10,62 մեթիլամոնիումի կատիոն (թթու))+OH<sup>-</sup></tt>
 
Որքան ավելի մեծ է pK<sub>BH</sub><sup>+</sup></tt>-ը, այնքան ավելի ուժեղ է հիմքը։
 
Որքան ավելի մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան ավելի ուժեղ է ատոմը պահում չբաշխված էլեկտրոնային զույգը և ավելի փոքր է պրոտոնի հետ կապ հաստատելու հնարավորությունը։
 
Հիմայնության ուժը կախված է նույն գործոններից, ինչ որ թթվայնությունը, բայց էլեկտրադոնոր և էլեկտրաակցեպտոր խմբերի ազդեցությունը հակառակն է։Հետևաբարէ։ Հետևաբար, նույն ռադիկալի դեպքում,O-հիմքերն ավելի թույլ են, քան N-հիմքերը։S-հիմքերում ատոմի էլեկտրոնային խտությունը ցրված է ավելի մեծ ծավալում և լիցքի խտությունն ավելի փոքր է (բևեռայնացման գործոն)։Այդ պատճառով S-հիմքերն ընդունակ չեն պրոտոնի հետ ամուր կապեր ստեղծելու և այդ հիմքերն ավելի թույլ են, քան O-հիմքերը։Հետերոցիկլիկհիմքերը։ Հետերոցիկլիկ միացություններում հիմնային կենտրոն է հանդիսանում պիրիդինային բնույթի [[ազոտ]]ի ատոմը։
 
Օրգանական միացություններից ամենաբարձր հիմնայնություն ունեն ամինները։Ալիֆատիկամինները։ Ալիֆատիկ ամինները լուծվելով նոսր թթուներում, առաջացնում են տեղակալված ամոնիումի աղեր.
 
R-NH<sub>2</sub>+HCl↔RNH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>Cl<sup>-</sup></tt>(ալկիլամոնիումի քլորիդ)
 
Տեղակալիչները ազդում են ոչ միայն շնորհիվ էլեկտրոնային էֆեկտների, այլ նաև ազդելով լուծիչի հետ փոխազդեցության վրա։
 
Ալիֆատիկ ամինների հիմնայնությունը (որոշված գազային ֆազում) աճում է ալկիլային բնույթի (էլեկտրադոնոր) տեղակալիչների կուտակման զուգահեռ՝
Տող 748.
Դա բացատրվում է և պայմանավորված է զուգորդված թթվի կատիոնի վրա ռադիկալների կայունացնող ազդեցությամբ (+I)։
 
Ցիկլիկ ամինները (օր.անիլին),ավելի թույլ հիմքեր են, քան ացիկլիկ ամինները, քանի որ ազոտի էլեկտրոնային զույգը ընդգրկվում է արոմատիկ համակարգում՝ մասնակցում է զուգորդմանը։
 
== Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը ==
Բազմազան օրգանական ռեակցիաները դասակարգվում են հաշվի առնելով մի շարք գործոններ՝ ռեակցիային մասնակից մոլեկուլների թիվը, կապերի փոփոխությունների բնույթը, ռեակցիայի արդյունքը։
 
Ռեակցիոնունակությունը միշտ պետք է գնահատել տվյալ ռեակցիային մասնակցող նյութերի նկատմամբ։Ընդունվածնկատմամբ։ Ընդունված է սուբստրատ անվանել այն մոլեկուլը, որը ածխածնի ատոմ է տրամադրում նոր կապի առաջացման համար, իսկ նրա վրա ազդող միացությունը անվանում են ռեագենտ։Ըստռեագենտ։ Ըստ սուբստրատի և ռեագենտի մոլեկուլներում կապերի փոփոխության բնույթից ռեակցիաները բաժանվում են ռադիկալային, իոնային և սինխրոն (համաձայնեցված)։
 
=== Ռեագենտների և ռեակցիաների դասակարգում ===
Ռեակցիոն կենտրոնի վրա գրոհող ռեագենտները կարող են լինել երեք հիմնական տեսակի.ռադիկալային, էլեկտրաֆիլ և նուկլեաֆիլ։
#Ռադիկալ ռեագենտները (R-radical) գոյանում են կովալենտ կապի հոմոլիտիկ ճեղքման ժամանակ։Ռադիկալներըժամանակ։ Ռադիկալները իրենցից ներկայացնում են ատոմներ կամ մի խումբ ատոմներ, որոնք ունեն չզույգված վալենտային էլեկտրոն՝ R<sub>1</sub>։R<sub>2</sub>→R<sub>1</sub><sup>•</sup></tt>+R<sub>2</sub><sup>•</sup></tt>
#Էլեկտրաֆիլ և նուկլեաֆիլ ռեագենտները գոյանում են կապի հետերոլիտիկ ճեղքման դեպքում՝
 
Br|։Br→Br<sup>+</sup></tt>(էլեկտրաֆիլ)+։Br<sup>-</sup></tt>(նուկլեաֆիլ)
 
Էլեկտրաֆիլները մասամբ լրացված վալենտային էլեկտրոնային օրբիտալներով մասնիկներ են։Նուկլեաֆիլներըեն։ Նուկլեաֆիլները այն մասնիկներն են, որոնք արտաքին էլեկտրոնային օրբիտալի վրա ունեն էլեկտրոնային զույգ։
 
Էլեկտրաֆիլ ռեագենտներ, (E-electrophie)`
Տող 777.
#չեզոք մոլեկուլներ ազատ (չբաշխված) էլեկտրոնային զույգ կրող,օրինակ` H<sub>2</sub>O,ROH,RSH,։NH<sub>3</sub>,RNH<sub>2</sub>։
 
Սինխրոն մեխանիզմով ընթացող են կոչվում այն ռեակցիաները, երբ կապի ճեղքումը և նոր կապի առաջացումը տեղի է ունենում առանց ռադիկալային կամ իոնային բնույթի մասնիկների առաջացման։Օրինակ՝առաջացման։ Օրինակ՝ էթիլենից ցիկլոբութանի առաջացումը՝
 
կամ Դիլս-Այդերի դիենային սինթեզի ռեակցիան և այլն։
Տող 783.
[[Պատկեր:Dareaction.png|thumb|Դիլս-Այդերի ռեակցիան]]
 
Ըստ գումարային պրոցեսի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) փուլին մասնակցող մոլեկուլների թվի, տարբերում են մոնոմոլեկուլյար և բիմոլեկուլյար ռեակցիաներ։
 
Հաշվի առնելով վերջնական արդյունքը ռեակցիաները դասակարգվում են հետևյալ կերպ՝
#տեղակալման ռեակցիաներ (S-substitution)`
*ա) ռադիկալային (S<sub>R</sub>),բ) էլեկտրաֆիլ (S<sub>E</sub>),գ) նուկլեաֆիլ (S<sub>N</sub>)
#միացման ռեակցիաներ (A-addition),երբ տեղի է ունենում կրկնակի կամ եռակի կապի քանդում և պարզ կապերի առաջացում։Այսառաջացում։ Այս ռեակցիաները, կախված առաջին փուլում հարձակվող ռեագենտի բնույթից, լինում են.ա) նուկլեաֆիլ (A<sub>N</sub>) և բ) էլեկտրաֆիլ (A<sub>E</sub>)։
#էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E-elimination)
#օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ
Տող 794.
#թթվահիմնային փոխազդեցություններ։
 
Վերախմբավորման ռեակցիաների շնորհիվ առաջանում են իզոմերի միացություններ (կետո-ենոլ, լակտամ-լակտիմ տաուտոմերիա և այլն)։
 
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ ===
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման ռեակցիաներ են հանդիսանում այն ռեակցիաները, որոնց ընթացքում տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների հեռացում մոլեկուլից չհագեցած (կրկնապատիկ) կապերի առաջացումով կամ բևեռացված կապերի առաջացումով ջրածնից ավելի էլեկտրաբացասականություն ունեցող հետերոատոմի հետ։Օքսիդացմանհետ։ Օքսիդացման պրոցեսը ընդգրկում է նաև էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից ռեագենտ։Քիմիականռեագենտ։ Քիմիական ռեակցիաները, որոնց ընթացքում տեղի է ունենում էլեկտրոնների փոխանցում մեկ մոլեկուլից մյուսին, կոչվում են օքսիդավերականգնման։Օքսիդացումօքսիդավերականգնման։ Օքսիդացում-էլեկտրոնների կորուստ, վերականգնում-էլեկտրոնների ընդունում, էլեկտրոնների դոնորները-վերականգնիչ են, ակցեպտորները-օքսիդիչ։Օքսիդիչներըօքսիդիչ։ Օքսիդիչները և վերականգնիչները գործում են որպես զուգորդված օքսիդավերականգնվող զույգեր։
 
Ածխածնի օքսիացման աստիճանը օքսիդավերականգման ռեակցիաների ընթացքում փոխվում է։Ածխաջրածիններիէ։ Ածխաջրածինների այրման ժամանակ օքսիդացումը գնում է մինչև վերջ և առաջանում է ածխածնի դիօքսիդ, իսկ ոչ լրիվ օքսիդացման պայմաններում առաջանում է տարբեր միացությունների խառնուրդ, օրինակ՝
 
CH<sub>4</sub>(մեթան)→CH<sub>3</sub>OH(մեթանոլ)→HCHO(մեթանալ)→HCOOH(մեթանաթթու)→CO<sub>2</sub>(ածխաթթու գազ)
 
Հագեցած ածխաջրածինները առավել դժվար օքսիդացող օրգանական միացություններ են և օքսիդանում են միայն խիստ պայմաններում՝ բարձր ջերմաստիճանի և ուժեղ օքսիդիչի ազդեցության դեպքում։Միջանկյալդեպքում։ Միջանկյալ պրոդուկտները՝ առաջնային և երկրորդային սպիրտները, ալդեհիդները օքսիդանում են ավելի մեղմ պայմաններում։Օքսիդավերականգնմանպայմաններում։ Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ են հանդիսանում դեհիդրման և հիդրման ռեակցիաները՝ օրինակ սաթաթթվի օքսիդացումից Կրեբսի եռկարբոնաթթվային ցիկլում առաջանում է ֆումարաթթու՝
 
:Սաթաթթու + [[FAD]] → [[Ֆումարաթթու]] + [[FADH2|FADH<sub>2</sub>]].
Տող 809.
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաների մեխանիզմը ===
Գոյություն ունի էլեկտրոնների փոխանցման մի քանի եղանակ.
*1.էլեկտրոնների անմիջական տեղափոխում (մեկ էլեկտրոնային տեղափոխում)։Նման եղանակով են գործում ցիտոքրոմները, հեմ պարունակող [[սպիտակուց]]ները շնչառական շղթայում։Վերականգնվածշղթայում։ Վերականգնված մոլեկուլը կարող է տրամադրել իր էլեկտրոնը ցանկացած վերականգնվող միացության.
 
Fe<sup>2+</sup></tt>-1e→Fe<sup>3+</sup></tt>
*2.ջրածնի ատոմի տեղափոխում (ազատ ռադիկալային ճեղքում, (օրինակ, ֆումարաթթվի օքսիդացում)՝ R-H
*3.H<sup>-</sup></tt> հիդրիդ իոնի ձևով փոխանցում դոնորից ակցեպտորին (դեհիդրոգենազների մասնակցությամբ)։
*4.Օրգանական միացությունների և թթվածնի անմիջական փոխազդեցություն, որի արդյունքում առաջանում է թթվածնի հետ կովալենտ կապ ունեցող միացություն, օրինակ՝ ալիֆատիկ հիդրօքսիլացում՝ դեղամիջոցների բիոտրանսֆորմացիայի հիմնական ուղիներից մեկը, ստերոիդ հորմոնների սինթեզ և այլն։
 
: '''<big>'''<math>~\mathrm{R_CH3\xrightarrow{1/2O2\circ }\ R-CH2OH\uparrow}</math>'''</big>'''
Տող 828.
Երրորդային սպիրտները և կետոնները կայուն են օքսիդիչների նկատմամբ և ուժեղ օքսիդիչների ազդեցության դեպքում ճեղքվում են C-C կապերը։
 
Կենսաբանական համակարգերում սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացումը, ամինաթթունի օքսիդացնող դեզամինացումը կատարվում է ֆերմենտատիվ եղանակներով։Այդեղանակներով։ Այդ ռեակցիաներում որպես կոնֆորմենտ հանդես է գալիս NAD<sup>+</sup></tt>-ը տեղի է ունենում հիդրիդ իոնի տեղափոխություն։
 
Հասկանալի է, որ վերականգնված կոնֆորմետը (NADH+H<sup>+</sup></tt>) կարող է մասնակցել որպես ջրածնի դոնոր վերականգնման ռեակցիաներում։
 
[[Պատկեր:NAD oxidation reduction spanish.svg|thumb|left|250px|Ադենինի ռեակցիան]]
 
=== Չհագեցած և արոմատիկ միացությունների օքսիդացում ===
Կրկնակի կապ պարունակող միացությունների օքսիդացման ժամանակ որպես միջանկյալ պրոդուկտներ առաջանում են էպօքսիդներ, որոնց հիդրոլիզից առաջանում են դիոլներ՝
 
:7 H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + 6 O<sub>2</sub> → 6 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
 
Արոմատիկ ցիկլերը կայուն են օքսիդացման նկատմամբ։Կոնդեսացվածնկատմամբ։ Կոնդեսացված ցիկլերը (նավթալին, անտրացեն) բենզոլի համեմատ ավելի հեշտ են օքսիդանում։Չափազանցօքսիդանում։ Չափազանց խիստ պայմաններում բենզոլը ևս կարող է օքսիդանալ.արդյունքում առաջանում է մալեինանհիդրիդ։
 
[[Պատկեր:Benzene oxydation no sub.svg|thumb|Բենզոլի օքսիացումը]]
 
Կոնդեսացված արոմատիկ միացությունների էպօքսիդները կանցերոգեն են։Կենսաբանականեն։ Կենսաբանական համակարգերում էպօքսիդների առաջացումը արոմատիկ միացությունների հիդրօքսիլացման փուլերից մեկն է և կատարվում է ֆերմենտատիվ եղանակով։Օրինակ՝եղանակով։ Օրինակ՝ ֆենիլալանինից թիրոզինի առաջացումը։
 
[[Պատկեր:Conversion of phenylalanine and tyrosine to its biologically important derivatives.png|center|thumb|800px|Ֆենիլալանինից թիրոզի առաջացման ռեակցիան]]
 
=== Վերականգնման ռեակցիաներ ===
Օքսիդավերականգնման երկակիության շնորհիվ ալդեհիդների վերականգնումից առաջանում են առաջնային սպիրտներ, կետոնների վերականգնումից՝ երկրորդային սպիրտներ։Նիտրոմիացություններիսպիրտներ։ Նիտրոմիացությունների վերականգնումը մի փոքր այլ կերպ է ընթանում.
 
R-NO<sub>2</sub>→R-N=O(նիտրոզոածանցյալ)→R-NH-OH(հիդրօքսիլ-ամինածանցյալ)→R-NH<sub>2</sub>(ամինածանցյալ)
 
=== Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր ===
Այս համակարգերը բավականին հեշտ վերականգնվելու և օքսիդանալու հատկության շնորհիվ մասնակցում են մեծ թվով կենսաբանական պրոցեսների։Դարձելիպրոցեսների։ Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր են հիդրոխինոն-խինոնային, սուլֆիդ-դիսուլֆիդային համակարգերը։
 
:[[Պատկեր:Hydrochinon Chinon.svg|300px]]
 
Խինոնները ուժեղ օքսիդիչներ են։Տեղակալվածեն։ Տեղակալված խինոնները ուննե կարևոր կենսաբանական դեր, օրինակ, կոէնզիմ Q-ն (ուբիխինոնը) շնչառական շղթայի անդամներից մեկն է և հանդիսանում է պրոտոնների և էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից դեպի թթվածին։
 
[[Պատկեր:Ubiquinone.png|thumb|Ուբիխինոն]]
Տող 863.
Սուլֆիդ-դիսուլֆիդային համակարգեր։
 
Ցիստեինի օքսիդացումից առաջանում է դիսուլֆիդային կապ և ցիստին ամինաթթուն։Դիսուլֆիդայինամինաթթուն։ Դիսուլֆիդային կապեր հանդիպում են պեպտիդներում, սպիտակուցներում (երրորդային կառուցվածքը կայունացնող կապերից մեկն է)։Բազմաթիվ դիսուլֆիդային կապեր կան մազի և բրդի սպիտակուց՝ կեռատինի մեջ։
 
[[Պատկեր:Cysteine synthesis.JPG|thumb|Ցիստեինի սինթեզը]]
Տող 885.
 
=== Էլեկտրաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>E</sub>-1) ===
Առաջին եղանակի դեպքում պրոցեսը ընթանում է երկու փուլով։Էլեկտաֆիլփուլով։ Էլեկտաֆիլ ռեագենտը իր էլեկտրաֆիլ մասով փոխազդեցության մեջ է մտնում կրկնակի կապի էլեկտրոնների հետ, առաջացնելով π-կոմպլեքս, այնուհետև անկայուն σ-կոմպլեքս կարբկատիոն (C<sup>+</sup></tt>),որը կայունանում է անիոնի միացումով։Առաջինմիացումով։ Առաջին փուլը ռեակցայի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) դանդաղ փուլն է։Ալկեններիցէ։ Ալկեններից կարող են առաջանալ երկու տիպի կարբկատիոններ, բայց միշտ առաջանում է առավել տեղակալված, և,հետևաբար, առավել կայուն կարբկատիոնը։
 
[[Պատկեր:Markovnikov's rule.png|thumb|Մարկովնիկովի կանոնը]]
 
Նկարից երևում է, որ առավել տեղակալվածը կարբկատիոն I-ն է։Այսէ։ Այս օրինաչափությունը, երբ ջրածինը միանում է առավել հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին, հայտնի է որպես Մարկովնիկովի կանոն և հնարավորություն է տալիս կանխատեսել միացման դիրքը։Երկրորդդիրքը։ Երկրորդ փուլը՝ X<sup>-</sup></tt> նուկլեաֆիլ մասնիկի արագ միացումն է կարբկատիոնին։
 
Ալկենների հալոգենացումը կատարվում է A<sub>E</sub>1 մեխանիզմով.հալոգենի մոլեկուլի (օրինակ բրոմի) հետերոլիտիկ ճեղքման արդյունքում առաջանում է դրական լիցքավորված հալոգենի ատոմ, որը ալկենի π-կապի էլեկտրոնների հետ առաջացնում է π-կոմպլեքս։
 
[[Պատկեր:AlkeneAndBr2Reaction.png|500 px]]
 
Հաջորդ փուլում առաջանում է կարբկատիոն (σ-կոմպլեքս).վերջինս կայունանում է անիոնի միացումով (Br<sup>-</sup></tt>)։Առաջանում է 1,2-դիբրոմէթան։Նույնդիբրոմէթան։ Նույն մեխանիզմով է ընթանում կրկնակի կապին ջրածնի, հալոգենաջրածինների (HHaL),NH<sub>3</sub> և այլ HX ընդհանուր բանաձև ունեցող միացությունների միացումը կրկնակի կապի դիրքով։Ասիմետրիկդիրքով։ Ասիմետրիկ ալկենների դեպքում հալոգենաջրածնի միացման արդյունքում առաջանում է ավելի տեղակալված հալոգենածանցյալը։
 
[[Պատկեր:Radical-addition.png|450px|Հալոգենացման մեխանիզմը]]
 
Ալկենների հիդրատացումը (ջրի միացումը) օրգանիզմում ընթացող առավել կարևոր ռեակցիաներից մեկն է։Քանիէ։ Քանի որ ջուրը նուկլեաֆիլ է, որպես կատալիզատոր,H<sup>+</sup></tt> դոնոր (էլեկտրաֆիլ ռեագենտ) օգտագործում են ուժեղ թթու (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>)։Քննարկենք այդ մեխանիզմը էթենի օրինակի վրա։Պրոտոնըվրա։ Պրոտոնը էթենի π-կապի հետ առաջացնում է նախ π-կոմպլեքս, հետո-σ-կոմպլեքս, այսինքն կարբկատիոն։
 
Կարբկատիոնը, ունենալով ուժեղ էլեկտրաֆիլ կենտրոն, հեշտությամբ փոխազդում է նուկլեաֆիլի (ջրի) հետ առաջացնելով էթիլօքսոնիումի իոն։Էթիլօքսոնիումիիոն։ Էթիլօքսոնիումի, որպես ուժեղ թթու, անջատում է պրոտոն, ինչը հավասարազոր է կատալիզատորի վերականգնման։Ոչվերականգնման։ Ոչ սիմետրիկ ալկենների հիդրատացումը կատարվում է ըստ Մարկովնիկովի կանոնի։
 
=== Նուկլեաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>N</sub>) ===
Մասնավոր դեպքում, երբ միացումը գնում է HX տիպի միացության և այնպիսի սուբստրատների միջև, որտեղ կրկնակի կապի հարևան դիրքում գտնվում է Z-էլեկտրաակցեպտոր բնույթի տեղակալիչ (Z=CHO,COR,ներառյալ խինոնները),նշված մեխանիզմներից գործում է երկրորդը։Տեղիերկրորդը։ Տեղի է ունենում նուկլեաֆիլ գրոհ, որի ընթացքում նա տրամադրում է իր զույգ էլեկտրոնները կրկնակի կապի առաջացմանը մասնակից ածխածնին։Արդյունքումածխածնին։ Արդյունքում π-էլեկտրոնները տեղայնացվում են հաջորդ ածխածնի ատոմի վրա, առաջացնելով կարբանիոն։Նշվածկարբանիոն։ Նշված մեխանիզմը պարզ էլեկտրաֆիլ միացման մեխանիզմից տարբերվուիմ է միայն նրանով, որ լիցքերի արժեքները հակառակն են։Այդեն։ Այդ մեխանիզմով են կատարվում, օրինակ,α,β-չհագեցած կարբոնիլային միացություններին HX տիպի մոլեկուլների միացումը՝ C=C կրկնակի կապի դիրքով։
 
Այսպիսով, ռեակցիաների ուղղությունը պայմանավորված է ինչպես ստատիկ գործոններով՝ էլեկտրոնային խտության բաշխումով մինչ ռեակցիան և տարածական գործոնով, այնպես էլ դինամիկ գործոններով՝ միջանկյալ կարբկատիոնների հարաբերական կայունությամբ։
 
Նուկլեաֆիլ միացման մեխանիզմով է տեղի ունենում կարբոնիլ խումբ պարունակող միացությունների (ալդեհիդների կամ կետոնների) փոխազդեցությունը HX կառուցվածքի մոլեկուլների հետ։
Տող 914.
=== Տեղակալման ռեակցիաներ ===
=== Նուկլեաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ (S) ===
Նուկլեաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ են տալիս sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմ պարունակող R-X ընդհանուր բանաձև ունեցող միացությունները։Այսմիացությունները։ Այս մեխանիզմով տեղի է ունենում ատոմի կամ ատոմական խմբի տեղակալում այլ ատոմով կամ ատոմական խմբով։Ընդհանուրխմբով։ Ընդհանուր ձևով ռեակցիան կարելի է գրանցել այսպես՝
 
RX+Y<sup>-</sup></tt>→RY+X<sup>-</sup></tt>
Տող 920.
որտեղ X<sup>-</sup></tt>-լավ հեռացող խումբ է,Y<sup>-</sup></tt>-նուկլեաֆիլ ռեագենտ։
 
Ռեակցիաներն ընթանում են այն դեպքում, երբ հեռացող խումբը ավելի կայուն է։Նմանէ։ Նման ռեակցիաները կարող են ընթանալ մոնոմոլեկուլյար (երկու փուլով) և բիմոլեկուլյար (մեկ փուլով) մեխանիզմով, կախված R ռադիկալի կառուցվածքից, և ռեակցիայի արագության հավասարումը կարող է լինել երկու տեսակի։Նմանտեսակի։ Նման մեխանիզմներով են առաջանում սպիրտները, ալկիլհալոգենիդները։
 
=== Մոնոմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>1 ===
Տող 927.
V=K[R-X]
 
Օրինակ, երրորդային ալկիլքլորիդի փոխազդեցությունը Y<sup>-</sup></tt> նուկլեաֆիլ ռեագենտի հետ։Առաջինհետ։ Առաջին փուլում իոնացման հետևանքով առաջանում է կարբկատիոն, որը կայուն է, շնորհիվ ալկիլ խմբերի դրական ինդուկտիվ էֆեկտի (+J)։
 
[[Պատկեր:Sn1.oben.gif|thumb|Sn1.ռեակցիա]]
Տող 933.
[[Պատկեր:Mechanismus Sn 1 V1-Seite001.svg|thumb|Sn1 ռեակցիայի մեխանիզմը]]
 
Որպես կանոն, ռեակցիաներում առաջին փուլը ընթանում է դանդաղ և պայմանավորում ռեակցիայի ընդհանուր արագությունը։Կարբկատիոնըարագությունը։ Կարբկատիոնը ունի հարթ կառուցվածք, նուկլեաֆիլի (Y<sup>-</sup></tt>) գրոհը կատարվում է հարթության երկու կողմից և խիրալ կենտրոնի առկայության դեպքում առաջանում է ռացեմատ։
 
=== Բիմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>2 ===
Բիմոլեկուլային մեխանիզմով են ընթանում առաջնային, և որոշ երկրորդային ալկիլհալոգենիդների (ոչ ծավալուն տեղակալիչների դեպքում) ռեակցիաները։Արագությանռեակցիաները։ Արագության բանաձևը ընդունում է հետևյալ տեսքը՝
 
V=K[R-X][Y<sup>-</sup></tt>]
Տող 944.
R-X+Y<sup>-</sup></tt>→[Y...R...X]→Y-R+X<sup>-</sup></tt>
 
Պրոցեսը ընթանում է մեկ փուլով, ակտիվ միջանկյալ կոմպլեքսի առաջացումով, որում R-X կապը մասնակիորեն խզվել է, իսկ R-Y-ը մասնակիորեն գոյացել։Նուկլեաֆիլգոյացել։ Նուկլեաֆիլ ռեագենտի գրոհը կատարվում է թիկունքից (հակառակ կողմից)։Ակտիվ կոմպլեքսը ունի հարթ կառուցվածք և նման մեխանիզմը կարող է գործել միայն առաջանային ալկիլային խմբերի համար, քանի որ հարթ ակտիվ կոմպլեքսում չեն կարող գտնվել մեծ ծավալի տեղակալիչներ։Պարզվելտեղակալիչներ։ Պարզվել է, որ S<sub>N</sub>2 տիպի ռեակցիաները կատարվում են կոնֆիգուրացիայի շրջումով։Եթեշրջումով։ Եթե միացություններում R-ը երկրորդային ալկիլ է, ապա կախված ալկիլ խմբերի չափսերից և լուծիչի բնույթից, ռեակցիան կարող է ընթանալ S<sub>N</sub>1 կամ S<sub>N</sub>2 մեխանիզմով։Որքանմեխանիզմով։ Որքան մեծ է ալկիլ ռադիկալները.այնքան ավելի մեծ է S<sub>N</sub>1 մեխանիզմի հավանականությունը։
 
Այս եղանակներով է կատարվում ալկիլհալոգենիդներից սպիրտների առաջացումը։Հիմնայինառաջացումը։ Հիմնային միջավայրում տեղի է ունենում ալիֆատիկ միացությունների ալկիլացմանը մասնակցող (in vivo) S-ադենոզիլմեթիոնինի սինթեզը և այլն։Իսկայլն։ Իսկ երկու փուլով ընթացող ռեակցիաներից են եթերների առաջացումը ալկիլհալոգենիդների և սպիրտների
փոխազդեցությունից, ամինների առաջացումը ալկիլհալոգենիդներից, կարբոնաթթուների էսթերացումը, նրանց հիդրոլիզը՝ (ալկոհոլիզմի և ամինոլիզի ճանապարհով)։
 
=== Ռադիկալային մեխանիզմով ընթացող տեղակալման ռեակցիաներ.S<sub>R</sub> ===
Այս ռեակցիաները տեղի են ունենում, երբ հարձակվող ռեագենտը ռադիկալ է (R<sup>•</sup></tt>)։Օրինակ, մեթանի քլորացման ռեակցիան՝
 
Cl<sub>2</sub>→2Cl<sup>•</sup></tt>
Տող 961.
 
=== Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ.S<sub>E</sub> ===
Արոմատիկ միացությունները հակված չեն մասնակցելու միացման կամ օքսիդացման ռեակցիաների, որոնց դեպքում արոմատիկությունը կխանգարվեր։Բենզոլիկխանգարվեր։ Բենզոլի, պիրիդինի և այլ արոմատիկ միացությունների հոմոլոգները մեղմ պայմաններում օքսիդացնելիս (կալիումի պերմանգանատով հիմնային միջավայրում կամ կալիումի դիքրոմատով ծծմբական թթվում) օքսիդանում են միայն ածխաջրածնային ռադիկալները՝
 
Ar-CH<sub>3</sub>→Ar-COOH
 
Այս հատկության շնորհիվ դժվարալուծ տոքսիկ արոմատիկ միացությունները վերածվում են լուծելի հիդրոֆիլ միացությունների, որոնք լավ են հեռացվում օրգանիզմից։
 
Այս միացությունների համար բնորոշ են այնպիսի ռեակցիաներ, որոնք չեն խանգարում արոմատիկ համակարգը։Այդպիսինհամակարգը։ Այդպիսին են տեղակալման ռեակցիաները։Այսռեակցիաները։ Այս ռեակցիաները բնորոշ են նաև արոմատիկ և արոմատիկությամբ օժտված հետերոցիկլիկ միացությունները։
 
=== Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիաների մեխանիզմը ===
Արոմատիկ կամ հետերոցիկլիկ օղակի π-էլեկտրոնները փոխազդեցության մեջ են մտնում էլեկտրաֆիլ ռեագենտի հետ, առաջացնելով անկայուն π-կոմպլեքս, որը վեր է ածվում σ-կոմպլեքսի 6-π էլեկտրոններից երկուսը էլեկտրաֆիլ ռեագենտի հետ առաջացնում են սովորական կովալենտ կապ և σ-կոմպլեքսը զրկվում է արոմատիկ կառուցվածքից։Օրինակկառուցվածքից։ Օրինակ, բենզոլի σ-կոմպլեքսը բաղկացած է չորս էլեկտրոնային π-ամպից, որը ապատեղայնացված է հինգ ածխածինների միջև։6-րդ ածխածինը σ-կոմպլեքսի առաջացման հետևանքով անցնում է sp<sup>2</sup></tt>-ից sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացման վիճակի և նրա մոտ գտնվող երկու տեղակալիչները գտնվում են մի հարթության վրա, որն ուղղահայաց է ցիկլի հարթությանը։Ըստհարթությանը։ Ըստ ռեզոնանսի տեսության σ-կոմպլեքսը կարելի է պատկերել երեք կանոնիկ կառուցվածքների ձևով։
 
[[Պատկեր:Electrophilic aromatic substitution.svg|thumb|Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիա]]
Տող 977.
 
=== Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում ===
Քննարկենք բենզոլի ցիկլում արդեն ներկա գտնվող տեղակալիչի ազդեցությունը ռեագենտի գրոհի ուղղության վրա (մուտք գործող տեղակալիչի դիրք ընտրելու վրա)։Երբ բենզոլի օղակ մուտք է գործում երկրորդ տեղակալիչը, նա կարող է զբաղեցնել երեք դիրք՝ օրթո, մետա,պարա։Յուրաքանչյուրի պարա։ Յուրաքանչյուրի համար գոյություն ունեն կանոնիկ կառուցվածք։Տեղակալիչիկառուցվածք։ Տեղակալիչի փոխազդեցությունը σ-կոմպլեքսի դրական լիցքի հետ պայմանավորում է տեղակալման դիրքը։
 
Արոմատիկ ցիկլում գտնվող տեղակալիչները (օրիենտանտները) բաժանվում են երկու խմբի՝ 1-ն կարգի և 2-րդ կարգի։
Տող 984.
 
[[Պատկեր:ElectrophilicAromaticSubstitutionOrthoDirectors.svg|thumb|Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում]]
Ալկիլ ռադիկալների դեպքում Z-ը ավելի ցածր էլեկտրաբացասականություն ունեցող խումբն է, քան հարևան ածխածնի ատոմը, չունի ազատ էլեկտրոնային զույգ։Z-տեղակալիչը կայունացնում է կառուցվածքը էլեկտրոնների ինդուկտիվ տեղաշարժով դեպի հարևան ածխածնի ատոմը։
 
[[Պատկեր:Benzene nomenclature positions.png|thumb|Բենզոլի օրթո,մետա և պարա դիրքերը]]
 
Հաջորդ տարբերակը, երբ Z-ն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ։Այսզույգ։ Այս դեպքում, անկախ Z-ի էլեկտրաբացասականությունից, առաջանում է մեզոմեր փոխազդեցություն։Դրականփոխազդեցություն։ Դրական մեզոմեր (+M) էֆեկտի դեպքում, կարբկատիոնը կարող է հանդես գալ լրացուցիչ ռեզոնանսային կամ կանոնիկ կառուցվածքներով, որտեղ մեծ է էլեկտրոնային խտությունը օ և պ դիրքերում, և, հետևաբար տեղակալումը կկատարվի օրթո և պարա դիրքերում։
 
Կանոնիկ կառուցվածքների թվի աճը նշանակում է միջանկյալ կարբկատիոնի առաջացման էներգիայի իջեցում,նվազում։Նշված նվազում։ Նշված տարբերակներում մեծանում է էլեկտրոնային ամպի խտությունը օրթո (օ) և պարա (պ) դիրքերում և ներմուծվող էլեկտրաֆիլ տեղակալիչները զբաղեցնում են o և պ դիրքերը (օր.անիլինի, տոլուոլի հետ փոխազդելիս)։
 
Տոուոլի բրոմացման արդյունքում FeBr<sub>3</sub> կատալիզատորի ներկայությամբ առաջանում են օրտո- և պարատեղակալված ածանցյալներ։
Տող 1001.
! Տեղակալիչ Z !! կարգ !! էլեկտրաֆիլ գրոհի դիրքը
|-
| Ալկիլ,CH<sub>3</sub> || I || օրթո, պարա
|-
| -CH<sub>2</sub>Cl || I || օրթո, պարա
|-
| -CCl<sub>3</sub> || II || մետա
|-
| Հալոգեններ || I || օրթո, պարա
|-
| -CH=CH<sub>2</sub>|| I || օրթո, պարա
|-
| -CHO || II || մետա
Տող 1019.
| -CONH<sub>2</sub> || II || մետա
|-
| -NH<sub>2</sub>,-NHR,-NR<sub>2</sub> || I || օրթո, պարա
|-
| -N<sup>+</sup></tt>R<sub>3</sub> || II || մետա
Տող 1025.
| -NO<sub>2</sub> || II || մետա
|-
| -OH || I || օրթո, պարա
|-
| -OR || I || օրթո, պարա
|-
| -SH || I || օրթո, պարա
|-
| -SR || I || օրթո, պարա
|-
| -SO<sub>3</sub>H || II || մետա
|}
 
Երկրորդ կարգի տեղակալիչները էլեկտրաակցեպտոր խմբեր են։Էլեկտրոններիեն։ Էլեկտրոնների տեղաշարժը ածխածնի ատոմից դեպի տեղակալիչը բերում է դրական լիցքի աճի ածխածնի ատոմի վրա։
 
Նշված կանոնիկ կառուցվածքների ապակայունացումը դժվարացնում է ռեզոնանսային կարբկատիոնների առաջացումը։Առավելառաջացումը։ Առավել շահավետ է մետա-տեղակալումը, որի դեպքում
բացառվում է նման ապակայունացումը։Երկրորդապակայունացումը։ Երկրորդ կարգի օրիենտանտները կոչվում են մետա-օրիենտանտներ։
 
Նրանք իջեցնում են (աղքատացնում են) էլեկտրոնային ամպի խտությունը օ և պ դիրքերում և ներմուծվող տեղակալիչները ուղղում են մետա (մ) դիրքերը։Օրինակդիրքերը։ Օրինակ, բենզոաթթվի բրոմացման ժամանակ առաջանում են մ-բրոմբենզոաթթու (S<sub>E</sub>)։
 
Այս ռեակցիաների ընթացքը հուշում է մեզ, որ դրական լիցք ունեցող խմբերը (իոնները),օրինակ՝ կարբկատիոնները, հեշտությամբ մուտք կգործեն արոմատիկ համակարգ, այսինքն՝ հալոգենալկանները Լյուիսի թթուների ներկայությամբ (Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա),ալկենները և սպիրտները թթու միջավայրում լավ ալկիլացվող ագենտներ են։Նույնեն։ Նույն մեխանիզմով է ընթանում տեղակալման ռեակցիան հետերոցիկլիկ միացություններում։Օրինակ՝միացություններում։ Օրինակ՝ պիրոլի սուլֆատացումը։
 
=== Էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E) ===
Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ալկեններ. տեղի է ունենում պարզ կապերի քայքայում և գոյանում են կրկնակի կապ՝ սպիրտների դեհիդրատացում, հալոգենածանցյալներից հալոգենաջրածնի անջատում, ամինաթթուներից ամոնիակի անջատում և այլն։Սխեմատիկայլն։ Սխեմատիկ կարելի է պատկերել։
 
[[Պատկեր:-Seite001.svg|thumb|Էլիմինացման ռեակցիա]]
Տող 1053.
[[Պատկեր:E2-mechanism.svg|thumb|Սինխրոն էլիմինացման ռեակցիա]]
 
Որտեղ X-ը՝ հալոգենի ատոմ, հիդրօքսիլ խումբ, ամինախումբ և այլն։
 
HX-ի էլիմինացումը կարող է կատարվել երեք հիմնական եղանակներով։
 
Առաջին երկու պրոցեսները ընթանում են փուլերով՝ առաջին փուլում առաջանում են կարբկանիոն, երկրորդ դեպքում՝ կարբկատիոն։
 
Առաջին տիպի էլիմինացումը հազվադեպ է հանդիպում.որպես օրինակ կարող է ծառայել ալդոլների դեհիդրատացումը հիմնային միջավայրում։
 
Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն։Այսպրոտոն։ Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում, երբ պրոցեսը E1 և S<sub>N</sub>1
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է։Դաէ։ Դա է պատճառը, որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ, քիչ քանակությամբ, որպես կողմնակի նյութեր, առաջանում են նաև ալկեններ։S<sub>N</sub>2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի նկատվում։Այսինքննկատվում։ Այսինքն, նուկլեաֆիլ տեղակալման և էլիմինացման ռեակցիաները կախված միջավայրից, մրցակից (կոնկուրենտ) ռեակցիաներին են և ընթանում են S<sub>N</sub>1 (հիմքի ջրային լուծույթում-I) և E1 ( հիմքի սպիրտային լուծույթով-II) մեխանիզմով։
 
R-Hal→R-OH+Hal (S<sub>N</sub>1) I տիպ
Տող 1072.
Երրորդային>երկրորդային>առաջնային
 
Օրինակ, նույն կատալիզատորի (ուժեղ թթվի H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) ներկայությամբ էթիլ սպիրտի դեհիդրատացումը կատարվում է 200°С-ում, իսկ եռբութիլ սպիրտինը՝ 80°С-ում։
 
Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում, երբ C-H և C-X կապերը «անտիպերիպլանար» են, այսինքն գտնվում են մեկ հարթության մեջ, բայց ընդհանուր ածխածնային շղթայի հակառական կողմերում։
 
Անհրաժեշտ է նաև նշել, որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն։
 
Բերված օրինակում տեղի է ունենում β-ջրածնի ատոմի անջատումը և ավելի տեղակալված ալկենի առաջացում (Զայցևի կանոն)։
167 013

edits