«Օրգանական միացություններ»–ի խմբագրումների տարբերություն

չ
կետադրական, ձևաչափ, փոխարինվեց: : → ։ (547), ,( → , ( (3), )տ → ) տ, )ռ → ) ռ, )չ → ) չ, )ն → ) ն (3), )է → ) է (2), << → « (15), >> → » (17)
Content deleted Content added
No edit summary
չ կետադրական, ձևաչափ, փոխարինվեց: : → ։ (547), ,( → , ( (3), )տ → ) տ, )ռ → ) ռ, )չ → ) չ, )ն → ) ն (3), )է → ) է (2), << → « (15), >> → » (17)
Տող 2.
{{main|Օրգանական քիմիա}}
 
Ի տարբերություն անօրգանական նյութերի օրգանական նյութերն ունեն մի շարք բնորոշ առանձնահատկություններ:առանձնահատկություններ։ Ամենից առաջ ածխածնի ատոմները ընդունակ են միանալու իրար հետ՝ առաջացնելով շղթաներ կամ օղակներ,որն այնքան էլ բնորոշ չէ անօրգանական միացություններին:Դամիացություններին։Դա օրգանական միացությունների բազմազանության պատճառներից մեկն է:է։<ref name="hrono1600">Философия науки под ред. А. И. Липкина М.: Эксмо, 2007</ref>
 
Օրգանական մոլեկուլներում ատոմների միջև կապը կովալենտային է:է։ Ուստի օրգանական նյութերը սովորաբար հանդիսանում են ոչ էլեկտրոլիտներ:էլեկտրոլիտներ։<ref name=Reetz>[[Manfred T. Reetz]]: ''Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future'', [[J. Am. Chem. Soc.]] 135 (2013) S.&nbsp;12480−12496.</ref>
 
Եթե իոնային (անօրգանական) միացությունները հեշտությամբ ջրում դիսոցվում են իոնների և դրանց միջև ռեակցիաները ընթանում են շատ արագ,ապա պարզ (միակի) C-C և C-H կապեր պարունակող օրգանական նյութերը ռեակցում են իրար հետ մեծ դժվարությամբ կամ ընդհանրապես չեն փոխազդում:փոխազդում։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15">J. Clayden, N. Greeves & S. Warren "Organic Chemistry" (Oxford University Press, 2012), pp. 1-15.</ref>
 
Օրգանական միացությունները 400-600°С տաքացնելիս ամբողջապես քայքավում և ածխանում են,իսկ թթվածնի ներկայությամբ՝ այրվում:այրվում։ Դա բացատրվում է ածխածնի ատոմների միջև կապերի համեմատաբար ոչ մեծ ամրությամբ (355,6 կջ/մոլ):։<ref>D. M. Kiefer "Organic Chemicals' Mauve Beginning" Chem. Eng. News Archive, 1993, vol.71, pp 22–23. {{DOI|10.1021/cen-v071n032.p022}}</ref>
 
Օրգանական միացությունների կարևոր առանձնահատկությունը հանդիսանում է այն,որ դրանց մոտ շատ տարածված է [[իզոմերիա]]յի երևույթը:երևույթը։<ref name="J. Clayden, N. Greeves 2012 pp. 1-15"/><ref>C. Elschenbroich "Organometallics," 3rd Ed., (Wiley-VCH, 2006).</ref><ref>Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, and Robert K. Boyd, ''Organic Chemistry'', 6th edition, Benjamin Cummings, 1992.</ref>
 
Ածխածնի ատոմի առանձնահատկությունը բացատրվում է իր կառուցվածքով՝ այն ունի չորս արժեքական էլեկտրոններ:Ածխածնիէլեկտրոններ։Ածխածնի ատոմները այլ ատոմների,ինչպես նաև իրար հետ,առաջացնում են ընդհանուր էլեկտրոնային զույգեր:զույգեր։ Ընդ որում ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմի արտաքին մակարդակում գտնվում են ութ էլեկտրոններ,որոնցից չորսը միաժամանակ պատկանում են այլ ատոմների:ատոմների։
 
Օրգանական քիմիայում սովորաբար օգտվում են կառուցվածքային բանաձևերից, քանի որ մոլեկուլում ատոմներն ունեն տարածական դասավորություն:դասավորություն։ Կառուցվածքային բանաձևերը օրգանական քիմիայի լեզուն է:է։<ref>Roberts, L. The Telegraph History of Aspirin Retrieved 1 december 2012 from http://www.telegraph.co.uk/health/healthnews/8184625/History-of-aspirin.html</ref>
 
Կառուցվածքային բանաձևերում կովալենտային կապը նշվում է գծիկով:գծիկով։ Ինչպես և անօրգական միացությունների կառուցվածքային բանաձևերում,յուրաքանչյուր գծիկ նշանակում է ընդհանուր էլեկտրոնային զույգը,որով ատոմները կապված են մոլեկուլներում:Օգտագործվումմոլեկուլներում։Օգտագործվում են նաև փորձային և էլեկտրոնային բանաձևեր:բանաձևեր։ Պատկերենք [[էթիլեն]]ի և [[ացետիլեն]]ի համար համապատասխան բանաձևերը.
 
{| class="wikitable"
Տող 24.
| C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> || [[Պատկեր:Elektronenformel Punkte C2H4.svg|thumb|Էթիլեն]] ||[[Պատկեր:Etheen2.png|thumb|Էթիլեն]]
|-
| C<sub>2</sub>H<sub>2</sub> || H :։ C :։ :։ :։ C :։ H ացետիլեն || [[Պատկեր:Acetylene-2D.svg|thumb|Ացետիլեն]]
|-
|}
 
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման աստիճան հասկացության փոխարեն կիրառվում է արժեքականություն հասկացությունը:հասկացությունը։ Գրգռված վիճակում ածխածնի ատոմի արժեքականությունը միշտ հավասար է չորսի և այն առաջացնում է չորս կովալենտային կապ:կապ։
 
== Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքը Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը ==
Օրգանական քիմիայի զարգացման ընթացքում խոշորագույն իրադարձություն էր անցած դարի 60-ական թվականներին ռուս մեծ գիտնական Ա.Մ. Բուտլերովի կողմից ստեղծված օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը։ Այդ տեսությունը դրեց օրգական քիմիայի գիտական հիմքը և բացատրեց դրա կարևորագույն օրինաչափությունները:օրինաչափությունները։ Իր տեսության հիմնադրույթները Ա.Մ. Բուտլերովը շարադրել է 1861 թ. սեպտեմբերի 19-ին Շպեյերում կայացած բնախույզների և բժիշկների միջազգային համագումարում կարդացած <<«Քիմիական կառուցվածքի տեսության մասին>>» զեկուցման մեջ:մեջ։ Հետագայում այն հաջողությամբ զարգացվել է ինչպես իր, այնպես էլ իր աշակերտների կողմից:կողմից։
 
Կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները հանգում են հետևյալին.
 
# Մոլեկուլներում ատոմները իրար հետ միացած են որոշակի հաջորդականությամբ՝ համապատասխան իրենց արժեքականությանը:արժեքականությանը։ Ատոմների կապի կարգը կոչվում է քիմիական կառուցվածք:կառուցվածք։
# Նյութի հատկությունները կախված են ոչ միայն նրանից,թե ինչ ատոմներ և ինչ քանակությամբ են մտնում դրա մոլեկուլի բաղադրության մեջ, այլ նաև նրանից, թե դրանք ինչ կարգով են միացած իրար հետ,այսինքն մոլեկուլի քիմիական կառուցվածքից:կառուցվածքից։
# Մոլեկուլ առաջացնող ատոմները կամ ատոմների խմբերը փոխադարձաբար ազդում են մեկը մյուսի վրա, որից և կախված է մոլեկուլի ռեակցիաունակությունը:ռեակցիաունակությունը։
 
Պարզաբանենք այդ դրույթները:Մինչդրույթները։Մինչ Ա.Մ. Բուտլերովը անհնարին է համարվել մոլեկուլի կառուցվածքը՝ այսինքն ատոմների միջև քիմիական կապի կարգը ճանաչելը:Շատճանաչելը։Շատ գիտնականներ նույնիսկ ժխտում էին ատոմների և մոլեկուլների իրական լինելը:Ալինելը։Ա.Մ. Բուտլերովը հերքեց այդ պատկերացումները:Նապատկերացումները։Նա ելնում էր ատոմների և մոլեկուլների իրական գոյության մատերիալիստական և փիլիսոփայական ճիշտ պատկերացումներից,մոլեկուլում ատոմների միջև քիմիական կապերի ճանաչման հնարավորությունից:Նահնարավորությունից։Նա ցույց տվեց,որ մոլեկուլների կառուցվածքը կարելի է հաստատել փորձնական ճանապարհով՝ ուսումնասիրելվ նյութերի քիմիական փոխարկումները:Եվփոխարկումները։Եվ հակառակը,գիտենալով մոլեկուլների կառուցվածքը,կարելի է դուրս բերել միացության քիմիական հատկությունները:հատկությունները։<ref name=Ullmann>Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a14_149.pub2}}</ref>
 
Քիմիական կառուցվածքի տեսությունը հաշվի է առնում ածխածին տարրի առանձնահատկությունները:Օրգանականառանձնահատկությունները։Օրգանական միացությունների կառուցվածքի ուսումնասիրումը մնում է օրգանական քիմիայի հիմնական խնդիրը և մեր ժամանակներում:Դրաժամանակներում։Դրա համար,բացի քիմիականից,լայնորեն կիրառվում են հետազոտման ֆիզիկական եղանակներ,այնպիսիք,
ինչպիսին են սպեկտրազննությունը,միջուկային մագնիսական ռեզոնանսը,մասս-սպեկտրաչափությունը,դիպոլների էլեկտրական մոմենտների որոշումը,ռենտգենա- և էլեկտրոնագրությունը:Իզոմերներիէլեկտրոնագրությունը։Իզոմերների գոյությունը բխում է օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթներից:Ահիմնադրույթներից։Ա.Մ. Բուտլերովի մեծ հաջողությունը եղել է կառուցվածքի տեսության հիման վրա [[բութան]]ի երկու իզոմերների կանխագուշակումը (ածխաջրածինների մոտ,սկսած բութանից,հնարավոր է մոլեկուլներում ատոմների միացման տարբեր կարգ):1887։1887 թ. Ա.Մ. Բուտլերովը սինթեզել է կանխատեսած իզոմերները,որը հանդիսացավ կառուցվածքի տեսության ճշտության փայլուն հաստատումը:Դահաստատումը։Դա
իզոբութանն էր,որը նորմալ բութանից տարբերվում է մոլեկուլի կառուցվածքով,չնայած երկուսն էլ ունեն C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> փորձային բանաձևը:բանաձևը։
 
[[Պատկեր:Butan Lewis.svg|thumb|ն-բութան]]
Տող 49.
[[Պատկեր:3 Butan.svg|thumb|Բութան]]
 
Այսպիսով,քիմիական կառուցվածքի տեսությունը բացատրում է օրգանական միացությունների բազմազանությունը:Այնբազմազանությունը։Այն պայմանավորված է քառարժեք ածխածնի ընդունակությամբ առաջացնելու շղթաներ և օղակներ,միանալու այլ տարրերի ատոմներին,ինչպես նաև իզոմերիայի առկայությամբ:Քիմիականառկայությամբ։Քիմիական կառուցվածքի տեսությունում մեծ ուշադրություն դարձվում մոլեկուլում ատոմների և ատոմային խմբերի փոխադարձ ազդեցությանը:Այնազդեցությանը։Այն գոյություն ունի ցանկացած նյութի (օրգանական և անօրգանական) մոլեկուլում:Դամոլեկուլում։Դա պարզաբանենք հետևյալ միացությունների օրինակներով. NaOH,Al(OH)<sub>3</sub>,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH,NO<sub>2</sub>OH (ազոտական թթու),SO<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub> (ծծմբական թթու):Դրանք։Դրանք բոլորը պարունակում են հիդրօքսիլ OH խումբ (հիդրօքսո կամ օքսիխումբ):Այնուամենայնիվ։Այնուամենայնիվ ջրային լուծույթում նյութերի հատկությունները հաջորդաբար փոխվում են.NaOH-ը ուժեղ հիմք է,Al(OH)<sub>3</sub>-ը երկդիմի հիդրօքսիդ է,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-ը գործնականորեն չեզոք նյութ է,ազոտական և ծծմբական թթուները առաջացնում են H<sup>+</sup></tt> իոններ:OHիոններ։OH խմբի տարբեր քիմիական բնույթի պատճառը պայմանավորված է իր հետ կապված ատոմների և ատոմային խմբերի ազդեցությամբ:Կենտրոնականազդեցությամբ։Կենտրոնական ատոմի ոչ մետաղական հատկությունների աճմամբ թուլանում է դիսոցումը ըստ հիմքի տեսակի և աճում է դիսուցումը ըստ թթվի տեսակի (Na,Al,C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>,NO<sub>2</sub>,SO<sub>2</sub> շարքում):։
 
Մեկը մյուսի վրա փոխադարձ ազդեցություն կարող են ունենալ նաև անմիջապես միմյանց հետ չկապված ատոմները:Օրինակատոմները։Օրինակ,[[քլոր]]ի տարբեր ռեակցիոնունակությունը քլորէթանում CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-Cl և քլորէթիլենում CH<sub>2</sub>=CH-Cl պայմանավորված է քլորի ատոմի վրա էթիլենային (CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-) և վինիլային (CH<sub>2</sub>=CH-) խմբերի տարբեր ազդեցությամբ:Քլորէթանիազդեցությամբ։Քլորէթանի մոլեկուլում քլորը շատ ռեակցիաունակ է,իսկ քլորէթիլենի մոլեկուլում՝ անտարբեր:Մոլեկուլումանտարբեր։Մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության օրինաչափությունների բացահայտման մեջ մեծ ծառայություն ունի Ա.Մ. Բուտլերովի աշակերտ Վ.Վ. Մարկովնիկովը:Մարկովնիկովը։
 
Ժամանակակից տեսանկյունից կառուցվածքի տեսության հիմնադրույթները պահանջում են որոշ լրացումներ կապված էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի հետ:Այդհետ։Այդ դեպքում կառուցվածքի հիմնադրույթերի 2 կետում պետք է ընդգծել,որ օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են մոլեկուլների կառուցվածքով,ինչպես նաև
իրենց քիմիական,տարածական և էլեկտրոնային կառուցվածքով:կառուցվածքով։
 
Քիմիական կառուցվածքի Ա.Մ. Բուտլերովի տեսությունը հանդիսանում է օրգանական քիմիայի տեսական հիմքի կարևորագույն մասը:Ըստմասը։Ըստ նշանակության,այն կարելի է համեմատել Դ.Ի. Մենդելեևի տարրերի պարբերական համակարգի
հետ:Վերջինիսհետ։Վերջինիս նման այն հնարավորություն տվեց կանոնակարգել (սիստեմավորել) հսկայական գործնական նյութ,նախապես կանխատեսել նոր նյութերի գոյությունը,ինչպես նաև ցույց տալ դրանց ստացման ճանապարհը:Իսկճանապարհը։Իսկ դա
ապահովեց օրգանական սինթեզի չտեսնված հաջողությունները:Այժմհաջողությունները։Այժմ էլ քիմիական կառուցվածքի տեսությունը ծառայում է ուղենիշ օրգանական քիմիայի բոլոր հետազոտություններում:հետազոտություններում։
 
== Օրգանական միացությունների հոմոլոգիական շարքերը ==
 
Օրգանական միացությունների բազմազանության մեջ կարելի է առանձնացնել նյութերի խմբեր,որոնք քիմիական հատկություններով նման են և մեկը մյուսից տարբերվում են CH<sub>2</sub> խմբով:խմբով։
 
Քիմիական հատկություններով համանման և մեկը մյուսից CH<sub>2</sub> խմբով տարբերվող միացությունները կոչվում են հոմոլոգներ:Հարաբերականհոմոլոգներ։Հարաբերական մոլեկուլային զանգվածի աճման կարգով դասավորված հոմոլոգները առաջացնում են հոմոլոգիական շարք:CHշարք։CH<sub>2</sub> խումբը կոչվում է հոմոլոգիական տարբերություն:տարբերություն։
 
Հոմոլոգիական շարքի օրինակ է ծառայել սահմանային ածխաջրածինների (ալկանների) շարքը:Այդշարքը։Այդ շարքի պարզագույն ներկայացուցիչը [[մեթան]]ն է:Մեթանիէ։Մեթանի հոմոլոգներն են՝ [[էթան]]ը C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>,պրոպանը C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>, բութանը C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>,պենտանը C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>,հեքսանը C<sub>6</sub>H<sub>14</sub>,հեպտանը C<sub>7</sub>H<sub>16</sub> և այլն:Ցանկացածայլն։Ցանկացած հաջորդ հոմոլոգի բանաձև կարելի է ստանալ նախորդ ածխաջրածնի բանաձևին ավելացնելով հոմոլոգիական տարբերությունը:տարբերությունը։
 
Հոմոլոգիական շարքի բոլոր անդամների մոլեկուլների բաղադրությունը կարելի է արտահայտել միասնական ընդհանուր բանաձևով:Սահմանայինբանաձևով։Սահմանային ածխաջրածինների դիտարկված հոմոլոգիական շարքի համար այդ բանաձևն է՝ C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>,որտեղ n-ը ածխածնի ատոմների թիվն է:է։
 
Հոմոլոգիական շարք կարելի է կառուցել օրգանական միացությունների տարբեր դասերի համար:Իմանալովհամար։Իմանալով հոմոլոգիական շարքի որևէ անդամի բաղադրությունը կարելի է հետևություն անել այդ շարքի ներկայացուցիչների հատկությունների մասին:Դամասին։Դա պայմանավորված է հոմոլոգ հասկացության կարևորությունը օրգանական քիմիան ուսումնասիրելիս:ուսումնասիրելիս։
 
== Օրգանական միացությունների դասակարգումը ==
 
Օրգանական միացությունները դասակարգվում են ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի և մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերի:խմբերի։
 
=== Դասակարգումը ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի ===
Ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի օրգանական միացությունները բաժանվում են երկու խմբի՝ ացիկլիկ (բաց շղթայով) և ցիկլիկ:Ացիկլիկցիկլիկ։Ացիկլիկ միացությունների կարևորագույն ներկայացուցիչներն են ալիֆատիկ ածխաջրածինները,որոնք կազմված են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից և կարող են լինել հագեցած և չհագեցած,ճյուղավորված և չճյուղավորված,օրինակ՝
 
[[Պատկեր:GruppenformelPropanH1 (1).svg|thumb|Պրոպան]]
Տող 84.
[[Պատկեր:2-methyl-propane 2.GIF|thumb|Մեթիլպրոպան]]
 
Ցիկլիկ միացությունները,կախված ցիկլի կազմի մեջ մտնող ատոմների բնույթից,բաժանվում են կարբոցիկլիկ և հետերոցիկլիկ խմբերի:Կարբոցիկլիկխմբերի։Կարբոցիկլիկ միացությունների ցիկլերը կազմված են միայն ածխածնի ատոմներից և բաժանվում են երկու խմբի՝ ալիֆատիկ ցիկլիկ (ալիցիկլիկ) և արոմատիկ:Ալիցիկլիկարոմատիկ։Ալիցիկլիկ միացությունների ներկայացուցիչներն են [[ցիկլոպրոպան]]ը և [[ցիկլոբութեն]]ը:Արոմատիկը։Արոմատիկ ածխաջրածինները պարունակում են բենզոլի օղակ՝
 
[[Պատկեր:Cyclopropaan.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
Տող 91.
[[Պատկեր:Naphthalene-2D-Skeletal.svg|thumb|Նավթալին]]
 
[[Հետերոցիկլիկ միացություններ]]ի ցիկլի կազմի մեջ բացի ածխածնի ատոմներից մտնում են նաև մեկ կամ մի քանի այլ տարրերի ատոմներ:Հետերոցիկլիկատոմներ։Հետերոցիկլիկ միացությունները կարող են լինել հագեցած,չհագեցած,արոմատիկ.օրինակ.
 
=== Դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբերի բնույթի ===
Ֆունկցիոնալ խմբերը մտնում են միացության կազմի մեջ որպես ածխածնային շղթայի տեղակալիչներ և պայմանավորում են տվյալ միացության պատկանելիությունը որոշակի դասի:Նույնդասի։Նույն դասին պատկանող,այսինքն միևնույն ֆունկցիոնալ խումբ ունեցող միացությունները ցուցաբերում են նման քիմիական հատկություններ:Աղյուսակումհատկություններ։Աղյուսակում բերված է օրգանական միացությունների դասակարգումը ըստ ֆունկցիոնալ խմբի բնույթի: բնույթի։
 
Աղյուսակից երևում է,որ առաջին չորս դասերի ներկայացուցիչները պարունակում են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներ,այսինքն ածխաջրածիններ են:Ալկաններըեն։Ալկանները չեն պարունակում ֆունկցիոնալ խմբեր,միացության մեջ տարրերը կապված են պարզ կովալենտ կապերով:Ֆունկցիոնալկապերով։Ֆունկցիոնալ խմբերի բացակայությունը պայմանավորում է ալկանների ցածր ռեակտիվությունը:Ալկեններըռեակտիվությունը։Ալկենները որպես ֆունկցոնալ խումբ պարունակում են կրկնակի կապ,ալկինները՝ եռակի կապ,իսկ արենները՝ երեք կրկնակի կապ ունեցող վեցանդամանի ցիկլ:ցիկլ։
 
Հաջորդ դասերում [[ածխածին]]ը կապված է պարզ կապեր ունեցող,ֆունկցոնալ խմբերի կազմի մեջ մտնող էլեկտրաբացասական ատոմի հետ:Հալոգենածանցյալներըհետ։Հալոգենածանցյալները պարունակում են ածխածին-հալեգոն կապ,եթերները՝ երկու ածխածին կապված նույն թթվածնի հետ,ալկոհոլները՝ ածխածին-[[թթվածին]],ամինները՝ ածխածին-[[ազոտ]],թիոլները՝ ածխածին-[[ծծումբ]] և այլն:այլն։
 
Մնացած դասերի կազմի մեջ մտնող ֆունկցիոնալ խմբերը պարունակում են կրկնակի կապ ածխածնի և թթվածնի միջև՝ ալդեհիդներ,կետոններ,կարբոնաթթուներ,անհիդրիդներ,էսթերներ,ամիդներ:ամիդներ։
 
Օրգանական միացությունների հիմնական դասերը.
Տող 139.
| -COOR || Ալկօքսիկարբոնիլ || [[Բարդ եթերներ]] ||[[Պատկեր:Ester-general.png|thumb|right|Բարդ եթերներ]]
|-
| -CONH<sub>2</sub> || Կարբօքսիամիդային || [[Ամիդներ]] ||[[Պատկեր:Amide-general.png|right|thumb|180px|]]
|}
 
Մեկ ֆունկցիոնալ խումբ պարունակող միացությունները կոչվում են մոնոֆունկցիոնալ,նույն խմբի երկու և ավելի դեպքում՝ պոլիֆունկցոնալ,տարբեր ֆունկցոնալ խմբերի դեպքում՝ հետերոֆունկցիոնալ:հետերոֆունկցիոնալ։
 
Օրինակ՝
Տող 155.
 
== Օրգանական միացությունների անվանակարգը ==
[[Օրգանական քիմիա]]յում օգտագործվում են միացությունների տրիվիալ կամ գործածական անունները,որոնք տրվում էին միացությունների օրգանական քիմիայի զարգացման առաջին փուլում և հիմնականում արտահայտում են նրանց ստացման աղբյուրները,եղանակը կամ առավել աչքի ընկնող հատկությունները և կիրառման ասպարեզները ([[մրջնաթթու]],[[քացախաթթու]],[[գլիցերին]],[[պիրոխաղողաթթու]] և այլն):։
 
Որոշ միացությունների համար այդ անվանումները պահպանվել և կիրառվում են մինչ այսօր ([[ամինաթթու]]ներ,[[ածխաջրեր]],[[ալկալոիդներ]],[[ստերոիդներ]]),սակայն,օրգանական քիմիայի բուռն զարգացման շնորհիվ,այժմ նկարագրված է մոտ 12 միլիոն բնական և արհեստական ծագում ունեցող օրգանական միացություն,և այդ բազմության մեջ կողմնորոշվելու համար այժմ կիրառվում է տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միության կողմից (IUPAC-տեսական և կիրառական քիմիայի միջազգային միություն) առաջարկված անվանակարգը:Դաանվանակարգը։Դա կանոնների համակարգ է,որը հնարավորություն է տալիս յուրաքանչյուր միացության տալ միանշանակ անվանում:Այլանվանում։Այլ կերպ ասած,անվանակարգը՝ դա քիմիական լեզուն է,որն օգտագործվում է միացությունների կառուցվածքը անվան միջոցով արտահայտելու համար:համար։
 
=== Սիստեմատիկ տեղակալիչային անվանակարգ ===
IUPAC-ի սիստեմատիկ անվանակարգից օգտվելու համար անհրաժեշտ է ծանոթանալ հետևյալ հասկացությունների հետ՝ օրգանական ռադիկալ,հիմնական կառուցվածք,բնութագրիչ խումբ,տեղակալիչ:տեղակալիչ։
 
Ածխածնի ատոմները,կախված ածխածնի այլ ատոմների հետ ունեցած կապերի քանակից,կարող են լինել առաջնային (մեկ ածխածնի ատոմի հետ),երկրորդային (երկու ածխածնի ատոմի հետ),երրորդային (երեք ածխածնի ատոմների հետ),չորրորդային (չորս ածխածնի ատոմների):։
 
[[Պատկեր:2,3,4,6-Tetrametil-4-propilheptan.jpeg|thumb|2,3,4,6-տետրամեթիլ-4-պրոպիլհեպտան]]
 
Օրգանական ռադիկալներ են կոչվում մոլեկուլների մնացորդները,որոնք առաջանում են (մեր երևակայության մեջ,իրականում նման ձևով գոյություն չունեն) մոլեկուլներից մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմ հեռանալու արդյունքում և համապատասխանաբար ունեն մեկ կամ մի քանի ազատ վալենտականություն:Միավալենտվալենտականություն։Միավալենտ ռադիկալների անվանումը կազմելիս <<«ան>>» վերջածանցը փոխարինվում է <<«իլ>>»-ով.
 
Օրինակ՝
 
Ալկիլ ռադիկալներ (ալիֆատիկ շարքի)
 
*-CH<sub>3</sub> մեթիլ
Տող 189.
[[Պատկեր:Tert-butyl-group-2D-skeletal.png|thumb|right|80px|երրորդ-բութիլ]]
 
Երկրորդ.(երկրորդային) նախածանցը նշանակում է,որ ազատ վալենտականությունը գտնվում է երկրորդային ածխածնի մոտ,երրորդ.(երրորդային) նախածանցը՝ երրորդային ածխածնի մոտ:մոտ։
 
Լայն տարածում ունեն նաև վինիլ (CH<sub>2</sub>=CH-),ալիլ (CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-),ֆենիլ (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-),բենզիլ (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>-) ռադիկալները:Ալիֆատիկռադիկալները։Ալիֆատիկ շարքի ռադիկալների ընդհանուր անուններն են
ալկիլ,ալկենիլ,ալկինիլ,արոմատիկ շարքինը՝ արիլ:Երկվալենտարիլ։Երկվալենտ ռադիկալների համար,որոնց ազատ վալենտականությունը
գտնվում են մոլեկուլի ծայրերին,օգտագործվում է վերջածանց <<«իլեն>>»,եթե նույն ածխածնի մոտ <<«իլիդեն>>».
 
*-CH- մեթիլեն
Տող 199.
*-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>- տրիմեթիլեն
 
Այլ օրգանական միացությունների համար նույնպես օգտվում են ռադիկալների հասկացությունից:Կարբոնաթթուներիհասկացությունից։Կարբոնաթթուների
ռադիկալները կոչվում են ացիլ ռադիկալներ:Օրինակ՝ռադիկալներ։Օրինակ՝
 
*CH<sub>3</sub>-CO- ≡CH<sub>3</sub>C(O)- ացետիլ
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO- ≡C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>C(O)- բենզոիլ
 
Հիմնական կառուցվածքը տվյալ միացության հիմքը կազմող քիմիական կառուցվածքն է:Օրինակէ։Օրինակ,ացիկլիկ միացություններում հիմնական կառուցվածք է հանդիսանում գլխավոր ածխածնային շղթան,իսկ ցիկլիկ միացություններում՝ ցիկլը:ցիկլը։
 
Բնութագրիչ խումբ են կոչվում այն ֆունկցիոնալ խմբերը,որոնք կապված են հիմնական կառուցվածքի հետ և որոշ դեպքերում մասամբ մտնում են նրա կազմի մեջ:մեջ։
 
Տեղակալիչ են համարվում ցանկացած ատոմ կամ ատոմների խմբեր,որոնք տեղակալվում են հիմնական կառուցվածքի ջրածնի ատոմները:Այսինքնատոմները։Այսինքն,տեղակալիչ կարող է լինել ցանկացած բնութագրիչ խումբ կամ ածխաջրածնային ռադիկալ:ռադիկալ։
 
Տեղակալիչների ավագության կարգը.
Տող 237.
| -NH<sub>2</sub> || ամինա || ամին
|}
<sup>1</sup></tt>(C)-փակագծում նշված ածխածնի ատոմը մտնում է հիմնական շղթայի մեջ:մեջ։
 
Բնութագրիչ խմբեր,որոնք նշվում են միայն նախածանցի ձևով.
Տող 257.
Օրգանական միացության անվանումը կազմվում է հետևյալ կանոնակարգով՝
*1.Ընտրվում է հիմնական կառուցվածքը,որը իրենից ներկայացնում է ամենաերկար շղթան և պարունակում է՝
*ա) տեղակալիչների ու բ) չհագեցած կապերի ամենամեծ քանակը:քանակը։
*2.Համարակալվում են հիմնական շղթայի ածխածիններն այնպես,որ ավագ բնութագրիչ խումբը ստանա ամենափոքր համարը կամ գտնվի ամենափոքր համարը կրող ածխածնի մոտ:Ավագմոտ։Ավագ բնութագրիչ խումբը պայմանավորում է միացության
դասը անվան վերջավորությունը:վերջավորությունը։
*3.Հավասար պայմանների դեպքում որպես հիմնական կառուցվածք ընտրվում է ավելի մեծ թվով տեղակալիչ կրող շղթան:շղթան։
*4.Հագեցվածությունը արտահատվում է վերջածանցներով (ան-հագեցած,են-կրկնակի կապ,ին-եռակի կապ):։
*5.Մնացած տեղակալիչները նշվում են այբբենական կարգով (նշվում են ածխածնի համարները):։
 
 
 
[[Պատկեր:2-methyl-1-butene.png|thumb|2-մեթիլ-1-բութեն]]
Տող 273 ⟶ 271՝
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(OH)-COOH 2-հիդրօքսի 3-մեթիլբութանաթթու
*CH<sub>3</sub>-CH(CH<sub>3</sub>)-CH(SH)-CH(NH<sub>2</sub>)-COOH 2-ամինա-3-մերկապտո-4-մեթիլպենտանաթթու
 
 
=== Ռադիկալա-ֆունկցիոնալային անվանակարգ ===
[[Սպիրտներ]]ի,[[կետոններ]]ի,[[պարզ եթերներ]]ի անվանման համար նշված երկու անվանակարգումներից բացի,կիրառվում է նաև ռադիկալաֆունկցիոնալային անվանակարգը:Մեկանվանակարգը։Մեկ տեղակալիչ ունեցող միացությունների անվանումը այս դեպքում կազմվում է ածխաջրածնի ռադիկալի անունից,իսկ բնութագրիչ խմբի առկայությունը արտահայտվում է դասի անվանումով՝ [[էթիլ սպիրտ]],վինիլմեթիլկետոն և այլն:Օրինակ՝այլն։Օրինակ՝
 
[[Պատկեր:2-Chloro-2-methylpropane.png|100px|Երրորդ բութիլքլորիդ (երրորդային բութիլքլորիդ)]]
Տող 290 ⟶ 287՝
*C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub> մեթիլֆենիլկետոն
 
Ավելի բարդ միացությունների դեպքում տեղակալիչների դիրքերը նշվում են թվերով,օրթո-,մետա-,պարա- նախածանցներով կամ հունական տառերով՝α,β,γ,δ և այլն:այլն։
 
* γ β α
*H<sub>2</sub>N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH γ-ամինակարագաթթու
 
 
== Քիմիական կապերը օրգանական միացություններում ==
 
Օրգանական մոլեկուլը քիմիական կապերի որոշակի հաջորդականությամբ ատոմների համակցություն է:Օրգանականէ։Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում հանդիպում են պարզ,կրկնակի և եռակի կապեր,այսինքն հանդիպում են σ և π կապեր:Նշվածկապեր։Նշված կապերի առաջացման համար կարևոր նշանակություն ունի ատոմի հիբրիդացման տեսակը:տեսակը։
 
Հիբրիդացումով է բացատրվում կապերի առաջացումը այն դեպքերում,երբ հիմնական վիճակում չզույգված էլեկտրոնների թիվը փոքր է նրա առաջացրած քիմիական կապերի թվից:Ենթադրվումթվից։Ենթադրվում է,որ տարբեր ատոմային օրբիտալները,որոնք մոտ են էներգիայի մակարդակով,փոխազդելով միմյանց հետ,առաջացնում են հիբրիդային օրբիտալներ՝ միանման ձևի և հավասար էներգիայով:Ըստէներգիայով։Ըստ հիբրիդացմանը մասնակցող օրբիտալների թվի,ածխածնի ատոմի
համար հնարավոր են երեք հիբրիդացման տեսակներ՝ sp<sup>3</sup></tt>,sp<sup>2</sup></tt>,sp:Հիմնականsp։Հիմնական վիճակում ածխածնի ատոմի էլեկտրոնները բաշխված են հետևյալ կերպ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2s<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>:։
*1.sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացում:Ածխածնիհիբրիդացում։Ածխածնի ատոմի գրգռման հետևանքով էլեկտրոնը 2s օրբիտալից տեղափոխվում է 2p օրբիտալ,առաջացնելով 2s2p<sup>3</sup></tt>:Այս։Այս չորս օրբիտալների փոխազդեցությունից առաջանում է չորս հավասար sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդային օրբիտալներ՝ 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)<sup>4</sup></tt>,որոնց միջև անկյունները հավասար են 109,5°,իսկ ատոմի տարածական կառուցվածքը քառանիստ (տետրաէդրիկ) է:spէ։sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկաններ]]ին,ալկիլ ռադիկալների և նրանց ածանցյալների կազմի մեջ գտնվող ածխածնի ատոմների համար,օրինակ.[[մեթան]]ի,տետրաքլորմեթանի և այլն:այլն։
*2.sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացում:Ածխածնիհիբրիդացում։Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>2(sp<sup>3</sup></tt>)2p-ի,երեք հիբրիդացված օրբիտալների միջև վալենտային անկյունները հավասար են 120°,նրանք գտնվում են մեկ հարթության մեջ,իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցող P<sub>z</sub> օրբիտալը ուղղահայաց է հարթությանը:spհարթությանը։sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացումը բնորոշ է [[ալկեններ]]ի,նրանց ռադիկալների և ածանցյալների,որոշ ֆունկցիոնալ խմբերի (կարբոնիլ,կարբօքսիլ) կազմի մեջ մտնող ածխածնի ատոմների համար և այլն:այլն։
*3.sp հիբրիդացում:Ածխածնիհիբրիդացում։Ածխածնի ատոմը հիմնական վիճակից վերածվում է 1s<sup>2</sup></tt>(2sp)<sup>2</sup></tt>2p<sup>2</sup></tt>,գոյանում են երկու հավասարազոր օրբիտալներ,որոնց միջև անկյունը հավասար է 180°,իսկ հիբրիդացմանը չմասնակցած երկու օրբիտալները ուղղահայած են միմյանց:Նմանմիմյանց։Նման կառուցվածքը բնորոշ է եռակի կապ ունեցող միացություններին՝ [[ալկիններ]]ին,[[նիտրիլներ]]ին:ին։
 
[[Պատկեր:Carbono em Estado Natural.PNG|Ածխածնի ատոմը]]
Տող 311 ⟶ 307՝
 
[[Պատկեր:Carbono híbrido em sp³.PNG|sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված վիճակում]]
 
 
=== Կովալենտ կապերի առաջացում ===
*1.Ալիֆատիկ միացություններում [[ածխածին]]ները գտնվում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված վիճակում և միմյանց հետ կապված են սիգմա (σ) կապերով:σկապերով։σ կապերը կարող են առաջանալ հիբրիդացված և չհիբրիդացված ատոմային օրբիտալների փոխազդեցությունից՝ օրինակ,[[էթան]]ում,ածխածինների միջև (-C-C-) σ կապերը առաջանում են sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված օրբիտալների վերածածկումից,իսկ ածխածին-[[ջրածին]] կապերը՝ ածխածնի sp<sup>3</sup></tt> և ջրածնի s-օրբիտալների միջև:σմիջև։σ կապերը առաջանում են երկու ատոմների միջուկները կապող գծի վրա (առավել կարճ տարածությունը):։
*2.Կրկնակի կապը ներկայացնում է իրենից σ և π կապերի համակցություն և բնորոշ է չհագեցած միացություններին,[[ալկեններ]]ին:Այդին։Այդ դասերի օրգանական միացություններում կրկնակի կապ կարող է գոյանալ ինչպես ածխածնային ռադիկալներում,այնպես էլ ածխածնի և այլ ատոմների՝ O,N,S միջև:Այսմիջև։Այս դեպքում կրկնակի կապի գոյացմանը մասնակցող ատոմը նույնպես ենթարկվում է sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացման:πհիբրիդացման։π կապը իրենից ներկայացնում է σ-կապերի հարթությանը ուղղահայած P<sub>z</sub> օրբիտալների կողմնային վերածածկման արդյունք՝
 
[[Պատկեր:Pi-Bond.svg|thumb|right|250px|π կապ]]
 
Եթե էլեկտրոնային խտությունը տարածվում է միայն երկու ատոմների միջուկների միջև,դա երկկենտրոնային,տեղայնացված (լոկալիզացված) կապ է:Այդպիսիէ։Այդպիսի տեղայնացված կապեր շատ են հանդիպում բնական ծագում ունեցող միացություններում,օրինակ,չհագեցած ճարպաթթուներում,և այլն:այլն։
 
Կովալենտ կապը բնութագրվում է կապի էներգիայով,երկարությամբ,բևեռայնությամբ,բևեռունակությամբ:բևեռունակությամբ։
 
=== Զուգորդում,մեզոմերիա ===
Եթե երկու կրկնակի կապերը բաժանված են միմյանցից պարզ կապով,կամ ընդհանուր դեպքում,կրկնակի կապի հարևան ատոմի p<sub>z</sub> օրբիտալի վրա գտնվում է չբաշխված էլեկտրոնային զույգ,կամ օրբիտալը ազատ է,ապա նրանք նույնպես վերածածկվում են,առաջացնելով ընդհանուր π էլեկտրոնային համակարգ:Այդպիսիհամակարգ։Այդպիսի համակարգերը կոչվում են
զուգորդված:Օրինակզուգորդված։Օրինակ,բութադիեն-1,3 և վինիլքլորիդ:վինիլքլորիդ։
 
*CH<sub>2</sub>=CH-CH=CH<sub>2</sub>
Տող 332 ⟶ 327՝
1.π,π-զուգորդում
 
Պարզագույն զուգորդված համակարգի օրինակ է հանդիսանում բութադիեն-1,3-ը:Այսը։Այս մոլեկուլում բոլոր ածխածնի ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր σ-կապերը գտնվում են մեկ հարթության վրա:վրա։
Հետևաբար բոլոր [[ածխածին]]ների չհիբրիդացված P<sub>z</sub> օրբիտալները ուղղահայած լինելով σ-կապերի հարթությանը,զուգահեռ են միմյանց և ունեն կողմնային վերածածկման հնարավորություն:հնարավորություն։
 
[[Պատկեր:Budova molekuly buta-1,3-dijenu.png|thumb|π,π-զուգորդում]]
[[Պատկեր:13butadiene resonance.gif|thumb|բութադիեն-1,3]]
 
Այսինքն,վերածածկումը կատարվում է ոչ միայն C-1 և C-2,C-3 և C-4 զույգերի միջև,այլ նաև մասնակիորեն C-2 և C-3 միջև և տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների ընդհանրացում՝ չորս p<sub>z</sub>-էլեկտրոններ միաժամանակ գտնվում են չորս ածխածինների միջուկների դաշտում,առաջացնելով ընդհանուր π-էլեկտրոնային ամպ:Այսպիսովամպ։Այսպիսով π-կապերը տեղայնացված չեն (տեղի է ունեցել ապատեղայնացում,դելոկալիզացիա) և առաջացած համակարգը կոչվում է π,π-զուգորդված համակարգ:πհամակարգ։π,π զուգորդում կարող է տեղի ունենալ նաև հետերոածխածնային մոլեկուլներում,երբ զուգորդված կրկնակի կապը առաջացել է ածխածնի և այլ հետերոատոմի միջև,օրինակ,-C=O:ՆմանO։Նման զուգորդմանը հանդիպում ենք α,β չհագեցած կարբոնիլ միացություններում՝
 
*1.CH<sub>2</sub>=CH-COH պրոպենալ (ակրոլեին)
Տող 345 ⟶ 340՝
2.p,π-զուգորդում
 
p,π-զուգորդումը տեղի է ունենում այն դեպքերում,երբ կրկնակի կապի հարևան X ատոմը p-օրբիտալի վրա ունի կովալենտ կապի առաջացմանը չմասնակցող էլեկտրոնային զույգ:Հիմնականումզույգ։Հիմնականում,դա լինում է հալոգենների,թթվածնի,ազոտի դեպքում:Այդդեպքում։Այդ ատոմների p-օրբիտալների վրա գտնվում են երկու էլեկտրոններ (չբաշխված էլեկտրոնային զույգ),որոնք π-կապ առաջացնող օրբիտալների հետ մտնում են զուգորդման մեջ՝
 
C=C-X X=O,Hal,S
Տող 355 ⟶ 350՝
CH<sub>2</sub>=CH-O-CH=CH<sub>2</sub>
 
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա,Նատան-Բեյկերի էֆեկտ):Զուգորդման։Զուգորդման այս ձևը
առաջանում է,երբ մեթիլ խումբը միացած է կրկնակի կապ ունեցող ածխածնի հետ,օրինակ՝ քացախաթթվում,տոլուոլում:Զուգորդմանըտոլուոլում։Զուգորդմանը մասնակցում են σ-կապի և կրկնակի (-C=O) կապի էլեկտրոնները,որի շնորհիվ մեթիլ խմբի ջրածինները դառնում են ավելի շարժուն և հեշտությամբ տեղակալվում են հալոգեններով:Զուգորդումհալոգեններով։Զուգորդում առաջանում է ոչ միայն չեզոք մոլեկուլներում,այլ նաև լիցքավորված մասնիկներում և ռադիկալներում:ռադիկալներում։
 
Ռեզոնանսի տեսություն:տեսություն։
Զուգորդման յուրահատուկ տեսակ է σ-π զուգորդումը (հիպերկոնյուգացիա,Նատան-Բեյկերի էֆեկտ):Զուգորդման այս ձևը
առաջանում է,երբ մեթիլ խումբը միացած է կրկնակի կապ ունեցող ածխածնի հետ,օրինակ՝ քացախաթթվում,տոլուոլում:Զուգորդմանը մասնակցում են σ-կապի և կրկնակի (-C=O) կապի էլեկտրոնները,որի շնորհիվ մեթիլ խմբի ջրածինները դառնում են ավելի շարժուն և հեշտությամբ տեղակալվում են հալոգեններով:Զուգորդում առաջանում է ոչ միայն չեզոք մոլեկուլներում,այլ նաև լիցքավորված մասնիկներում և ռադիկալներում:
 
Ռեզոնանսի տեսություն:
 
Համաձայն այս տեսության (Լ.Պոլինգ,Ջ.Ուելանդ) իրական մոլեկուլը կամ մասնիկը նկարագրվում է մի քանի,այսպես կոչված,ռեզոնանսային կամ կանոնիկ (սահմանային),կառուցվածքներով,որոնք միմյանցից տարբերվում են միայն էլեկտրոնների բաշխումով և իրականում գոյություն չունեն՝
Տող 370 ⟶ 364՝
*Ալիլ ազատ ռադիկալ
 
(երկկողմանի սլաքը ռեզոնանսի պատկերման հատուկ նշանն է):։
 
Իրական էլեկտրոնային բաշխումը կարելի է ստանալ սահմանային կանոնիկ կառուցվածքների վերածածկումից և պատկերել ռեզոնանսային հիբրիդի ձևով:Եթեձևով։Եթե ածխածնի p-օրբիտալի վրա գտնվում են մեկ չզույգված էլեկտրոն,ապա այդպիսի մասնիկը կոչվում է ազատ ռադիկալ:Հարևանռադիկալ։Հարևան դիրքում կրկնակի կապ լինելու դեպքում առաջանում է զուգորդում:Ածխածնիզուգորդում։Ածխածնի ատոմի p-օրբիտալը ազատ լինելու դեպքում մասնիկը կոչվում է կարբկատիոն:Լիցքավորվածկարբկատիոն։Լիցքավորված ատոմի հարևան դիրքում գտնվող π-կապի օրբիտալների և ազատ օրբիտալների միջև առաջանում է զուգորդում:զուգորդում։
 
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության մասնակի հավասարում:πհավասարում։π-էլեկտրոնների ապատեղայնացումը ուղեկցվում է էներգիայի անջատումով:Համակարգիանջատումով։Համակարգի էներգիան նվազում է,այն դառնում է ավելի կայուն:Օրինակկայուն։Օրինակ,բութադիեն 1,3-ի զուգորդումը ուղեկցվում է 15 կՋ/մոլ էներգիայի անջատումով:Դրանովանջատումով։Դրանով է բացատրվում ալիլային բնույթի իոնների և ռադիկալների,ացիլ ռադիկալների կայունությունը:կայունությունը։
 
Բազմակենտրոն զուգորդված համակարգերի առաջացման ժամանակ տեղի է ունենում կապերի երկարության մասնակի հավասարում:π-էլեկտրոնների ապատեղայնացումը ուղեկցվում է էներգիայի անջատումով:Համակարգի էներգիան նվազում է,այն դառնում է ավելի կայուն:Օրինակ,բութադիեն 1,3-ի զուգորդումը ուղեկցվում է 15 կՋ/մոլ էներգիայի անջատումով:Դրանով է բացատրվում ալիլային բնույթի իոնների և ռադիկալների,ացիլ ռադիկալների կայունությունը:
 
[[Պատկեր:Аллил-катион -М-эффект.gif|thumb|Ալիլ-կատիոն]]
 
[[Պատկեր:radicalaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլային ազատ ռադիկալ]]<br />
 
[[Պատկեր:cationaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-կատիոն]]<br />
 
[[Պատկեր:anionaliloresonanciacationaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-անիոնկատիոն]]<br />
 
[[Պատկեր:cationaliloresonanciaanionaliloresonancia.gif|thumb|300px|right|Ալիլ-կատիոնանիոն]]<br />
 
Բազմաթիվ օրգանական ռեակցիաները հնարավոր են շնորհիվ թթուների անիոնների (կարբօքսիլատ-իոն,ֆոսֆատ-իոն,սուլֆոնատ-իոն) հարաբերական կայունության,որը նույնպես էլեկտրոնների զուգորդման և ապատեղայնացման արդյունք է.
Տող 394 ⟶ 386՝
[[Պատկեր:Phosphat-Ion.svg|90px|Ֆոսֆատ-իոն]]
 
Զուգորդման էներգիա:էներգիա։
 
Թերմոդինամիկական կայունության աստիճանը արտահայտվում է տեղայնացված կապերով համակարգի և զուգորդված π-էլեկտրոնային համակարգի էներգիաների տարբերությամբ:Էներգիաներիտարբերությամբ։Էներգիաների այդ տարբերությունը կոչվում է զուգորդման
էներգիա:Որքանէներգիա։Որքան երկար է զուգորդման շղթան,այնքան մեծ է էներգիայի շահույթը և ավելի կայուն միացությունը:Բնականմիացությունը։Բնական ծագում ունեցող բազմաթիվ միացությունների կազմում հանդիպում ենք երկար զուգորդված շղթաների,որոնց շնորհիվ այդ միացությունները կրում են <<«պոլիեններ>>» ընդհանուր անունը և(կարոտինոիդներ,վիտամին A և այլն):Օրգանական։Օրգանական թթուների կայունությունը նույնպես պայմանավորված է զուգորդումով:զուգորդումով։
 
=== Փակ շղթայով զուգորդված համակարգեր ===
Արոմատիկություն:ԱյսԱրոմատիկություն։Այս տերմինը առաջարկվել է Կեկուլեի կողմից [[բենզոլ]]ի և նրա ածանցյալների դասակարգման համար և պայմանավորված է որոշ ներկայացուցիչների բուրավետությամբ:Կառուցվածքայինբուրավետությամբ։Կառուցվածքային տեսության զարգացումը հնարավորություն տվեց բացատրել արոմատիկ միացությունների քիմիական կայունությունը նրանց յուրահատուկ կառուցվածքով:Քննարկենքկառուցվածքով։Քննարկենք բենզոլի կառուցվածքը:Բենզոլիկառուցվածքը։Բենզոլի մոլեկուլում ցիկլ կազմող ածխածնի վեց ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և առաջացնում են 12 σ-կապերի (C-C,C-H):Բոլոր։Բոլոր σ-կապերը գտնվում են նույն հարթության վրա:Վեցվրա։Վեց ածխածինների p<sub>z</sub>-օրբիտալները դասավորվում են σ-կապերի հարթությանը ուղղահայաց և վերածածկվում են միմյանց հետ կողմնային հատվածներում:πհատվածներում։π-էլեկտրոնային խտությունը սիմետրիկ ձևով տարածվում է σ-կապերի հարթության երկու կողմերում(վերևում և ներքևում),այսինքն ապատեղայնացված է:Այսպիսիէ։Այսպիսի համակարգը փակ զուգորդված համակարգ է և կոչվում է արոմատիկ:արոմատիկ։
 
[[Պատկեր:Benzen.svg|thumb|Բենզոլ]]
Տող 406 ⟶ 398՝
[[Պատկեր:Benzene-2D-full.svg|thumb|Բենզոլ]]
 
Բենզոլի զուգորդման էներգիան կազմում է 227,8 կՋ/մոլ:Դրանովմոլ։Դրանով է բացատրվում բենզոլի բարձր թերմոդինամիկական կայունությունը:կայունությունը։
 
Կոնդեսացված զուգորդված համակարգերի ([[նավթալին]], [[անտրացեն]], [[ֆենանտրեն]]) թերմոդինամիկական կայունությունը ավելի ցածր է,քան բենզոլինը,ինչը պայմանավորված է կոնդեսացված արեններում էլեկտրոնային խտության ոչ լրիվ հավասար բաշխումով:բաշխումով։
 
<gallery widths="200">
Տող 419 ⟶ 411՝
*1.մոլեկուլը ունի ցիկլիկ կառուցվածք,
*2.ցիկլի բոլոր ատոմները գտնվում են sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում և բոլոր ցիկլերը հարթ են,
*3.ապատեղայնացված π-էլեկտրոնային համակարգի առաջացմանը մասնակցում են (4n+2) թվով էլեկտրոններ,որտեղ n=0,1,2,3,...:։
 
Արոմատիկ միացություններ են ցիկլոպրոպենիլ-կատիոնը (2 π-էլեկտրոն,n=0),բենզոլը (6 π էլեկտրոն,n=1),նավթալինը (n=2)`
Տող 427 ⟶ 419՝
[[Պատկեր:Cation ciclopropenilo.png|thumb|Ցիկլոպրոպենիլ-կատիոն]]
 
Ցիկլոօկտատետրաենը (π-էլեկտրոնների թիվը-8) արոմատիկ միացություն չէ,քանի որ չի համապատասխանում արոմատիկության չափանիշներին:չափանիշներին։
 
Կոնդեսացված բենզոլային համակարգերը համապատասխանում են արոմատիկության չափանիշներին-նավթալին (10 π-էլեկտրոն,n=2),անտացենը և ֆենանտրենը (14 π-էլեկտրոն,n=3):։
 
=== Հետերոցիկլիկ արոմատիկ միացություններ ===
Այս միացությունները բացի ածխածնի ատոմներից, պարունակում են նաև այլ տարրեր, [[ազոտ]], [[ծծումբ]] և [[թթվածին]]:։ Հինգանդամանի հետերոցիկլիկ միացություններում (պիրոլ, թիոֆեն, ֆուրան) արոմատիկ համակարգը առաջանում է հինգ p-օրբիտալների վրա գտնվող վեց էլեկտրոնների մասնակցությամբ՝ [[Ածխածին|ածխածն]]ի չորս ատոմների մեկական էլեկտրոնների և մեկ հետերոատոմի չբաշխված էլեկտրոնային զույգի՝ էլեկտրոնային սեքստետի առաջացումով:առաջացումով։ Այդպիսի համակարգերը կոչվում են էլեկտրոնավելցուկային, քանի որ 6 էլեկտրոնները հավասարաչափ պատկանում են 5 ատոմների, իսկ պիրոլի ազոտը կոչվում է <<«պիրոլային ազոտ>>:»։
[[Պատկեր:Furan-2D-numbered.svg|thumb|Ֆուրան]]
[[Պատկեր:Thiophene-2D-numbered.svg|thumb|Թիոֆեն]]
Քանի որ ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը մասնակցում է արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը և չի կարող միացնել պրոտոն, պիրոլը հիմնային հատկություններ չի ցուցաբերում:ցուցաբերում։ Ընդհակառակը, պիրոլը, ըստ կառուցվածքի լինելով ամին, ցուցաբերում է թույլ թթվային հատկություններ:հատկություններ։ Նման միացությունները տալիս են էլեկտրաֆիլ տեղակալման և միացման ռեակցիաներ:ռեակցիաներ։ Զուգորդման էներգիան աճում է, իսկ ռեակցիոնունակությունը ընկնում է հետևյալ շարքում՝
 
Պիրոլ>ֆուրան>թիոֆեն>>»բենզոլ
 
Վեցանդամանի հետերոցիկլերը կարող են պարունակել մեկից ավելի հետերոատոմ:Մեկհետերոատոմ։Մեկ հետերոատոմով ցիկլերից առավել կարևոր նշանակություն ունեն պիրիդինը և կոնդեսացված ցիկլեր խինոլինը և ակրիդինը՝
[[Պատկեր:Pyridine-2D-Skeletal.png|miniatur|80px|Պիրիդին]]
[[Պատկեր:Chinolin.svg|thumb|Խինոլին]]
[[Պատկեր:Acridin.svg|thumb|Ակրիդին]]
Պիրիդինի մոլեկուլում ազոտի ատոմը գտնվում է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդային վիճակում, արոմատիկ սեքստետի առաջացմանը տրամադրում է մեկ էլեկտրոն:էլեկտրոն։ Հետևաբար պիրիդինի արոմատիկ համակարգը առաջանում է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացման վիճակում գտնվող վեց ատոմների σ-կապերի առաջացմանը չմասնակցող p<sub>z</sub>-օրբիտալների վրա գտնվող մեկական էլեկտրոններից (բենզոլի նման):։ Ի տարբերություն պիրոլի, պիրիդինի ազոտի չբաշխված էլեկտրոնային զույգը չի մասնակցում զուգորդմանը, և շնորհիվ ազոտի բարձր էլեկտրաբացասականության էլեկտրոնային խտությունը շեղված է դեպի ազոտի ատոմը:ատոմը։ Նման համակարգերը հանդիսանում են էլեկտրոնդեֆիցիտային (էլեկտրոնպակասորդային), իսկ ազոտը կոչվում է <<«պիրիդինային ազոտ>>:»։ Պիրիդինը ավելի թույլ հիմք է, քան տրիմեթիլամինը, սակայն կարող է փոխազդել հանքային թթուների հետ աղերի առաջացումով:առաջացումով։
 
=== Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը օրգանական մոլեկուլներում ===
Ոչ բևեռային կապեր:Կովալենտկապեր։Կովալենտ σ և π կապերի էլեկտրոնային խտությունը հավասարաչափ է բաշխված երկու ատոմների միջև միայն այն դեպքերում,երբ այդ ատոմների էլեկտրաբացասականությունները մոտ կամ հավասար են:Նմանեն։Նման կապերը կոչվում են ոչ բևեռային:բևեռային։
 
Օրինակ՝ CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub>,CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>:։
 
Բևեռային կապեր:Եթեկապեր։Եթե կապ առաջացնող ատոմները տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ,ապա կապի էլեկտրոնները շեղվում են դեպի ավելի էլեկտրաբացասական ատոմը:Այդպիսիատոմը։Այդպիսի կապը բևեռացված է:Բևեռայինէ։Բևեռային կապերով կապված ատոմները կրում են մասնակի լիցքեր δ<sup>-</sup></tt>,δ<sup>+</sup></tt> (դելտա):Օրգանական։Օրգանական մոլեկուլներում հաճախ հանդիպող տարրերի էլեկտրաբացասականություններն են՝
 
{| class="wikitable"
Տող 460 ⟶ 452՝
 
Քանի որ Hal,O,N ատոմները ածխածնի համեմատությամբ օժտված են ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ,
ապա ավելի մեծ էլեկտրաբացասականությամբ,ապա հալոգենածանցյալներում,սպիրտներում,ամիններում կապերը բևեռացված են:Հետերոատոմներիեն։Հետերոատոմների էլեկտրաակցեպտոր ազդեցության հետևանքով ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է և գոյանում մասնակի դրական լիցք.
 
C<sup>δ+</sup></tt>→Cl<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→O<sup>δ-</sup></tt> C<sup>δ+</sup></tt>→N<sup>δ-</sup></tt>
 
Ածխածնի ատոմները տարբեր հիբրիդացման վիճակներում տարբերվում են իրենց էլեկտրաբացասականությամբ:Այդէլեկտրաբացասականությամբ։Այդ պատճառով sp<sup>3</sup></tt> և sp<sup>2</sup></tt> վիճակում գտնվող ածխածինների միջև կապը բևեռացված է՝
 
sp<sup>3</sup></tt> < sp<sup>2</sup></tt> < sp
 
Եվ այս շարքում ձախից աջ մեծանում է էլեկտրաբացասականությունը:էլեկտրաբացասականությունը։
 
=== Ինդուկտիվ էֆեկտ ===
Կովալենտ կապերի էլեկտրոնային խտության տեղաշարժը σ-կապերի շղթայով տեղակալիչների ազդեցության հետևանքով
կոչվում է ինդուկտիվ էֆեկտ - I: Այդ էֆեկտը ունի էլեկտրաստատիկ բնույթ և մարում է 3-4 կապ հետո (աստիճանաբար նվազում է):։ Տեղակալիչները, որոնք իրենց կողմ են ձգում էլեկտրոնային խտությունը, ցուցաբերում են
բացասական ինդուկտիվ էֆեկտ (-I) և կոչվում են էլեկտրաակցեպտորներ:էլեկտրաակցեպտորներ։ Այն տեղակալիչները,որոնց ազդեցության տակ էլեկտրոնային խտությունը տեղաշարժվում է դեպի σ-կապերի շղթան, ցուցաբերում են դրական ինդուկտիվ էֆեկտ՝ +I և կոչվում են էլեկտրադոնոր:էլեկտրադոնոր։ Մեկուսացված π-կապը,կամ միասնական π-էլեկտրոնային ամպը (բաց և փակ զուգորդված համակարգերում) կարող են հեշտությամբ բևեռանալ էլեկտրաակցեպտոր կամ էլեկտրադոնոր տեղակալիչների ազդեցության տակ:տակ։ Այս դեպքերում ինդուկտիվ էֆեկտը տարածվում է π-կապի վրա, և այդ ազդեցությունը նշում ենք I<sub>π</sub>:։ Օրինակ՝ մեթիլ խումբը ցուցաբերում է +I<sub>π</sub> էֆեկտ, երբ կապված է sp<sup>2</sup></tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմի հետ.
 
H<sub>3</sub>C→CH=CH<sub>2</sub>
 
[[Պատկեր:Toluene acsv.svg|thumb|Տոլուոլ]]
π-կապերի բևեռացումը նշվում է կլոր սլաքով:CHսլաքով։CH<sub>3</sub>-խումբը հանդես է գալիս որպես էլեկտրադոնոր տեղակալիչ,
բայց զուգորդման չի մասնակցում:մասնակցում։
 
=== Մեզոմեր էֆեկտ կամ զուգորդման էֆեկտ ===
Էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումը զուգորդված համակարգում համակարգին մասնակից տեղակալիչի ազդեցության
տակ կոչվում է մեզոմեր էֆեկտ, <<«M>>:»։
 
Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը,նա պետք է ունենա կամ կրնակի կապ (π,π զուգորդում),կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p,π-զուգորդում):M։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ,առանց մարելու:Զուգորդվածմարելու։Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M):Զուգորդված։Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M):Այդ։Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ,հիդրօքսիլ խումբ և այլն):Այն։Այն դեպքերում,երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ,
դրսևորվում են -M էֆեկտ:Առավելէֆեկտ։Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը:Նրանքխմբերը։Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ,որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը:խտությունը։
 
Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները:Այդպիսիռադիկալները։Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M:ԵթեM։Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով,ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը:Այդպիսիխտությունը։Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝
 
[[Պատկեր:Винилхлорид_Винилхлорид +М-эффект.gif‎|right|thumb|Վինիլքլորիդ +М-էֆեկտ]]
 
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ:Արդյունքումմիաժամանակ։Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ:Ընդհանուրէֆեկտ։Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին:ինդուկտիվին։
 
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը,թերմոդինամիկական կայունությունը,նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը,բիոլոգիական ակտիվությունը,ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից,կոնֆիգուրացիայից,կապի բնույթից,մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից,հարձակվող ռեագենտի բնույթից,ռեակցիայի պայմաններից:պայմաններից։
Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ:Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ:Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին:
 
Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը,թերմոդինամիկական կայունությունը,նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը,բիոլոգիական ակտիվությունը,ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից,կոնֆիգուրացիայից,կապի բնույթից,մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից,հարձակվող ռեագենտի բնույթից,ռեակցիայի պայմաններից:
 
Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները.
Տող 507 ⟶ 498՝
| Ալկիլ- (մեթիլ-,էթիլ- և այլն) || +I || - || էլեկտրադոնոր
|-
| -NH<sub>2</sub>, (-NHAlK,-NAlK<sub>2</sub> || -I || +M || +M>>»-I էլեկտրադոնոր
|-
| -OH || -I || +M || +M>-I էլեկտրադոնոր
Տող 525 ⟶ 516՝
 
== Իզոմերիա ==
[[Օրգանական քիմիա]]յին բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող,բայց հատկություններով տարբերվող միացությունների գոյությունը:Այսգոյությունը։Այս երևույթը իր բացատարությունը գտավ Բուտլերովի օրգանական միացությունների կառուցվածքային տեսության մեջ և պայմանավորված է ածխածնի յուրահատուկ կառուցվածքով և կապեր հաստատելու ունակությամբ:Հաստատվեցունակությամբ։Հաստատվեց միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող,բայց ատոմների և կապերի հաջորդականությամբ կամ տարածական դասավորվածությամբ տարբերվող միացությունների գոյության հնարավորությունը:Այդպիսիհնարավորությունը։Այդպիսի միացությունները կոչվեցին իզոմերներ:Համաձայնիզոմերներ։Համաձայն IUPAC-ի կանոնների,տարբերում են երկու տեսակի իզոմերներ՝
*1.կառուցվածքային և 2.տարածական (ստերեոիզոմերներ):։
 
=== Կառուցվածքային իզոմերիա ===
Մոլեկուլի կառուցվածքը որոշվում է ատոմների միջև եղած կապերի բնույթով և հաջորդականությամբ:Մոլեկուլներըհաջորդականությամբ։Մոլեկուլները,որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը,բայց տարբեր կառուցվածքային բանաձևեր,կոչվում են կառուցվածքային իզոմերներ:իզոմերներ։
 
Կառուցվածքային իզոմերիայի տեսակներից են.
*1.պայմանավորված ածխածնային շղթայի կառուցվածքով:կառուցվածքով։
 
Օրինակ՝ բութան և մեթիլպրոպան,C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
Տող 538 ⟶ 529՝
*CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-բութան
*CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-2-մեթիլպրոպան
*2.Տեղակալիչի դիրքի իզոմերիա:Օրինակ՝իզոմերիա։Օրինակ՝ C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>J
*CH<sub>3</sub>CJHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-2-յոդբութան
*JCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-1-յոդբութան
Տող 544 ⟶ 535՝
*CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>-դիմեթիլեթեր
*C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-էթանոլ
*4.Մետամերիա:ԻզոմերիայիՄետամերիա։Իզոմերիայի այս տեսակը պայմանավորված է ֆունկցիոնալ խմբի պոլիվալենտ ատոմի հետ կապված նույն հոմոլոգիական շարքին պատկանող տարբեր ալիլ ռադիկալներով:ռադիկալներով։
 
Օրինակ՝ C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
*Տաուտոմերիա:ԻզոմերիայիՏաուտոմերիա։Իզոմերիայի այս ձևը իրականանում է շնորհիվ շարժուն ջրածնի և կոչվում է դինամիկ իզոմերիա:Տաուտոմերներըիզոմերիա։Տաուտոմերները անընդհատ կարող են անցնել մեկը մյուսի:Օրինակմյուսի։Օրինակ ացետոքացախաթթվային էսթերը փոխազդում է և որպես կետո միացություն և որպես չհագեցած հիդրօքսիմիացություն:Դահիդրօքսիմիացություն։Դա պայմանավորված է նրանով,որ տվյալ միացությունը հանդես է գալիս երկու իզոմեր ձևերով՝ ացետոքացախաթթվային եթերի կետո- և ենոլային ձևերով՝
 
CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CO-O-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-կետո ձև
Տող 556 ⟶ 547՝
 
=== Ստերեոիզոմերիա,կոնֆիգուրացիա,կոնֆորմացիա ===
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները,որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական դասավորվածությամբ:դասավորվածությամբ։
 
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն տիպի:<<տիպի։«Կոնֆիգուրացիա>>» տերմինը նշանակում է,որ հայտնի կառուցվածք ունեցող մոլեկուլում գոյություն ունի ատոմների և կապերի որոշակի հաջորդականություն,որը պայմանավորված չէ մոլեկուլի հատվածների պտույտով պարզ C-C կապերի շուրջը:Կոնֆիգուրացիանշուրջը։Կոնֆիգուրացիան տվյալ մոլեկուլում ատոմների որոշակի տարածական դասավորությունն է,օրինակ՝ sp<sup>3</sup></tt>-քառանիստ կոնֆիգուրացիա,sp <sup>2</sup></tt>-հարթ կոնֆիգուրացիա:կոնֆիգուրացիա։
 
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ,օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները,ցիս- և տրանս-բութենները:բութենները։
 
[[Պատկեր:L-D isomerism.svg|thumb|L-D Իզոմերիա]]
Տող 566 ⟶ 557՝
[[Պատկեր:Cis-2-Buten.svg|thumb|Ցիս-2-բութեն]]
 
<<«Կոնֆորմացիա>>» տերմինը նշանակում է հայտնի կոնֆիգուրացիա ունեցող մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական զանազան դիրքորոշում,որը պայմանավորված է պտույտով մեկ կամ մի քանի պարզ կապերի շուրջը,օրինակ,բութանի շեղված (գոշ) և արգելակված (անտի) կոնֆորմացիաները:կոնֆորմացիաները։
 
[[Պատկեր:Newman Projektion 2.png|thumb|Բութանի արգելակված և ծածկված կոնֆորմացիաները]]
 
Խիրալություն։
Խիրալություն:
 
Հայտնի են բազմազան օրինակներ,երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր,օրինակ,աջ և ձախ ձեռքը,աջ և ձախ բյուրեղը և այլն:<<այլն։«Խիրալություն>>» տերմինը օգտագործում են այն դեպքում,երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ:Մոլեկուլներիմեջ։Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ:Մոլեկուլներըէնանթիոմերներ։Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են,որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները:Սիմետրիայիհատկությունները։Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը,սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը:կենտրոնը։
 
Մոլեկուլները,որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք,հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ:Այդպիսիախիրալ։Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում:Օրինակցուցաբերում։Օրինակ,մեզոգինեթթուն:Սիմետրիայիմեզոգինեթթուն։Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ:Այսխիրալ։Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
Հայտնի են բազմազան օրինակներ,երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր,օրինակ,աջ և ձախ ձեռքը,աջ և ձախ բյուրեղը և այլն:<<Խիրալություն>> տերմինը օգտագործում են այն դեպքում,երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ:Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ:Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են,որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները:Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը,սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը:
 
Մոլեկուլները,որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք,հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ:Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում:Օրինակ,մեզոգինեթթուն:Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ:Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
 
<gallery>
Տող 583 ⟶ 573՝
</gallery>
 
Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների,կամ խիրալ կենտրոնների,առկայությամբ:Այդպեսառկայությամբ։Այդպես են անվանում ածխածնի այն ատոմները,որոնց չորս կապերը առաջացած են տարբեր ռադիկալների հետ:Ասիմետրիկհետ։Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հարթության վրա պատկերելու համար օգտագործում են Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը:Այսբանաձևերը։Այս բանաձևերում ածխածնային շղթան հարթության վրա տեղադրվում է ուղղահայած դիրքով այնպես,որ ավագ խումբը գտնվի վերևում:Ուղղահայածվերևում։Ուղղահայած և հորիզոնական գծերի հատման կետերը համապատասխանում են ասիմետրիկ ածխածիններին,այդ ածխածինները չեն գրվում:Օրինակգրվում։Օրինակ.
 
 
Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների,կամ խիրալ կենտրոնների,առկայությամբ:Այդպես են անվանում ածխածնի այն ատոմները,որոնց չորս կապերը առաջացած են տարբեր ռադիկալների հետ:Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հարթության վրա պատկերելու համար օգտագործում են Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը:Այս բանաձևերում ածխածնային շղթան հարթության վրա տեղադրվում է ուղղահայած դիրքով այնպես,որ ավագ խումբը գտնվի վերևում:Ուղղահայած և հորիզոնական գծերի հատման կետերը համապատասխանում են ասիմետրիկ ածխածիններին,այդ ածխածինները չեն գրվում:Օրինակ.
 
[[Պատկեր:DL Nomenclature of Sugars.png|400px|Գլիցերինային ալդեհիդները]]
 
Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հիմնականում օպտիկապես ակտիվ են:Օպտիկապեսեն։Օպտիկապես ակտիվ են կոչվում այն միացությունները,որոնք պտտում են բևեռացված լույսի հարթությանը:Անհրաժեշտհարթությանը։Անհրաժեշտ է նշել,որ ոչ բոլոր ասիմետրիկ կենտրոն ունեցող միացություններն են խիրալ և օժտված օպտիկական ակտիվությամբ:Այնակտիվությամբ։Այն դեպքում,երբ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացություններում գոյություն ունի սիմետրիայի հարթություն,մոլեկուլը ախիրալ է (մեզոգինեթթու,ցիստին և այլն):։
 
Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հիմնականում օպտիկապես ակտիվ են:Օպտիկապես ակտիվ են կոչվում այն միացությունները,որոնք պտտում են բևեռացված լույսի հարթությանը:Անհրաժեշտ է նշել,որ ոչ բոլոր ասիմետրիկ կենտրոն ունեցող միացություններն են խիրալ և օժտված օպտիկական ակտիվությամբ:Այն դեպքում,երբ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացություններում գոյություն ունի սիմետրիայի հարթություն,մոլեկուլը ախիրալ է (մեզոգինեթթու,ցիստին և այլն):
 
=== Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա ===
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և L:ՕրգանականL։Օրգանական միացությունների բացարձակ կոնֆիգուրացիան դա տեղակալիչների իրական տարածական դասավորվածությունն է խիրալ կենտրոնի շուրջը,որը որոշվում է ճշգրիտ,մասնավորապես ռենտգենոկառուցվածքային անալիզի եղանակով:Սակայնեղանակով։Սակայն,որոշելով մի շարք հանգուցային միացությունների,որոնք հայտնի են այժմ որպես էտանոլային միացությունների,բացարձակ կոնֆիգուրացիաները,ապա համեմատելով անհայտ կոնֆիգուրացիա ունեցող միացության հետ,կարելի է որոշել վերջինիս հարաբերական կոնֆիգուրացիան:Մինչկոնֆիգուրացիան։Մինչ ճշգրիտ եղանակների ի հայտ գալը,որպես կոնֆիգուրացիոն էտալոն էին ընդունվել D(+) և L(-)-գլիցերինային ալդեհիդները:Dալդեհիդները։D-ստերեոքիմիական շարքին են պատկանում խիրալ կենտրոնի այնպիսի կոնֆիգուրացիա ունեցող միացությունները,որոնցում ֆունկցիոնալ խմբերը (OH,NH<sub>2</sub>,հալոգենները) Ֆիշերի պրոյեկցիաներում գտնվում են ուղղահայաց գծից աջ,իսկ L-շարքին-ձախ:ձախ։
 
Օրինակ՝
Տող 600 ⟶ 587՝
[[Պատկեր:DL-Milchsäure.svg|thumb|DL-կաթնաթթու]]
 
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը,որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով):։
 
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների ձևով:Ստերեոիզոմերներիձևով։Ստերեոիզոմերների թիվը որոշվում է 2<sup>n</sup></tt> բանաձևով,որտեղ n-ը ասիմետրիկ ածխածինների թիվն է:է։
 
Կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանթիոմերների և դիաստերեոմերների:դիաստերեոմերների։
 
Մոլեկուլները,որոնք ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևերը,իսկ բոլոր խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիաները հակառակն են (միմյանց հայելապատկերն են),կոչվում են էնանթիոմերներ:էնանթիոմերներ։
 
Էնանթիոմերներ են D(+) և L(-) գլիցերինային ալդեհիդները,D և L կաթնաթթուները,D և L գլյուկոզները և այլն:Էնանթիոմերներըայլն։Էնանթիոմերները ունեն նույն քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները,բացառությամբ բևեռացված լույսի հարթության պտտման ուղղությունից (պտտման անկյունը նույնն է):Աջ։Աջ պտտող էնանթիոմերները ստանում են (+),իսկ ձախ պտտողները՝ (-)նշանը:Էնանթիոմերների նշանը։Էնանթիոմերների էկվիմոլային խառնուրդը կոչվում է ռացեմատ:Ռացեմատներըռացեմատ։Ռացեմատները օպտիկապես ակտիվ չեն,քանի որ երկու էնանթիոմերների էֆեկտները կոմպեսում (մարում) են միմյանց:Պտտմանմիմյանց։Պտտման ուղղությունը (նշանը) և աստիճանը (մեծությունը) որոշվում է փորձնական ճանապարհով:ճանապարհով։
 
Դիաստերեոմերներ:Բոլոր ստերեոիզոմերները,որոնք էնանթիոմեր չեն,կոչվում են դիաստերեոմերներ,որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը,բայց տարբերվում են միմյանցից
խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան,երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով:
 
Դիաստերեոմերներ:ԲոլորԴիաստերեոմերներ։Բոլոր ստերեոիզոմերները,որոնք էնանթիոմեր չեն,կոչվում են դիաստերեոմերներ,որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը,բայց տարբերվում են միմյանցից
խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերիայիկոնֆիգուրացիայով։Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան,երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերներըկոնֆիգուրացիայով։Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով:հատկություններով։
 
=== Կոնֆորմացիոն իզոմերներ:Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները ===
Ինչպես վերը նշեցինք,ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով,որը առաջանում է պարզ կապերի շուրջ կատարվող պտույտի ժամանակ,առաջանում են կոնֆորմացիոն իզոմերներ (կոնֆորմերներ):Կոնֆորմացիոն։Կոնֆորմացիոն իզոմերները ընդունված է պատկերել Նյումենի բանաձևերով,որոնց վրա նշվում են տեղակալիչների դիրքերը C-C կապերի շուրջ պտույտ կատարելու դեպքում:Էթանիդեպքում։Էթանի օրինակի վրա քննարկենք հնարավոր կոնֆորմերների թիվը,ընդունելով մինիմալ պտույտը
հավասար 60°:Կոնֆորմացիաները։Կոնֆորմացիաները,որոնցում տեղակալիչները գտնվում են միմյանց դիմաց (պտտման աստիճանը 0°,կամ 360°),առավել մոտ դիրքում,օժտված են բարձր
էներգիայով և կոչվում են <<«ծածկված>>:Կոնֆորմացիաները»։Կոնֆորմացիաները,որոնցում տեղակալիչները գտնվում են առավել մեծ հեռավորության վրա (պտտման անկյունը 180°),գտնվում են ցածր էներգետիկ մակարդակի վրա և կոչվում են <<«արգելակված>>:»։
 
[[Պատկեր:Lilpscomb-ethane-barrier.png|thumb|Էթանի կոնֆորմացիաները]]
[[Պատկեր:Newman projection ethane.png|thumb|Էթանի ծածկված և արգելակվաշ կոնֆորմացիաները]]
 
Էթանի ծածկված կոնֆոմացիայի պոտենցիալ էներգիան 12կՋ/մոլ-ով բարձր է,քան արգելակվածինը:Դաարգելակվածինը։Դա պայմանավորված է հարևան դիրքերում գտնվող կապերի էլեկտրոնների միջև առաջացող վանող ուժերով,որի հետևանքով զարգանում է այսպես կոչված տորսիոն լարվածություն:Էթանիլարվածություն։Էթանի տարբեր կոնֆորմերների էներգետիկ մակարդակների տարբերությունը մեծ չէ և սովորական պայմաններում մեկ կոնֆերմերը հեշտությամբ անցնում է մյուսի:Բութանիմյուսի։Բութանի մոտ տորսիոն լարվածությանը գումարվում է ևս մեկը,որը առաջանում է մեթիլ խմբերի փոխադարձ վանման հետևանքով և կոչվում է Վան-դեր-Վալսի լարվածություն:Այսլարվածություն։Այս դեպքում համակարգի լարվածությունը ավելի մեծ է:Հետևաբարէ։Հետևաբար մոլեկուլները ձգտում են ընդունել այնպիսի կոնֆորմացիա,որի դեպքում առավել կայուն են:են։
 
[[Պատկեր:Butane sc.png|thumb|Բութանի շեղված (գոշ կոնֆորմացիա)]]
 
Էներգետիկ առումով միջին դիրք գրավող կոնֆորմացիաները կոչվում են շեղված,կամ գոշ-կոնֆորմացիաներ: կոնֆորմացիաներ։
 
=== Ցիկլիկ միացությունների կոնֆորմացիաներ ===
Ցիկլոալկաններում,տորսիոն և Վան-դեր-Վալսի լարվածությանը գումարվում է Բայերի անկյունային լարվածությունը:Վերջինսլարվածությունը։Վերջինս պայմանավորված է ցիկլում վալենտային անկյունների շեղումով՝ նորմալ տետրաէդրի անկյունից:Օրինականկյունից։Օրինակ,առավել պարզ ներկայացուցչի,ցիկլոպրոպանի վալենտային անկյունները կազմում են 60°,որի հետևանքով առաջանում է մեծ լարվածություն:լարվածություն։
 
[[Պատկեր:C3str.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
[[Պատկեր:Cyclobutane skeletal.png|thumb|Ցիկլոբութան]]
 
Ցիկլոպրոպանում պտույտ C-C կապերի շուրջ չի կատարվում,և ջրածնի բոլոր ատոմները գտնվում են ծածկված դիրքում:Հետևաբարդիրքում։Հետևաբար,ցիկլոպրոպանը չունի կոնֆորմերներ:կոնֆորմերներ։
Ելնելով վերը նշվածից,հասկանալի է,որ եռանդամ ցիկլը անկայուն է:Հաջորդէ։Հաջորդ ներկայացուցիչը ցիկլոբութանն է,որի վալենտային անկյունները հավասար են 90°:Ջրածնի։Ջրածնի ատոմները գտնվում են ծածկված դիրքում:Բարձրդիրքում։Բարձր տորսիոն և անկյունային լարվածության հետևանքով քառանդամ ցիկլը նույնպես անկայուն է:է։
 
Ցիկլոպենտանի համար հայտնի է երկու կոնֆորմեր,հարթ ձևի մոտ բացակայում է անկյունային լարվածությունը,քանի որ վալենտային անկյունները հավասար են 108°,որը
մոտ է նորմալ արժեքին:Սակայնարժեքին։Սակայն հարթ ձևի մոտ ուժեղ է դրսևորվում տորսին լարվածությունը (ծածկման լարվածությունը),որը ծրարի կոնֆորմացիայի դեպքում ավելի ցածր է:է։
 
[[Պատկեր:Cyclopentane.svg|thumb|Ցիկլոպենտան]]
Տող 647 ⟶ 633՝
Պատկեր:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ
</gallery>
Ցիկլոհեքսանում անկյունները հավասար են 120°:Սրա։Սրա համար հայտնի են մի շարք կոնֆորմերներ,որոնցից ավելի ցածր լարվածություն ունեն մի քանի որ հարթ,այսպես կոչված,նավակ,բազկաթոռ և զեթաձև կոնֆորմերները:կոնֆորմերները։
 
[[Պատկեր:Cicloesano howtodraw.jpg|thumb|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ]]
[[Պատկեր:C6 Newman.svg|thumb|Բազկաթոռ ըստ Նյումենի]]
Նյումենի պրոյեկցիոն բանաձևերը հնարավորություն են տալիս հստակ պատկերացնել ատոմների փոխադարձ դիրքը:Առանցքինդիրքը։Առանցքին զուգահեռ կապերը կոչվում են աքսիալ,իսկ 109,28° անկյան տակ գտնվողներինը՝ էկվատորիալ:էկվատորիալ։
 
[[Պատկեր:Cyclohexan-Sessel-schwarz.svg|thumb|Նավակ]]
Տող 657 ⟶ 643՝
[[Պատկեր:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|Նավակ ըստ Նյումենի]]
 
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է,ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում,իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում:Նավակկոնֆորմացիայում։Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ,ցիկլի լարվածությունը մեծ է:Հետևաբարէ։Հետևաբար,բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է:է։
 
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է,ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում,իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում:Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ,ցիկլի լարվածությունը մեծ է:Հետևաբար,բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է:
 
== Օրգանական միացությունների թթվային և հիմնային հատկությունները ==
Բազմաթիվ օրգանական միացությունների ֆիզիկաքիմիական և կենսաբանական դերը պայմանավորված է այդ միացությունների թթվահիմնային հատկություններով:Նյութափոխանակությանըհատկություններով։Նյութափոխանակությանը մասնակից օրգանական միացությունները հիմնականում թույլ թթուներ կամ թույլ հիմքեր են:են։
 
Օրգանական քիմիայում թթուների և հիմքերի մի քանի տեսություններից (Արենիուսի,Բրեստեդ-Լոուրիի,Լյուիսի),առավել կիրառելի է 1923 թվականին դանիացի քիմիկոս Յոհան Բրենստեդի և անգլիացի քիմիկոս Թոմաս Լոուրիի կողմից առաջադրվածը,որն անվանում են Բրեստեդ-Լոուրիի տեսություն:Ըստտեսություն։Ըստ այս տեսության,թթուներ են հանդիսանում այն միացությունները,որոնք քիմիական ռեակցիաներում կարող են տրամադրել պրոտոն (պրոտոնների դոնորներ),իսկ հիմքեր՝ այն նյութերը,որոնք կարող են
ընդունել պրոտոն (պրոտոնների ակցեպտորներ):Ընդհանուր։Ընդհանուր ձևով թթվա-հիմնային փոխազդեցությունը կարելի է ներկայացնել հետևյալ հավասարումով՝
 
A-H(թթու)+:B։B(հիմք)↔A<sup>-</sup></tt>(զուգորդված հիմք)+BH<sup>+</sup></tt>(զուգորդված թթու)
 
Այն թթուները,որոնք ռեակցիայում տրամադրում են մեկ պրոտոն,օրինակ HCl կամ HNO<sub>3</sub>,մոնոպրոտիկ թթուներ են:Hեն։H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>՝ դիպրոտիկ թթու է,քանի որ կարող է տրամադրել երկու պրոտոն իսկ H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>՝ եռպրոտիկ թթու է,քանի որ կարող է տրամադրել երեք պրոտոն:պրոտոն։
Քացախաթթուն (CH<sub>3</sub>COOH)` օրգանական թթուների ներկայացուցիչը,իր կազմում ունի չորս ջրածնի ատոմ,բայց միայն մեկը,որը կապված է թթվածնի հետ,
թթվային է:Ածխածնիէ։Ածխածնի հետ կապված ջրածինները դժվար են պոկվում:Այդպոկվում։Այդ առումով բազմաթիվ օրգանական թթուները նման են միմյանց.նրանք պարունակում են մեծ թվով
ջրածնի ատոմներ,բայց միայն -COOH խմբի մեջ մտնողն է թթվային:թթվային։
 
 
=== Օրգանական միացությունների թթվայնությունը ===
Օրգանական միացությունների մեծամասնությունը կարելի է դիտարկել որպես թթուներ,քանի որ նրանք պարունակում են զանազան տարրերի հետ (O,N,C,S) կապված ջրածնի ատոմներ:Համապատասխանաբարատոմներ։Համապատասխանաբար օրգանական թթուները դասակարգվում են ըստ թթվային կենտրոնի՝ C-H,N-H,O-H,S-H թթուների:Համաձայինթթուների։Համաձային Բրեստեդ-Լոուրիի տեսության թթուներ են հանդիսանում ոչ միայն չեզոք մոլեկուլները,այլ նաև իոնները:իոնները։
 
Օրգանական միացությունների իոնացման ունակությունները փոխվում են լայն սահմաններում:Թթվայնությունըսահմաններում։Թթվայնությունը գնահատվում է թթվի դիսոցման հաստատունով՝ K<sub>a</sub>,կամ նրա բացասական լոգարիթմով՝ pK<sub>a</sub>:Որքան։Որքան փոքր է pK<sub>a</sub>-ն,այնքան ավելի բարձր է թթվայնությունը:Թթվայինթթվայնությունը։Թթվային հատկությունները բնութագրելու համար պետք է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով.թթվի ուժը որոշվում է տվյալ թթվից առաջացած անիոնի կայունությամբ՝ որքան ավելի կայուն է անիոնը,այնքան ավելի ուժեղ է թթուն:Անիոնիթթուն։Անիոնի կայունությունը պայմանավորված է մի քանի գործոններով՝
*1.թթվային կենտրոնում գտնվող տարրի բնույթով՝ էլեկտրաբացասականությամբ և բևեռունակությամբ,
*2.անիոնում բացասական լիցքի ապատեղայնացման աստիճանով,
*3.ռադիկալի բնույթից,
*4.սոլվատացման էֆեկտներով:էֆեկտներով։
 
Էլեկտրաբացասականության աճի հետ մեծանում է տարրի բացասական լիցք կրելու հնարավորությունը և առաջացող անիոնի կայունությունը:կայունությունը։
 
Ալիֆատիկ թթուների թթվայնությանը համեմատական գնահատական տալու համար կարելի է համեմատել միայն այն թթուները,որոնց թթվային կենտրոնում նույն պարբերության տարրերն են,և գործնականում չի փոխվում բևեռունակությունը.
Տող 689 ⟶ 673՝
CH<NH<OH
 
SH-թթուների մոտ գերակշռում է բևեռունակության գործոնը՝ ծծմբի ատոմը ունի ազատ օրբիտալ,և բացասական լիցքը հնարավորություն ունի ապատեղայնացվելու ավելի մեծ ծավալում,որը և նպաստում է անիոնի բարձր կայունությունը:Թիոլներըկայունությունը։Թիոլները որպես ավելի ուժեղ թթուներ,փոխազդում են ալկալիների,ծանր մետաղների օքսիդների,հիդրօքսիդների և աղերի հետ:Սպիրտներըհետ։Սպիրտները,որպես ավելի թույլ թթուներ,կարող են փոխազդել միայն ակտիվ մետաղների հետ՝
 
2R-OH+2Na→2RONa+H<sub>2</sub>↑
 
Թիոլների համեմատաբար բարձր թթվայնության վրա է հիմնված մի շարք դեղամիջոցների ազդման մեխանիզմը:Օրինակմեխանիզմը։Օրինակ,ունիթիոլը,բրիտանական անտիլյուիզիտը (ԲԱԼ) օգտագործվում են As,Hg,Cr,Bi և այլ մետաղների միացություններով,թիոլային թույներով թունավորումների ժամանակ որպես անտիդոտ:անտիդոտ։
*ClCH=CHAsCl<sub>2</sub>-լյուիզիտ
*CH<sub>2</sub>SH-CHSH-CH<sub>2</sub>OH-ԲԱԼ
*CH<sub>2</sub>SH-CHSH-CH<sub>2</sub>SO<sub>3</sub>Na-ունիթիոլ
 
Թիոլային թույներ են կոչվում այն միացությունները (օր՝ լյուիզիտ),որոնք փոխազդելով ֆերմենտների,սպիտակուցների SH-խմբերի հետ ինակտիվացնում են նրանց:նրանց։
 
Նույն ռադիկալի դեպքում,ըստ թթվայնության նվազման օրգանական թթուները կարելի է դասավորել հետևյալ հաջորդականությամբ՝
Տող 704 ⟶ 688՝
SH>OH>NH>CH
 
Թթվայնության հարաբերական մեծությունը որոշվում է անիոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացումով և սոլվատացման աստիճանով:Անիոնիաստիճանով։Անիոնի կայունությունը աճում է,երբ զուգորդման հետևանքով տեղի է ունենում բացասական լիցքի ապատեղայնացում:Դրանովապատեղայնացում։Դրանով է բացատրվում սպիրտների համեմատությամբ ֆենոլների ավելի բարձր թթվայնությունը.ֆենօքսիդ-իոնը ավելի կայուն է,քանի ալկօքսիդ-իոնը՝
 
[[Պատկեր:Fenossido.jpg|thumb|Ֆենօքսիդ-իոն]]
 
R-O<sup>-</sup></tt>-ալկօքսիդ-իոն
 
Անմիջական շփման ժամանակ ֆենոլները առաջացնում են այրվածքներ:այրվածքներ։
 
Կարբոնաթթուների բարձր թթվայնությունը պայմանավորված է անիոնի ռեզոնանսային կայունությամբ՝ բացասական լիցքի հավասարաչափ բաշխումով թթվածնի էլեկտրաբացասական ատոմների միջև:միջև։
 
Թթվային կենտրոնի նույն ատոմի դեպքում,թթվայնությունը կախված է ռադիկալի բնույթից՝ էլեկտրադոնոր տեղակալիչները նվազեցնում են թթվայնությունը՝
Տող 719 ⟶ 703՝
*HCOOH>CH<sub>3</sub>COOH>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>C-COOH
 
Էլեկտրաակցեպտոր տեղակալիչները նպաստում են թթվային կենտրոնի բացասական լիցքի ապատեղայնացմանը և,հետևաբար թթվային հատկությունների ուժեղացմանը:Օրինակուժեղացմանը։Օրինակ,պրոպանաթթվի pK<sub>a</sub> հավասար է 4,9,իսկ կաթնաթթվի (2-հիդրօքսիպրոպանաթթվի) թթվայնությունը մեկ կարգով բարձր է՝
 
CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-COOH-պրոպանաթթու pK<sub>a</sub> 4,9
[[Պատկեր:Acide lactique.PNG|thumb|Կաթնաթթթու pK<sub>a</sub> 3,9]]
 
Այսպիսով,α-հիդրօքսիթթուները ավելի ուժեղ թթուներ են,քան համապատասխան կարբոնաթթուները:Էլեկտրոաակցեպտորկարբոնաթթուները։Էլեկտրոաակցեպտոր տեղակալիչները զգալիորեն բարձրացնում են և CH
 
 
Այսպիսով,α-հիդրօքսիթթուները ավելի ուժեղ թթուներ են,քան համապատասխան կարբոնաթթուները:Էլեկտրոաակցեպտոր տեղակալիչները զգալիորեն բարձրացնում են և CH
թթվայնությունը,օրինակ՝ քլորոֆորմի (CHCl<sub>3</sub>) pK<sub>a</sub>=15,7,իսկ մեթանի (CH<sub>4</sub>) pK<sub>a</sub>=40,մոնոքլորքացախաթթվի ուժն ավելի մեծ է,քան պրոպիոնաթթվինը՝
 
Cl←CH<sub>2</sub>←COOH(մոնոքլորքացախաթթու)>CH<sub>3</sub>→CH<sub>2</sub>→COOH(պրոպանաթթու)
 
Եվ այս շարքում աջից ձախ մեծանում է թթվայնությունը:թթվայնությունը։
 
Կարբոնաթթուների և նրանց ածանցյալների դերը մեծ է ոչ միայն նյութափոխանակության համար,այլ նաև բազմաթիվ այլ ասպարեզներում:Օրինակասպարեզներում։Օրինակ,ի տարբերություն ֆենոլի ագրեսիվ,տոքսիկ ազդեցության,որը օգտագործվում է որպես հակաախթահանիչ,հզոր անիտեսպթիկ միջոց,նրա որոշ ածանցյալներ ունեն կարևոր նշանակություն սննդարդյունաբերության մեջ:Այժմմեջ։Այժմ հացահատիկներից պատրաստված զանազան թխվածքների,մթերքների փաթեթների վրա նշվում են բաղադրամասերը և բավականին հաճախ այնտեղ հանդիպում են BHT և BHA հապավումները:Նշվածհապավումները։Նշված միացությունները ֆենոլի ածանցյալներն են,որոնք փոխազդելով ազատ ռադիկալների հետ դրսևորում են բարձր հակաօքսիդանտային ակտիվություն:ակտիվություն։
 
=== Օրգանական միացությունների հիմնայնությունը ===
Ըստ Բրեստեդ-Լոուրիի հիմքեր են հանդիսանում այն միացությունները,որոնք կարող են ընդունել պրոտոն:Օրգանականպրոտոն։Օրգանական հիմքեր են հանդիսանում բացասական լիցքավորված իոնները (անիոնները) և այն չեզոք մոլեկուլները,որոնց հետերոատոմը ունի չբաշխված էլեկտրոնային զույգ (n-հիմքեր) և կարող են կովալենտ կապ հաստատել պրոտոնի հետ:հետ։
 
Գոյություն ունի ևս մեկ խումբ՝ π-հիմքեր,որոնցում հիմնայնության կենտրոն են հանդիսանում տեղայնացված π-կապի էլեկտրոնները կամ զուգորդված համակարգի π-էլեկտրոնային ամպը:Այսամպը։Այս հիմքերը պրոտոնի հետ առաջացնում են ոչ թե կովալենտ կապ,այլ կարճատև գոյություն ունեցող π-կոմպլեքսներ:կոմպլեքսներ։
 
Հիմնային հատկությունների համեմատական արժեքը:արժեքը։
 
Որպես քանակական բնութագիր օգտագործում են զուգորդված թթվի (BH<sup>+</sup></tt>) pK<sub>a</sub>-ի (pK<sub>BH</sub><sup>+</sup></tt>) մեծությունը:Օրինակ՝մեծությունը։Օրինակ՝ մեթիլամինի հիմնայնությունը որոշվում է իր զուգորդված թթվի-մեթիլամոնիումի իոնի pK<sub>a</sub>-ով (pK<sub>BH</sub></sub><sup>+</sup></tt>):։
 
CH<sub>3</sub>NH<sub>2</sub>(մեթիլամին(հիմք))+HOH=CH<sub>3</sub>NH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>(pK<sub>a</sub>=10,62 մեթիլամոնիումի կատիոն (թթու))+OH<sup>-</sup></tt>
 
Որքան ավելի մեծ է pK<sub>BH</sub><sup>+</sup></tt>-ը,այնքան ավելի ուժեղ է հիմքը:հիմքը։
 
Որքան ավելի մեծ է ատոմի էլեկտրաբացասականությունը,այնքան ավելի ուժեղ է ատոմը պահում չբաշխված էլեկտրոնային զույգը և ավելի փոքր է պրոտոնի հետ կապ հաստատելու հնարավորությունը:հնարավորությունը։
 
Հիմայնության ուժը կախված է նույն գործոններից,ինչ որ թթվայնությունը,բայց էլեկտրադոնոր և էլեկտրաակցեպտոր խմբերի ազդեցությունը հակառակն է:Հետևաբարէ։Հետևաբար,նույն ռադիկալի դեպքում,O-հիմքերն ավելի թույլ են,քան N-հիմքերը:Sհիմքերը։S-հիմքերում ատոմի էլեկտրոնային խտությունը ցրված է ավելի մեծ ծավալում և լիցքի խտությունն ավելի փոքր է (բևեռայնացման գործոն):Այդ։Այդ պատճառով S-հիմքերն ընդունակ չեն պրոտոնի հետ ամուր կապեր ստեղծելու և այդ հիմքերն ավելի թույլ են,քան O-հիմքերը:Հետերոցիկլիկհիմքերը։Հետերոցիկլիկ միացություններում հիմնային կենտրոն է հանդիսանում պիրիդինային բնույթի [[ազոտ]]ի ատոմը: ատոմը։
 
Օրգանական միացություններից ամենաբարձր հիմնայնություն ունեն ամինները:Ալիֆատիկամինները։Ալիֆատիկ ամինները լուծվելով նոսր թթուներում,առաջացնում են տեղակալված ամոնիումի աղեր.
 
R-NH<sub>2</sub>+HCl↔RNH<sub>3</sub><sup>+</sup></tt>Cl<sup>-</sup></tt>(ալկիլամոնիումի քլորիդ)
 
Տեղակալիչները ազդում են ոչ միայն շնորհիվ էլեկտրոնային էֆեկտների,այլ նաև ազդելով լուծիչի հետ փոխազդեցության վրա:վրա։
 
Ալիֆատիկ ամինների հիմնայնությունը (որոշված գազային ֆազում) աճում է ալկիլային բնույթի (էլեկտրադոնոր) տեղակալիչների կուտակման զուգահեռ՝
Տող 762 ⟶ 744՝
NH<sub>3</sub><CH<sub>3</sub>→NH<sub>2</sub><(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>NH<(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>N
 
Եվ այս շարքում ձախից աջ մեծանում է հիմնայնությունը:հիմնայնությունը։
 
Դա բացատրվում է և պայմանավորված է զուգորդված թթվի կատիոնի վրա ռադիկալների կայունացնող ազդեցությամբ (+I):։
 
Ցիկլիկ ամինները (օր.անիլին),ավելի թույլ հիմքեր են,քան ացիկլիկ ամինները,քանի որ ազոտի էլեկտրոնային զույգը ընդգրկվում է արոմատիկ համակարգում՝ մասնակցում է զուգորդմանը:զուգորդմանը։
 
== Օրգանական ռեակցիաների դասակարգումը ==
Բազմազան օրգանական ռեակցիաները դասակարգվում են հաշվի առնելով մի շարք գործոններ՝ ռեակցիային մասնակից մոլեկուլների թիվը,կապերի փոփոխությունների բնույթը,ռեակցիայի արդյունքը:արդյունքը։
 
Ռեակցիոնունակությունը միշտ պետք է գնահատել տվյալ ռեակցիային մասնակցող նյութերի նկատմամբ:Ընդունվածնկատմամբ։Ընդունված է սուբստրատ անվանել այն մոլեկուլը,որը ածխածնի ատոմ է տրամադրում նոր կապի առաջացման համար,իսկ նրա վրա ազդող միացությունը անվանում են ռեագենտ:Ըստռեագենտ։Ըստ սուբստրատի և ռեագենտի մոլեկուլներում կապերի փոփոխության բնույթից ռեակցիաները բաժանվում են ռադիկալային,իոնային և սինխրոն (համաձայնեցված):։
 
=== Ռեագենտների և ռեակցիաների դասակարգում ===
Ռեակցիոն կենտրոնի վրա գրոհող ռեագենտները կարող են լինել երեք հիմնական տեսակի.ռադիկալային,էլեկտրաֆիլ և նուկլեաֆիլ:նուկլեաֆիլ։
#Ռադիկալ ռեագենտները (R-radical) գոյանում են կովալենտ կապի հոմոլիտիկ ճեղքման ժամանակ:Ռադիկալներըժամանակ։Ռադիկալները իրենցից ներկայացնում են ատոմներ կամ մի խումբ ատոմներ,որոնք ունեն չզույգված վալենտային էլեկտրոն՝ R<sub>1</sub>:R։R<sub>2</sub>→R<sub>1</sub><sup>•</sup></tt>+R<sub>2</sub><sup>•</sup></tt>
#Էլեկտրաֆիլ և նուկլեաֆիլ ռեագենտները գոյանում են կապի հետերոլիտիկ ճեղքման դեպքում՝
 
Br|:Br→Br։Br→Br<sup>+</sup></tt>(էլեկտրաֆիլ)+:Br։Br<sup>-</sup></tt>(նուկլեաֆիլ)
 
Էլեկտրաֆիլները մասամբ լրացված վալենտային էլեկտրոնային օրբիտալներով մասնիկներ են:Նուկլեաֆիլներըեն։Նուկլեաֆիլները այն մասնիկներն են,որոնք արտաքին էլեկտրոնային օրբիտալի վրա ունեն էլեկտրոնային զույգ:զույգ։
 
Էլեկտրաֆիլ ռեագենտներ, (E-electrophie)`
#դրական լիցքավորված իոններ՝ H<sup>+</sup></tt>,Br<sup>+</sup></tt>,R<sub>3</sub>C<sup>+</sup></tt>
 
[[Պատկեր:Carbocationlewis.PNG|thumb|]]
 
#չեզոք մոլեկուլներ՝
 
C<sup>δ+</sup></tt>→X
 
 
Նուկլեաֆիլ ռեագենտներ (N-nucleophile)
#բացասական լիցքավորված իոններ՝ OH<sup>-</sup></tt>,Cl<sup>-</sup></tt>,RCOO<sup>-</sup></tt>,RO<sup>-</sup></tt>,HS<sup>-</sup></tt>,RS<sup>-</sup></tt>:
#չեզոք մոլեկուլներ ազատ (չբաշխված) էլեկտրոնային զույգ կրող,օրինակ` H<sub>2</sub>O,ROH,RSH,:NH։NH<sub>3</sub>,RNH<sub>2</sub>:։
 
Սինխրոն մեխանիզմով ընթացող են կոչվում այն ռեակցիաները,երբ կապի ճեղքումը և նոր կապի առաջացումը տեղի է ունենում առանց ռադիկալային կամ իոնային բնույթի մասնիկների առաջացման:Օրինակ՝առաջացման։Օրինակ՝ էթիլենից ցիկլոբութանի առաջացումը՝
 
կամ Դիլս-Այդերի դիենային սինթեզի ռեակցիան և այլն:այլն։
 
կամ Դիլս-Այդերի դիենային սինթեզի ռեակցիան և այլն:
 
[[Պատկեր:Dareaction.png|thumb|Դիլս-Այդերի ռեակցիան]]
 
Ըստ գումարային պրոցեսի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) փուլին մասնակցող մոլեկուլների թվի,տարբերում են մոնոմոլեկուլյար և բիմոլեկուլյար ռեակցիաներ:ռեակցիաներ։
 
Հաշվի առնելով վերջնական արդյունքը ռեակցիաները դասակարգվում են հետևյալ կերպ՝
#տեղակալման ռեակցիաներ (S-substitution)`
*ա) ռադիկալային (S<sub>R</sub>),բ) էլեկտրաֆիլ (S<sub>E</sub>),գ) նուկլեաֆիլ (S<sub>N</sub>)
#միացման ռեակցիաներ (A-addition),երբ տեղի է ունենում կրկնակի կամ եռակի կապի քանդում և պարզ կապերի առաջացում:Այսառաջացում։Այս ռեակցիաները,կախված առաջին փուլում հարձակվող ռեագենտի բնույթից,լինում են.ա) նուկլեաֆիլ (A<sub>N</sub>) և բ) էլեկտրաֆիլ (A<sub>E</sub>):։
#էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E-elimination)
#օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ
#վերախմբավորման ռեակցիաներ
#թթվահիմնային փոխազդեցություններ:փոխազդեցություններ։
 
Վերախմբավորման ռեակցիաների շնորհիվ առաջանում են իզոմերի միացություններ (կետո-ենոլ,լակտամ-լակտիմ տաուտոմերիա և այլն):։
 
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ ===
Օրգանական քիմիայում օքսիդացման ռեակցիաներ են հանդիսանում այն ռեակցիաները,որոնց ընթացքում տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների հեռացում մոլեկուլից չհագեցած (կրկնապատիկ) կապերի առաջացումով կամ բևեռացված կապերի առաջացումով ջրածնից ավելի էլեկտրաբացասականություն ունեցող հետերոատոմի հետ:Օքսիդացմանհետ։Օքսիդացման պրոցեսը ընդգրկում է նաև էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից ռեագենտ:Քիմիականռեագենտ։Քիմիական ռեակցիաները,որոնց ընթացքում տեղի է ունենում էլեկտրոնների փոխանցում մեկ մոլեկուլից մյուսին,կոչվում են օքսիդավերականգնման:Օքսիդացումօքսիդավերականգնման։Օքսիդացում-էլեկտրոնների կորուստ,վերականգնում-էլեկտրոնների ընդունում,էլեկտրոնների դոնորները-վերականգնիչ են,ակցեպտորները-օքսիդիչ:Օքսիդիչներըօքսիդիչ։Օքսիդիչները և վերականգնիչները գործում են որպես զուգորդված օքսիդավերականգնվող զույգեր:զույգեր։
 
Ածխածնի օքսիացման աստիճանը օքսիդավերականգման ռեակցիաների ընթացքում փոխվում է:Ածխաջրածիններիէ։Ածխաջրածինների այրման ժամանակ օքսիդացումը գնում է մինչև վերջ և առաջանում է ածխածնի դիօքսիդ,իսկ ոչ լրիվ օքսիդացման պայմաններում առաջանում է տարբեր միացությունների խառնուրդ,օրինակ՝
 
CH<sub>4</sub>(մեթան)→CH<sub>3</sub>OH(մեթանոլ)→HCHO(մեթանալ)→HCOOH(մեթանաթթու)→CO<sub>2</sub>(ածխաթթու գազ)
 
Հագեցած ածխաջրածինները առավել դժվար օքսիդացող օրգանական միացություններ են և օքսիդանում են միայն խիստ պայմաններում՝ բարձր ջերմաստիճանի և ուժեղ օքսիդիչի ազդեցության դեպքում:Միջանկյալդեպքում։Միջանկյալ պրոդուկտները՝ առաջնային և երկրորդային սպիրտները,ալդեհիդները օքսիդանում են ավելի մեղմ պայմաններում:Օքսիդավերականգնմանպայմաններում։Օքսիդավերականգնման ռեակցիաներ են հանդիսանում դեհիդրման և հիդրման ռեակցիաները՝ օրինակ սաթաթթվի օքսիդացումից Կրեբսի եռկարբոնաթթվային ցիկլում առաջանում է ֆումարաթթու՝
 
:Սաթաթթու + [[FAD]] → [[Ֆումարաթթու]] + [[FADH2|FADH<sub>2</sub>]].
Տող 829 ⟶ 809՝
=== Օքսիդավերականգնման ռեակցիաների մեխանիզմը ===
Գոյություն ունի էլեկտրոնների փոխանցման մի քանի եղանակ.
*1.էլեկտրոնների անմիջական տեղափոխում (մեկ էլեկտրոնային տեղափոխում):Նման։Նման եղանակով են գործում ցիտոքրոմները,հեմ պարունակող [[սպիտակուց]]ները շնչառական շղթայում:Վերականգնվածշղթայում։Վերականգնված մոլեկուլը կարող է տրամադրել իր էլեկտրոնը ցանկացած վերականգնվող միացության.
 
Fe<sup>2+</sup></tt>-1e→Fe<sup>3+</sup></tt>
*2.ջրածնի ատոմի տեղափոխում (ազատ ռադիկալային ճեղքում, (օրինակ,ֆումարաթթվի օքսիդացում)՝ R-H
*3.H<sup>-</sup></tt> հիդրիդ իոնի ձևով փոխանցում դոնորից ակցեպտորին (դեհիդրոգենազների մասնակցությամբ):։
*4.Օրգանական միացությունների և թթվածնի անմիջական փոխազդեցություն,որի արդյունքում առաջանում է թթվածնի հետ կովալենտ կապ ունեցող միացություն,օրինակ՝ ալիֆատիկ հիդրօքսիլացում՝ դեղամիջոցների բիոտրանսֆորմացիայի հիմնական ուղիներից մեկը,ստերոիդ հորմոնների սինթեզ և այլն:այլն։
 
: '''<big>'''<math>~\mathrm{R_CH3\xrightarrow{1/2O2\circ }\ R-CH2OH\uparrow}</math>'''</big>'''
Տող 840 ⟶ 820՝
Հիդրօքսիլ- և օքսո- խմբերի օքսիդացում
 
Սպիրտներն ունեն օքսիդանալու ավելի բարձր հնարավորություն հագեցած ածխաջրածինների հետ համեմատ:համեմատ։
 
CH<sub>3</sub>-OH-CH<sub>2</sub>-OH(առաջնային)→CH<sub>3</sub>CHO→CH<sub>3</sub>COOH
 
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>COOH(երկրորդային)→CH<sub>3</sub>-CO-COOH
 
Երրորդային սպիրտները և կետոնները կայուն են օքսիդիչների նկատմամբ և ուժեղ օքսիդիչների ազդեցության դեպքում ճեղքվում են C-C կապերը:կապերը։
 
Կենսաբանական համակարգերում սպիրտների և ալդեհիդների օքսիդացումը,ամինաթթունի օքսիդացնող դեզամինացումը կատարվում է ֆերմենտատիվ եղանակներով:Այդեղանակներով։Այդ ռեակցիաներում որպես կոնֆորմենտ հանդես է գալիս NAD<sup>+</sup></tt>-ը տեղի է ունենում հիդրիդ իոնի տեղափոխություն:տեղափոխություն։
 
Հասկանալի է,որ վերականգնված կոնֆորմետը (NADH+H<sup>+</sup></tt>) կարող է մասնակցել որպես ջրածնի դոնոր վերականգնման ռեակցիաներում:ռեակցիաներում։
 
[[Պատկեր:NAD oxidation reduction spanish.svg|thumb|left|250px|Ադենինի ռեակցիան]]
Տող 859 ⟶ 839՝
:7 H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + 6 O<sub>2</sub> → 6 C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O
 
Արոմատիկ ցիկլերը կայուն են օքսիդացման նկատմամբ:Կոնդեսացվածնկատմամբ։Կոնդեսացված ցիկլերը (նավթալին,անտրացեն) բենզոլի համեմատ ավելի հեշտ են օքսիդանում:Չափազանցօքսիդանում։Չափազանց խիստ պայմաններում բենզոլը ևս կարող է օքսիդանալ.արդյունքում առաջանում է մալեինանհիդրիդ:մալեինանհիդրիդ։
 
[[Պատկեր:Benzene oxydation no sub.svg|thumb|Բենզոլի օքսիացումը]]
 
Կոնդեսացված արոմատիկ միացությունների էպօքսիդները կանցերոգեն են:Կենսաբանականեն։Կենսաբանական համակարգերում էպօքսիդների առաջացումը արոմատիկ միացությունների հիդրօքսիլացման փուլերից մեկն է և կատարվում է ֆերմենտատիվ եղանակով:Օրինակ՝եղանակով։Օրինակ՝ ֆենիլալանինից թիրոզինի առաջացումը:առաջացումը։
 
[[Պատկեր:Conversion of phenylalanine and tyrosine to its biologically important derivatives.png|center|thumb|800px|Ֆենիլալանինից թիրոզի առաջացման ռեակցիան]]
 
=== Վերականգնման ռեակցիաներ ===
Օքսիդավերականգնման երկակիության շնորհիվ ալդեհիդների վերականգնումից առաջանում են առաջնային սպիրտներ,կետոնների վերականգնումից՝ երկրորդային սպիրտներ:Նիտրոմիացություններիսպիրտներ։Նիտրոմիացությունների վերականգնումը մի փոքր այլ կերպ է ընթանում.
 
R-NO<sub>2</sub>→R-N=O(նիտրոզոածանցյալ)→R-NH-OH(հիդրօքսիլ-ամինածանցյալ)→R-NH<sub>2</sub>(ամինածանցյալ)
 
=== Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր ===
Այս համակարգերը բավականին հեշտ վերականգնվելու և օքսիդանալու հատկության շնորհիվ մասնակցում են մեծ թվով կենսաբանական պրոցեսների:Դարձելիպրոցեսների։Դարձելի օքսիդավերականգնման համակարգեր են հիդրոխինոն-խինոնային,սուլֆիդ-դիսուլֆիդային համակարգերը:համակարգերը։
 
:[[Պատկեր:Hydrochinon Chinon.svg|300px]]
 
Խինոնները ուժեղ օքսիդիչներ են:Տեղակալվածեն։Տեղակալված խինոնները ուննե կարևոր կենսաբանական դեր,օրինակ,կոէնզիմ Q-ն (ուբիխինոնը) շնչառական շղթայի անդամներից մեկն է և հանդիսանում է պրոտոնների և էլեկտրոնների փոխանցումը սուբստրատից դեպի թթվածին:թթվածին։
 
[[Պատկեր:Ubiquinone.png|thumb|Ուբիխինոն]]
 
Սուլֆիդ-դիսուլֆիդային համակարգեր:համակարգեր։
 
Ցիստեինի օքսիդացումից առաջանում է դիսուլֆիդային կապ և ցիստին ամինաթթուն:Դիսուլֆիդայինամինաթթուն։Դիսուլֆիդային կապեր հանդիպում են պեպտիդներում,սպիտակուցներում (երրորդային կառուցվածքը կայունացնող կապերից մեկն է):Բազմաթիվ։Բազմաթիվ դիսուլֆիդային կապեր կան մազի և բրդի սպիտակուց՝ կեռատինի մեջ:մեջ։
 
[[Պատկեր:Cysteine synthesis.JPG|thumb|Ցիստեինի սինթեզը]]
Տող 891 ⟶ 871՝
2CSH→CS-SG
 
Չափազանց կարևոր դեր ունի դիհիդրոլիպոյաթթուն (6,8-դիթիոօկտանաթթու):Նա։Նա որպես կոնֆերմենտ մտնում է պիրուվատդեհիդրոգենազա ֆերմենտի կազմի մեջ և մասնակցում օքսիդացնող դեկարբօքսիլացման ռեակցիաներին:ռեակցիաներին։
 
[[Պատկեր:Lipoic acid synthesis.JPG|thumb|Լիպոյաթթվի առաջացման ռեակցիան]]
 
=== Միացման ռեակցիաների մեխանիզմը ===
Միացման ռեակցիաները բնորոշ են ալկենների և ալկինների համար և կարող է ընթանալ երեք հիմնական եղանակներով:եղանակներով։
 
<math>\mathsf{-\stackrel{|}{C}\!\!=\!\!\stackrel{|}{C}\!\!-+\ X^+}\rightarrow\mathsf{-\stackrel{|\ }{C^+}\!\!-\!\!\stackrel{|\ }{CX}\!-}</math> A<sub>E</sub>-1
Տող 905 ⟶ 885՝
 
=== Էլեկտրաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>E</sub>-1) ===
Առաջին եղանակի դեպքում պրոցեսը ընթանում է երկու փուլով:Էլեկտաֆիլփուլով։Էլեկտաֆիլ ռեագենտը իր էլեկտրաֆիլ մասով փոխազդեցության մեջ է մտնում կրկնակի կապի էլեկտրոնների հետ,առաջացնելով π-կոմպլեքս,այնուհետև անկայուն σ-կոմպլեքս կարբկատիոն (C<sup>+</sup></tt>),որը կայունանում է անիոնի միացումով:Առաջինմիացումով։Առաջին փուլը ռեակցայի արագությունը պայմանավորող (լիմիտավորող) դանդաղ փուլն է:Ալկեններիցէ։Ալկեններից կարող են առաջանալ երկու տիպի կարբկատիոններ,բայց միշտ առաջանում է առավել տեղակալված,և,հետևաբար,առավել կայուն կարբկատիոնը:կարբկատիոնը։
 
[[Պատկեր:Markovnikov's rule.png|thumb|Մարկովնիկովի կանոնը]]
 
Նկարից երևում է,որ առավել տեղակալվածը կարբկատիոն I-ն է:Այսէ։Այս օրինաչափությունը,երբ ջրածինը միանում է առավել հիդրոգենացված ածխածնի ատոմին,հայտնի է որպես Մարկովնիկովի կանոն և հնարավորություն է տալիս կանխատեսել միացման դիրքը:Երկրորդդիրքը։Երկրորդ փուլը՝ X<sup>-</sup></tt> նուկլեաֆիլ մասնիկի արագ միացումն է կարբկատիոնին:կարբկատիոնին։
 
Ալկենների հալոգենացումը կատարվում է A<sub>E</sub>1 մեխանիզմով.հալոգենի մոլեկուլի (օրինակ բրոմի) հետերոլիտիկ ճեղքման արդյունքում առաջանում է դրական լիցքավորված հալոգենի ատոմ,որը ալկենի π-կապի էլեկտրոնների հետ առաջացնում է π-կոմպլեքս:կոմպլեքս։
 
[[Պատկեր:AlkeneAndBr2Reaction.png|500 px]]
 
Հաջորդ փուլում առաջանում է կարբկատիոն (σ-կոմպլեքս).վերջինս կայունանում է անիոնի միացումով (Br<sup>-</sup></tt>):Առաջանում։Առաջանում է 1,2-դիբրոմէթան:Նույնդիբրոմէթան։Նույն մեխանիզմով է ընթանում կրկնակի կապին ջրածնի,հալոգենաջրածինների (HHaL),NH<sub>3</sub> և այլ HX ընդհանուր բանաձև ունեցող միացությունների միացումը կրկնակի կապի դիրքով:Ասիմետրիկդիրքով։Ասիմետրիկ ալկենների դեպքում հալոգենաջրածնի միացման արդյունքում առաջանում է ավելի տեղակալված հալոգենածանցյալը:հալոգենածանցյալը։
 
[[Պատկեր:Radical-addition.png|450px|Հալոգենացման մեխանիզմը]]
 
Ալկենների հիդրատացումը (ջրի միացումը) օրգանիզմում ընթացող առավել կարևոր ռեակցիաներից մեկն է:Քանիէ։Քանի որ ջուրը նուկլեաֆիլ է,որպես կատալիզատոր,H<sup>+</sup></tt> դոնոր (էլեկտրաֆիլ ռեագենտ) օգտագործում են ուժեղ թթու (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>):Քննարկենք։Քննարկենք այդ մեխանիզմը էթենի օրինակի վրա:Պրոտոնըվրա։Պրոտոնը էթենի π-կապի հետ առաջացնում է նախ π-կոմպլեքս,հետո-σ-կոմպլեքս,այսինքն կարբկատիոն:կարբկատիոն։
 
Կարբկատիոնը,ունենալով ուժեղ էլեկտրաֆիլ կենտրոն,հեշտությամբ փոխազդում է նուկլեաֆիլի (ջրի) հետ առաջացնելով էթիլօքսոնիումի իոն:Էթիլօքսոնիումիիոն։Էթիլօքսոնիումի,որպես ուժեղ թթու,անջատում է պրոտոն,ինչը հավասարազոր է կատալիզատորի վերականգնման:Ոչվերականգնման։Ոչ սիմետրիկ ալկենների հիդրատացումը կատարվում է ըստ Մարկովնիկովի կանոնի:կանոնի։
 
 
Կարբկատիոնը,ունենալով ուժեղ էլեկտրաֆիլ կենտրոն,հեշտությամբ փոխազդում է նուկլեաֆիլի (ջրի) հետ առաջացնելով էթիլօքսոնիումի իոն:Էթիլօքսոնիումի,որպես ուժեղ թթու,անջատում է պրոտոն,ինչը հավասարազոր է կատալիզատորի վերականգնման:Ոչ սիմետրիկ ալկենների հիդրատացումը կատարվում է ըստ Մարկովնիկովի կանոնի:
 
=== Նուկլեաֆիլ միացման ռեակցիաների մեխանիզմը (A<sub>N</sub>) ===
Մասնավոր դեպքում,երբ միացումը գնում է HX տիպի միացության և այնպիսի սուբստրատների միջև,որտեղ կրկնակի կապի հարևան դիրքում գտնվում է Z-էլեկտրաակցեպտոր բնույթի տեղակալիչ (Z=CHO,COR,ներառյալ խինոնները),նշված մեխանիզմներից գործում է երկրորդը:Տեղիերկրորդը։Տեղի է ունենում նուկլեաֆիլ գրոհ,որի ընթացքում նա տրամադրում է իր զույգ էլեկտրոնները կրկնակի կապի առաջացմանը մասնակից ածխածնին:Արդյունքումածխածնին։Արդյունքում π-էլեկտրոնները տեղայնացվում են հաջորդ ածխածնի ատոմի վրա,առաջացնելով կարբանիոն:Նշվածկարբանիոն։Նշված մեխանիզմը պարզ էլեկտրաֆիլ միացման մեխանիզմից տարբերվուիմ է միայն նրանով,որ լիցքերի արժեքները հակառակն են:Այդեն։Այդ մեխանիզմով են կատարվում,օրինակ,α,β-չհագեցած կարբոնիլային միացություններին HX տիպի մոլեկուլների միացումը՝ C=C կրկնակի կապի դիրքով:դիրքով։
 
Այսպիսով,ռեակցիաների ուղղությունը պայմանավորված է ինչպես ստատիկ գործոններով՝ էլեկտրոնային խտության բաշխումով մինչ ռեակցիան և տարածական գործոնով,այնպես էլ դինամիկ գործոններով՝ միջանկյալ կարբկատիոնների հարաբերական կայունությամբ:կայունությամբ։
 
Նուկլեաֆիլ միացման մեխանիզմով է տեղի ունենում կարբոնիլ խումբ պարունակող միացությունների (ալդեհիդների կամ կետոնների) փոխազդեցությունը HX կառուցվածքի մոլեկուլների հետ:հետ։
Այսպիսով,ռեակցիաների ուղղությունը պայմանավորված է ինչպես ստատիկ գործոններով՝ էլեկտրոնային խտության բաշխումով մինչ ռեակցիան և տարածական գործոնով,այնպես էլ դինամիկ գործոններով՝ միջանկյալ կարբկատիոնների հարաբերական կայունությամբ:
 
Նուկլեաֆիլ միացման մեխանիզմով է տեղի ունենում կարբոնիլ խումբ պարունակող միացությունների (ալդեհիդների կամ կետոնների) փոխազդեցությունը HX կառուցվածքի մոլեկուլների հետ:
 
[[Պատկեր:adn2hetero.png|500 px]]
Տող 937 ⟶ 914՝
=== Տեղակալման ռեակցիաներ ===
=== Նուկլեաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ (S) ===
Նուկլեաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ են տալիս sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացված ածխածնի ատոմ պարունակող R-X ընդհանուր բանաձև ունեցող միացությունները:Այսմիացությունները։Այս մեխանիզմով տեղի է ունենում ատոմի կամ ատոմական խմբի տեղակալում այլ ատոմով կամ ատոմական խմբով:Ընդհանուրխմբով։Ընդհանուր ձևով ռեակցիան կարելի է գրանցել այսպես՝
 
RX+Y<sup>-</sup></tt>→RY+X<sup>-</sup></tt>
 
որտեղ X<sup>-</sup></tt>-լավ հեռացող խումբ է,Y<sup>-</sup></tt>-նուկլեաֆիլ ռեագենտ:ռեագենտ։
 
Ռեակցիաներն ընթանում են այն դեպքում,երբ հեռացող խումբը ավելի կայուն է:Նմանէ։Նման ռեակցիաները կարող են ընթանալ մոնոմոլեկուլյար (երկու փուլով) և բիմոլեկուլյար (մեկ փուլով) մեխանիզմով,կախված R ռադիկալի կառուցվածքից, և ռեակցիայի արագության հավասարումը կարող է լինել երկու տեսակի:Նմանտեսակի։Նման մեխանիզմներով են առաջանում սպիրտները,ալկիլհալոգենիդները:ալկիլհալոգենիդները։
 
=== Մոնոմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>1 ===
Տող 950 ⟶ 927՝
V=K[R-X]
 
Օրինակ,երրորդային ալկիլքլորիդի փոխազդեցությունը Y<sup>-</sup></tt> նուկլեաֆիլ ռեագենտի հետ:Առաջինհետ։Առաջին փուլում իոնացման հետևանքով առաջանում է կարբկատիոն,որը կայուն է,շնորհիվ ալկիլ խմբերի դրական ինդուկտիվ էֆեկտի (+J):։
 
[[Պատկեր:Sn1.oben.gif|thumb|Sn1.ռեակցիա]]
Տող 956 ⟶ 933՝
[[Պատկեր:Mechanismus Sn 1 V1-Seite001.svg|thumb|Sn1 ռեակցիայի մեխանիզմը]]
 
Որպես կանոն,ռեակցիաներում առաջին փուլը ընթանում է դանդաղ և պայմանավորում ռեակցիայի ընդհանուր արագությունը:Կարբկատիոնըարագությունը։Կարբկատիոնը ունի հարթ կառուցվածք,նուկլեաֆիլի (Y<sup>-</sup></tt>) գրոհը կատարվում է հարթության երկու կողմից և խիրալ կենտրոնի առկայության դեպքում առաջանում է ռացեմատ:ռացեմատ։
 
Որպես կանոն,ռեակցիաներում առաջին փուլը ընթանում է դանդաղ և պայմանավորում ռեակցիայի ընդհանուր արագությունը:Կարբկատիոնը ունի հարթ կառուցվածք,նուկլեաֆիլի (Y<sup>-</sup></tt>) գրոհը կատարվում է հարթության երկու կողմից և խիրալ կենտրոնի առկայության դեպքում առաջանում է ռացեմատ:
 
=== Բիմոլեկուլային տեղակալման ռեակցիա.S<sub>N</sub>2 ===
Բիմոլեկուլային մեխանիզմով են ընթանում առաջնային,և որոշ երկրորդային ալկիլհալոգենիդների (ոչ ծավալուն տեղակալիչների դեպքում) ռեակցիաները:Արագությանռեակցիաները։Արագության բանաձևը ընդունում է հետևյալ տեսքը՝
 
V=K[R-X][Y<sup>-</sup></tt>]
Տող 968 ⟶ 944՝
R-X+Y<sup>-</sup></tt>→[Y...R...X]→Y-R+X<sup>-</sup></tt>
 
Պրոցեսը ընթանում է մեկ փուլով,ակտիվ միջանկյալ կոմպլեքսի առաջացումով,որում R-X կապը մասնակիորեն խզվել է,իսկ R-Y-ը մասնակիորեն գոյացել:Նուկլեաֆիլգոյացել։Նուկլեաֆիլ ռեագենտի գրոհը կատարվում է թիկունքից (հակառակ կողմից):Ակտիվ։Ակտիվ կոմպլեքսը ունի հարթ կառուցվածք և նման մեխանիզմը կարող է գործել միայն առաջանային ալկիլային խմբերի համար,քանի որ հարթ ակտիվ կոմպլեքսում չեն կարող գտնվել մեծ ծավալի տեղակալիչներ:Պարզվելտեղակալիչներ։Պարզվել է,որ S<sub>N</sub>2 տիպի ռեակցիաները կատարվում են կոնֆիգուրացիայի շրջումով:Եթեշրջումով։Եթե միացություններում R-ը երկրորդային ալկիլ է,ապա կախված ալկիլ խմբերի չափսերից և լուծիչի բնույթից,ռեակցիան կարող է ընթանալ S<sub>N</sub>1 կամ S<sub>N</sub>2 մեխանիզմով:Որքանմեխանիզմով։Որքան մեծ է ալկիլ ռադիկալները.այնքան ավելի մեծ է S<sub>N</sub>1 մեխանիզմի հավանականությունը:հավանականությունը։
 
Այս եղանակներով է կատարվում ալկիլհալոգենիդներից սպիրտների առաջացումը:Հիմնայինառաջացումը։Հիմնային միջավայրում տեղի է ունենում ալիֆատիկ միացությունների ալկիլացմանը մասնակցող (in vivo) S-ադենոզիլմեթիոնինի սինթեզը և այլն:Իսկայլն։Իսկ երկու փուլով ընթացող ռեակցիաներից են եթերների առաջացումը ալկիլհալոգենիդների և սպիրտների
փոխազդեցությունից,ամինների առաջացումը ալկիլհալոգենիդներից,կարբոնաթթուների էսթերացումը,նրանց հիդրոլիզը՝ (ալկոհոլիզմի և ամինոլիզի ճանապարհով):։
 
=== Ռադիկալային մեխանիզմով ընթացող տեղակալման ռեակցիաներ.S<sub>R</sub> ===
Այս ռեակցիաները տեղի են ունենում,երբ հարձակվող ռեագենտը ռադիկալ է (R<sup>•</sup></tt>):Օրինակ։Օրինակ,մեթանի քլորացման ռեակցիան՝
 
Cl<sub>2</sub>→2Cl<sup>•</sup></tt>
Տող 982 ⟶ 958՝
CH<sub>3</sub><sup>•</sup></tt>+Cl<sub>2</sub>→CH<sub>3</sub>Cl+Cl<sup>•</sup></tt>
 
Նման մեխանիզմով է ընթանում չհագեցած ճարպաթթուների հիդրոպերօքսիդային օքսիդացումը (գերօքսիդացումը),որը օրգանիզմում կարևոր դեր ունի:ունի։
 
=== Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիաներ.S<sub>E</sub> ===
Արոմատիկ միացությունները հակված չեն մասնակցելու միացման կամ օքսիդացման ռեակցիաների,որոնց դեպքում արոմատիկությունը կխանգարվեր:Բենզոլիկխանգարվեր։Բենզոլի,պիրիդինի և այլ արոմատիկ միացությունների հոմոլոգները մեղմ պայմաններում օքսիդացնելիս (կալիումի պերմանգանատով հիմնային միջավայրում կամ կալիումի դիքրոմատով ծծմբական թթվում) օքսիդանում են միայն ածխաջրածնային ռադիկալները՝
 
Ar-CH<sub>3</sub>→Ar-COOH
 
Այս հատկության շնորհիվ դժվարալուծ տոքսիկ արոմատիկ միացությունները վերածվում են լուծելի հիդրոֆիլ միացությունների,որոնք լավ են հեռացվում օրգանիզմից:օրգանիզմից։
 
Այս միացությունների համար բնորոշ են այնպիսի ռեակցիաներ,որոնք չեն խանգարում արոմատիկ համակարգը:Այդպիսինհամակարգը։Այդպիսին են տեղակալման ռեակցիաները:Այսռեակցիաները։Այս ռեակցիաները բնորոշ են նաև արոմատիկ և արոմատիկությամբ օժտված հետերոցիկլիկ միացությունները:միացությունները։
 
=== Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիաների մեխանիզմը ===
Արոմատիկ կամ հետերոցիկլիկ օղակի π-էլեկտրոնները փոխազդեցության մեջ են մտնում էլեկտրաֆիլ ռեագենտի հետ,առաջացնելով անկայուն π-կոմպլեքս,որը վեր է ածվում σ-կոմպլեքսի 6-π էլեկտրոններից երկուսը էլեկտրաֆիլ ռեագենտի հետ առաջացնում են սովորական կովալենտ կապ և σ-կոմպլեքսը զրկվում է արոմատիկ կառուցվածքից:Օրինակկառուցվածքից։Օրինակ,բենզոլի σ-կոմպլեքսը բաղկացած է չորս էլեկտրոնային π-ամպից,որը ապատեղայնացված է հինգ ածխածինների միջև:6միջև։6-րդ ածխածինը σ-կոմպլեքսի առաջացման հետևանքով անցնում է sp<sup>2</sup></tt>-ից sp<sup>3</sup></tt> հիբրիդացման վիճակի և նրա մոտ գտնվող երկու տեղակալիչները գտնվում են մի հարթության վրա,որն ուղղահայաց է ցիկլի հարթությանը:Ըստհարթությանը։Ըստ ռեզոնանսի տեսության σ-կոմպլեքսը կարելի է պատկերել երեք կանոնիկ կառուցվածքների ձևով:ձևով։
 
[[Պատկեր:Electrophilic aromatic substitution.svg|thumb|Էլեկտրաֆիլ տեղակալման ռեակցիա]]
 
σ-կոմպլեքսը ձգտում է արոմատիկության վերականգնմանը և անջատելով պրոտոն (H<sup>+</sup></tt>),վերածվում է կայուն տեղակալված միացության:միացության։
 
=== Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում ===
Քննարկենք բենզոլի ցիկլում արդեն ներկա գտնվող տեղակալիչի ազդեցությունը ռեագենտի գրոհի ուղղության վրա (մուտք գործող տեղակալիչի դիրք ընտրելու վրա):Երբ։Երբ բենզոլի օղակ մուտք է գործում երկրորդ տեղակալիչը,նա կարող է զբաղեցնել երեք դիրք՝ օրթո,մետա,պարա:Յուրաքանչյուրիպարա։Յուրաքանչյուրի համար գոյություն ունեն կանոնիկ կառուցվածք:Տեղակալիչիկառուցվածք։Տեղակալիչի փոխազդեցությունը σ-կոմպլեքսի դրական լիցքի հետ պայմանավորում է տեղակալման դիրքը:դիրքը։
 
Արոմատիկ ցիկլում գտնվող տեղակալիչները (օրիենտանտները) բաժանվում են երկու խմբի՝ 1-ն կարգի և 2-րդ կարգի:կարգի։
 
Առաջին կարգի տեղակալիչները էլեկտրադոնոր խմբերն են՝ ալկիլ ռադիկալները՝ -CH<sub>3</sub>,-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub> և -OH,-OR,-NH<sub>2</sub> և այլն:այլն։
 
[[Պատկեր:ElectrophilicAromaticSubstitutionOrthoDirectors.svg|thumb|Տեղակալման կանոնը արոմատիկ օղակում]]
Ալկիլ ռադիկալների դեպքում Z-ը ավելի ցածր էլեկտրաբացասականություն ունեցող խումբն է,քան հարևան ածխածնի ատոմը,չունի ազատ էլեկտրոնային զույգ:Zզույգ։Z-տեղակալիչը կայունացնում է կառուցվածքը էլեկտրոնների ինդուկտիվ տեղաշարժով դեպի հարևան ածխածնի ատոմը:ատոմը։
 
[[Պատկեր:Benzene nomenclature positions.png|thumb|Բենզոլի օրթո,մետա և պարա դիրքերը]]
 
Հաջորդ տարբերակը,երբ Z-ն ունի ազատ էլեկտրոնային զույգ:Այսզույգ։Այս դեպքում,անկախ Z-ի էլեկտրաբացասականությունից,առաջանում է մեզոմեր փոխազդեցություն:Դրականփոխազդեցություն։Դրական մեզոմեր (+M) էֆեկտի դեպքում,կարբկատիոնը կարող է հանդես գալ լրացուցիչ ռեզոնանսային կամ կանոնիկ կառուցվածքներով,որտեղ մեծ է էլեկտրոնային խտությունը օ և պ դիրքերում,և, հետևաբար տեղակալումը կկատարվի օրթո և պարա դիրքերում:դիրքերում։
 
Կանոնիկ կառուցվածքների թվի աճը նշանակում է միջանկյալ կարբկատիոնի առաջացման էներգիայի իջեցում,նվազում:Նշվածնվազում։Նշված տարբերակներում մեծանում է էլեկտրոնային ամպի խտությունը օրթո (օ) և պարա (պ) դիրքերում և ներմուծվող էլեկտրաֆիլ տեղակալիչները զբաղեցնում են o և պ դիրքերը (օր.անիլինի,տոլուոլի հետ փոխազդելիս):։
 
Տոուոլի բրոմացման արդյունքում FeBr<sub>3</sub> կատալիզատորի ներկայությամբ առաջանում են օրտո- և պարատեղակալված ածանցյալներ:ածանցյալներ։
Կանոնիկ կառուցվածքների թվի աճը նշանակում է միջանկյալ կարբկատիոնի առաջացման էներգիայի իջեցում,նվազում:Նշված տարբերակներում մեծանում է էլեկտրոնային ամպի խտությունը օրթո (օ) և պարա (պ) դիրքերում և ներմուծվող էլեկտրաֆիլ տեղակալիչները զբաղեցնում են o և պ դիրքերը (օր.անիլինի,տոլուոլի հետ փոխազդելիս):
 
Տոուոլի բրոմացման արդյունքում FeBr<sub>3</sub> կատալիզատորի ներկայությամբ առաջանում են օրտո- և պարատեղակալված ածանցյալներ:
 
[[Պատկեր:Toluene Catalytic Halogenation Reactions V.1.png|thumb|Տոուոլի բրոմացման ռեակցիա]]
Տող 1061 ⟶ 1036՝
|}
 
Երկրորդ կարգի տեղակալիչները էլեկտրաակցեպտոր խմբեր են:Էլեկտրոններիեն։Էլեկտրոնների տեղաշարժը ածխածնի ատոմից դեպի տեղակալիչը բերում է դրական լիցքի աճի ածխածնի ատոմի վրա:վրա։
 
Նշված կանոնիկ կառուցվածքների ապակայունացումը դժվարացնում է ռեզոնանսային կարբկատիոնների առաջացումը:Առավելառաջացումը։Առավել շահավետ է մետա-տեղակալումը,որի դեպքում
բացառվում է նման ապակայունացումը:Երկրորդապակայունացումը։Երկրորդ կարգի օրիենտանտները կոչվում են մետա-օրիենտանտներ:օրիենտանտներ։
 
Նրանք իջեցնում են (աղքատացնում են) էլեկտրոնային ամպի խտությունը օ և պ դիրքերում և ներմուծվող տեղակալիչները ուղղում են մետա (մ) դիրքերը:Օրինակդիրքերը։Օրինակ,բենզոաթթվի բրոմացման ժամանակ առաջանում են մ-բրոմբենզոաթթու (S<sub>E</sub>):։
 
Այս ռեակցիաների ընթացքը հուշում է մեզ,որ դրական լիցք ունեցող խմբերը (իոնները),օրինակ՝ կարբկատիոնները,հեշտությամբ մուտք կգործեն արոմատիկ համակարգ,այսինքն՝ հալոգենալկանները Լյուիսի թթուների ներկայությամբ (Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա),ալկենները և սպիրտները թթու միջավայրում լավ ալկիլացվող ագենտներ են:Նույնեն։Նույն մեխանիզմով է ընթանում տեղակալման ռեակցիան հետերոցիկլիկ միացություններում:Օրինակ՝միացություններում։Օրինակ՝ պիրոլի սուլֆատացումը:սուլֆատացումը։
Նրանք իջեցնում են (աղքատացնում են) էլեկտրոնային ամպի խտությունը օ և պ դիրքերում և ներմուծվող տեղակալիչները ուղղում են մետա (մ) դիրքերը:Օրինակ,բենզոաթթվի բրոմացման ժամանակ առաջանում են մ-բրոմբենզոաթթու (S<sub>E</sub>):
 
Այս ռեակցիաների ընթացքը հուշում է մեզ,որ դրական լիցք ունեցող խմբերը (իոնները),օրինակ՝ կարբկատիոնները,հեշտությամբ մուտք կգործեն արոմատիկ համակարգ,այսինքն՝ հալոգենալկանները Լյուիսի թթուների ներկայությամբ (Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիա),ալկենները և սպիրտները թթու միջավայրում լավ ալկիլացվող ագենտներ են:Նույն մեխանիզմով է ընթանում տեղակալման ռեակցիան հետերոցիկլիկ միացություններում:Օրինակ՝ պիրոլի սուլֆատացումը:
 
=== Էլիմինացման կամ պոկման ռեակցիաներ (E) ===
Այս ռեակցիաների ընթացքում առաջանում են ալկեններ. տեղի է ունենում պարզ կապերի քայքայում և գոյանում են կրկնակի կապ՝ սպիրտների դեհիդրատացում,հալոգենածանցյալներից հալոգենաջրածնի անջատում,ամինաթթուներից ամոնիակի անջատում և այլն:Սխեմատիկայլն։Սխեմատիկ կարելի է պատկերել:պատկերել։
 
[[Պատկեր:-Seite001.svg|thumb|Էլիմինացման ռեակցիա]]
Տող 1079 ⟶ 1053՝
[[Պատկեր:E2-mechanism.svg|thumb|Սինխրոն էլիմինացման ռեակցիա]]
 
Որտեղ X-ը՝ հալոգենի ատոմ,հիդրօքսիլ խումբ,ամինախումբ և այլն:այլն։
 
HX-ի էլիմինացումը կարող է կատարվել երեք հիմնական եղանակներով:եղանակներով։
 
Առաջին երկու պրոցեսները ընթանում են փուլերով՝ առաջին փուլում առաջանում են կարբկանիոն,երկրորդ դեպքում՝ կարբկատիոն:կարբկատիոն։
 
Առաջին տիպի էլիմինացումը հազվադեպ է հանդիպում.որպես օրինակ կարող է ծառայել ալդոլների դեհիդրատացումը հիմնային միջավայրում:միջավայրում։
Առաջին երկու պրոցեսները ընթանում են փուլերով՝ առաջին փուլում առաջանում են կարբկանիոն,երկրորդ դեպքում՝ կարբկատիոն:
 
Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն:Այսպրոտոն։Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում,երբ պրոցեսը E1 և S<sub>N</sub>1
Առաջին տիպի էլիմինացումը հազվադեպ է հանդիպում.որպես օրինակ կարող է ծառայել ալդոլների դեհիդրատացումը հիմնային միջավայրում:
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է:Դաէ։Դա է պատճառը,որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ,քիչ քանակությամբ,որպես կողմնակի նյութեր,առաջանում են նաև ալկեններ:Sալկեններ։S<sub>N</sub>2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի նկատվում:Այսինքննկատվում։Այսինքն,նուկլեաֆիլ տեղակալման և էլիմինացման ռեակցիաները կախված միջավայրից,մրցակից (կոնկուրենտ) ռեակցիաներին են և ընթանում են S<sub>N</sub>1 (հիմքի ջրային լուծույթում-I) և E1 ( հիմքի սպիրտային լուծույթով-II) մեխանիզմով:մեխանիզմով։
 
Երկրորդ դեպքում առաջացած կարբկատիոնը երկրորդ փուլում անջատում է պրոտոն:Այս մեխանիզմը գործում է միայն այն դեպքերում,երբ պրոցեսը E1 և S<sub>N</sub>1
ռեակցիաների առաջին փուլում նույնանման է:Դա է պատճառը,որ երրորդային հալոգենիդների նուկլեաֆիլ տեղակալման ժամանակ,քիչ քանակությամբ,որպես կողմնակի նյութեր,առաջանում են նաև ալկեններ:S<sub>N</sub>2 ռեակցիաների դեպքում նման երևույթ չի նկատվում:Այսինքն,նուկլեաֆիլ տեղակալման և էլիմինացման ռեակցիաները կախված միջավայրից,մրցակից (կոնկուրենտ) ռեակցիաներին են և ընթանում են S<sub>N</sub>1 (հիմքի ջրային լուծույթում-I) և E1 ( հիմքի սպիրտային լուծույթով-II) մեխանիզմով:
 
R-Hal→R-OH+Hal (S<sub>N</sub>1) I տիպ
Տող 1095 ⟶ 1068՝
R-Hal→R-CH=CH<sub>2</sub>+HHal II տիպ
 
Սպիրտների դեհիդրատացման ունակությունը կախված է միջանկյալ կարբկատիոնի կայունությունից և նվազում է հետևյալ շարքում:շարքում։
 
 
Սպիրտների դեհիդրատացման ունակությունը կախված է միջանկյալ կարբկատիոնի կայունությունից և նվազում է հետևյալ շարքում:
 
Երրորդային>երկրորդային>առաջնային
 
Օրինակ,նույն կատալիզատորի (ուժեղ թթվի H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>) ներկայությամբ էթիլ սպիրտի դեհիդրատացումը կատարվում է 200°С-ում,իսկ եռբութիլ սպիրտինը՝ 80°С-ում:ում։
 
Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում,երբ C-H և C-X կապերը <<անտիպերիպլանար>> են,այսինքն գտնվում են մեկ հարթության մեջ,բայց ընդհանուր ածխածնային շղթայի հակառական կողմերում:
 
Երրորդ եղանակը՝ (գ)-սինխրոն (համաձայնեցված) մեխանիզմով էլիմինացումը (E2) տեղի է ունենում առաջնային և երկրորդային ալկիլհալոգենիդների մոտ և ավելի էֆեկտիվ է ընթանում,երբ C-H և C-X կապերը <<«անտիպերիպլանար>>» են,այսինքն գտնվում են մեկ հարթության մեջ,բայց ընդհանուր ածխածնային շղթայի հակառական կողմերում:կողմերում։
Անհրաժեշտ է նաև նշել,որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն:
 
Անհրաժեշտ է նաև նշել,որ էլիմինացման ռեակցիաներում միծտ առաջանում է ավելի տեղակալված ալկեն:ալկեն։
 
Բերված օրինակում տեղի է ունենում β-ջրածնի ատոմի անջատումը և ավելի տեղակալված ալկենի առաջացում (Զայցևի կանոն):։
 
Օրգանիզմում ընթացող կատալիտիկ (ֆերմենտատիվ) ռեակցիաների հիմքում ընկած են վերը քննարկված մեխանիզմները:մեխանիզմները։
== Տես նաև ==
* [[Օրգանական քիմիա]]
Տող 1119 ⟶ 1089՝
== Գրականություն ==
* [http://runivers.ru/philosophy/lib/book6235/ Менделеев Д. И. Периодический закон: В 3 т.] на сайте [[Руниверс]]
* Некрасов Б. В. Основы общей химии, т. 1. — М.:։ «Химия», 1973
* Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц И. Л., т. 5. — М.:։ «Советская энциклопедия», 1988
* Химия:Химия։ Справ. изд./ В. Шретер, К.-Х. Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.:։ Пер. с нем. — М.:։ Химия, 1989
* ''Бендер М., Бергерон Р., Комияма М.'' [http://rushim.ru/books/biochemie/Bender.djv Биоорганическая химия ферментативного катализа. Пер. с англ. — М.: Мир, 1987. — 352 с.]
* ''Дюга Г., Пенни К.'' Биоорганическая химия. — М.։ Мир, 1983.
* ''Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И.'' [http://rushim.ru/books/biochemie/tukavkina.djvu Биоорганическая химия. — М.: Медицина, 1991.]
*[http://ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-12-organic-chemistry-i-spring-2005/ MIT.edu], OpenCourseWare:OpenCourseWare։ Organic Chemistry I
*[http://www.haverford.edu/wintnerorganicchem HaverFord.edu], Organic Chemistry Lectures, Videos and Text
*[http://www.organic-chemistry.org Organic-Chemistry.org], Organic Chemistry Portal - Recent Abstracts and (Name)Reactions
324 707

edits