«Տերպեններ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Ավելացվել է 5361 բայտ ,  6 տարի առաջ
Առանց խմբագրման ամփոփման
[[Պատկեր:Résine.jpg|thumb|ձախիցաջից|Արդյունաբերական նպատակով տերպենները ստացվում են փշատերևների խեժից, օրինակ [[եղևնի|եղևնուց]]:]][[Պատկեր:Limonene-3D-sticks.png|մինի|աջից|Լիմոնենի 3D կառուցվածքը]]
'''Տերպեններ''' են կոչվում բնական այն ածխաջրածինները, որոնք ունեն C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> բաղադրությունը: Գործնականում ստացվել է [[իզոպրեն]]ից՝ СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)-СН=СН<sub>2</sub><ref>[http://goldbook.iupac.org/T06278.html terpenes // IUPAC Gold Book]</ref>: Բնության մեջ (հիմնականում [[բույս]]երում) լայնորեն տարածված (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> բաղադրության [[չհագեցած ածխաջրածիններ]], որոնք գտնվում են [[եթերային յուղեր]]ում: Որոշ եթերային յուղեր, օրինակ, [[կիտրոն]]ի, [[նարինջ]]ի, տերպենտինային յուղը համարյա լրիվ տերպենների խառնուրդ են: Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են): «Տերպեններ» անվանումը ծագել է {{lang-la|Oleum Terebinthinae}} - [[սկիպիդար]] բառից:
[[Պատկեր:(R)-Limonen.svg|մինի|աջից|R-լիմոնեն]]
 
'''Տերպեններ''', բնության մեջ (հիմնականում [[բույս]]երում) լայնորեն տարածված (CsHs)n (ո2) բաղադրության չհագեցած ածխաջրածիններ։ Տերպենները սովորաբար դիտարկվում են որպես իզուցրենի պոլիմերման արգասիքներ (չնայած նրանց կենսասինթեզի ուղիները բոլորովին տարբեր են)։ Ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․ [[միատերպեններ]]՝ CioHie (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն, մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub> (բիգա-բոլեն և այլն), [[երկտերպեններ]]՝ С<sub>2</sub>0Н<sub>3</sub>, [[եռտերպեններ]]՝ С<sub>3</sub>օO<sub>4</sub> (ստերիններ, հորմոններ և այլն), բազմատերպեններ (բնական [[կաուչուկ]] և այլն)։ Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով) և ցիկլային տերմենները։
Տերպենների կառուցվածքը հաստատելու համար խոշոր նշանակություն ունեցան Ե. Ե. Վագների և նրա աշակերտների աշխատանքները: Շատ տերպենների համար Վագները առաջարկեց այնպիսի կառուցվածքային բանաձևեր, որոնք այժմ համարվում են ընդունելի: Տերպենների բնագավառում բավականին արդյունավետ աշխատել է նաև Ս. Ս. Նայմյոտկինը:
 
== Դասակարգում ==
Տերպենների [[մոլեկուլներ]]ում [[ջրածին]]ը պարունակվում է 6 [[ատոմ]]ով ավելի պակաս, քան համապատասխան սահմանային ածխաջրածիններում՝ C<sub>10</sub>H<sub>22</sub>:
 
Ելնելով նրանից, որ յուրաքանչյուր կրկնակի կապ ինչպես և նրան հավասար օղակի փակումը, ջրածնի քանակությունը պակասեցնում են 2 ատոմով, տերպենները ըստ իզոպրենային խմբերի թվի տերպենների բաժանվում են․
*[[միատերպեններ]]՝ C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> (հաճախ տերպեններ ասելիս հասկացվում են միայն սրանք), օրինակ, միրցեն, լիմոնեն, պինեն և այլն,
*մեկուկեսատերպեններ կամ սեսքվիտերպեններ՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub> (բիգա-բոլեն և այլն),
*[[երկտերպեններ]]՝ С<sub>2</sub>0Н<sub>3</sub>,
*[[եռտերպեններ]]՝ С<sub>3</sub>օO<sub>4</sub> (ստերիններ, հորմոններ և այլն),
*բազմատերպեններ (բնական [[կաուչուկ]] և այլն):
 
{{Ֆոտոշարք|Myrcen.svg|լ1=80|Cadinene.svg|լ2=100|Abietic acid.svg|լ3=150|Lupeol structure.svg|լ4=150|տեքստ=
Ձախից աջ: <br />1. Մոնոտերպեններ՝ միրցեն, <br /> 2. սեսկվիտերպեններ՝ կադինեն, <br /> 3. երկտերպեն <br /> 4. եռտերպեն՝ լուպեոլ.||border=3}}
 
Ամենից կարևոր են մոնոցիկլիկ և բիցիկլիկ տերպենները: Այդ տերպենների մեծ մասը մոտիկ է պ-մեթիլիզոպրոպպիլբենզոլին կամ ցիմոլին:
Ըստ մոլեկուլի կառուցվածքի տարբերում են՝
*ացիկլիկ (ածխածնային ատոմների բաց շղթայով)
* ցիկլային տերմենները:
 
Եթերային յուղերում, բացի տերպեններից՝ C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>, հաճախ պատահում են ավելի բարդ [[ածխաջրածիններ]], որոնք ունեն նույն բաղադրությունը, բայց ավելի բարձր մոլեկուլյար կշիռ: Նրանց բաղադրությունը կարելի է արտահայտել (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> ընդհանուր բանաձևով: Տերպենների համար n=2, իսկ պոլիտերպենների համար n>2:
 
Պոլիտերպենները բաժանվում են՝ սեսքվիտերպենների՝ C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>, դիտերպեններ՝ C<sub>20</sub>H<sub>32</sub> և այլն:
 
Պոլիտերպենների ածանցյալներից են է աբիետինային թթուն, որը պարունակվում է կանիֆոլի, խեժաթթուների և այլ բնական նյութերի մեջ:
 
== Հատկություններ ==
Իրենց ֆիզիկական հատկություններով տերպենները անգույն, ջրից թեթև [[հեղուկներ]] են, եռում են 140-190 °C-ում, նրանք լույսի ճառագայթներն ուժեղ բեկում են և ջրում չեն լուծվում:
 
== Նշանակություն և կիրառություն ==
Տերպենները և նրա ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն: Մոնոցիկլիկ տերպենները օգտագործվում են կոսմետիկ նյութերի արտադրությունում ([[մենթոլ]]ը մտնում է ատամի փոշիների և ատամի մածուկի բաղադրության մեջ) և որպես ցավազրկող և ախտահանող նյութ օգտագործվում են [[միգրեն]]ի, հարբուխի ժամանակ:
 
Սկիպիդարն օգտագործվում է բժշկության մեջ, տեխնիկայում, լաքերի և ներկեր արտադրությունում:
 
Կամֆորան կիրառվում է բժշկության մեջ և զգալի քանակությամբ ցելյուլոիդի և [[ածուխ]] վառոդի արտադրության մեջ:
 
== Ծանոթագրություններ ==
{{ծանցանկ}}
 
== Գրականություն ==
*Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով, Ա. Պ. Տերենտև
*Актуальность на конец XIX - начало XX века: Терпены и их производные // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 
== Արտաքին հղումներ ==
* http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf
* [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/oc/terpene/terpene_en.html Institute of Chemistry — terpenes]
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/glossary/pinene.html Структура альфа- и бетапинена]
 
{{ՀՍՀ}}