«Կարբոնաթթուներ»–ի խմբագրումների տարբերություն
Content deleted Content added
Նոր էջ «thumb|200px|Կարբոնաթթվի կառուցվածքը File:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|200px|Կարբօքսի...»: |
չ ուղղագրական, փոխարինվեց: : → ։ (93), )Ս → ) ս, )ա → ) ա |
||
Տող 2.
[[File:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ իոն]]
[[Image:Carboxylic-acid-group-3D.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ խմբի 3D կառուցվածքը]]
'''Կարբոնաթթուներ'''՝ մոլեկուլում պարունակում են կարբօքսիլային խումբ՝ -
Թթվի հիմնայնությունը որոշվում է նրա [[մոլեկուլ]]ում գտնվող կարբօքսիլային խմբերի թվով՝ [[քացախաթթու]]ն CH<sub>3</sub>-COOH միահիմն թթու է, [[թրթնջկաթթու]]ն՝ HOOC-COOH երկհիմն
== Անվանակարգ ==
Ըստ կանոնական անվանակարգի՝ [[թթուներ]]ի անվանումն ածանցվում է՝ համապատասխան ածխաջրածնի անվանն ավելացնելով «ա» հոդակապն ու «թթու» բառը՝ աթթու վերջամասնիկը, օրինակ՝ HCOOH-մեթանաթթու (մեթան + աթթու)
<center>'''Միահիմն կարբոնաթթուների անվանումները'''</center>
Տող 116.
*սահմանային,
*ոչ սահմանային,
* արոմատիկ և այլ
Ըստ -COOH խմբի քանակի տարբերվում են
Տող 122.
*երկհիմն (թրթնջուկաթթու),
*եռահիմն
* բազմահիմն թթուներ ([[կիտրոնաթթու]])
== Բնության մեջ ==
Մի շարք կարբոնաթթուների շատ մեծ տարածում ունեն բնության
=== Միահիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
[[Մրջնաթթու]]ն պարունակվում է [[մրջյուններ]]ի նխայթիչ արտաթորանքներում, [[եղինջ]]ում և [[Եղևնի|եղևնու]]
[[Վալերիանաթթու]] պարունակվում է [[կատվախոտ]]ի [[արմատ]]
Քացախաթթուն ամենալայն կիռառությամբ կարբոնաթթուն
Քացախաթթուն մեծ քանակներով օգտագործվում է ացետատային մանրաթել, չայրվող կինոժապավեններ, պոլիվինիլացետատային պլաստմասաներ, դեղանյութեր, ներկանյութեր, հոտավետ նյութեր և լուծիչներ ստանալու
=== Երկհիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
{{main|Երկհիմն կարբոնաթթուներ}}
*[[Թրթնջկաթթու]] - (НООС-СООН), տարածված է բնության
*[[Մալոնաթթու]] - (НООС-(СН2)-СООН) իր անունը ստացել է {{lang-la|malum}} - խնձոր
*[[Ֆումարաթթու]] ({{lang-la|fumus}} - ծուխ), հայտնաբերվել է ''Fumaria officinalis'' ([[ծխաբույս]]) բույսում և շատ [[սնկեր]]ի
*[[Մալեինաթթու]], իր անունը ստացել է [[Խնձորաթթու|խնձորաթթվի]] {{lang-lat|acidum malicum}}
*[[Գլուտարաթթու]] - (НООС-(СН2)<sub>3</sub>-СООН) ստացվել է գլուտամինաթթվի
== Ստացում ==
Հայտնի են կարբոնաթթուների ստացման մի շարք ընդհանուր
=== Կարբոնաթթուների ստացման լաբարատոր եղանակները ===
==== Օքսիդացման եղանակ ====
*Կարբոնաթթուների ստացման հիմանակն եղանակը համապատասխան ալդեհիդի օքսիդացումն
<center><math>\mathsf {RCHO + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
*[[Սպիրտներ]]ի
<center><math>\mathsf{RCH_2OH + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
Տող 173.
<center><math>\mathsf {RCONH_2 +H_2O \longrightarrow \ RCO_2H}</math></center>
Մեթիլյոդիդը կալիումի ցիանիդով մշակելիս առաջանում է մեթիլցիանիդ (հեղուկ, որը եռում է 81,5
==== Կարբօքսիլացում ====
Տող 186.
==== Արոմատիկ թթուների սինթեզ ====
*[[Կոլբե-Շմիտի ռեակցիա]]այի վրա են հիմնված [[ֆենոլ]]ից սալիցիլաթթվի, մ-֊ամինաֆենոլից պ-ամինասալիցիլաթթվի (ՊԱՍԹ), ß-օքսինավթոլից ß-օքսինավթոնաթթվի և այլ նյութերի արդյունաբերական ստացման եղանակները։
[[Պատկեր:Kolbe-Schmitt.png|կենտրոն|Kolbe-Schmitt|400px]]
*Ֆրիդել-Կրաֆտսի
*Ֆոն-Ռիխտերի ռեակցիայով.
Տող 200.
=== Արդյունաբերական եղանակ ===
*[[Պարաֆին]]ների
*Օքսիսինթեզով.
ա) առաջին փուլում ստանում են ալդեհիդ, օքսիդացնելով համապատասխան
բ)
<center><math>\mathsf {RCH_2OH \xrightarrow [NaOH]{} RCOOH + 2H_2}</math></center>
Տող 222.
== Ֆիզիկական հատկություններ ==
[[Պատկեր:Carboxylic acid dimers.png|thumb|250px|Կարբոնաթթվի դիմերները]]
Կարբոնաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում առկա կարբօքսիլային խմբի էլեկտրոնային
Կարբոքսիլային խումբը ներառում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝
*կարբոնիլ
*կարբօքսիլ
որոնք փոխադարձաբար ազդում են միմյանց
Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, որի <math>\pi(x)</math>-կապի էլեկտրոնային զույգը շեղված է դեպի առավել էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմը, ինչի շնորհիվ կարբոնիլային ածխածինը ձեռք է բերում մասնակի դրական
Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային [[ջրածնային կապ]]եր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական
Ասոցման հետևանքով կարբոնաթթուներն օժտված են եռման և հալման բարձր
Կարբոնաթթուների [[լուծելիություն]]ը ջրում նույնպես պայմանավորված է լուծիչի մոլեկուլների հետ ծագող միջմոլեկուլային ջրածնային
Հոմոլագիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում
== Կառուցվածք ==
Կարբօքսիլային խումբը հարթ, C=O կրկնակի կապով, տարբեր թթուներում կազմում է 0,118-0,126 նմ, կապերը, C-O - 0,121-0,137
Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորված է կարբոնաթթուների ֆիզիկական
Ջրածնային կապի երկարությունը դիմերներում 0,26 նմ
[[Image:Ac carbox.jpg|center|Structure du groupe carboxyle: angles et longueurs des liaisons]]
== Ուժ ==
Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են, մեծ թվով ալիֆատիկ թթուների pKa կազմում է 4,
Հոմոլոգիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում
<center>
'''Ջրում գտնվող մեծածավալ կարբոնաթթուների p''K<sub>a</sub>'' արժեքը 25 °C ջերմաստիճանում'''
Տող 391.
<center><math>\mathrm{R{-}COOH \longrightarrow R{-}COO + H^-}</math></center>
Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ
*Կարբոնաթթուներն օժտված են թթուներին բնորոշ բոլոր հատկություններով. փոխազդում են ակտիվ [[մետաղներ]]ի, [[հիմքեր]]ի, հիմնային օքսիդների, [[աղեր]]ի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթվի
**Մետաղների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունն ավելի դանդաղ է ընթանում, քան աղաթթվի կամ նոսր [[Ծծմբական թթու|ծծմբական թթվի]] հետ.
Տող 423.
<center><math>\mathsf{CH_3COOH + Cl_2 \longrightarrow Cl_CH_2COOH + HCl}</math></center>
Թթվի մոլեկուլում քլորի ատոմի հայտնվելն անհետևանք չի
**Որքան մեծ է α-դիրք մտած էլեկտրաբացասական տարրի ատոմների թիվը, այնքան ուժեղ է թթուն, օրինակ՝ եռքլորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան երկքլորքացախաթթուն, որն իր հերթին ավելի ուժեղ է, քան
**Որքան մեծ է թթվի α-դիրք մտած տարրի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան մեծ է թթվի ուժը, օրինակ՝ ֆտորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան
* Միահիմն կարբոնաթթուներից մեկ մոլեկուլ ջուր պոկելիս ստացվում է այդ թթվի
[[Պատկեր:Von Richter Reaction Scheme.png|կենտրոն|300px]]
Տող 442.
== Կիրառություն ==
'''Կարբոնաթթուներ''' հանդիսանում են միացություններ օրգանական սինթեզի արգասիքների ստացման համար, մասնավորապես [[կետոններ]]ի, հալոգենահիդրատների, վինիլային եթերների,
'''Մրջնաթթուն''' հանդիսանում է ուժեղ վերականգնիչ և ունի ուժեղ մարէասպան
'''Քացախաթթու'''՝ սննդային և քիմիական
'''Կարագաթթու''' էսթերները կիրառվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես հոտավետ նյութեր, ինչպես նաև լաքերի պլաստիֆիկատորներ։ Կենսաբանական գործոններում ունի դրական նշանակություն, հատկապես կիրառում են կարագաթթվի աղերը<ref name="энциклопедия2">{{ռուսերեն հոդված |автор = Попова Р.Я.|заглавие = Масляная кислота|ответственный = Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др|издание = Химическая энциклопедия|место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1990|том =2: Даффа—Меди |страницы =652 }}</ref>
'''Ստեարինաթթու'''՝ C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH օգտագործում են օրգանական սինթեզում և վերլուծական քիմիայում (պղտորաչափական եղանակով որոշում են Ca, Mg), տեխնիական ստեարինաթթուն որպես դիսպերգատոր և վուլկանիզատոր (ռետինի արտադրությունում)։ Ստեարատները (Na, Li, Ca, Pb) մտնում են պլաստիկ քսուքների, իսկ ստեարինաթթուն և նրա էսթերները՝ օծանելիքի բաղադրության մեջ<ref name="энциклопедия4">{{ռուսերեն հոդված |автор = Дрозд Г. И.|заглавие = Стеариновая кислота|ответственный =Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др|издание = Химическая энциклопедия|место = М.|издательство = Большая Российская энциклопедия|год = 1995|том = 4: Полимерные—Трипсин|страницы =421}}</ref>։
Տող 465.
== Գրականություն ==
*Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
* Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.
* Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.
* Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.
* Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
*Горбов А. И., Рубцов П. П. Кислоты органические // Энциклопедический словарь Брокгауза и
== Արտաքին հղումներ ==
|