«Կարբոնաթթուներ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Content deleted Content added
Նոր էջ «thumb|200px|Կարբոնաթթվի կառուցվածքը File:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|200px|Կարբօքսի...»:
 
չ ուղղագրական, փոխարինվեց: : → ։ (93), )Ս → ) ս, )ա → ) ա
Տող 2.
[[File:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ իոն]]
[[Image:Carboxylic-acid-group-3D.png|thumb|200px|Կարբօքսիլ խմբի 3D կառուցվածքը]]
'''Կարբոնաթթուներ'''՝ մոլեկուլում պարունակում են կարբօքսիլային խումբ՝ -COOH:COOH։ Այս խմբի կառուցվածքային բանաձևը և կարբօքսիլ անունը ցույց է տալիս, որ այն կազմված է կարբոնիլայնի՝ >C=O և օքսի՝ OH, խմբերից:խմբերից։ Սակայն >C=O խմբի յուրահատուկ կետոնային կամ ալդեհիդային բնույթը կարբօքսիլի մոտ ոչ մի բանով չի արտահայտվում:արտահայտվում։ Կարբօքսիլի մեջ պարունակվող [[Թթվածին|թթվածնի]] ատոմները լիովին միատեսակ են:են։ Դա հաստատվում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունների և նրանց ռենդգենյան ճառագայթների ուսումնասիրությամբ:ուսումնասիրությամբ։
 
Թթվի հիմնայնությունը որոշվում է նրա [[մոլեկուլ]]ում գտնվող կարբօքսիլային խմբերի թվով՝ [[քացախաթթու]]ն CH<sub>3</sub>-COOH միահիմն թթու է, [[թրթնջկաթթու]]ն՝ HOOC-COOH երկհիմն թթու: թթու։
 
== Անվանակարգ ==
Ըստ կանոնական անվանակարգի՝ [[թթուներ]]ի անվանումն ածանցվում է՝ համապատասխան ածխաջրածնի անվանն ավելացնելով «ա» հոդակապն ու «թթու» բառը՝ աթթու վերջամասնիկը, օրինակ՝ HCOOH-մեթանաթթու (մեթան + աթթու):։ Տեղակալիչի դիրքը կարդալու համար ընտրվում է կարբօքսիլային խումբ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթան, որը համարակալվուլում են այն կողմից որին մոտ է կարբօքսիլային խումբը:խումբը։
 
<center>'''Միահիմն կարբոնաթթուների անվանումները'''</center>
Տող 116.
*սահմանային,
*ոչ սահմանային,
* արոմատիկ և այլ կարբոնաթթուներ:կարբոնաթթուներ։
 
Ըստ -COOH խմբի քանակի տարբերվում են
Տող 122.
*երկհիմն (թրթնջուկաթթու),
*եռահիմն
* բազմահիմն թթուներ ([[կիտրոնաթթու]]):։
 
== Բնության մեջ ==
Մի շարք կարբոնաթթուների շատ մեծ տարածում ունեն բնության մեջ:մեջ։
 
=== Միահիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
[[Մրջնաթթու]]ն պարունակվում է [[մրջյուններ]]ի նխայթիչ արտաթորանքներում, [[եղինջ]]ում և [[Եղևնի|եղևնու]] փշատերևում:փշատերևում։ Մրջնաթթուն օգտագործվում է գործվածքների ներկման, թանկրժեք կաշիների ստացման համար, օգտագործվում է որպես վերականգնիչ:վերականգնիչ։ Մրջնաթթվի էսթերները կիրառվում են որպես լուծիչներ և հոտավետ նյութեր, օրինակ՝ մրջնաթթվի ամիլէսթերը:ամիլէսթերը։
[[Վալերիանաթթու]] պարունակվում է [[կատվախոտ]]ի [[արմատ]]ներում:ներում։ Իզովալերիանաթթուն ստանում են կատվախոտի արմատներից՝ ջրային գոլորշու հետ թորելով (նաև սինթետիկ եղանակներով)։ Օգտագործվում է դեղամիջոցներ՝ [[վալիդոլ]], բրոմիզովալ և այլն պատրաստելու համար։ Նրա իզոամիլային էսթերը՝ «խնձորի էսենցիա» օգտագործվում է սննդի արդյունաբերությունում։ [[Էթանաթթու]]ն իր անվանումը ստացել է {{lang-gr|oine}} - գինի, և ''anthos'' - ծաղիկ բառերից:բառերից։ [[Կարագաթթու]] կիրառում են որոշ հոտավետ նյութերի արտադրության համար:համար։
Քացախաթթուն ամենալայն կիռառությամբ կարբոնաթթուն է:է։ Այն թույլ թթու է, ինչը հնարավոր է դարձնում քացախի օգտագործումը՝ իբրև սննդի համեմունք և պահածոների պատրաստման միջոց:միջոց։ Քացախաթթվի աղերը՝ [[ացետատ]]ները, ուն են զանազան կիրառություններ:կիրառություններ։ Օրինակ՝ [[երկաթ]]ի և [[ալյումին]]ի ացետատներն օգտագործվում են գործվածքները ներկելիս, [[նատրիումի ացետատ]]ն օգտագործում են բժշկության մեջ՝ արյան դիալիզում:դիալիզում։
Քացախաթթուն մեծ քանակներով օգտագործվում է ացետատային մանրաթել, չայրվող կինոժապավեններ, պոլիվինիլացետատային պլաստմասաներ, դեղանյութեր, ներկանյութեր, հոտավետ նյութեր և լուծիչներ ստանալու համար:համար։ Քացախաթթվի մի քանի ածանցյալներ գյուղատնտեսությունում կիրառվում են [[մոլախոտեր]]ի դեմ պայքարելու համար:համար։ [[Ստեարինաթթու]]ն և [[պալմիտինաթթու]]ն [[գլիցերին]] ի էսթերների ձևով մտնում են կենդանական և բուսական [[ճարպեր]]ի բաղադրության մեջ:մեջ։ Այս թթուների նատրիումական աղերը՝ պալմիտատները և ստեարատները, ջրում լուծվում են, օժտված են լվացող հատկությամբ և կազմում են սովորական [[Օճառ|պինդ օճառ]]ի հիմնական մասը:մասը։ Օլեինաթթուն մտնում է ճարպերի բաղադրության մեջ: մեջ։
 
=== Երկհիմն կարբոնաթթուների ներկայացուցիչներ ===
{{main|Երկհիմն կարբոնաթթուներ}}
*[[Թրթնջկաթթու]] - (НООС-СООН), տարածված է բնության մեջ:մեջ։ Պարունակում է [[թրթնջուկ]]ում, ինչպես նաև [[խավրծիլ]]ում:ում։ Թրթնջկաթթուն և նրա օքսալատները, կիրառվում են գործվածքների վրայից ժանգագծերը հեռացնելու համար:համար։ Օքսալատներից, օրինակ [[գլիցին]]ը կիրառում են նյութափոխանակության խանգարումների դեպքում:դեպքում։
*[[Մալոնաթթու]] - (НООС-(СН2)-СООН) իր անունը ստացել է {{lang-la|malum}} - խնձոր բառից:բառից։
*[[Ֆումարաթթու]] ({{lang-la|fumus}} - ծուխ), հայտնաբերվել է ''Fumaria officinalis'' ([[ծխաբույս]]) բույսում և շատ [[սնկեր]]ի մեջ:մեջ։
*[[Մալեինաթթու]], իր անունը ստացել է [[Խնձորաթթու|խնձորաթթվի]] {{lang-lat|acidum malicum}} անունից:անունից։
*[[Գլուտարաթթու]] - (НООС-(СН2)<sub>3</sub>-СООН) ստացվել է գլուտամինաթթվի սինթեզից:սինթեզից։ Անունը ստացել է {{lang-la|gluten}} - սոսինձ բառից, հայտնաբերվել է [[ցորեն]]ի հասկում: հասկում։
 
== Ստացում ==
Հայտնի են կարբոնաթթուների ստացման մի շարք ընդհանուր եղանակներ:եղանակներ։ Առաջնային [[ալկոհոլներ]]ի և [[ալդեհիդներ]]ի օքսիդացում:օքսիդացում։
 
=== Կարբոնաթթուների ստացման լաբարատոր եղանակները ===
==== Օքսիդացման եղանակ ====
*Կարբոնաթթուների ստացման հիմանակն եղանակը համապատասխան ալդեհիդի օքսիդացումն է:է։
<center><math>\mathsf {RCHO + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
 
*[[Սպիրտներ]]ի օքսիդացումից:օքսիդացումից։ Ուժեղ օքսիդիչի առկայությամբ սպիրտների օքսիդացումից կարելի է ստանալ թթուներ<ref>Реутов.О.А. и др. Органическая хиմия. — մ.: Биноմ. Лаборатория знаний, 2004. — Т. 3. — С. 169-269. — 544 с. — 3 000 экз. — ISBN 5-94774-112-1.</ref>.
<center><math>\mathsf{RCH_2OH + [O] \longrightarrow \ RCOOH}</math></center>
 
Տող 173.
<center><math>\mathsf {RCONH_2 +H_2O \longrightarrow \ RCO_2H}</math></center>
 
Մեթիլյոդիդը կալիումի ցիանիդով մշակելիս առաջանում է մեթիլցիանիդ (հեղուկ, որը եռում է 81,5 &nbsp;°C-ում):։ Նոսր անօրգանական թթուների հետ տաքացնելիս մեթիլցիանիդը, իրեն միացնում է [[ջուր]] և ժեղքվում [[ամոնիակ]]ի ու քացախաթթվի:քացախաթթվի։ Ալկիլցիանիդները հիդրոլիզի ժամանակ փոխարկվում են նույն թվով [[Ածխածին|ածխածնի]] ատոմներ ունեցող թթուների, ուստի նրանց անվանում են թթուների նիտրիլներ՝ մեթիլցիանիդ կամ ացետոնիտրիլ, էթիլցիանիդ կամ պրոպիոնաթթվի նիտրիլ:նիտրիլ։ Այս ռեակցիան կարող է ապացույցը հանդիսանալ թթուների կառուցվածքի համար:համար։
 
==== Կարբօքսիլացում ====
Տող 186.
 
==== Արոմատիկ թթուների սինթեզ ====
*[[Կոլբե-Շմիտի ռեակցիա]]այի վրա են հիմնված [[ֆենոլ]]ից սալիցիլաթթվի, մ-֊ամինաֆենոլից պ-ամինասալիցիլաթթվի (ՊԱՍԹ), ß-օքսինավթոլից ß-օքսինավթոնաթթվի և այլ նյութերի արդյունաբերական ստացման եղանակները։
 
[[Պատկեր:Kolbe-Schmitt.png|կենտրոն|Kolbe-Schmitt|400px]]
 
*Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիայով:ռեակցիայով։
*Ֆոն-Ռիխտերի ռեակցիայով.
 
Տող 200.
 
=== Արդյունաբերական եղանակ ===
*[[Պարաֆին]]ների օքսիդացումով:օքսիդացումով։
*Օքսիսինթեզով.
ա) առաջին փուլում ստանում են ալդեհիդ, օքսիդացնելով համապատասխան թթուները:թթուները։
 
բ)Ստանում ստանում են սպիրտ, իսկ հետո սպիրտների օգնությամբ հալում 250-350 &nbsp;°C-ում:ում։
<center><math>\mathsf {RCH_2OH \xrightarrow [NaOH]{} RCOOH + 2H_2}</math></center>
 
Տող 222.
== Ֆիզիկական հատկություններ ==
[[Պատկեր:Carboxylic acid dimers.png|thumb|250px|Կարբոնաթթվի դիմերները]]
Կարբոնաթթուների ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում առկա կարբօքսիլային խմբի էլեկտրոնային կառուցվածքով:կառուցվածքով։
 
Կարբոքսիլային խումբը ներառում է երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝
*կարբոնիլ
*կարբօքսիլ
որոնք փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա:վրա։ Այդ ազդեցությունը փոխանցվում sp²-հիբրիդային վիճակում գտնվող ատոմներին O-C-O համակարգով:համակարգով։
 
Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp² հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, որի <math>\pi(x)</math>-կապի էլեկտրոնային զույգը շեղված է դեպի առավել էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմը, ինչի շնորհիվ կարբոնիլային ածխածինը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք:լիցք։ Լիցքերի հավասարակշռման միտումով մասնակի դրական լիցքով կարբոնիլային ածխածինը դեպի իրեն ձգում հիդրօքսիլային խմբի թթվածնի էլեկտրոնային ամպը, այդ թթվածինն էլ իր հերթին դեպի իրեն է ձգում O-H կապի էլեկտրոնային զույգը:զույգը։ Դրա հետևանքով այդ կապը դառնում է ավելի բևեռային՝ պայմանավորելով OH խմբի [[Ջրածին|ջրածնի]] ատոմը շարժունակությունը՝ կարբոնաթթուների թթվային հատկությունները:հատկությունները։
Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային [[ջրածնային կապ]]եր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորում է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկությունները:հատկությունները։
 
Ասոցման հետևանքով կարբոնաթթուներն օժտված են եռման և հալման բարձր ջերմաստիճաններով:ջերմաստիճաններով։ Սովարական պայմաններում կարբոնաթթուները [[հեղուկներ]] են կամ պինդ նյութեր:նյութեր։ Նոնանաթթվից սկսած՝ ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են:են։ Մաքուր անջուր քացախաթթուն մինչև 16,8 &nbsp;°C սառեցնելիս փոխարկվում է թափանցիկ բյուրեղների և նմանվում սառույցի: սառույցի։
 
Կարբոնաթթուների [[լուծելիություն]]ը ջրում նույնպես պայմանավորված է լուծիչի մոլեկուլների հետ ծագող միջմոլեկուլային ջրածնային կապերով:կապերով։
 
Հոմոլագիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է:է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են:են։
 
== Կառուցվածք ==
Կարբօքսիլային խումբը հարթ, C=O կրկնակի կապով, տարբեր թթուներում կազմում է 0,118-0,126 նմ, կապերը, C-O - 0,121-0,137 նմ:նմ։ Կարբոնիլային խմբի ածխածնի ատոմը sp<sup>2</sup> հիբրիդային վիճակում է և թթվածնի<ref>Шабаров Ю.С. Органическая хиմия. — Лань, 2011. — С. 346-347. — 848 с.</ref> հետ առաջացնում է կրկնակի կապ, տարբեր թթուներում O-C-O անկյունը կազմում է 118-122,5°:։
 
Կարբօքսիլային խմբի ջրածնի և թթվածնի ատոմներն ընդունակ են առաջացնելու միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր, ինչն էլ մեծ չափով պայմանավորված է կարբոնաթթուների ֆիզիկական հատկություններով:հատկություններով։
 
Ջրածնային կապի երկարությունը դիմերներում 0,26 նմ է:է։
[[Image:Ac carbox.jpg|center|Structure du groupe carboxyle: angles et longueurs des liaisons]]
 
== Ուժ ==
Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են, մեծ թվով ալիֆատիկ թթուների pKa կազմում է 4,8: Կարբոնաթթուներում դիսոցացման աստիճանը կախված է լուծիչի բնույթից:բնույթից։
Հոմոլոգիական շարքի ցածր անդամները ջրի հետ անսահմանափակ խառնվում են, մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ լուծելիությունը փոքրանում է:է։ Բարձր անդամները ջրում չլուծվող պինդ նյութեր են:են։
<center>
'''Ջրում գտնվող մեծածավալ կարբոնաթթուների p''K<sub>a</sub>'' արժեքը 25&nbsp;°C ջերմաստիճանում'''
Տող 391.
<center><math>\mathrm{R{-}COOH \longrightarrow R{-}COO + H^-}</math></center>
 
Կարբոնաթթուները թույլ թթուներ են:են։ Ըստ դիսոցման աստիճանի՝ միայն մրջնաթթուն է միջին ուժի թթու:թթու։ Հոմոլոգիական շարքում մոլեկուլային զանգվածի մեծացման հետ թթվի ուժը փոքրանում է:է։ Պատճառն ալկիլ խմբերի էլեկտրադոնոր հատկություններն են:են։
 
*Կարբոնաթթուներն օժտված են թթուներին բնորոշ բոլոր հատկություններով. փոխազդում են ակտիվ [[մետաղներ]]ի, [[հիմքեր]]ի, հիմնային օքսիդների, [[աղեր]]ի հետ՝ առաջացնելով համապատասխան կարբոնաթթվի աղը:աղը։
 
**Մետաղների հետ կարբոնաթթուների փոխազդեցությունն ավելի դանդաղ է ընթանում, քան աղաթթվի կամ նոսր [[Ծծմբական թթու|ծծմբական թթվի]] հետ.
Տող 423.
<center><math>\mathsf{CH_3COOH + Cl_2 \longrightarrow Cl_CH_2COOH + HCl}</math></center>
 
Թթվի մոլեկուլում քլորի ատոմի հայտնվելն անհետևանք չի մնում:մնում։ [[Քլոր]]ի ազդեցության տակ թթվի դիսոցման աստիճանը մեծանում է:է։
 
**Որքան մեծ է α-դիրք մտած էլեկտրաբացասական տարրի ատոմների թիվը, այնքան ուժեղ է թթուն, օրինակ՝ եռքլորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան երկքլորքացախաթթուն, որն իր հերթին ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն:քլորքացախաթթուն։
 
**Որքան մեծ է թթվի α-դիրք մտած տարրի էլեկտրաբացասականությունը, այնքան մեծ է թթվի ուժը, օրինակ՝ ֆտորքացախաթթուն ավելի ուժեղ է, քան քլորքացախաթթուն:քլորքացախաթթուն։
 
* Միահիմն կարբոնաթթուներից մեկ մոլեկուլ ջուր պոկելիս ստացվում է այդ թթվի անհիդրիդը:անհիդրիդը։
[[Պատկեր:Von Richter Reaction Scheme.png|կենտրոն|300px]]
 
Տող 442.
 
== Կիրառություն ==
'''Կարբոնաթթուներ''' հանդիսանում են միացություններ օրգանական սինթեզի արգասիքների ստացման համար, մասնավորապես [[կետոններ]]ի, հալոգենահիդրատների, վինիլային եթերների, հալոգենաթթուների:հալոգենաթթուների։ Կարբոնաթթուների աղերը և [[ալկալիական մետաղներ]]ը օգտագործում են որպես օճառ, էմուլգատոր, քսուկներ:քսուկներ։ Թթվի եսթերները օգտագործում են որպես սննդային հավելումներ, լուծիչներ:լուծիչներ։
 
'''Մրջնաթթուն''' հանդիսանում է ուժեղ վերականգնիչ և ունի ուժեղ մարէասպան ազդեցություն:ազդեցություն։ Այդ հատկության շնորհիվ մեծ կիրառություն ունի բժշկության մեջ, որպես պահպանող և ախտահանող միջոց:միջոց։ Ինչպես նաև կիրառում են կաշվի մշակման համար:համար։ Մեծ կիրառություն ունեն մրջնաթթվի եթերները, հատկապես՝ մեթիլֆորմիատ, էթիլֆորմիատ և իզոամիլֆորմիատ<ref name="энциклопедия3">{{ռուսերեն հոդված|автор =Вергунова Н. Г.| заглавие=Муравьиная кислота|издание = Химическая энциклопедия|ответственный = Редкол: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др|место = М.|издательство = Большая Российская энциклопедия|год = 1992|том =3: Меди—Полимерные|страницы =148—149}}</ref>:։
 
'''Քացախաթթու'''՝ սննդային և քիմիական արտադրությունում:արտադրությունում։ Լաքերի, լատեքսի, ացետատային մանրաթելի, [[դեղանյութեր]]ի արտադրությունում<ref name="энциклопедия5">{{ռուսերեն հոդված|автор = Присяжнюк З. П.|заглавие = Уксусная кислота|ответственный = Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др|издание = Химическая энциклопедия|место = М.|издательство = Большая Российская энциклопедия|год = 1998|том = 5: Триптофан—Ятрохимия|страницы =32—33}}</ref>:։
 
'''Կարագաթթու''' էսթերները կիրառվում են օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես հոտավետ նյութեր, ինչպես նաև լաքերի պլաստիֆիկատորներ։ Կենսաբանական գործոններում ունի դրական նշանակություն, հատկապես կիրառում են կարագաթթվի աղերը<ref name="энциклопедия2">{{ռուսերեն հոդված |автор = Попова Р.Я.|заглавие = Масляная кислота|ответственный = Редкол.: Кнунянц И. Л. (гл. ред.) и др|издание = Химическая энциклопедия|место = М.|издательство = Советская энциклопедия|год = 1990|том =2: Даффа—Меди |страницы =652 }}</ref>:։
 
'''Ստեարինաթթու'''՝ C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH օգտագործում են օրգանական սինթեզում և վերլուծական քիմիայում (պղտորաչափական եղանակով որոշում են Ca, Mg), տեխնիական ստեարինաթթուն որպես դիսպերգատոր և վուլկանիզատոր (ռետինի արտադրությունում)։ Ստեարատները (Na, Li, Ca, Pb) մտնում են պլաստիկ քսուքների, իսկ ստեարինաթթուն և նրա էսթերները՝ օծանելիքի բաղադրության մեջ<ref name="энциклопедия4">{{ռուսերեն հոդված |автор = Дрозд Г. И.|заглавие = Стеариновая кислота|ответственный =Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др|издание = Химическая энциклопедия|место = М.|издательство = Большая Российская энциклопедия|год = 1995|том = 4: Полимерные—Трипсин|страницы =421}}</ref>։
Տող 465.
== Գրականություն ==
*Օրգանական քիմիայի դասընթաց, Բ. Ա. Պավլով և Ա. Պ. Տերենտև
* Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.:։ Химия. 1983
* Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.:։ Химия. 1991
* Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.:։ Химия. 1990
* Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978
*Горбов А. И., Рубцов П. П. Кислоты органические // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона:Ефрона։ В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
 
== Արտաքին հղումներ ==