«Ֆենոլ»–ի խմբագրումների տարբերություն

Ավելացվել է 4318 բայտ ,  6 տարի առաջ
Առանց խմբագրման ամփոփման
չ
| պատկեր = Phenol2.svg
| պատկեր 3D = Phenol-3D-balls.png
 
 
| քիմիական անվանում = Հիդրօքսիբենզոլ
| ավանդական անվանում = Ֆենոլ, կարբոլաթթու
| ջերմատողություն = 2,35
| ձևավորման էնթալպիա = -162,944
 
| լուծելիություն = 6,5
 
| հիբրիդիզացիա = sp<sup>2</sup>
 
| CAS = 108-95-2
| EINECS =
| ЕС =
| RTECS =
 
| ԳՀՀ = {{ԳՀՀ պատկերագրեր|կոռոզիա|գանգ|վտանգ}}
}}
 
{{անաղբյուր}}{{վիքիֆիկացում}}Ֆենոլ
Ֆենոլները'''Ֆենոլ'''՝ հիդրօքսիլ խումբ պարունակող այն [[արոմատիկ ածխաջրածիններնածխաջրածիններ]]ն են, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի՝ ֆենոլները լինում են միատոմ, երկատոմ, եռատոմ և այլն։`
* միատոմ,
*երկատոմ,
*եռատոմ և այլն։
Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։
:PhOH {{unicode|&#x21CC;}} PhO<sup>−</sup> + H<sup>+</sup>&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;(K = 10<sup>−10</sup>)
Ֆենոլի ֆիզիկական հատկությունները։ ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում է վարդագույն երանգ։
 
Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O;
Ֆենոլներն անվանվում են՝ ելնելով այն հանգամանքից, որ ըստ միջազգային անվանակարգի՝ պահպանվել է «ֆենոլ» պատահական անվանումը: [[Ածխածին|Ածխածն]]ի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից, որին միացած է OH-խումբը, եթե այն ավագն է:
Քիմիական բանաձևը - C6H5OH;
 
Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
== Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ ==
Եռման ջերմաստիճանը - Tեռ = 182 °C;
Ֆենոլի ֆիզիկական հատկությունները։ ֆենոլըՖենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում է վարդագույն երանգ։
Հալման ջերմաստիճանը – Tհալ = 41-43 °C;
[[Պատկեր:Phenol (carbolic acid)04.jpg|մինի|ձախից|Ֆենոլի ասեղի տեսք ունեցող բյուրեղները]]
Խտությունը – 1.0545գ/սմ3;
*Ընդհանուր բանաձևը – C6H6O;C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O,
Լուծելիությունը ջրում – 6.5գ/100մլ;
*Քիմիական բանաձևը - C6H5OH;C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH,
Սահմանային Թույլատրելի Կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում – 10-3 մգ/լ։
*Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
Ֆենոլի կիրառումն և ստացումը։ Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834թ-ին՝քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842թ-ին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։
*Եռման ջերմաստիճանը - TեռT<sub>եռ</sub> = 182 °C;
Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 % -ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։
*Հալման ջերմաստիճանը - TհալT<sub>հալ</sub> = 41-43 °C;
Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։
*Խտությունը - 1.0545գ/սմ3;
Ֆենոլի թունավորությունը։ Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբարատոր հետազոտություններ։
*Լուծելիությունը ջրում - 6.5 գ/100մլ;,
Ֆենոլով թունավորման ախտանշանները։ Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։ Առաջին օգնություն. հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագոծել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։
*Սահմանային Թույլատրելի Կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում -10-3 մգ/լ։
Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։
 
Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։
== Քիմիական հատկություններ ==
Ֆենոլի [[մոլեկուլ]]ում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ: Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ [[բենզոլ]]ային օղակում՝ մեծանում: O–H կապի
բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով
ազդելիս (ի տարբերություն [[միատոմ սպիրտներ]]ի), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու.
Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է: Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.
: <math>~\mathsf{C_6H_5ONa CO_2 + H_2O\ \longrightarrow \C_6H_5OH + NaHCO \uparrow}</math>
Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը [[էսթեր]] չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարμոնաթթվի հետ: Այդ նպատակի համար օգտագործվում է [[քլորանհիդրիդ]].
: <math>~\mathsf{C_6H_5O_6 + Zn\ \longrightarrow \C_6H_6 + ZnO \uparrow}</math>
 
: <math>~\mathsf{C_6H_5O_6 + NaOH \ \longrightarrow \C_6H_5O_6 + H_2O \uparrow}</math>
 
: <math>~\mathsf{C_6H_5O_6 + C_6H_5COCl \ \longrightarrow \C_6H_5O_COC_6H_5 + HCl\uparrow}</math>
 
: <math>~\mathsf{C_6H_5O_6 + CH_2N_2 \ \longrightarrow \C_6H_5O_CH_3 + N_2 \uparrow}</math>
 
: <math>~\mathsf{C_6H_5(CH_3)_2 + O_2 \ \longrightarrow \C_6H_5OH + (CH_3)_2CO \uparrow}</math>
 
[[Պատկեր:Phenol-phenolate equilibrium.svg|700px|մինի|կենտրոն|Ռեզոնանսային կառույցներ]]
Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային [[կատալիզատոր]]ի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և
առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհի:
[[Պատկեր:Phenol tautomers.png|մինի|450px|կենտրոն]]
 
== Ֆենոլի կիրառում ==
Ֆենոլի կիրառումն և ստացումը։ Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834թ-ին՝քարածխային1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842թ-ին1842թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։
Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի[[դեղանյութեր]]ի, ներկանյութերի[[ներկանյութեր]]ի ու թունաքիմիկատների[[թունաքիմիկատներ]]ի ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 % -ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների[[ֆենոպլաստներ]]ի (ֆենոլֆորմալդեհիդային[[ֆենոլֆորմալդեհիդ]]ային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։
Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։[[բենզոլ]]ից։
== Ֆենոլի թունավորություն ==
[[Պատկեր:Phenol-elpot-3D-vdW.png|մինի|ձախից|մաքուր ֆենոլ]]
Ֆենոլի թունավորությունը։ Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։։[[օրգանիզմ]]։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի[[մեզ]]ի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբարատոր հետազոտություններ։
===== Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ =====
Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ [[բերան]]ի շրջանում, [[կոկորդ]]ում, [[ստամոքս]]ում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։
; Առաջին օգնություն.
հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագոծել։
Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։
Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է [[կենտրոնական նյարդային համակարգըհամակարգ]]ը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։
Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6մգ6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։
Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։
Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և հյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։
== Տրանսպորտը և շրջանառություն ==
Տրանսպորտը և շրջանառությունը։ Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում[[օդ]]ում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում[[հող]]ում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար անբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում[[մթնոլորտ]]ում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։
Ներթափանցման ուղղիները։ Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդը աշխատում է։
;Ներթափանցման ուղղիները
Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսվաշ կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտաըին արտանետումներում, ծխածոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։
Ներթափանցման ուղղիները։ Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդը աշխատում է։
Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի[[ատամ]]ի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի[[ականջ]]ի համար նախատեսվաշ կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտաըին արտանետումներում, ծխածոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։
Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր՝ որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։
Լաբարատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին[[երիկամներ]]ին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է [[քաղցկեղածին հիվանդություններ]], որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի[[Քաղցկեղ]]ի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։
Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։
 
== Արտաքին հղումներ ==
* [http://www.youtube.com/watch?v=yCuEL7gL5VE Качественная реакция на фенол, видео]
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0070.htm International Chemical Safety Card 0070]
* [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]
* [http://www.npi.gov.au/substances/phenol/index.html National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet]
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
* [http://www.cdc.gov/niosh/topics/phenol/ CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic]
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"]
* [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]
 
[[Կատեգորիա:Ֆենոլներ]]