«Իզոմերիա»–ի խմբագրումների տարբերություն
Content deleted Content added
Նոր էջ «Օրգանական քիմիային բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող,բայց հատկություններով տար...»: |
չ clean up, փոխարինվեց: : → ։ (91), )ն → ) ն oգտվելով ԱՎԲ |
||
Տող 1.
[[Օրգանական քիմիա]]յին բնորոշ է միևնույն մոլեկուլային բանաձև ունեցող,բայց հատկություններով տարբերվող միացությունների
*1.կառուցվածքային և 2.տարածական (ստերեոիզոմերներ)
== Կառուցվածքային իզոմերիա ==
Մոլեկուլի կառուցվածքը որոշվում է ատոմների միջև եղած կապերի բնույթով և
Կառուցվածքային իզոմերիայի տեսակներից են.
*1.պայմանավորված ածխածնային շղթայի
Օրինակ՝ բութան և մեթիլպրոպան,C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
Տող 12.
*CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-բութան
*CH<sub>3</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>-2-մեթիլպրոպան
*2.Տեղակալիչի դիրքի
*CH<sub>3</sub>CJHCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-2-յոդբութան
*JCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>-1-յոդբութան
Տող 18.
*CH<sub>3</sub>OCH<sub>3</sub>-դիմեթիլեթեր
*C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH-էթանոլ
*4.
Օրինակ՝ C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub> CH<sub>3</sub>OCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
*
CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>2</sub>-CO-O-C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-կետո ձև
Տող 30.
== Ստերեոիզոմերիա,կոնֆիգուրացիա,կոնֆորմացիա ==
Ստերեիզոմերներ են կոչվում այն միացությունները,որոնք ունեն նույն մոլեկուլային կառուցվածքը (կապերի և ատոմների հաջորդականությունը) և տարբերվում են միայն միմյանց հետ կապ չունեցող ատոմների տարածական
Ստերեոիզոմերները իրենց հերթին կարող են լինել կոնֆիգուրացիոն և կոնֆորմացիոն
Տարբեր կոնֆիգուրացիա ունեցող իզոմերները կոչվում են կոնֆիգուրացիոն իզոմերներ,օրինակ՝ D- և L- գլիցերինային ալդեհիդները,ցիս- և տրանս-
[[Պատկեր:L-D isomerism.svg|thumb|L-D Իզոմերիա]]
Տող 40.
[[Պատկեր:Cis-2-Buten.svg|thumb|Ցիս-2-բութեն]]
<<Կոնֆորմացիա>> տերմինը նշանակում է հայտնի կոնֆիգուրացիա ունեցող մոլեկուլի կազմի մեջ մտնող ատոմների կամ ատոմների խմբերի տարածական զանազան դիրքորոշում,որը պայմանավորված է պտույտով մեկ կամ մի քանի պարզ կապերի շուրջը,օրինակ,բութանի շեղված (գոշ) և արգելակված (անտի)
[[Պատկեր:Newman Projektion 2.png|thumb|Բութանի արգելակված և ծածկված կոնֆորմացիաները]]
Խիրալություն։
Հայտնի են բազմազան օրինակներ,երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր,օրինակ,աջ և ձախ ձեռքը,աջ և ձախ բյուրեղը և
Մոլեկուլները,որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք,հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են
▲Հայտնի են բազմազան օրինակներ,երբ երկու առարկա միմյանց համար հանդիսանում են հայելապատկեր,օրինակ,աջ և ձախ ձեռքը,աջ և ձախ բյուրեղը և այլն:<<Խիրալություն>> տերմինը օգտագործում են այն դեպքում,երբ երկու առարկա գտնվում են նման հարաբերության մեջ:Մոլեկուլների այդպիսի զույգերը կոչվում են էնանթիոմերներ:Մոլեկուլները երկրաչափական մարմիններ են,որոնց համար կարելի է կիրառել սիմետրիայի հատկությունները:Սիմետրիայի հիմնական տարրերն են սիմետրիայի առանցքը,սիմետրիայի հարթությունը և սիմետրիայի կենտրոնը:
▲Մոլեկուլները,որոնք ունեն սիմետրիայի տարրեր (առանցք,հարթություն կամ կենտրոն) օժտված են արտացոլման սիմետրիայով և կոչվում են ախիրալ:Այդպիսի մոլեկուլները չեն կարող կազմել էնանթիոմեր զույգեր և օպտիկական ակտիվություն չեն ցուցաբերում:Օրինակ,մեզոգինեթթուն:Սիմետրիայի տարրեր չունեցող մոլեկուլները կոչվում են խիրալ:Այս միացությունները չեն համընկնում իրենց հայելապատկերի հետ և կարող են գոյություն ունենալ էնանթիոմեր զույգերի ձևով.
<gallery>
Տող 57 ⟶ 56՝
</gallery>
Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների,կամ խիրալ կենտրոնների,
▲Սիմետրիայի բացակայությունը պայմանավորված է տվյալ միացություններում ասիմետրիկ ածխածինների,կամ խիրալ կենտրոնների,առկայությամբ:Այդպես են անվանում ածխածնի այն ատոմները,որոնց չորս կապերը առաջացած են տարբեր ռադիկալների հետ:Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հարթության վրա պատկերելու համար օգտագործում են Ֆիշերի պրոյեկցիոն բանաձևերը:Այս բանաձևերում ածխածնային շղթան հարթության վրա տեղադրվում է ուղղահայած դիրքով այնպես,որ ավագ խումբը գտնվի վերևում:Ուղղահայած և հորիզոնական գծերի հատման կետերը համապատասխանում են ասիմետրիկ ածխածիններին,այդ ածխածինները չեն գրվում:Օրինակ.
[[Պատկեր:DL Nomenclature of Sugars.png|400px|Գլիցերինային ալդեհիդները]]
Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հիմնականում օպտիկապես ակտիվ
▲Ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունները հիմնականում օպտիկապես ակտիվ են:Օպտիկապես ակտիվ են կոչվում այն միացությունները,որոնք պտտում են բևեռացված լույսի հարթությանը:Անհրաժեշտ է նշել,որ ոչ բոլոր ասիմետրիկ կենտրոն ունեցող միացություններն են խիրալ և օժտված օպտիկական ակտիվությամբ:Այն դեպքում,երբ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացություններում գոյություն ունի սիմետրիայի հարթություն,մոլեկուլը ախիրալ է (մեզոգինեթթու,ցիստին և այլն):
=== Բացարձակ և հարաբերական կոնֆիգուրացիա ===
Բոլոր խիրալ կենտրոն ունեցող միացությունները ընդունված է բաժանել երկու ստերեոքիմիական շարքերի՝ D և
Օրինակ՝
Տող 74 ⟶ 70՝
[[Պատկեր:DL-Milchsäure.svg|thumb|DL-կաթնաթթու]]
Այժմ բավականին հաճախ D,L համակարգի փոխարեն կիրառվում է R,S-նոր ստերեոքիմիական անվանակարգը,որը հիմնված է խիրալ կենտրոնի մոտ գտնվող տեղակալիչների ավագության նվազման ուղղության վրա (տեղակալիչների ավագությունը որոշվում է խիրալ կենտրոնի հետ կապված տարրի ատոմական համարով)
Մեկ ասիմետրիկ ածխածին պարունակող միացությունը կարող է հանդես գալ երկու ստերեոիզոմերների
Կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերները բաժանվում են էնանթիոմերների և
Մոլեկուլները,որոնք ունեն նույն կառուցվածքային բանաձևերը,իսկ բոլոր խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիաները հակառակն են (միմյանց հայելապատկերն են),կոչվում են
Էնանթիոմերներ են D(+) և L(-) գլիցերինային ալդեհիդները,D և L կաթնաթթուները,D և L գլյուկոզները և
Դիաստերեոմերներ:Բոլոր ստերեոիզոմերները,որոնք էնանթիոմեր չեն,կոչվում են դիաստերեոմերներ,որոնք նույն կառուցվածքային բանաձևը,բայց տարբերվում են միմյանցից▼
խիրալ կենտրոնների կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերիայի մասնավոր դեպք է էպիմերիան,երբ իզոմերները տարբերվում են միայն մեկ խիրալ կենտրոնի կոնֆիգուրացիայով:Դիաստերեոմերները տարբերվում են իրենց ֆիզիկաքիմիական հատկություններով:▼
▲
▲խիրալ կենտրոնների
=== Կոնֆորմացիոն իզոմերներ:Բաց շղթայով միացությունների կոնֆորմացիաները ===
Ինչպես վերը նշեցինք,ատոմների տարբեր տարածական դասավորվածության հետևանքով,որը առաջանում է պարզ կապերի շուրջ կատարվող պտույտի ժամանակ,առաջանում են կոնֆորմացիոն իզոմերներ (կոնֆորմերներ)
հավասար 60°
էներգիայով և կոչվում են <<ծածկված>>
[[Պատկեր:Lilpscomb-ethane-barrier.png|thumb|Էթանի կոնֆորմացիաները]]
[[Պատկեր:Newman projection ethane.png|thumb|Էթանի ծածկված և արգելակվաշ կոնֆորմացիաները]]
Էթանի ծածկված կոնֆոմացիայի պոտենցիալ էներգիան 12կՋ/մոլ-ով բարձր է,քան
[[Պատկեր:Butane sc.png|thumb|Բութանի շեղված (գոշ կոնֆորմացիա)]]
Էներգետիկ առումով միջին դիրք գրավող կոնֆորմացիաները կոչվում են շեղված,կամ գոշ-
=== Ցիկլիկ միացությունների կոնֆորմացիաներ ===
Ցիկլոալկաններում,տորսիոն և Վան-դեր-Վալսի լարվածությանը գումարվում է Բայերի անկյունային
[[Պատկեր:C3str.png|thumb|Ցիկլոպրոպան]]
[[Պատկեր:Cyclobutane skeletal.png|thumb|Ցիկլոբութան]]
Ցիկլոպրոպանում պտույտ C-C կապերի շուրջ չի կատարվում,և ջրածնի բոլոր ատոմները գտնվում են ծածկված
Ելնելով վերը նշվածից,հասկանալի է,որ եռանդամ ցիկլը անկայուն
Ցիկլոպենտանի համար հայտնի է երկու կոնֆորմեր,հարթ ձևի մոտ բացակայում է անկյունային լարվածությունը,քանի որ վալենտային անկյունները հավասար են 108°,որը
մոտ է նորմալ
[[Պատկեր:Cyclopentane.svg|thumb|Ցիկլոպենտան]]
Տող 121 ⟶ 116՝
Պատկեր:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ
</gallery>
Ցիկլոհեքսանում անկյունները հավասար են 120°
[[Պատկեր:Cicloesano howtodraw.jpg|thumb|Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռ]]
[[Պատկեր:C6 Newman.svg|thumb|Բազկաթոռ ըստ Նյումենի]]
Նյումենի պրոյեկցիոն բանաձևերը հնարավորություն են տալիս հստակ պատկերացնել ատոմների փոխադարձ
[[Պատկեր:Cyclohexan-Sessel-schwarz.svg|thumb|Նավակ]]
Տող 131 ⟶ 126՝
[[Պատկեր:Cyclohexane Newman.jpg|thumb|Նավակ ըստ Նյումենի]]
Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է,ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում,իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված
▲Ցիկլոհեքսանի բազկաթոռի կոնֆորմացիայում ջրածնի ատոմների դիրքը նույնն է,ինչ էթանի արգելակված կոնֆորմացիայում,իսկ ածխածինները՝ բութանի շեղված կոնֆորմացիայում:Նավակ կոնֆորմացիայի դեպքում C-2,C-3,C-5,C-6 ածխածինների մոտ գտնվող ջրածինների ծածկված դիրքի շնորհիվ,ցիկլի լարվածությունը մեծ է:Հետևաբար,բազկաթոռ կոնֆորմերը էներգետիկ տեսակետից ավելի շահավետ է:
== Գրականություն ==
Տող 141 ⟶ 135՝
# Сланина 3., Теоретические аспекты явления изомерии в химии, пер. с чеш., М., 1984;
# Потапов В М., Стереохимия М., 1988.
# Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.
== Ծանոթագրություններ ==
|