|
[[Պատկեր:Ketone-displayed.png|մինի]]
'''Կետոններ''', օրգանական միացությունների դաս։ Պարունակում են կարբոնիլ խումբ (CO), որին միացած են ածխաջրածնային երկու ռադիկալ՝ R-CO-R ՛։ R-ի և R ՛-ի բնույթից կախված, լինում են՝ ալիֆաուոիկ (ճարպային), ալիցիկլիկ, արոմատիկ և հետերոցիկլիկ շարքի կետոններ։ Երբ R=R ՛-ի, կետոնները կոչվում են համաչափ, օրինակ, դիմեթիլկետոն՝ CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>, դիֆենիլկետոն՝ CeHsCOCeHs։ Հակառակ դեպքում, երբ ածխաջրածնային ռադիկալները տարբեր են, կետոններ կոչվում են անհամաչափ, օրինակ, [[ացետոֆենոն]]՝ CH<sub>3</sub>COC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>։ Ըստ կարբոնիլ խմբի թվի, տարբերում են միա-, երկ-, եռ- և այլ կետոններ։ Մոլեկուլում, կարբոնիլ խմբերի հեռավորությունից կախված, դիկետոնները լինում են՝ a, p, y կետոններ։ Ըստ ռացիոնալ անվանակարգման, կետոններն անվանում են համապատասխան ածխաջրածնային ռադիկալների անվանը «կետոն» բառն ավելացնելով, օրինակ, [[մեթիլէթիլկետոն]] ՝ CH<sub>3</sub>COC<sub>2</sub>Hs։ Իսկ ըստ Ժնևյան (կամ պաշտոնական) անվանակարգության, ճարպային շարքի կետոննորի անվանումները բխեցնում են համապատասխան ածխաջրածինների անուններից, որոնց ավելացնում են «ոն» վերջածանցը և թվով ցույց տալիս CO խմբի տեղը, օրինակ, [[դիէթիլկետոն]]ը՝ CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>, անվանում են պենտանոն-3։ Շատ կետոններ ստացել են պատահական անուններ, օրինակ, [[ցետոն]], [[ացետոֆենոն]] և այլն։ Ճարպային ցածրագույն կետոններն դուրեկան հոտով, անգույն հեղուկներ են, լուծվում են ջրում, իսկ բարձրագույնները պիևղ նյութեր են։ Բոլոր կետոնները լուծվում են օրգանական լուծիչներում։ Ստացման եղանակով և քիմիական հատկություններով կետոնները նման են ալդեհիդներին, սակայն դրանք պակաս ռեակցունակ են և ավելի կայուն ՝ օքսիդացման նկատմամբ, կարբոնիլ խմբի բևեռացման աստիճանով։ Կետոննորին բնորոշ են երկու ռեակցիաներ, որոնք պայմանավորված են կարբոնիլ խմբի առկայությամբ՝ կարբոնիլ խմբին միացում և դրա թթվածնի ատոմի տեղակալում։ Օրինակ, կետոններին հեշտությամբ է միանում կապտաթթուն՝ HCN, և առաջացնում օքսինիտրիլներ՝ RC (OH)R ՛CN։ Կետոննորիի հետ նույն ձևով է փոխազդում նատրիումի բիսուլֆիտը՝ NaHS0<sub>3</sub>, քլորոֆորմը՝ CHCl<sub>3</sub>, ևն։ Կետոննորի հիդրվելիս առաջացնում են երկրորդային սպիրտներ՝ RCOR ՛+ H<sub>2</sub> ->RCH (OH)R ՛, իսկ մետաղաօրգանական միացությունների հետ փոխազդման և հետագա հիդրոլիզի դեպքում՝ երրորդային սպիրտներ՝ RCOR ՛+ R"MgX ^ ^RR ՛C (R")OMgX ->RR ՛R"COH։ PCls-ի հետ փոխազդելիս կետոններիի թթվածնի ատոմը տեղակալվում է [[քլոր]]ի երկու ատոմով։ Հիդրօքսիլամինի հետ կետոնները տալիս են [[կետօքսիմներ]]՝ RR ՛CO+NH<sub>2</sub>OH ->RR ՛C= NOH։ Այս ռեակցիան, ինչպես նաև թթվածևի տեղակալմամբ բյուրեղային այլ նյութերի առաջացումը կիրառում են կետոոններն առանձնացնելու, իսկ այդ նյութերի հիդրոլիզը՝ մաքուր կետոններ ստանալու համար։ Մեծ նշանակություն ունի կարբոնիլ խմբի վերականգնումը միևչև CH<sub>2</sub>-]i։ Արդյունաբերության մեջ կետոններն ստանում են երկրորդային սպիրտների դիհիդրմամբ՝ RCH (OH)R ՛->RCOR ՛+H<sub>2</sub>, կարբոնաթթուների կալցիումական [[աղերի]] ջերմային քայքայմամբ՝ (RCOO)<sub>2</sub>Ca -> RCOR+ CaC0<sub>3</sub>, կամ կատալիզատորների ([[թորիում]]ի, [[բարիում]]ի [[օքսիդներ]]ի, [[կալցիում]]ի [[կարբոնատ]]ի) վրայով [[կարբոնաթթուներ]]ի գոլորշիներ անցկացնելով։ Արոմատիկ և ճարպարոմատիկ կետոնները ստանում են ալյումինի քլորիդի առկայությամբ արոմատիկ ածխաջրածինների վրա թթուների քլորանհիդրիդներ ազդելով, օրինակ, C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>+CH<sub>3</sub>COCl ->C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCH<sub>3</sub>+HCl։ Շատ կետոններ կարելի է ստանալ կատալիզատորների առկայությամբ ածխաջրածիններն օդի թթվածնով օքսիդացնելով, օրինակ, էթիլբենզոլից ստանում են ացետոֆենոն, [[ցիկլոհեքսան]]ից՝ [[ցիկլոհեքսանոն]]։ Կետոններն ունեն մեծ կիրառություն։ Օրինակ, ցիկլոհեքսանոնը ելանյութ է կապրոնի ստացման համար։ Միխլերի կետոնը կիրառվում է տրիարիլմեթանային ներկանյութերի, իսկ որոշ կետոններ՝ [[օծանելիք]]ի արտադրության մեջ։
{{ՀՍՀ}}
|
