Վիքիպեդիա

Կոնին

քիմիական միացություն

Կոնին, թունավոր ալկալոիդ, որը հանդիպում է բծավոր գինազոխ (Conium maculatum), Sarracenia flava[2] և կեղծ մաղադանոս (Aethusa cynapium) բույսերում[3]՝ ապահովելով այս բույսերի տհաճ հոտը։ Այն խաթարում է ծայրամասային նյարդային համակարգի աշխատանքը և թունավոր է մարդու և բոլոր տեսակ եղջերավոր անասունների համար։ Մարդու համար մահացու է 0.1գ-ից պակասը. մահը վրա է հասնում շնչառական պարալիզի արդյունքում։ Սոկրատեսը մահվան է դատապարտվել և մահապատիժն իրականացվել է նրան խմեցնելով բծավոր գինազոխից պատրաստված թուրմ[4][5] մ.թ.ա. 399-ին[6]։

Կոնին
Изображение химической структуры
Քիմիական բանաձևC₈H₁₇N
Մոլային զանգված2,1E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար458-88-8
PubChem441072
EINECS համար207-282-6
SMILESCCCC1CCCCN1
ЕС207-282-6
ChEBI389878
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կոնինն ունի երկու տարածական իզոմեր՝ (S)-(+)-կոնին և (R)-(−)-կոնին, որոնցից երկուսն էլ առկա են գինազոխում։ Կոնինն առաջին անգամ արհեստական սինթեզել է Ալբերտ Լադեբուրգը՝ 1886 թվականին, այն արհեստական ճանապարհով սինթեզված առաջին ալկալոիդներից էր։

Պատմություն խմբագրել

Կոնինի պատմությունը անմիջապես կապված է գինազոխի բույսի հետ, քանի որ մինչև նորագույն ժամանակները այն արհեստական չէին կարողանում սինթեզել։ Կոնինով ամենահայտնի թունավորումը տեղի է ունեցել մ.թ.ա. 399 թվականին, երբ Սոկրատեսը խմել է գինազոխի թուրմ՝ իր մահապատիժն իրականացնելու համար։ Հին Հունաստանում գինազոխի թուրմը հաճախ է օգտագործվել հանցագործերին պատժելու համար[7]։

Գինազոխը նաև ունեցել է սահմանափակ բժշկական կիրառություն։ Հույներն օգտագործում էին այն նաև որպես հակասպազմային միջոց և արթրիտի բուժման դեղամիջոց[8]։ 10-րդ դարի գրքերը փաստում են, որ գինազոխն օգտագործվել է բժշկական նպատակներով նաև անգլոսաքսոնների կողմից[9]։ Միջնադարում համարում էին, որ գինազոխը կարող է բուժել կարմրուկը[10], ուշ եվրոպական շրջանում այն կապվում էր վհուկության հետ[10]։ Ամերիկայի հնդկացիներն օգտագործում էին գինազոխը որպես նետի թույն[11]։

Կոնինն առաջին անկամ անջատել է Գիեսեկը[12], իսկ քիմիական բանաձևն առաջարկել է Բլիսը[13], որը հաստատվել է Հոֆմանի կողմից[14]։

Բծավոր գինազոխ խմբագրել

 
Կոնինի քիմիական կառուցվածքը

Գինազոխում կա 8 տեսակի ալկալոիդ։ Դրանից երկուսը գամա կոնիկեինը և կոնինը ամենամեծ քանակով են և ունեն շատ թունավոր են։ Այս ալկալոիդները բույսում սինթեզվում են 4 ացետատային միավորներից՝ ձևավորելով պոլիկետոնաթթու, որը ամինատրանսֆերազի միջոցով օղակի է վերածվում։

 
C. maculatum-ի 19-րդ դարի պատկեր
 
Ուշ ամռան գինազոխի սերմեր

Գինազոխը պարունակում է կոնին, N-մեթիլկոնին, կոնհիդրին, փսևդոկոնհիդրին և գամա կոնկեին ալկալոիդները[15][16][17]

Կոնինն ունի նիկոտինին նման կառուցված և դեղաբանական հատկանիշներ[15][18], խաթարում են կենտրոնական նյարդային համակարգի գործունեությունը՝ նիկոտինային ացետիլքոլինի ռեցեպտորների միջոցով։ Բավականին մեծ կոնցենտրացիաներով այն վտանգավոր է մարդու և խոշոր եղջերավոր անասունների համար.[17] ։ Կոնինը արգելակում է նյարդամկանային սինապսները, ունենալով կուրարեին նմանվող ազդեցություն, առաջացնելով շնչառական մկանների պարալիչ, որը թթվածնի պակասի պատճառով առաջացնում է մահ։ Մահը հնարավոր է կանխել արհեստական օդափոխանակության միջոցով, մինչև թույնի ազդեցությունը վերանա 48-72 ժամ անց[15]։ Հասուն մարդուն 100 մգ-ից ավելի ներարկումը կարող է մահացու լինել[19]։

Ծանոթագրություններ խմբագրել

  1. ↑ 1,0 1,1 CONIINE
  2. ↑ N. V. Mody; R. Henson; P. A. Hedin; U. Kokpol; D. H. Miles (1976). «Isolation of the insect paralyzing agent coniine from Sarracenia flava». Experientia. 32 (7): 829–830. doi:10.1007/BF02003710.
  3. ↑ Clapham, Tutin, & Warburg: Flora of the British Isles, 2nd edition, page 524
  4. ↑ James Warren (2001). «Socratic suicide». Journal of Hellenic Studies. 121: 91–106. doi:10.2307/631830. PMID 19681231.
  5. ↑ R. G. Frey (1978). «Did Socrates commit suicide?». Philosophy. 53 (203): 106–108. doi:10.1017/S0031819100016375.
  6. ↑ Jackson, Henry (1911). «Socrates» . In Chisholm, Hugh (ed.). Encyclopædia Britannica (անգլերեն). Vol. 25 (11th ed.). Cambridge University Press. էջեր 331–338. {{cite encyclopedia}}: |access-date= requires |url= (օգնություն)
  7. ↑ «The Suicide of Socrates». EyeWitness to History. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 3-ին.
  8. ↑ Tucker, Mitch. «Hemlock and Death of Socrates». Evolution of Hemlock. University of Oklahoma. Արխիվացված է օրիգինալից 2015 թ․ փետրվարի 23-ին. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 3-ին.
  9. ↑ Grieve, M. (1971). A Modern Herbal (2nd ed.). Mineola, N.Y.: Dover Publications. էջ 392. ISBN 0-486-22798-7. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 3-ին.
  10. ↑ 10,0 10,1 «Hemlock - Britain's Most Common "Witchy" Plant». White Dragon. Rowan. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 3-ին.
  11. ↑ Moser, L; Crisp, D. «Poison Hemlock» (PDF). San Francisco Peaks Weed Management. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 3-ին.
  12. ↑ Arch. Pharm., 1827, 20, 97.
  13. ↑ Annalen, 1849, 70, 73.
  14. ↑ Ber., 1881, 14, 705.
  15. ↑ 15,0 15,1 15,2 Schep, L. J.; Slaughter, R. J.; Beasley, D. M. (2009). «Nicotinic Plant Poisoning». Clinical Toxicology. 47 (8): 771–781. doi:10.1080/15563650903252186. PMID 19778187.
  16. ↑ Reynolds, T. (2005 թ․ հունիս). «Hemlock Alkaloids from Socrates to Poison Aloes». Phytochemistry. 66 (12): 1399–1406. doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.039. PMID 15955542.
  17. ↑ 17,0 17,1 Vetter, J. (2004 թ․ սեպտեմբեր). «Poison Hemlock (Conium maculatum L.)». Food and Chemical Toxicology. 42 (9): 1373–1382. doi:10.1016/j.fct.2004.04.009. PMID 15234067.
  18. ↑ Brooks, D. E. (2010 թ․ հունիսի 28). «Plant Poisoning, Hemlock». MedScape. eMedicine. Վերցված է 2012 թ․ մարտի 2-ին.
  19. ↑ «Conium maculatum L.». Inchem. IPCS (International Programme on Chemical Safety). Վերցված է 2012 թ․ հուլիսի 6-ին.
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Կոնին&oldid=9803939» էջից