Արախիդոնաթթու

քիմիական միացություն

Արախիդոնաթթուն օմեգա-6 պոլիչհագեցած ճարպաթթու է 20:4(ω-6), կամ 20:4(5,8,11,14)[3]։ Այն կառուցվածքով նման է հագեցած արախիդոնաթթվին, որը հայտնաբերվում է cupuaçu բույսի յուղում[4]։

Արախիդոնաթթու
Arachidonic acid.svg
Arachidonic acid spacefill.png
Arachidonic acid2.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
Այլ անվանումներ5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid; all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid; Arachidonate
Ավանդական անվանում(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
Քիմիական բանաձևC20H32O2
Ֆիզիկական հատկություններ
Մոլային զանգված304,24 զանգվածի ատոմական միավոր[2] գ/մոլ
Խտություն0.922 g/cm3 գ/սմ³
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան-49 °C
Եռման ջերմաստիճան169 to 171 °C
Այրման ջերմաստիճան113 °C
Քիմիական հատկություններ
pKa4.752
Դասակարգում
CAS համար506-32-1
PubChem444899
EINECS համար208-033-4
SMILESCCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
ЕС208-033-4
RTECSCE6675000
ChEBI15843
ԳՀՀ պատկերագրեր«Բացականչական նշան»պատկերագիրը ըստ գլոբալ համաձայնեցված քիմիական նյութերի դասակարգման և պիտակավորման համակարգի (ԳՀՀ)
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

ՔիմիաԽմբագրել

 

Քիմիական կառուցվածքով արախիդոնաթթուն կարբոօքսիլ խումբ պարունակող թթու է։ Այն կազմված է 20 ածխածնի ատոմների շղթայից և պարունակում է 4 ցիս-կրկնակի կապեր։ Առաջին կրկնակի կապը գտնվում է օմեգա ծայրից հաշված 6-րդ ածխածնի մոտ։

Որոշ աղբյուրներ քիմիայի բնագավառում որպես «արախիդոնաթթու» բնորոշում են ցանկացած էյկոզատետրաենոիկ թթու։ Այնուամենայնիվ կենսաբանության, բժշկության և սննդաբանության ոլորտներում ընդունված է «արախիդոնաթթու» անվանել միայն ցիս-5,8,11,14-էյկոզատետրաենոիկ թթուն:

ԿենսաբանությունԽմբագրել

Արախիդոնաթթուն բջջապատի կառուցվածքային տարր հանդիսացող ֆոսֆոլիպիդների (հատկապես ֆոսֆատիդիլէթանոլամին, ֆոսթատիդիլխոլին, ֆոսֆատիդիլինոսիտիդներ) բաղադրիչ պոլիչհագեցած ճարպաթթու է, որը առատորեն առկա է գլխուղեղում, մկաններում և լյարդում։ Կմախքային մկաններում այն հատկապես շատ տարածված է և կոպիտ հաշվարկներով կազմում է ֆոսֆոլիպիդների կազմում ճարպաթթուների 10-20%[5]։

Բացի բջջապատում կառուցվածքային և ազդանշանային ֆունկիայից, այն ներգրավված է որոշ ազդանշանային ֆերմենտների՝ ֆոսֆոլիպազա-γ և -δ, պրոտեինկինազա-α, -β, և -γ, կարգավորման մեջ։ Արախիդոնաթթուն շատ կարևոր բորբոքային միջնորդանյութ է և կարող է գործել որպես անոթայանիչ[6]։

Պայմանական անփոխարինելի ճարպաթթուԽմբագրել

 
Մարդու օրգանիզմում արախիդոնաթթվի հիմնական աղբյուրը կենդանական ծագման սննունդն է (Միս, ձու), ինչպես նաև այն սինթեզվում է բջիջներում լինոլաթթվից։

Արախիդոնաթթուն անփոխարինելոի ճարպաթթու չէ։ Այնուամենայնիվ, այն դառնում է անփոխարինելի, երբ առկա է լինոլաթթվի անբավարաություն, կամ լինոլաթթվից արախիդոնաթթվի սինթեզի խնդիր։ Որոշ կաթնասունների մոտ արախիդոնաթթվի սինթեզի ունակությունը ավելի քիչ արտահայտված։ Այդ իսկ պատճառով արախիդոնաթթվի քանակը սննդում դառնում է նրանց սննդակարգի կարևոր մաս։ Շատ բույսերում արախիդոնաթթվի պարունակությունը բավական քիչ է, այդ իսկ պատճռով այս կենդանիները կենդանիներ պարտադիր գիշատիչներ են։ Կատուները լավ օրինակ են, քանի որ դրանք զուրկ են արախիդոնաթթու սինթեզելու ունակությունից[7][8]։ Mortierella alpina տեսակի սունկը համարվում է արախիդոնաթթվի կոմերցիոն աղբյուր[9]։

ԾանոթագրություններԽմբագրել

  1. Pubchem։ «5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid | C20H32O2 - PubChem»։ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov։ Վերցված է 2016-03-31 
  2. 2,0 2,1 arachidonic acid
  3. «IUPAC Lipid nomenclature: Appendix A: names of and symbols for higher fatty acids»։ www.sbcs.qmul.ac.uk 
  4. «Dorland's Medical Dictionary – 'A'»։ Արխիվացված է օրիգինալից 11 January 2007-ին։ Վերցված է 2007-01-12 
  5. Smith GI, Atherton P, Reeds DN, Mohammed BS, Rankin D, Rennie MJ, Mittendorfer B (Sep 2011)։ «Omega-3 polyunsaturated fatty acids augment the muscle protein anabolic response to hyperinsulinaemia-hyperaminoacidaemia in healthy young and middle-aged men and women.»։ Clinical Science 121 (6): 267–78։ PMC 3499967։ PMID 21501117։ doi:10.1042/cs20100597 
  6. Baynes John W., Marek H. Dominiczak (2005)։ Medical Biochemistry 2nd. Edition։ Elsevier Mosby։ էջ 555։ ISBN 0-7234-3341-0 
  7. MacDonald ML, Rogers QR, Morris JG (1984)։ «Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore»։ Annual Review of Nutrition 4: 521–62։ PMID 6380542։ doi:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513 
  8. Rivers JP, Sinclair AJ, Craqford MA (1975)։ «Inability of the cat to desaturate essential fatty acids»։ Nature 258 (5531): 171–3։ Bibcode:1975Natur.258..171R։ PMID 1186900։ doi:10.1038/258171a0 
  9. Production of life'sARA™, www.lifesdha.com/